A modular click approach to glycosylated polymeric beads: Design, synthesis and preliminary lectin recognition studies

Macromolecules

Volumn 40, Issue 21, 2007, Pages 7513-7520

  Chen, Gaojian ^a   Tao, Lei ^a   Mantovani, Giuseppe ^a   Geng, J ^a   Nyström, Daniel ^b   Haddleton, David M ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

^b ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOHYDRATES; DERIVATIVES; GLYCOSYLATION; MOLECULAR DYNAMICS; POLYMERIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CONCANAVALIN A; MANNOSE; POLYALKYNE CLICKABLE SCAFFOLD; PROPARGYL METHACRYLATE;

POLYMERS;

EID: 35548952768     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma071362v     Document Type: Article

References (84)

1. Kataoka, D. E.; Trolan, S. M. Nature 1999, 402, 794-797.
2. Lenz, P. Adv. Mater. 1999, 77, 1531-1534.
3. Hodges, J. C.; Harikrishnan, L. S.; Ault-Justus, S. J. Comb. Chem. 2000, 2, 80-88.
4. Xia, Y.; Qin, D.; Yin, Y. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2001, 6, 54-64.
5. Kricka, L. J. Clin. Chim. Acta 2001, 307, 219-223.
6. Hawker, C. J.; Russell, T. P. MRS Bull. 2005, 30, 952-966.
7. Niklason, L. E.; Gao, J.; Abbott, W. M.; Hirschi, K. K.; Houser, S.; Marini, R.; Langer, R. Science 1999, 284, 489-493.
8. Ratner, B. D.; Johnston, A. B.; Lenk, T. J. J. Biomed. Mater. Res. 1987, 21, 59-90.
9. Tidwell, C. D.; Ertel, S. I.; Ratner, B. D.; Tarasevich, B.; Atre, S.; Aliara, D. L. Langmuir 1997, 13, 3404-3413.
10. Black, F. E.; Hartshorne, M.; Davies, M. C.; Roberts, C. J.; Tendler, S. J. B.; Williams, P. M.; Shakesheff, K. M.; Cannizzaro, S. M.; Kim, I.; Langer, R. Langmuir 1999, 15, 3157-3161.
11. Ambrosi, M.; Cameron, N. R.; Davis, B. G. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1593-1608.
12. Wilson, D. S.; Nock, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 81-85.
13. Langenhan, J. M.; Thorson, J. S. Curr. Org. Synth. 2005, 2, 59-81.
14. Wang, D.; Liu, S.; Trummer, B. J.; Deng, C.; Wang, A. Nat. Biotechnol. 2002, 20, 275-281.
15. Fukui, S.; Feizi, T.; Galustian, C.; Lawson, A. M.; Chai, W. Nat. Biotechnol. 2002, 20, 1011-1017.
16. Kiessling, L. L.; Cairo, C. W. Nat. Biotechnol. 2002, 20, 234-235.
17. Park, S.; Shin, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3180-3182.
18. Schwarz, M.; Spector, L.; Gargir, A.; Shtevi, A.; Gortler, M.; Altstock, R. T.; Dukler, A. A.; Dotan, N. Glycobiology 2003, 13, 749-754.
19. Smith, E. A.; Thomas, W. D.; Kiessling, L. L.; Corn, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6140-6148.
20. Ejaz, M.; Ohno, K.; Tsujii, Y.; Fukuda, T. Macromolecules 2000, 33, 2870-2874.
21. Stenzel, M. H.; Zhang, L.; Huck, W. T. S. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1121-1126.
22. Sun, X.-L.; Faucher, K. M.; Houston, M.; Grande, D.; Chaikof, E. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7258-7259.
23. Faucher, K. M.; Sun, X.-L.; Chaikof, E. L. Langmuir 2003, 19, 1664-1670.
24. Sun, X.-L.; Cui, W.; Haller, C.; Chaikof, E. L. ChemBio Chem 2004, 5, 1593-1596.
25. Vazquez-Dorbatt, V.; Maynard, H. D. Biomacromolecules 2006, 7, 2297-2302.
26. Spain, S. G.; Albertin, L.; Cameron, N. R. Chem. Commun. 2006, 4198-4200.
27. Housni, A.; Cai, H.; Narain, R. Polym. Prepr. 2007, 48, 888-889.
28. Yang, Q.; Xu, Z.-K.; Hu, M.-X.; Li, J.-J.; Wu, J. Langmuir 2005, 21, 10717-10723.
29. Yang, Q.; Tian, J.; Dai, Z.-W.; Hu, M.-X.; Xu, Z.-K. Langmuir 2006, 22, 10097-10102.
30. Yang, Q.; Tian, J.; Hu, M.-X.; Xu, Z.-K. Langmuir 2007, 23, 6684-6690.
31. Satish, P. R.; Surolia, A. Biochem. Methods 2002, 115-129.
32. Ortega-Munoz, M.; Lopez-Jaramillo, J.; Hernandez-Mateo, F.; Santoyo-Gonzalez, F. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2410-2420.
33. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
34. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Discovery Today 2003, 8, 1128-1137.
35. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
36. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
37. Lee, L. V.; Mitchell, M. L.; Huang, S.-J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588-9589.
38. Manetsch, R.; Krasinski, A.; Radic, Z.; Raushel, J.; Taylor, P.; Sharpless, K. B.; Kolb, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12809-12818.
39. Link, A. J.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164-11165.
40. Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193.
41. Malkoch, M.; Thibault, R. J.; Drockenmuller, E.; Messerschmidt, M.; Voit, B.; Russell, T. P.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14942-14949.
42. Dedola, S.; Nepogodiev, S. A.; Field, R. A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1006-1017.
43. Joralemon, M. J.; O'Reilly, R. K.; Matson, J. B.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Macromolecules 2005, 38, 5436-5443.
44. (a) Wu, P.; Feldman Alina, K.; Nugent Anne, K.; Hawker Craig, J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Frechet Jean, M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin Valery, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928-3932.
45. (b) Wu, P.; Malkoch, M.; Hunt, J. N.; Vestberg, R.; Kaltgrad, E.; Finn, M. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Hawker, C. J. Chem. Commun. 2005, 5775-5777.
46. (a) Joralemon, M. J.; O'Reilly, R. K.; Matson, J. B.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Macromolecules 2006, 39, 900,
47. (b) O'Reilly, R. K.; Joralemon, M. J.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 5203-5217.
48. Mynar, J. L.; Choi, T.-L.; Yoshida, M.; Kim, V.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. Chem. Commun. 2005, 5169-5171.
49. (a) Dirks, A. J.; van Berkel, S. S.; Hatzakis, N. S.; Opsteen, J. A.; van Delft, F. L.; Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; van Hest, J. C. M.; Rutjes, F. P. J. T.; Nolte, R. J. M. Chem. Commun. 2005, 4172-4174.
50. (b) Liu, Q. C.; Chen, Y. M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 6103-6113
51. (c) Thomsen, A. D.; Malmstrom, E.; Hvilsted, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 6360-6377.
52. Opsteen Joost, A.; van Hest Jan, C. M. Chem. Commun. 2005, 57-59.
53. Sumerlin, B. S.; Tsarevsky, N. V.; Louche, G.; Lee, R. Y.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2005, 38, 7540-7545.
54. Ladmiral, V.; Mantovani, G.; Clarkson, G. J.; Cauet, S.; Irwin, J. L.; Haddleton, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4823-4830.
55. Binder, W. H.; Sachsenhofer, R. Macromol. Rapid. Commun. 2007, 28, 15-54.
56. Li, H.; Cheng, F.; Duft, A. M.; Adronov, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14518-14524.
57. Slater, M.; Snauko, M.; Svec, F.; Frechet, J. M. J. Anal. Chem. 2006, 78, 4969-4975.
58. Zhu, D.-W. Macromolecules 1996, 29, 2813-17.
59. Guyomard, A.; Fournier, D.; Pascual, S.; Fontaine, L.; Bardeau, J.-F. Eur. Polym. J 2004, 40, 2343-2348.
60. Kaldor, S. W.; Siegel, M. G.; Fritz, J. E.; Dressman, B. A.; Hahn, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7193-7196.
61. Coppola, G. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8233-8236.
62. Krajnc, P.; Toplak, R. React. Funct. Polym. 2002, 52, 11-18.
63. Guino, M.; Brule, E.; de Miguel, Y. R. J. Comb. Chem. 2003, 5, 161-165.
64. Peters, E. C.; Svec, F.; Frechet, J. M. J.; Viklund, C.; Irgum, K. Macromolecules 1999, 32, 6377-6379.
65. Barrett, A. G. M.; Cramp, S. M.; Roberts, R. S.; Zecri, F. J. Org. Lett. 1999, 1, 579-582.
66. Meyer, U.; Svec, F.; Frechet, J. M. J.; Hawker, C. J.; Irgum, K. Macromolecules 2000, 33, 7769-7775.
67. Hemstroem, P.; Szumski, M.; Irgum, K. Anal. Chem. 2006, 78, 7098-7103.
68. Opsteen, J. A.; van Hest, J. C. M. Chem. Commun. 2005, 57-59.
69. Mantovani, G. V. L.; Tao, L.; Haddleton, D. M. Chem. Commun. 2005, 2089-2091.
70. Chen, G.; Tao, L.; Mantovani, G.; Ladmiral, V.; Burt, D. P.; Macpherson, J. V.; Haddleton, D. M. Soft Matter 2007, 3, 732-739.
71. Keller, R. N.; Wycoff, H. D. Inorg. Synth. 1946, 2, 1-4.
72. Haddleton, D. M.; Crossman, M. C.; Dana, B. H.; Duncalf, D. J.; Heming, A. M.; Kukulj, D.; Shooter, A. J. Macromolecules 1999, 32, 2110-2119.
73. Angot, S.; Ayres, N.; Bon, S. A. F.; Haddleton, D. M. Macromolecules 2001, 34, 768-774.
74. Ayres, N.; Haddleton, D. M.; Shooter, A. J.; Pears, D. A. Macromolecules 2002, 35, 3849-3855.
75. Becker, M. L.; Liu, J.; Wooley, K. L. Biomacromolecules 2005, 6, 220-228.
76. Foumier, D.; Pascual, S.; Montembault, V.; Haddleton, D. M.; Fontaine, L. J. Comb. Chem. 2006, 8, 522-530.
77. Bittiger, H.; Schnebli, H. P. Concanavalin A as a Tool; Wiley: New York, 1976.
78. Phondke, G. P.; Sainis, K. B.; Joshi, N. N. J. Biosci. 1983, 5, 137-148.
79. Lin, S. S.; Levitan, I. B. Trends Neurosci. 1991, 14, 273-277.
80. Mironov, S. L. Trends Neurosci. 1992, 15, 13.
81. Dimick, S. M.; Powell, S. C.; McMahon, S. A.; Moothoo, D. N.; Naismith, J. H.; Toone, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10286-10296.
82. Valle-Delgado, J. J.; Molina-Bolivar, J. A.; Galisteo-Gonzarlez, F.; Galvez-Ruiz, M. J.; Feiler, A.; Rutland, M. W. J. Phys.: Condens. Matter 2004, 16.
83. Arai, T.; Norde, W. Colloids Surf. 1990, 51, 1-15.
84. Ugelstad, J.; Berge, A.; Ellingsen, T.; Schmid, R.; Nilsen, T. N.; Mark, P. C.; Sienstad, P.; Hornes, E.; Olsvik Prag. Polym. Sci. 1992, 17, 87-161.