Horner-Emmons synthesis with minimal purification using ROMPGEL: A novel high-loading matrix for supported reagents

Organic Letters

Volumn 1, Issue 4, 1999, Pages 579-582

  Barrett, Anthony G M ^a   Cramp, Susan M ^b   Roberts, Richard S ^a   Zecri, Frederic J ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b Rhone Poulenc Agriculture Ltd   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000302952     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol990694k     Document Type: Article

References (48)

1. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor; S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 57, 1233. Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. Boots, S.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1998, 54, 15385. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123. Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 132. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2289.
2. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor; S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 57, 1233. Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. Boots, S.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1998, 54, 15385. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123. Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 132. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2289.
3. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor; S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 57, 1233. Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. Boots, S.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1998, 54, 15385. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123. Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 132. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2289.
4. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor; S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 57, 1233. Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. Boots, S.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1998, 54, 15385. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123. Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 132. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2289.
5. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor; S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 57, 1233. Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. Boots, S.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1998, 54, 15385. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123. Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 132. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2289.
6. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor; S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 57, 1233. Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. Boots, S.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1998, 54, 15385. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123. Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 132. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2289.
7. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor; S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 57, 1233. Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. Boots, S.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1998, 54, 15385. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123. Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 132. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2289.
8. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor; S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 57, 1233. Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. Boots, S.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1998, 54, 15385. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123. Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 132. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2289.
9. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor; S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 57, 1233. Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. Boots, S.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1998, 54, 15385. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123. Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 132. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2289.
10. Griffey, R. H.; An, H.; Cummins, L. L.: Gaus, H. J.; Haly, B.; Herrmann, R.; Cook, D. P. Tetrahedron 1998, 54, 4067.
11. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Kiankarimi, M.; Lowe, R.; McCarthy, J. R.; Whitten, J. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4497.
12. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Kiankarimi, M.; Lowe, R.; McCarthy, J. R.; Whitten, J. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4497.
13. Curran, D. P.; Hadida, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2531. Curran, D. P.; Hadida, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 6480. Curran, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2292.
14. Curran, D. P.; Hadida, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2531. Curran, D. P.; Hadida, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 6480. Curran, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2292.
15. Curran, D. P.; Hadida, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2531. Curran, D. P.; Hadida, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 6480. Curran, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2292.
16. Akelah, A.; Sherrington, D. C. Chem. Rev. 1981, 81, 557. Habermann, J.; Ley, S. V.; Schlicht, O.; Thomas, A. W.; Murray, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1251 and references therein. Habermann, J.; Ley, S. V.; Scott, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1253 and references therein.
17. Akelah, A.; Sherrington, D. C. Chem. Rev. 1981, 81, 557. Habermann, J.; Ley, S. V.; Schlicht, O.; Thomas, A. W.; Murray, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1251 and references therein. Habermann, J.; Ley, S. V.; Scott, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1253 and references therein.
18. Akelah, A.; Sherrington, D. C. Chem. Rev. 1981, 81, 557. Habermann, J.; Ley, S. V.; Schlicht, O.; Thomas, A. W.; Murray, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1251 and references therein. Habermann, J.; Ley, S. V.; Scott, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1253 and references therein.
19. Flynn, D. L.; Crich, J. Z.; Devraj, R. V.; Hockerman, S. L.; Parlow, J. J.; South, M. S.; Woodard, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4874. Parlow, J. J.; Mischke, D. A.; Woodard, S. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5908. Booth, R. J.; Hodges, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4882. Armstrong, R. W.; Keating, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2574. Kaldor, S. W.; Siegel, M. G.; Fritz, J. E.; Dressman, B. A.; Hanh, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7193. Janda, K. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 889.
20. Flynn, D. L.; Crich, J. Z.; Devraj, R. V.; Hockerman, S. L.; Parlow, J. J.; South, M. S.; Woodard, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4874. Parlow, J. J.; Mischke, D. A.; Woodard, S. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5908. Booth, R. J.; Hodges, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4882. Armstrong, R. W.; Keating, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2574. Kaldor, S. W.; Siegel, M. G.; Fritz, J. E.; Dressman, B. A.; Hanh, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7193. Janda, K. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 889.
21. Flynn, D. L.; Crich, J. Z.; Devraj, R. V.; Hockerman, S. L.; Parlow, J. J.; South, M. S.; Woodard, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4874. Parlow, J. J.; Mischke, D. A.; Woodard, S. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5908. Booth, R. J.; Hodges, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4882. Armstrong, R. W.; Keating, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2574. Kaldor, S. W.; Siegel, M. G.; Fritz, J. E.; Dressman, B. A.; Hanh, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7193. Janda, K. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 889.
22. Flynn, D. L.; Crich, J. Z.; Devraj, R. V.; Hockerman, S. L.; Parlow, J. J.; South, M. S.; Woodard, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4874. Parlow, J. J.; Mischke, D. A.; Woodard, S. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5908. Booth, R. J.; Hodges, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4882. Armstrong, R. W.; Keating, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2574. Kaldor, S. W.; Siegel, M. G.; Fritz, J. E.; Dressman, B. A.; Hanh, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7193. Janda, K. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 889.
23. Flynn, D. L.; Crich, J. Z.; Devraj, R. V.; Hockerman, S. L.; Parlow, J. J.; South, M. S.; Woodard, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4874. Parlow, J. J.; Mischke, D. A.; Woodard, S. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5908. Booth, R. J.; Hodges, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4882. Armstrong, R. W.; Keating, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2574. Kaldor, S. W.; Siegel, M. G.; Fritz, J. E.; Dressman, B. A.; Hanh, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7193. Janda, K. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 889.
24. Flynn, D. L.; Crich, J. Z.; Devraj, R. V.; Hockerman, S. L.; Parlow, J. J.; South, M. S.; Woodard, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4874. Parlow, J. J.; Mischke, D. A.; Woodard, S. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5908. Booth, R. J.; Hodges, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4882. Armstrong, R. W.; Keating, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2574. Kaldor, S. W.; Siegel, M. G.; Fritz, J. E.; Dressman, B. A.; Hanh, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7193. Janda, K. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 889.
25. Starkey, G. W.; Parlow, J. J.; Flynn, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 2385.
26. Barrett, A. G. M.; Smith, M. L.; Zecri, F. J. Chem. Commun. 1998, 2317.
27. Boutagy, J.; Thomas, R. Chem. Rev., 1974, 74, 87. Wadsworth, W. S. Org. React. 1977, 25, 73. Maryanoff, B. E., Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863.
28. Boutagy, J.; Thomas, R. Chem. Rev., 1974, 74, 87. Wadsworth, W. S. Org. React. 1977, 25, 73. Maryanoff, B. E., Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863.
29. Boutagy, J.; Thomas, R. Chem. Rev., 1974, 74, 87. Wadsworth, W. S. Org. React. 1977, 25, 73. Maryanoff, B. E., Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863.
30. Ball, C. P.; Barrett, A. G. M.; Poitout, L. F.; Smith, M. L.; Thorn, Z. E. Chem. Commun. 1998, 2453.
31. Huyser, E. S.; Dieter, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4205.
32. Lombarde, L.; Taylor, R. J. K. Synthesis 1978, 131. Wadsworth, W. S.; Emmons, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1733.
33. Lombarde, L.; Taylor, R. J. K. Synthesis 1978, 131. Wadsworth, W. S.; Emmons, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1733.
34. Gibson, V. C. Adv. Mater. 1994, 6, 37. Novak, B. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 960. Novak, B. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7542. Schrock, R. H. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158. Breslow, D. S. Prog. Polym. Sci. 1993, 18, 1141.
35. Gibson, V. C. Adv. Mater. 1994, 6, 37. Novak, B. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 960. Novak, B. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7542. Schrock, R. H. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158. Breslow, D. S. Prog. Polym. Sci. 1993, 18, 1141.
36. Gibson, V. C. Adv. Mater. 1994, 6, 37. Novak, B. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 960. Novak, B. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7542. Schrock, R. H. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158. Breslow, D. S. Prog. Polym. Sci. 1993, 18, 1141.
37. Gibson, V. C. Adv. Mater. 1994, 6, 37. Novak, B. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 960. Novak, B. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7542. Schrock, R. H. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158. Breslow, D. S. Prog. Polym. Sci. 1993, 18, 1141.
38. Gibson, V. C. Adv. Mater. 1994, 6, 37. Novak, B. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 960. Novak, B. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7542. Schrock, R. H. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158. Breslow, D. S. Prog. Polym. Sci. 1993, 18, 1141.
39. Bis(tricyclohexylphosphine)benzylideneruthenium(IV) dichloride, commercially available from Fluka.
40. 3. The norbornene monomers have characteristic vinyl protons at 6-6.2 ppm. Releasing the ring strain shifts these signals to 5.2-5.5 ppm in the polymer.
41. -1) polystyrene-derived Wadsworth-Emmons resin, see: Salvino, J. M.; Kresow, T. J.; Darnbrough, S.; Labaudiniere, R. J. Comb. Chem. 1999, 1, 134.
42. -1) polystyrene-derived Wadsworth-Emmons resin, see: Salvino, J. M.; Kresow, T. J.; Darnbrough, S.; Labaudiniere, R. J. Comb. Chem. 1999, 1, 134.
43. Typically, 50 mg of dry ROMPGEL would swell to 5 mL when solvated in acetonitrile.
44. Majewski, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4057.
45. Blanchette, M. A.; Choy, W.; Davis, J. T.; Essenfeld, A. P.; Masamune, S.; Roush, W. R.; Sakai, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2183.
46. Commercially available from Fluka.
47. In a typical procedure, the aldehyde 4 (0.045 mmol) and Barton base (0.09 mmol) were added to the ROMPGEL (0.09 mmol) in acetonitrile (1.5 mL). After stirring for the required time, the mixture was filtered through a 200 mg silica cartridge (Alltech Associates, cat. no. 209150), the silica was washed with EtOAc (10 mL), and the combined washings were evaporated in a stream of nitrogen.
48. 13C NMR, GC, and HRMS.