Inhibitor binding by metallo-β-lactamase IMP-1 from Pseudomonas aeruginosa: Quantum mechanical/molecular mechanical simulations

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 33, 2007, Pages 9986-9992

  Wang, Canhui ^a   Guo, Hua ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW MEXICO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; COMPLEXATION; COMPUTER SIMULATION; MOLECULAR DYNAMICS;

HYDROXIDE NUCLEOPHILE; ROOM TEMPERATURE;

ENZYME INHIBITION;

EID: 34548564145     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp073864g     Document Type: Article

References (76)

1. Neu, H. C. Science 1992, 257, 1064.
2. Knowles, J. R. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 97.
3. Ambler, R. P. Phil. Trans. R. Soc. London 1980, B289, 321.
4. Bush, K.; Jacoby, G. A.; Medeiros, A. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 1211.
5. Fisher, J. F.; Meroueh, S. O.; Mobashery, S. Chem. Rev. 2005, 105, 395.
6. Bush, K. Clin. Infect. Dis. 1998, 27, S48.
7. Payne, D. J.; Du, W.; Bateson, J. H. Expert Opin. Invest. Drugs 2000, 9, 247.
8. Walsh, T. R.; Toleman, M. A.; Poirel, L.; Nordmann, P. Clin. Microbiol. Rev. 2005, 18, 306.
9. Toney, J. H.; Moloughney, J. G. Curr. Opin. Invest. Drugs 2004, 5, 823.
10. Spencer, J.; Walsh, T. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1022.
11. Livermore, D. M.; Woodford, N. Curr. Opin. Microbiol. 2000, 5, 489.
12. Galleni, M.; Lamotte-Brasseur, J.; Rossolini, G. M.; Spencer, J.; Dideberg, O.; Frere, J.-M. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 660.
13. Carfi, A.; Pares, S.; Duee, E.; Galleni, M.; Duez, C.; Frere, J.-M.; Dideberg, O. EMBO J. 1995, 14, 4914.
14. Concha, N. O.; Rasmussen, B. A.; Bush, K.; Herzberg, O. Structure 1996, 4, 823.
15. Carfi, A.; Duee, E.; Galleni, M.; Frere, J.-M.; Dideberg, O. Acta Crystallogr. 1998, D54, 313.
16. Carfi, A.; Duee, E.; Paul-Soto, R.; Galleni, M.; Frere, J.-M.; Dideberg, O. Acta Crystallogr. 1998, D54, 47.
17. Fabiane, S. M.; Sohi, M. K.; Wan, T.; Payne, D. J.; Bateson, J. H.; Mitchell, T.; Sutton, B. J. Biochemistry 1998, 37, 12404.
18. Concha, N. O.; Janson, C. A.; Rowling, P.; Pearson, S.; Cheever, C. A.; Clarke, B. P.; Lewis, C.; Galleni, M.; Frere, J.-M.; Payne, D. J.; Bateson, J. H.; Abdel-Meguid, S. S. Biochemistry 2000, 39, 4288.
19. Wang, Z.; Fast, W.; Valentine, A. M.; Benkovic, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 5, 614.
20. Crowder, M. W.; Spencer, J.; Vila, A. J. Acc. Chem. Res. 2006, 45, 13650.
21. Goto, M.; Takahashi, T.; Yamashita, F.; Koreeda, A.; Mori, H.; Ohta, M.; Arakawa, Y. Biol. Pharm. Bull. 1991, 20, 1136.
22. Greenlee, M. L.; Laub, J. B.; Balkovec, J. M.; Hammond, M. L.; Hammond, G. G.; Pompliano, D. L.; Epstein-Toney, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2549.
23. Mollard, C.; Moali, C.; Papamicael, C.; Damblon, C.; Vessilier, S.; Amicosante, G.; Schofield, C. J.; Galleni, M.; Frere, J.-M.; Roberts, G. C. K. J. Biol. Chem. 2001, 276, 45015.
24. Kurosaki, H.; Yamaguchi, Y.; Higashi, T.; Soga, K.; Matsueda, S.; Yumoto, H.; Misumi, S.; Yamagata, Y.; Arakawa, Y.; Goto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3861.
25. Kurosaki, H.; Yamaguchi, H.; Yasuzawa, H.; Jin, W.; Yamagata, Y.; Arakawa, Y. ChemMedChem 2006, 1, 969.
26. Toney, J. H.; Hammond, G. G.; Fitzgerald, P. M.; Sharma, N.; Balkovec, J. M.; Rouen, G. P.; Olson, S. H.; Hammond, M. L.; Greenlee, M. L.; Gao, Y.-D. J. Biol. Chem. 2001, 276, 31913.
27. Payne, D. J.; Bateson, J. H.; Gasson, B. C.; Khushi, T.; Proctor, D.; Pearson, S. C.; Reid, R. FEMS Microbiol. Lett. 1997, 157, 171.
28. Hammond, G. G.; Huber, J. L.; Greenlee, M. L.; Laub, J. B.; Young, K.; Silver, L. L.; Balkovec, J. M.; Pryor, K. D.; Wu, J. K.; Leiting, B.; Pompliano, D. L.; Toney, J. H. FEMS Microbiol. Lett. 1999, 179, 289.
29. Payne, D. J.; Hueso-Rodriguez, J. A.; Boyd, H.; Concha, N. O.; Janson, C. A.; Gilpin, M.; Bateson, J. H.; Cheever, C. A.; Niconovich, N. L.; Pearson, S.; Rittenhouse, S.; Tew, D.; Diez, E.; Perez, P.; De la Fuente, J.; Rees, M.; Rivera-Sagredo, A. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 1880.
30. Walter, M. W.; Felici, A.; Galleni, M.; Soto, R. P.; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Frere, J.-M.; Gololobov, M.; Schofield, C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2455.
31. Siemann, S.; Evanoff, D. P.; Marrone, L.; Clarke, A. J.; Viswanatha, T.; Dmitrienko, G. I. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 2450.
32. Bounaga, S.; Galleni, M.; Laws, A.; Page, M. I. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 503.
33. Buynak, J. D.; Chen, H.; Vogeti, L.; Gadhachanda, V. R.; Buchanan, C. A.; Palzkill, T.; Shaw, R. W.; Spencer, J.; Walsh, T. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1299.
34. Spencer, J.; Clarke, A. R.; Walsh, T. R. J. Biol. Chem. 2001, 276, 33638.
35. Karplus, M.; Petsko, G. A. Nature 1990, 347, 631.
36. Diaz, N.; Suarez, D.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4197.
37. Suarez, D.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3759.
38. Diaz, N.; Suarez, D.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9867.
39. Suarez, D.; Brothers, E. N.; Merz, K. M., Jr. Biochemistry 2002, 41, 6615.
40. Suarez, D.; Diaz, N.; Merz, K. M., Jr. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1587.
41. Park, H.; Brothers, E. N.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4232.
42. Park, H.; Merz, K. M., Jr. J. Med. Chem. 2005, 48, 1630.
43. Salsbury, J. F. R.; Crowley, M. F.; Brooks, C. L., III. Proteins 2001, 44, 448.
44. Antony, J.; Gresh, N.; Olsen, L.; Hemmingsen, L.; Schofield, C. J.; Bauer, R. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1281.
45. Olsen, L.; Antony, J.; Hemmingsen, L.; Mikkelsen, K. V. J. Phys. Chem. 2002, A106, 1046.
46. Olsen, L.; Antony, J.; Ryde, U.; Adolph, H.-W.; Hemmingsen, L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2366.
47. Olsen, L.; Rasmussen, T.; Hemmingsen, L.; Ryde, U. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17639.
48. Krauss, M.; Gresh, N.; Antony, J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1215.
49. Oelschlaeger, P.; Schmid, R. D.; Pleiss, J. Protein Eng. Des. Sel. 2003, 16, 341.
50. Dal Peraro, M.; Vila, A. J.; Carloni, P. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 704.
51. Dal Peraro, M.; Vila, A. J.; Carloni, P. Proteins 2004, 54, 412.
52. Dal Peraro, M.; Llarrull, L. I.; Rothlisberger, U.; Vila, A. J.; Carloni, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12661.
53. Xu, D.; Zhou, Y.; Xie, D.; Guo, H. J. Med. Chem. 2005, 48, 6679.
54. Xu, D.; Xie, D.; Guo, H. J. Biol. Chem. 2006, 281, 8740.
55. Xu, D.; Guo, H.; Cui, Q. J. Phys. Chem. A 2007.
56. Gao, J. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 298.
57. Monard, G.; Merz, K. M., Jr. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 904.
58. Riccardi, D.; Schaefer, P.; Yang, Y.; Yu, H.; Ghosh, N.; Prat-Resina, X.; Konig, P.; Li, G.; Xu, D.; Guo, H.; Elstener, M.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6458.
59. Peters, M. B.; Raha, K.; Merz, K. M., Jr. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2006, 9, 370.
60. Cavalli, A.; Carloni, P.; Recanatini, M. Chem. Rev. 2006, 106, 3497.
61. Elstner, M.; Porezag, D.; Jungnickel, G.; Elsner, J.; Haugk, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Seigert, G. Phys. Rev. 1998, B58, 7260.
62. Cui, Q.; Elstner, M.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 569.
63. Elstner, M.; Cui, Q.; Munih, P.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 2003, 24, 565.
64. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187.
65. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
66. Brooks, C. L., III; Karplus, M. J. Mol. Biol. 1989, 208, 159.
67. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227.
68. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 1998, B102, 3586.
69. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700.
70. Steinbach, P. J.; Brooks, B. R. J. Comput. Chem. 1994, 15, 667.
71. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
72. Spencer, J.; Read, J.; Sessions, R. B.; Howell, S.; Blackburn, G. M.; Gamblin, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14439.
73. Garau, G.; Bebrone, C.; Anne, C.; Galleni, M.; Frere, J.-M.; Dideberg, O. J. Mol. Biol. 2005, 345, 785.
74. Scrofani, S. D. B.; Chung, J.; Huntley, J. J. A.; Benkovic, S. J.; Wright, P. E.; Dyson, H. J. Biochemistry 1999, 38, 14507.
75. Huntley, J. J. A.; Scrofani, S. D. B.; Osborne, M. J.; Wright, P. E.; Dyson, H. J. Biochemistry 2000, 39, 13356.
76. Moali, C.; Anne, C.; Lamotte-Brasseur, J.; Groslambert, S.; Devreese, B.; Van Beeumen, J.; Galleni, M.; Frere, J.-M. Chem. Biol. 2003, 10, 319.