Aromatic vs Aliphatic C-H Cleavage of Alkyl-Substituted Pyridines by (PNPiPr)Re Compounds

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 7, 2004, Pages 2105-2113

  Ozerov, Oleg V ^a,b   Pink, Maren ^a   Watson, Lori A ^a   Caulton, Kenneth G ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

^b BRANDEIS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; ISOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

X-RAY STRUCTURES;

AROMATIC COMPOUNDS;

ALKYL GROUP; AMIDE; AROMATIC COMPOUND; CYCLOALKENE; CYCLOOCTANE; CYCLOOCTENE; METAL; NITROGEN; PYRIDINE DERIVATIVE; RHENIUM COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ISOMER; MOLECULAR STABILITY; STEREOSPECIFICITY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 1242274591     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja036999i     Document Type: Article

References (46)

1. Ozerov, O. V.; Huffman, J. C.; Watson, L. A.; Caulton, K. G. Organometallics 2003, 22, 2539.
2. Ozerov, O. V.; Watson, L. A.; Pink, M.; Caulton, K. G. Manuscript in preparation.
3. Chatani, N.; Asaumi, T.; Ikeda, T.; Yorimitsu, S.; Ishii, Y.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12882.
4. Chatani, N.; Fukuyama, T.; Tatamidani, H.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 4039.
5. Chatani, N.; Asaumi, T.; Yorimitsu, S.; Ikeda, T.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10935.
6. Chatani, N.; Yorimitsu, S.; Asaumi, T.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 7557.
7. Fukuyama, T.; Chatani, N.; Tatsumi, J.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11522.
8. Guram, A. S.; Jordan, R. F.; Taylor, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1833.
9. Jordan, R. F.; Taylor, D. F.; Baenziger, N. C. Organometallics 1990, 9, 1546.
10. Kakiuchi, F.; Matsumoto, M.; Sonoda, M.; Fukuyama, T.; Chatani, N.; Murai, S.; Furukawa, N.; Seki, Y. Chem. Lett. 2000, 7, 750.
11. Selnau, H. E.; Merola, J. S. Organometallics 1993, 12, 1583.
12. Smith, D. P.; Strickler, J. R.; Gray, S. D.; Bruck, M. A.; Holmes, R. S. ; Wigley, D. E. Organometallics 1992, 11, 1275.
13. Strickler, J. R.; Bruck, M. A.; Wigley, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2814.
14. Neithamer, D. R.; Párkányi, L.; Mitchell, J. F.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4421.
15. Kleckley, T. S.; Bennett, J. S.; Wolczanski, P. T.; Lobkovski, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 247.
16. Coven, K. J.; Neithamer, D. R.; Zonnevylle, M. C.; LaPointe, R. E.; Schaller, C. P.; Wolczanski, P. T. Inorg. Chem. 1991, 30, 2494.
17. Meiere, S. H.; Brooks, B. C.; Gunnoe, T. B.; Carrig, E. H.; Sabat, M.; Harman, W. D. Organometallics 2001, 20, 3661.
18. Harman, W. D. Chem. Rev. 1997, 97, 1953.
19. Durfee, L. D.; Hill, J. E.; Kerschner, J. L.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Inorg. Chem. 1989, 28, 3095.
20. Wong-Foy, A. G.; Henlig, L. M.; Day, M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Mol. Catal. 2002, 189, 3.
21. Canty, A. J.; Patel, J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 194.
22. Retboll, M.; Ishii, Y.; Hidai, M. Chem. Lett. 1998, 12, 1217.
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.; Pittsburgh, PA, 1998.
24. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098.
25. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
26. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
27. Perdue, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. 1991, 45, 13244.
28. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
29. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
30. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
31. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
32. Hollwarth, A.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237.
33. Blessing, R. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33.
34. SAINT 6.1; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI.
35. Altomare, A.; Cascarno, G.; Giacovazzo, C.; Gualardi, A. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343.
36. SHELXTL-Plus V5.10; Bruker Analytical Systems: Madison, WI.
37. Watson, L. A.; Ozerov, O. V.; Pink, M.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8426,
38. Watson, L. A.; Coalter, J. N.; Ozerov, O. V.; Pink, M.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. New J. Chem. 2003, 27, 263,
39. McNeil, W. S.; DuMez, D. D.; Matano, Y.; Lovell, S.; Mayer, J. M. Organometallics 1999, 18, 3715.
40. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemists's Guide to Density Functional Theory. 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
41. Jensen, F. Introduction to Computational Chemistry; John Wiley & Sons: Chichester. England, 1999.
42. Matano, Y.; Northcutt, T. O.; Brugman, J.; Bennett, B. K.; Lovell, S.; Mayer, J. M. Organometallics 2000, 19, 2781.
43. Kim, Y.; Gallucci, J.; Wojcicki, A. Organometallics 1992, 11, 1963.
44. Coalter, J. N.; Streib, W. E.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 3749.
45. Coalter, J. N.; Ferrando, G.; Caulton, K. G. New J. Chem. 2000, 24, 835,
46. Ferrando-Miguel, G.; Coaher, J. N.; Gerard, H.; Huffman, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. New J. Chem. 2002, 26, 687.