Tri- and tetravalent titanium alkyls supported by organic amides

Organometallics

Volumn 15, Issue 4, 1996, Pages 1113-1121

  Minhas, Ravinder K ^a   Scoles, Ludmila ^a   Wong, Shirley ^a   Gambarotta, Sandro ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001259808     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9508288     Document Type: Article

References (94)

1. (a) James, B. R. Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 319.
2. (b) Pruett, R. L. Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 1.
3. (c) Wilkinson, G.; Stone, F. G. A.; Abel, E. W. Comprehensive Organometallic Chemistry; Pergamon Press: New York, 1982; Vol. 8.
4. (a) Ziegler, K. Angew. Chem. 1952, 64, 323.
5. (b) Ziegler, K. Belgium Patent 533 362, 1953.
6. (c) Natta, G.; Pino, P.; Corradine, P.; Danusso, F.; Mantica, E.; Mazzanti, G.; Moraglio, G. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1708.
7. (d) Natta, G.; Pino, P.; Mazzanti, G. Gazz. Chim. Ital. 1957, 87, 528.
8. (e) Pino, P.; Mulhaupt, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 857 and references cited therein.
9. (a) Wilkinson, G.; Stone, F. G. A.; Abel, E. W. Comprehensive Organometallic Chemistry; Pergamon Press: New York, 1982; Vol. 3.
10. (b) Wales, P. C.; Coutts, R. S. P.; Weigold, H. Organometallic Chemistry of Titanium, Zirconium and Hafnium; Academic Press: New York, 1974.
11. (c) Wilkinson, G.; Gillard, R. D. Comprehensive Coordination Chemistry; Pergamon Press: New York, 1987; Vois. 1 and 2.
12. (d) Atwood, J. L.; Hunter, W. E.; Hrncir, D. C.; Samuel, E.; Alt, H.; Rausch, M. D. Inorg. Chem. 1975, 14, 1757.
13. (e) Hunter, W. E.; Hrncir, D. C.; Bynum, R. V.; Penttila, R. A.; Atwood, J. L. Organometallics 1983, 2, 750.
14. (f) Manriquez, J. M.; McAlister, D. R.; Sanner, R. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2716.
15. (g) Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Lum, R. T.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7137.
16. (h) Wolczanski, P.; Bercaw, J. E. Organometallics 1982, 1, 793.
17. (i) Roddick, D. M.; Fryzuk, M. D.; Seidler, P. F.; Hillhouse, G. L.; Bercaw, J. E. Organometallics 1985,4, 97.
18. (j) Schock, L. E.; Brock, C. P.; Marks, T. J. Organometallics 1987, 6, 232.
19. (k) Finch, W. C.; Anslyn, E. V.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2406.
20. (l) Tjaden, E. B.; Casty, G. L.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9814.
21. (m) Spencer, M. D.; Morse, P. M.; Wilson, S. R.; Girolami, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2057.
22. (a) DeBoer, H. J. R.; Akkermann, O. S.; Bickelhaupt, F.; Erker, G.; Czisch, P.; Mynott, R.; Wallis, J. M.; Kruger, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 639.
23. (b) Van der Wal, W. F. J.; Van der Wal, H. R. J. Organomet. Chem. 1978, 153, 335.
24. (c) Olthof, G. J.; Van Volhuis, F. J. Organomet. Chem. 1976, 122, 47.
25. (d) Gómez-Sal, P.; Mena, M.; Palacios, F.; Royo, P.; Serrano, R. J. Organomet. Chem. 1989, 375, 59.
26. (e) Garcia-Blanco, S.; Gómez-Sal, M. P.; MartinezCarreras, S.; Mena, M.; Royo, P.; Serrano, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1572.
27. (f) Gomez, R.; Cuenca, T.; Royo, P.; Hovestreydt, E. Organometallics 1991, 10, 2516.
28. (g) Troyanov, S. I.; Mach, K.; Varga, V. Organometallics 1993, 12, 3387.
29. (h) Luinstra, G. A.; Tueben, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3361.
30. (i) Luinstra, G. A.; Vogelzang, J.; Teuben, J. H. Organometallics 1992, 11, 2273.
31. (j) Luinstra, G. A.; Teuben, J. H. Organometallics 1992, 11, 1793.
32. (k) TenCate, L. C.; Heeres, H. J.; Pattiassina, J. W.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1992, 11, 1006.
33. (a) Bochmann, M.; Jaggar, A. J.; Nicholls, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 780.
34. (b) Howard, T. R.; Lee, J. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6876.
35. (c) Kawamura-Kuribayashi, H.; Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2359.
36. (d) Guo, B. C.; Castleman, A. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6152.
37. (a) Wojcicki, A. Adv. Organomet. Chem. 1974, 12, 31.
38. (b) Klei, E.; Telgen, J. H.; Teuben, J. H. J. Organomet. Chem. 1981, 209, 297.
39. (c) Martin, A.; Mena, M.; Pellinghelli, M. A.; Royo, P.; Serrano, R.; Tiripicchio, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2117.
40. (d) DeBoer, E. J. M.; Teuben, J. H. J. Organomet. Chem. 1979, 166, 193.
41. (e) Johnston, R. F.; Cooper, J. C. Organometallics 1987, 6, 2448.
42. (f) Soto, F.; Iijima, S.; Soto, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 180.
43. (g) Serrano, R.; Flores, J. C.; Royo, P.; Mena, M.; Pellinghelli, M. A.; Tiripicchio, A. Organometallics 1989, 8, 1404.
44. (h) Kawamura-Kuribayashi, H.; Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2359.
45. (i) Fandos, R.; Meetsma, R.; Teuben, J. H. Organometallics 1991, 10, 2665.
46. (j) Doxsee, K. M.; Juliette, J. J. J.; Mouser, J. K. M.; Zientara, K. Organometallics 1993, 12, 4682.
47. Samuel, E. J. Organomet. Chem. 1980, 198, C65.
48. (a) Yasuda, H.; Nakamura, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 723.
49. (b) Burk, M. J.; Tumas, W.; Ward, M. D.; Wheeler, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6133.
50. (c) Petasis, N. A.; Bzowej, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6392.
51. (d) Berk, S. C.; Grossman, R. B.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4912.
52. (a) Scoles, L.; Minhas, R.; Duchateau, R.; Jubb, J.; Gambarotta, S. Organometallics 1994, 13, 4978.
53. (b) Klabunde, U.; Tebbe, F. N.; Parshall, G. W.; Harlow, R. L. J. Mol. Catal. 1980, 8, 37.
54. (c) For more examples of Ti amide alkyl complexes see ref 9d-f.
55. (d) Bradley, D. C.; Chudzynska, H.; Backer-Durks, J. D. C.; Hursthouse, M. B.; Ibrahim, A. A.; Motevalli, M.; Sullivan, A. C. Polyhedron 1990, 9, 1423.
56. (e) Wills, A. R.; Edwards, P. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 1253.
57. (f) Schubart, M.; O'Dwyer, L.; Gade, L. H.; Li, W. S.; McPartlin, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 3893.
58. Guzman, I.; Adrov, O. I.; Bondarenko, G. N.; Tinyakova, E. I.; Dolgoplosk, B. A. Organomet. Chem. USSR 1990, 3 (6), 694 and references cited therein.
59. (a) Hao, S.; Song, J. I.; Berno, P.; Gambarotta, S. Organometallics 1994, 13, 1326.
60. (b) Freudenberger, J. H.; Schrock, R. R.; Churchill, M. R.; Rheingold, A. L.; Ziller, J, W. Organometallics 1984, 3, 1563.
61. (c) Schrock, R.; Rocklage, S.; Wengrovius, J.; Rupprecht, G.; Fellmann, J. J. Mol. Catal. 1980, 8, 73.
62. (a) Dragutan, V.; Balaban, A.; Dimine, M. Olefin Metathesis and Ring Opening Metathesis Polymerization of Cyclo-Olefins; Wiley Interscience: Chichester, U.K., 1985.
63. (b) Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158.
64. (c) Gilliom, L. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 733.
65. (d) Petasis, N. A.; Fu, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7208.
66. (a) Ivin, K. J. Olefin Metathesis; Academic Press: London, 1983.
67. (b) Grubbs, R. H. In Comprehensive Organometallics Chemistry; Wilkinson, G., Ed.; Pergamon Press Ltd.: Oxford, U.K., 1982; Vol. 8, pp 499-551.
68. (c) Howard, T. R.; Lee, J. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6876.
69. (d) Katz, T. J.; Hacker, S. M.; Kendrick, R. D.; Yammoni, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2182.
70. (e) Straus, D. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 1982, 1, 1658.
71. (f) Gilliom, L.; Grubbs, R. H. J. Mol. Catal. 1988, 46, 255.
72. (g) Lee, J. B.; Gajda, G. J.; Schaefer, W. P.; Howard, T. R.; Ikariya, T.; Straus, D. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7358.
73. (h) Lee, J. B.; Ott, K. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7491.
74. (a) Zucchini, U.; Albizzati, E.; Giannini, U. J. Organomet. Chem. 1971, 26, 357.
75. (b) Hill, J. E.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1990, 9, 2211.
76. (c) Brauer, D. J.; Bürger, H.; Wiegel, K. J. Organomet. Chem. 1978, 150, 215.
77. (d) Lubben, T. B.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 424.
78. (e) Latesky, S. L.; McMullen, A. K.; Rothwell, I. P.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5981.
79. (f) Alvaro, L. M.; Cuenca, T.; Flores, J. C.; Royo, P.; Pellinghelli, M. A.; Tiripicchio, A. Organometallics 1992, 11, 3301.
80. (g) Ellis, W. W.; Hollis, T. K.; Odenkirk, W.; Whelan, J.; Ostrander, R.; Rheingold, R. L.; Bosnich, B. Organometallics 1993, 12, 4391.
81. (a) Burger, H.; Neese, H. J. Chimia 1970, 24, 209.
82. (b) Burger, H.; Neese, H. J. J. Organomet. Chem. 1972, 36, 101.
83. (a) Roder, H.; Helmchen, G.; Peters, E. M.; Peters, K.; von Schuering, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 898.
84. (b) von Hulsen, E.; Hoppe, D. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 411.
85. (c) Reetz, M. T.; Westermann, J.; Steinbach, R.; Wenderoth, B.; Peters, R.; Ostarek, R.; Mans, S. Chem. Ber. 1985, 118, 1421.
86. Reetz, M. T. Organotitanium Reagents in Organic Synthesis; Springer: Berlin, 1986.
87. Manzer, L. E. Inorg. Synth. 1982, 21, 135.
88. Dick, D. G.; Duchateau, R.; Edema, J. J. H.; Gambarotta, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 1959.
89. Duchateau, R.; Gambarotta, S.; Beydoun, N.; Bensimon, C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8986.
90. Mabbs, M. B.; Machin, D. Magnetism and Transition Metal Compounds; Chapman & Hall: London, 1973.
91. Foese, G.; Gorter, C. J.; Smits, L. Constantes, Selectionnees Diamagnetisme, Paramagnetisme, Relaxation Paramagnetique; Masson: Paris, 1957.
92. Cromer, D. T.; Waber, J. T. International Tables for X-ray Crystallography; The Kynoch Press: Birmingham, England, 1974.
93. (a) Wielstra, Y.; Gambarotta, S.; Chiang, M. Rec. Trav. Chim. Pay Bas 1989, 108, 1.
94. (b) Wielstra, Y.; Gambarotta, S.; Meetsma, A.; Spek, A. L. Organometallics 1989, 8, 2948.