Synthesis of a base-free titanium imido and a transient alkylidene from a titanocene dinitrogen complex. Studies on Ti=NR hydrogenation, nitrene group transfer, and comparison of 1,2-addition rates

Organometallics

Volumn 23, Issue 14, 2004, Pages 3448-3458

  Hanna, Tamara E ^a   Keresztes, Ivan ^a   Lobkovsky, Emil ^a   Bernskoetter, Wesley H ^a   Chirik, Paul J ^a  

^a Department of Molecular Biology and Genetics   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION RATES; BOND LENGTH; GROUP TRANSFER; MILD THERMOLYSIS;

ADDITION REACTIONS; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; FUNCTIONS; HYDROGENATION; ISOMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

TITANIUM;

EID: 3142765396     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om049817h     Document Type: Article

References (88)

1. Shaver, M. P.; Fryzuk, M. D. Adv. Synth. Catal 2003, 345, 1061.
2. (a) Evans, W. J.; Lee, D. S.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 454.
3. (b) Evans, W. J.; Zucchi, G.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10.
4. (c) Evans, W. J.; Allen, N. T.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7927.
5. (d) Evans, W. J.; Allen, N. T.; Ziller, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 359.
6. (a) Evans, W. J.; Kozimor, S. A.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14264.
7. (b) Korobkov, I.; Gambarotta, S.; Yap, G. P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4958.
8. (c) Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9352.
9. Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10782.
10. Yandulov, D. V.; Schrock, R. R. Science 2003, 301, 76.
11. Fryzuk, M. D.; Love, J. B.; Rettig, S. J.; Young, V. G. Science 1997, 275, 1445.
12. (a) Akashi, M.; Mori, M. Heterocycles 2003, 59, 661.
13. (b) Hori, K.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7651.
14. (c) Mori, M.; Hori, K.; Akashi, M.; Hori, M.; Sato, Y.; Nishida, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 636.
15. (d) Hori, M.; Mori, M. J. Org. Chem. 1996, 60, 1480.
16. Pool, J. A.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2241.
17. Pool, J. A.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2003, 22, 2797.
18. Pool, J. A.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Nature 2004, 427, 527.
19. Sanner, R. D.; Duggan, D. M.; McKenzie, T. C.; Marsh, R. E.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8358.
20. de Wolf, J. M.; Blaauw, R.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Gyepes, R.; Varga, V.; Mach, K.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 1996, 15, 4977.
21. Fryzuk, M. D.; Johnson, S. A. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 379.
22. Duchateau, R.; Gambarotta, S.; Beydoun, N.; Bensimon, C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8986.
23. (a) Hagedorn, J. R.; Arnold, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 893.
24. (b) Mullins, S. M.; Duncan, A. P.; Bergman, R. G.; Arnold, J. Inorg. Chem. 2001, 40, 6952.
25. Okuda, J. J. Organomet. Chem. 1988, 356, C43.
26. 3)2)2 TiH is an effective means for preparing 1. Hanna, T. E.; Chirik, P. J., unpublished results.
27. Sur, S. K. J. Magn. Reson. 1989, 82, 169.
28. Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5087.
29. Berry, D. H.; Procopio, L. J.; Carroll, P. J. Organometallics 1998, 7, 570.
30. Zeinstra, J. D.; Teuben, J. H.; Jellinek, F. J. Organomet. Chem. 1979, 170, 39.
31. Li, Y.; Shi, Y.; Odom, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1794.
32. 5)2Ti-NPh: Ti-N = 1.765(3) Å, Ti-N-C = 176.8(3)°. Smith, M. R.; Ball, G. E.; Andersen, R. A., unpublished results.
33. Mountford, P. Chem. Commun. 1997, 2127.
34. Cummins, C. C.; Schaller, C. P.; Van Duyne, G. D.; Wolczanski, P. T.; Chan, A. W. E.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2985.
35. Bennett, J. L.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10696.
36. Hoyt, H. M.; Michael, F. E.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 128, 1018.
37. Dunn, S. C.; Mountford, P.; Robson, D. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 293.
38. Hillhouse, G. L.; Bulls, A. R.; Santarsiero, B. D.; Bercaw, J. E. Organometallics 1988, 7, 1309.
39. Polse, J. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13405.
40. Sweeney, Z. K.; Polse, J. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G.; Kubinec, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4543.
41. Tebbe, F. N.; Parshall, G. W.; Reddy, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3611.
42. Pine, S. H.; Zahler, R.; Evans, D. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3279.
43. (a) Schrock, R. R. Chem. Rev. 2002, 102, 145.
44. (b) van der Heijden, H.; Hessen, B. Chem. Commun. 1995, 145.
45. (c) Hartner, F. W.; Schwartz, J.; Clift, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 640.
46. (d) Beckhaus, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 686.
47. (e) Baumann, R.; Stumpf, R.; Davis, W. M.; Liang, L.-C.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7822.
48. (f) van Doorn, J. A.; van der Haijden, H. Organometallics 1995, 14, 1278.
49. (g) Sinnema, P.-J.; van der Veen, L.; Spek, A. L.; Veldman, N.; Teuben, J. H. Organometallics 1997, 16, 4245.
50. Basuli, F.; Bailey, B. C.; Tomaszewski, J.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6052.
51. Polse, J. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8737.
52. Polse, J. L.; Kaplan, A. W.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6316.
53. Kaplan, A. W.; Polse, J. L.; Ball, G. E.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11649.
54. Gambarotta, S.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1918.
55. Kool, L. B.; Rausch, M. D.; Alt, H. G.; Herberhold, M.; Hill, A. F.; Thewalt, U.; Wolf, B. Chem. Commun. 1986, 408.
56. Vaughan, G. A.; Hillhouse, G. L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7994.
57. Cohen, S. A.; Auburn, P. H.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1136.
58. Hanna, T. E.; Chirik, P. J., unpublished results.
59. Mindiola, D. J.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9976.
60. Lappert, M. F.; Leung, W. P.; Bartlett, R. A.; Power, P. Polyhedron 1989, 8, 1883.
61. van der Heijden, H.; Hessen, B. Inorg. Chem. Acta 2003, 345, 27.
62. Lee, H.; Bonanno, J. B.; Hascall, T.; Cordaro, J.; Hahn, J. M.; Parkin, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1365.
63. Complete computational details are provided in the Experimental Section and results of these calculations in the Supporting Information.
64. Lauher, J. W.; Hoffmann, E. J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 1729.
65. Cundari, T. R.; Klinckman, T. R.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1481.
66. Brown, S. D.; Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 322.
67. Jenkins, D. M.; Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11238.
68. Mindiola, D. J.; Hillhouse, G. L. Chem. Commun. 2002, 1840.
69. Reactions of a zirconocene imido with metal carbonyl compounds yielded the products of imido-oxo exchange: Lee, S. Y.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5877.
70. Blake, A. J.; MeInnes, J. M.; Mountford, P.; Nikonov, G. I.; Swallow, D.; Watkin, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 379.
71. Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. Organometallics 1993, 12, 3705.
72. Guiducci, A. E.; Cowley, A. R.; Skinner, M. E. G.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1392.
73. Smith, M. R.; Matsunaga, P. T.; Andersen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7049.
74. Paugborn, A.; Giardello, M.; Grubbs, R. H.; Rosen, H. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518.
75. Marvich, R. H.; Brintzinger, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2046.
76. Miller, J. B. J. Org. Chem. 1958, 24, 560.
77. Murata, S.; Abe, S.; Tomioka, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3055.
78. Winter, C. H.; Zhou, X. X.; Heeg, M. J. Inorg. Chem. 1992, 31, 1808.
79. Marat, K. Spinworks; University of Manitoba, 2004.
80. Velde, G. T.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Guerra, C. F.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
81. Fonseca Guerra, C.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391.
82. Baerends, E. J.; et al. ADF 2002.03 SCM Theoretical Chemistry; Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands, http://www.scm.com/.
83. van Lenthe, E.; Ehlers, A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8943.
84. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1990, 58, 1200.
85. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 2398.
86. Perdew, J. P. Phys. Rev. 1986, B33, 8822.
87. Veszpremi, T. J.; Nagy, J.; Barta, I. A.; Zsombok, G. J. Organomet. Chem. 1980, 185, 323.
88. Chan, L. H.; Rochow, E. G. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 231.