Palladium-catalyzed cross-coupling in aqueous media: Recent progress and current applications

Current Organic Chemistry

Volumn 9, Issue 7, 2005, Pages 585-604

  Shaughnessy, Kevin H ^a   DeVasher, Rebecca B ^a  

^a UNIVERSITY OF ALABAMA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMINE DERIVATIVE; CARBON; CHLORIDE; NANOPARTICLE; PALLADIUM; PHOSPHINE; WATER;

ALKYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL BOND; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CROSS COUPLING REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROPHILICITY; HYDROPHOBICITY; ORGANIC CHEMISTRY; REACTION TIME; REVIEW; SEPARATION TECHNIQUE; SOLUBILITY; SULFONATION;

EID: 17644416718     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272053765042     Document Type: Review

References (197)

1. Anastas, P. T.; Kirchhoff, M. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 686-694.
2. Sheldon, R. A. CHEMTECH 1994, 24, 38-47.
3. Jiménez-González, C.; Curzons, A. D.; Constable, D. J. C.; Cunningham, V. L. Int. J. LCA 2004, 9, 114-121.
4. Papadogianakis, G.; Sheldon, R. A. New J. Chem. 1996 20, 175-185.
5. Joó, F.; Kathó, Á. J. Mol. Cat A. Chem. 1997, 116, 3-26.
6. Genêt, J. P.; Savignac, M. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 305-317.
7. Mecking, S.; Held, A.; Bauers, F. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 544-561.
8. Joó, F. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 738-745.
9. Manabe, K.; Kobayashi, S. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4094-4101.
10. Cornils, B. J. Mol. Cat. A:, Chem. 1999, 143 1-10.
11. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000 100, 3009-3066.
12. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95 2457-2483.
13. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147-168.
14. Mitchell, T. N. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH Verlag GmbH: Weinheim, Germany, 1998, pp. 167-202.
15. Negishi, E.-i.; Anastasia, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979-2017.
16. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37 2046-2067.
17. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852-860.
18. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818.
19. Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125-146.
20. Rouhi, A. M. Fine Chemicals, Chemical & Engineering News September 6, 2004, 49-58.
21. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41, 4176-4211.
22. Kuntz, E. G. CHEMTECH 1987, 17, 570-575.
23. Cornils, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34 1575-1577.
24. Yanagi, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synth. Comm. 1981, 11, 513.
25. Casalnuovo, A. L.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4324-4330.
26. Herrmann, W. A.; Kohlpainter, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1524-1544.
27. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E.-i., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 2002; Vol. 2, pp 2957-3006.
28. Ribe, S.; Wipf, P. Chem. Commun. 2001, 299-307.
29. Engberts, J. B. F. N.; Blandamer, M. J. Chem. Commun. 2001, 1701-1708.
30. Deshpande, R. M.; Purwanto, P.; Delmas, H.; Chaudhari, R. V. Ind. Eng. Chem. Res. 1996, 35, 3927-3933.
31. Anson, M. S.; Leese, M. P.; Tonks, L.; Williams, J. M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3529-3538.
32. Ullmann, F. Ber. 1903, 36, 2389.
33. Hassan, J.; Penalva, V.; Lavenot, L.; Gozzi, C.; Lemaire, M. Tetrahedron 1998, 54, 13793-13804.
34. Mukhopadhyay, S.; Rothenberg, G.; Gitis, D.; Wiener, H.; Sasson, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2481-2484.
35. Mukhopadhyay, S.; Rothenberg, G.; Wiener, H.; Sasson, Y. Tetrahedron 1999, 55, 14763-14768.
36. Mukhopadhyay, S.; Rothenberg, G.; Gitis, D.; Sasson, Y. Org. Lett. 2000, 2, 211-214.
37. Mukhopadhyay, S.; Yaghmur, A.; Baidossi, M.; Kundu, B.; Sasson, Y. Org. Proc. Res. Dev. 2003, 7, 641-643.
38. Venkatraman, S.; Li, C.-J. Org. Lett. 1999, 1 1133-1135.
39. Venkatraman, S.; Li, C. J. Tetrahedron Lett. 2000 41, 4831-4834.
40. Venkatraman, S.; Huang, T.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 399-405.
41. Parrish, J. P.; Jung, Y. C.; Floyd, R. J.; Jung, K. W. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7899-7902.
42. Bumagin, N. A.; Bykov, V. V. Tetrahedron 1997, 53, 14437-14450, and references therein.
43. Sakurai, H.; Tsukuda, T.; Hirao, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 2721-2722.
44. Badone, D.; Baroni, M.; Cardamone, R.; Ielmini, A.; Guzzi, U. J. Org. Chem. 1997, 62, 7170-7173.
45. Arcadi, A.; Cerichelli, G.; Chiarini, M.; Correa, M.; Zorzan, D. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4080-4086.
46. Bussolari, J. C.; Rehborn, D. C. Org. Lett. 1999, 1, 965-967.
47. Hesse, S.; Kirsch, G. Synthesis 2001, 755-758.
48. Deveau, A. M.; Macdonald, T. L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 803-807.
49. Bandgar, B. P.; Bettigeri, S. V.; Phopase, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6959-6962.
50. Bumagin, N. A.; Roshchin, A. I. Russ. J. Gen. Chem. 2000, 70, 57-63.
51. Huang, T.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 403-405.
52. Jeffery, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3051-3054.
53. Bumagin, N. A.; Bykov, V. V.; Beletskaya, I. P. Zh. Org. Khim. 1995, 31, 481-487.
54. Bumagin, N. A.; Bykov, V. V.; Sukhomlinova, L. I.; Tolstaya, T. P.; Beletskaya, I. P. J. Organomet. Chem. 1995, 486, 259-262.
55. Perosa, A.; Tundo, P.; Selva, M.; Zinovyev, S.; Testa, A. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2249-2252.
56. Solabannavar, S. B.; Desai, U. V.; Mane, R. B. Green Chem. 2002, 4, 347-348.
57. Larhed, M.; Moberg, C.; Hallberg, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 717-727.
58. Blettner, C. G.; König, W. A.; Stenzel, W.; Schotten, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3885-3890.
59. Villemin, D.; Gómez-Escalonilla, M. J.; Saint-Clair, J.-F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 635-637.
60. Leadbeater, N. E.; Marco, M. Org. Lett. 2002, 4, 2973-2976.
61. Leadbeater, N. E.; Marco, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 888-892.
62. Leadbeater, N. E.; Marco, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 5680-5687.
63. Leadbeater, N. E.; Marco, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1407-1409.
64. Reetz, M. T.; Westerman, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 165-168.
65. Reetz, M. T.; de Vries, J. G. Chem. Commun. 2004, 1559-1563.
66. Biffis, A.; Zecca, M.; Basato, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1131-1133.
67. Köhler, K.; Heidenreich, R. G.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J. Chem. Eur. J. 2002, 622-631.
68. Li, Y.; Hong, X. M.; Collard, D. M.; El-Sayed, M. A. Org. Lett. 2000, 2, 2385-2388.
69. Basheer, C.; Jahir Hussain, F. S.; Lee, H. K.; Valiyaveettil, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7297-7300.
70. Pittelkow, M.; Moth-Poulsen, K.; Boas, U.; Christensen, J. B. Langmuir 2003, 19, 7682-7684.
71. Kim, S.-W.; Kim, M.; Lee, W. Y.; Hyeon, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7642-7643.
72. Kogan, V.; Aizenshtat, Z.; Popovitz-Biro, R.; Neumann, R. Org. Lett. 2002, 4, 3529-3532.
73. Rabeyrin, C.; Nguefack, C.; Sinou, D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7461-7464.
74. Sinou, D.; Rabeyrin, C.; Nguefack, C. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 357-363.
75. Rabeyrin, C.; Sinou, D. Tetrahedron: Asymm. 2003, 14, 3891-3897.
76. Feuerstein, M.; Laurenti, D.; Doucet, H.; Santelli, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2313-2315.
77. Manabe, K.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2003, 5 3241-3244.
78. Rabeyrin, C.; Sinou, D. J. Mol. Cat. A:, Chem. 2004 215, 89-93.
79. Wang, J.-X.; Liu, Z.; Hu, Y.; Wei, B.; Bai, L. Synth. Comm. 2002, 32, 1607-1614.
80. Bai, L.; Wang, J.-X.; Zhang, Y. Green Chem. 2003, 5, 615-617.
81. Chen, L.; Li, C.-J. Org. Lett. 2004, 6, 3151-3153.
82. Weng, Z.; Koh, L. L.; Hor, T. S. A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 18-24.
83. Ahrland, S.; Chatt, J.; Davies, N. R.; Williams, A. A. J. Chem. Soc. 1958, 276, 88.
84. Genêt, J. P.; Linquist, A.; Blard, E.; Mouries, V.; Savignac, M.; Vaultier, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1443-1446.
85. Dupuis, C.; Adiey, K.; Charruault, L.; Michelet, V.; Savignac, M.; Genêt, J.-P. Tetrahedron Lett. 2001, 42 6523-6526.
86. Genêt, J. P.; Blart, E.; Savignac, M. Synlett 1992, 715-717.
87. Amatore, C.; Blart, E.; Genêt, J. P.; Jutand, A.; Lemaire-Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60 6829-6839.
88. Blart, E.; Genêt, J. P.; Safi, M.; Savignac, M.; Sinou, D. Tetrahedron 1994, 50, 505-514.
89. dos Santos, S.; Tong, Y.; Quignard, F.; Choplin, A.; Sinou, D.; Dutasta, J. P. Organometallics 1998, 17, 78-89.
90. Monteil, F.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1994, 482, 45-51.
91. Papadogianakis, G.; Maat, L.; Sheldon, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2659-2660.
92. Galland, J.-C.; Savignac, M.; Genêt, J.-P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2323-2326.
93. Amatore, C.; Carré, E.; Jutand, A.; M'Barki, M. A. Organometallics 1995, 14, 1818-1826.
94. Bartik, T.; Bartik, B.; Hanson, B. E.; Glass, T.; Bebout, W. Inorg. Chem. 1992, 31, 1992.
95. TPPTS is commercially available from Aldrich and Strem Chemical.
96. Gelpke, A. E. S.; Veerman, J. J. N.; Goedheijt, M. S.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Hiemstra, H. Tetrahedron 1999, 55, 6657-6670.
97. Gulyás, H.; Szöllösy, Á.; Hanson, B. E.; Bakos, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2543-2546.
98. Moore, L. R.; Shaughnessy, K. H. Org. Lett. 2004, 6, 225-228.
99. Bartik, T.; Bunn, B. B.; Bartik, B.; Hanson, B. E. Inorg. Chem. 1994, 33, 164-169.
100. Baxley, G. T.; Weakley, T. J. R.; Miller, W. K.; Lyon, D. K.; Tyler, D. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 116, 191-198.
101. Ding, H.; Kang, J.; Hanson, B. E.; Kohlpaintner, C. W. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 124, 21-28.
102. Goedheijt, M. S.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 134, 243-249.
103. Aghmiz, A.; Orejón, A.; Diéguez, M.; Miquel-Serrano, M. D.; Claver, C.; Masdeu-Bultó, A. M.; Sinou, D.; Laurenczy, G. J. Mol. Cat. A:, Chem. 2003, 195, 113-124.
104. Wüllner, G.; Jänsch, H.; Kannenberg, S.; Schubert, F.; Boche, G. Chem. Commun. 1998, 1509-1510.
105. Schull, T. L.; Fettinger, J. C.; Knight, D. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1487-1488.
106. Harper, B. A.; Knight, D. A.; George, C.; Brandow, S. L.; Dressick, W. J.; Dalcey, C. S.; Schull, T. L. Inorg. Chem. 2003 42, 516-524.
107. Eymery, F.; Burattin, P.; Mathey, F.; Savignac, P. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2425-2431.
108. Hessler, A.; Stelzer, O.; Dibowski, H.; Worm, K.; Schmidtchen, F. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2362-2369.
109. Dibowski, H.; Scmidtchen, F. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 525-528.
110. Machnitzki, P.; Tepper, M.; Wenz, K.; Stelzer, O.; Herdtweck, E. J. Organomet. Chem. 2000, 602, 158-169.
111. Hashizume, T.; Yonehara, K.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 5197-5201.
112. Beller, M.; Krauter, J. G. E.; Zapf, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 772-774.
113. Ueda, M.; Nishimura, M.; Miyaura, N. Synlett 2000 856-858.
114. Nishimura, M.; Ueda, M.; Miyaura, N. Tetrahedron 2002, 58, 5779-5787.
115. Parisot, S.; Kolodziuk, R.; Goux-Henry, C.; Iourtchenko, A.; Sinou, D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7397-7400.
116. Kolodziuk, R.; Penciu, A.; Tollabi, M.; Framery, E.; Goux-Henry, C.; Iourtchenko, A.; Sinou, D. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 384-391.
117. Paetzold, E.; Kinting, A.; Oehme, G. J. Prakt. Chem. 1987, 329, 725.
118. Paetzold, E.; Oehme, G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 152, 69-76.
119. Paetzold, E.; Jovel, I.; Oehme, G. J. Mol. Cat. A:, Chem. 2004, 214, 241-247.
120. Fremy, G.; Castanet, Y.; Grzybek, R.; Monflier, E.; Mortreux, A.; Trzeciak, A. M.; Ziolkowski, J. J. J. Organomet. Chem. 1995 505, 11-16.
121. Trzeciak, A. M.; Ziólkowski, J. J. J. Mol. Cat. A:, Chem. 2000, 154, 93-101.
122. Ma, X.; Fu, X. J. Mol. Cat. A:, Chem. 2003, 195, 47-53.
123. Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550-9561.
124. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413-2416.
125. Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shanghnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575-5580.
126. Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729-1731.
127. Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020-4028.
128. Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989-7000.
129. Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423-1426.
130. Stambuli, J. P.; Stauffer, S. R.; Shaughnessy, K. H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2677-2678.
131. Zapf, A.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2908-2915.
132. You, J.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68 8003-8007.
133. Bartik, T.; Bartik, B.; Hanson, B. E.; Guo, I.; Tóth, I. Organometallics 1993, 12, 164-170.
134. Bartik, T.; Bartik, B.; Hanson, B. E. J. Mol. Catal. 1994, 88, 43-56.
135. Shaughnessy, K. H.; Booth, R. S. Org. Lett. 2001, 3, 2757-2759.
136. DeVasher, R. B.; Moore, L. R.; Shaughnessy, K. H. J. Org. Chem. 2004, 69, 7919-7927.
137. Hannah, J.; Ruyle, W. V.; Jones, H.; Matzuk, K. W.; Kelly, K. W.; Witzel, B. E.; Holtz, W. J.; Houser, R. A.; Shen, T. Y.; Sarett, L. H.; Lotti, V. J.; Risley, E. A.; Van Arman, C. G.; Winter, C. A. J. Med. Chem. 1978, 21, 1093-1100.
138. Adamski-Werner, S. L.; Palaninathan, S. K.; Sacchettini, J. C.; Kelly, J. W. J. Med. Chem. 2004, 47, 355-374.
139. Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158-1174.
140. Zim, D.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5 2413-2415.
141. Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 2004, 1871-1876.
142. Li, G. Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 3643-3650.
143. Li, G. Y.; Zeng, G.; Noonan, A. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 8677-8681.
144. Li, G. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1513-1516.
145. Wolf, C.; Lerebours, R. J. Org. Chem. 2003, 68 7551-7554.
146. Wolf, C.; Lerebours, R. Org. Lett. 2004, 6, 1147-1150.
147. Wolf, C.; Lerebours, R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2161-2164.
148. Bedford, R. B. Chem. Commun. 2003, 1787-1796.
149. Bezsoudnova, E. Y.; Ryabov, A. D. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 38-42.
150. Botella, L.; Najera, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41, 179-181.
151. Botella, L.; Nájera, C. J. Organomet. Chem. 2002 663, 46-57.
152. Botella, L.; Nájera, C. Tetrahedron Lett. 2004 45, 1833-1836.
153. van Heerbeek, R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Chem. Rev. 2002, 102, 3717-3756.
154. Bergbreiter, D. E. Chem. Rev. 2002, 102, 3345-3384.
155. Dickerson, T. J.; Reed, N. N.; Janda, K. D. Chem. Rev. 2002, 102, 3325-3344.
156. Leadbeater, N. E.; Marco, M. Chem. Rev. 2002, 102, 3217-3274.
157. McNamara, C. A.; Dixon, M. J.; Bradley, M. Chem. Rev. 2002, 102, 3275-3300.
158. Danjo, H.; Tanaka, D.; Hayashi, T.; Uozumi, Y. Tetrahedron 1999, 55, 14341-14352.
159. Uozumi, Y.; Danjo, H.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3384-3388.
160. Uozumi, Y.; Watanabe, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 6921-6923.
161. Uozumi, Y.; Kobayashi, Y. Heterocycles 2003, 59, 71-74.
162. Uozumi, Y.; Kimura, T. Synlett 2002, 2045-2048.
163. Uozumi, Y.; Tanak, H.; Shibatomi, K. Org. Lett. 2004 6, 281-283.
164. Bergbreiter, D. E.; Liu, Y.-S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7843-7846.
165. Yamada, Y. M. A.; Takeda, K.; Takahashi, H.; Ikegami, S. Org. Lett. 2002, 4, 3371-3374.
166. Yamada, Y. M. A.; Takeda, K.; Takahashi, H.; Ikegami, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 7733-7741.
167. Yamada, Y. M. A.; Takeda, K.; Takahashi, H.; Ikegami, S. Tetrahedron 2004, 60, 4097-4105.
168. Baleizão, C.; Corma, A.; García, H.; Leyva, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 439-446.
169. Bulut, H.; Artok, L.; Yilmazu, S. Tetrahedron Lett. 2002, 44, 289-291.
170. Paetzold, E.; Oehme, G.; Fuhrmann, H.; Richter, M.; Eckelt, R.; Pohl, M. M.; Kosslick, H. Micropororous Mesoporous Mat. 2001 44-45, 517-522.
171. Kosslick, H.; Mönnich, I.; Paetzold, E.; Fuhrmann, H.; Fricke, R.; Müller, D.; Oehme, G. Micropororous Mesoporous Mat. 2001, 44-45, 537-545.
172. Arduengo, A. J., III Acc. Chem. Res. 1999, 32 913-921.
173. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
174. Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 4053-4056.
175. Gao, C.; Tao, X.; Qian, Y.; Huang, J. Chem. Commun. 2003, 1444-1445.
176. Gürbüz, N.; Özdemir, I.; Demir, S.; Çetinkaya, B. J. Mol. Cat. A:, Chem. 2004, 209, 23-28.
177. Jørgensen, M.; Lee, S.; Liu, X.; Wolkowski, J. P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12557-12565.
178. Gstöttmayr, C. W. K.; Böhm, V. P. W.; Herdtweck, E.; Drosche, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1363-1365.
179. Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729-7737.
180. Grasa, G. A.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2001, 3 119-122.
181. Kascatan-Nebioglu, A.; Panzner, M. J.; Garrison, J. C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2004, 23, 1928-1931.
182. Garrison, J. C.; Simons, R. S.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Organomet. Chem. 2003, 673, 1-4.
183. Melaiye, A.; Simons, R. S.; Milsted, A.; Pingitore, F.; Wesdemiotis, C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 973-977.
184. Özdemir, I.; Yigit, B.; Çetinkaya, B.; Ülkü, D.; Tahir, M. N.; Arici, C. J. Organomet. Chem. 2001, 633, 27-32.
185. Zhao, Y.; Zhou, Y.; Ma, D.; Liu, J.; Li, L.; Zhang, T. Y.; Zhang, H. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1643-1646.
186. dos Santos, S.; Quignard, F.; Sinou, D.; Choplin, A. Top. Catal. 2000, 13, 311-318.
187. Quignard, F.; Larbot, S.; Goutaodier, S.; Choplin, A. J. Chem. Soc. Dalton Trans 2002, 1147-1151.
188. Quignard, F.; Choplin, A. Chem. Commun. 2001, 21-22.
189. Quignard, F.; Choplin, A.; Domard, A. Langmuir 2000 16, 9106-9108.
190. Uozumi, Y.; Nakai, Y. Org. Lett. 2002, 4, 2997-3000.
191. Dibowski, H.; Schmidtchen, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 476-478.
192. Bong, D. T.; Ghadiri, M. R. Org. Lett. 2001, 3 2509-2511.
193. Hocek, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 245-254.
194. Agrofoglio, L. A.; Gillaizeau, I.; Saito, Y. Chem. Rev. 2003, 2003, 1875-1916.
195. Western, E. C.; Daft, J. R.; Johnson, E. M., II; Gannett, P. M.; Shaughnessy, K. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 6767-6774.
196. Gannett, P. M.; Heavner, S.; Daft, J. R.; Shaughnessy, K. H.; Epperson, J. D.; Greenbaum, N. L. Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 1384-1395.
197. Thoresen, L. H.; Jiao, G.-S.; Haaland, W. C.; Metzker, M. L.; Burgess, K. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4603-4610.