Understanding the selectivity in hydrogenation of α,β- unsaturated aldehydes: A water assisted mechanism

Organometallics

Volumn 25, Issue 4, 2006, Pages 854-861

  Joubert, Jérôme ^a   Delbecq, Françoise ^a  

^a UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; HYDROGEN BONDS; HYDROGENATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RUTHENIUM COMPOUNDS; WATER;

BIPHASIC MEDIA; SELECTIVITY; UNSATURATED ALCOHOLS;

ALDEHYDES;

EID: 33644527948     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om050782a     Document Type: Article

References (39)

1. (a) Bauer, K.; Garbe, D. Common Fragrance and Flavour Materials; VCH: New York, 1985.
2. (b) Bauer, K.; Garbe, D. Ullman Encyclopedia, 3rd ed.; VCH: New York, 1988, Vol. A11.
3. Keim, W. Angev. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 235.
4. Huo, C. F.; Li, Y. W.; Beller, M.; Jiao, H. Organometallics 2004, 23, 2168.
5. Joubert, J.; Delbecq, F. J. Organomet. Chem. 2006, in press.
6. (a) Sanchez-Delgado, R. A.; Andriollo, A.; Valencia, N. J. Mol. Catal. 1984, 24, 217.
7. (b) Sanchez-Delgado, R. A.; De Ochoa, O. L. J. Mol. Catal. 1979, 6, 303.
8. (c) Brouckova, Z.; Czakova, M.; Capka, M. J Mol. Catal. 1985, 30, 241.
9. Nomura, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 130, 1.
10. Hernandez, M.; Kalck, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 116, 131.
11. (a) Darensburg, D.; Joo, F.; Kannisto, M.; Katho, A.; Reibenspies, J.; Daigle, D. Inorg. Chem. 1994, 33, 200.
12. (b) Grosselin, J. M.; Mercier, C.; Allmang, G.; Grass, F. Organometallics 1991, 10, 2126.
13. Papp, G.; Elek, J.; Nadasdi, L.; Laurenczy, G.; Joo, F. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 172.
14. (a) Joo, F. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 738.
15. (b) Papp, G.; Kovacs, J.; Benyei, A.; Laurenczy, Y.; Nadasdi, L.; Joo, F. Can. J. Chem, 2001, 79, 635.
16. (c) Joo, F.; Kovacs, J.; Benyei, A.; Katho, A. Catal. Today 1998, 42, 441.
17. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
18. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
19. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
20. (c) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
21. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
22. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
23. (b) Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
24. (c) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
25. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, pp 1-28.
26. (a) McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
27. (b) Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
28. Fuentealba, P.; Preuss, H.; Stoll, H.; Szentpaly, L. V. Chem. Phys. Lett. 1989, 89, 418.
29. Burke, K.; Perdew, J. P.; Wang, Y. In Electronic Density Functional Theory: Recent Progress and New Directions; Dobson, J. F., Vignale, G., Das, M. P., Eds.; Plenum: New York, 1998.
30. Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201.
31. Martin, P.; McManus, N. T.; Rempel, G. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997. 126, 115.
32. Jean, Y.; Eisenstein, O.; Volatron, F.; Maouche, B.; Sefta, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6587.
33. Watson, L. A.; Eisenstein, O. J. Chem. Educ. 2002, 79, 1269.
34. Haack, K. J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 6.
35. Abdur-Rashid, K.; Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Harvey, J. N. Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104.
36. (a) Guiral, V.; Delbecq, F.; Sautet, P. Organometallics 2001, 20, 2207.
37. (b) Delbecq, F.; Guiral, V.; Sautet, P. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2092.
38. Yin, C.; Xu, Z.; Yang, S. Y.; Man Ng, S.; Wong, K. Y.; Lin, Z.; Lau, C. P. Organometallics 2001, 90, 1216.
39. Burdett, J. K.; Albright, T. A. Inorg. Chem. 1979, 18, 2112.