Shape-persistent arylene ethynylene macrocycles: Syntheses and supramolecular chemistry

Chemical Communications

Volumn 7, Issue , 2003, Pages 807-818

  Zhao, Dahui ^a   Moore, Jeffrey S ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHYLENE DERIVATIVE; MACROCYCLIC COMPOUND;

CHEMICAL BOND; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; MOLECULAR DYNAMICS; OLIGOMERIZATION; REVIEW; SOLID; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0037425299     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b207442g     Document Type: Review

References (86)

1. J.S. Moore, Acc. Chem. Res., 1997, 30. 402.
2. R. Faust, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2825.
3. U. H. F. Bunz, Y. Rubin and Y. Tobe, Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 107.
4. S. Höger, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 1999, 37, 2685.
5. M. M. Haley, J. J. Pak and S. C. Brand, Top. Curr. Chem., 1999, 201, 81.
6. J. K. Young and J. S. Moore, 'Acetylene in nanostructures', in Modern Aectylene Chemistry, ed. P. J. Stang and F. Diederich, VCH, Weinheim, 1995, ch. 12.
7. K. Sonogashira, Comprehensive Organic Synthesis, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 3, p. 521.
8. K. Sonogashira, Y. Tohda and N. Hagihara, Tetrahedron Lett., 1975, 4467; L. Cassar, J. Organomet. Chem., 1975, 93, 253; H. A. Dieck and R. F. Heck, J. Organomet. Chem., 1975, 93, 259.
9. K. Sonogashira, Y. Tohda and N. Hagihara, Tetrahedron Lett., 1975, 4467; L. Cassar, J. Organomet. Chem., 1975, 93, 253; H. A. Dieck and R. F. Heck, J. Organomet. Chem., 1975, 93, 259.
10. K. Sonogashira, Y. Tohda and N. Hagihara, Tetrahedron Lett., 1975, 4467; L. Cassar, J. Organomet. Chem., 1975, 93, 253; H. A. Dieck and R. F. Heck, J. Organomet. Chem., 1975, 93, 259.
11. J. S. Moore and J. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 922.
12. J. Zhang, D. J. Pesak, J. L. Ludwick and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4227.
13. S. Lahiri, J. L. Thompson and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11315.
14. U. H. F. Bunz, Chem. Rev., 2000, 100, 1605.
15. A. S. Hay, J. Org. Chem., 1962, 27, 3320.
16. G. Eglinton and A. R. Galbraith, J. Chem. Soc., 1959, 889; O. M. Behr, G. Eglinton, A. R. Galbraith and R. A. Raphael, J. Chem. Soc., 1960, 3614; D. O'Krongly, S. R. Denmeade, M. Y. Chiang and R. Breslow, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 5544.
17. G. Eglinton and A. R. Galbraith, J. Chem. Soc., 1959, 889; O. M. Behr, G. Eglinton, A. R. Galbraith and R. A. Raphael, J. Chem. Soc., 1960, 3614; D. O'Krongly, S. R. Denmeade, M. Y. Chiang and R. Breslow, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 5544.
18. G. Eglinton and A. R. Galbraith, J. Chem. Soc., 1959, 889; O. M. Behr, G. Eglinton, A. R. Galbraith and R. A. Raphael, J. Chem. Soc., 1960, 3614; D. O'Krongly, S. R. Denmeade, M. Y. Chiang and R. Breslow, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 5544.
19. C. Cai and A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 2053.
20. For a review on acetylene coupling: P. Siemsen, R. C. Livingston and F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 2632.
21. S. Höger and V. Enkelmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34. 2713.
22. S. Höger, A. D. Meckenstock and H. Pellen, J. Org. Chem., 1997, 62, 4556.
23. S. Höger, A. D. Meckenstock and S. Müller, Chem. Eur. J., 1998, 4, 2423.
24. S. Höger and A. D. Meckenstock, Chem. Eur. J., 1999, 5, 1686.
25. S. Höger, K. Bonrad, A. Mourran, U. Beginn and M. Möller. J. Am. Chem. Soc., 2001,123, 5651.
26. Y. Tobe, N. Utsumi, K. Kawabata and K. Naemura, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 9325.
27. Y. Tobe, N. Utsumi, A. Nagano and K. Naemura, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1285.
28. Y. Tobe, A. Nagano, K. Kawabata, M. Sonoda and K. Naemura. Org. Lett., 2000, 2, 3265.
29. Y. Tobe, N. Utsumi, A. Nagano, M. Sonoda and K. Naemura, Tetrahedron, 2001, 57, 8075.
30. Y. Tobe, N. Utsumi, K. Kawabata, A. Nagano, K. Adachi, S. Araki, M. Sonoda, K. Hirose and K. Naemura, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5350.
31. V. Hensel, K. Lützow, J. Jacob, K. Gessler, W. Saenger and A. D. Schlüter, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2654.
32. V. Hensel and A. D. Schlüter, Chem. Eur. J., 1999, 5, 421.
33. U. Lehmann and A. D. Schlüter, Eur. J. Org. Chem., 2000, 3483.
34. H. A. Staab and K. Neunhoeffer, Synthesis, 1974, 424.
35. P.-H. Ge, W. Fu, W. A. Herrmann, E. Herdtweck, C. Campana, R. D. Adams and U. H. F. Bunz, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3607.
36. S. A. Krouse and R. R. Schrock, Macromolecules. 1989, 22, 2569; X. P. Zhang and G. C. Bazan, Macromolecules, 1994, 27, 4627; U. H. F. Bunz and L. Kloppenburg, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 478.
37. S. A. Krouse and R. R. Schrock, Macromolecules. 1989, 22, 2569; X. P. Zhang and G. C. Bazan, Macromolecules, 1994, 27, 4627; U. H. F. Bunz and L. Kloppenburg, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 478.
38. S. A. Krouse and R. R. Schrock, Macromolecules. 1989, 22, 2569; X. P. Zhang and G. C. Bazan, Macromolecules, 1994, 27, 4627; U. H. F. Bunz and L. Kloppenburg, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 478.
39. U. H. F. Bunz, Acc. Chem. Res., 2001, 34, 998.
40. D. Zhao and J. S. Moore, J. Org. Chem., 2002, 67, 3548.
41. Z. Wu and J. S. Moore, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 297.
42. O. Henze, D. Lentz and A. D. Schlüter, Chem. Eur. J., 2000, 6, 2362.
43. O. Henze, D. Lentz, A. Schäfer, P. Franke and A. D. Schlüter, Chem. Eur. J., 2002, 8, 357.
44. K. Nakamura, H. Okubo and M. Yamaguchi, Org. Lett., 2001, 3, 1097.
45. D. Zhao and J. S. Moore, unpublished results.
46. J. K. Young, J. C. Nelson and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10841; J. C. Nelson, J. K. Young and J. S. Moore, J. Org. Chem., 1996, 61, 8160.
47. J. K. Young, J. C. Nelson and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10841; J. C. Nelson, J. K. Young and J. S. Moore, J. Org. Chem., 1996, 61, 8160.
48. M. Rothe, M. Lohmüller, U. Breuksch and G. Schmidtberg, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1960.
49. D. B. Shortell, L. C. Palmer and J. M. Tour, Tetrahedron, 2001, 57, 9055.
50. H. L. Anderson and J. K. M. Sanders, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 1400; D. W. J. McCallien and J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6611.
51. H. L. Anderson and J. K. M. Sanders, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 1400; D. W. J. McCallien and J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6611.
52. S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders and J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 898.
53. D. J. Hill and J. S. Moore, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 5053.
54. S. Rosselli, A. D. Ramminger, T. Wagner, B. Silier, S. Wiegand, W. Häußler, G. Lieser, V. Scheumann and S. Höger, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 3137.
55. For a recent review on aromatic interactions: C. A. Hunter, K. R. Lawson, J. Perkins and C. J. Urch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 651.
56. C. A. Hunter and J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5525.
57. M. S. Cubberly and B. L. Iverson, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7560.
58. R. L. Jaffe and G. D. Smith, J. Chem. Phys., 1996, 105, 2780.
59. D. B. Smithrud and F. Diederich, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 339.
60. A. V. Muehldorf, D. Van Engen, J. C. Warner and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6561.
61. S. C. Zimmerman, K. W. Saionz and Z. J. Zeng, Proc. Natl. Acad. Sci., 1993, 90, 1190; S. C. Zimmerman and K. W. Saionz, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1175.
62. S. C. Zimmerman, K. W. Saionz and Z. J. Zeng, Proc. Natl. Acad. Sci., 1993, 90, 1190; S. C. Zimmerman and K. W. Saionz, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1175.
63. J. Zhang and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9701.
64. A. S. Shetty, J. Zhang and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1019.
65. R. B. Martin, Chem. Rev., 1996, 96, 3043.
66. C. Giessner-Prettre, B. Pullman, P. N. Borer, L.-S. Kan and P. O. P. Ts'O, Biopolymers, 1976, 15, 2277.
67. M. Sauders and J. B. Hyne, J. Chem. Phys., 1958, 29, 1319; S. H. Marcus and S. I. Miller. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 3719; I. Horman and B. Dreux, Helv. Chim. Acta, 1984, 67, 754.
68. M. Sauders and J. B. Hyne, J. Chem. Phys., 1958, 29, 1319; S. H. Marcus and S. I. Miller. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 3719; I. Horman and B. Dreux, Helv. Chim. Acta, 1984, 67, 754.
69. M. Sauders and J. B. Hyne, J. Chem. Phys., 1958, 29, 1319; S. H. Marcus and S. I. Miller. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 3719; 1. Horman and B. Dreux, Helv. Chim. Acta, 1984, 67, 754.
70. P. O. Ts'o and S. I. Chan, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 4176.
71. F. J. C. Rossotti, H. Rossotti, J. Phys. Chem., 1961, 65, 930.
72. R.B. Prince, Ph.D. Thesis, University of Illinois, 2000.
73. Analogous observations of solvophobically driven intramolecular aromatic stacking of m-phenylene-ethynylene oligomers in apolar solvent: L. Brunsveld, R. B. Prince, E. W. Meijer and J. S. Moore, Org. Lett., 2000, 2, 1525.
74. S. Höger, K. Bonrad, S. Rosselle, A. D. Ramminger, T. Wagner, B. Silier, S. Wiegand, W. Häußler, G. Lieser and V. Scheumann, Macromol. Symp., 2002, 177, 185.
75. S. Chandrasekhar, B. K. Sadashiva and K. A. Suresh, Pramana, 1977, 9, 471.
76. J. Zhang and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2655.
77. O. Y. Mindyuk, M. R. Stetzer, P. A. Heiney, J. C. Nelson and J. S. Moore, Adv. Mater., 1998, 10, 1363.
78. S. Höger, V. Enkelmann, K. Borad and C. Tschierske, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 2267.
79. T. C. Bedard, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10662.
80. D. L. Morrison and S. Höger, Chem. Commun., 1996, 2313.
81. A. S. Sherry, P. R. Fischer, K. F. Stork, P. W. Bohn and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9409.
82. O. Y. Mindyuk, M. R. Stetzer, D. Gidalefitz, O. A. Heiney, J. C. Nelson and J. S. Moore, Langmuir, 1999, 15, 6897.
83. D. Venkataraman, S. Lee, J. Zhang and J. S. Moore, Nature, 1994, 371, 591.
84. S. Höger, D. L. Morrison and V. Enkelmann, J. Am. Chem. Soc., 2002. 124, 6734.
85. Y. Hosokawa, T. Kawase and M. Oda, Chem. Commun., 2001, 1948.
86. K. Campbell, C. J. Kuehl, M. J. Ferguson, P. J. Stang and R. R. Tykwinski, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7266.