Asymmetric pentacene derivatives for organic light-emitting diodes

Chemistry of Materials

Volumn 18, Issue 2, 2006, Pages 449-457

  Jang, Bo Bin ^a,b   Lee, Sang Ho ^a,b   Kafafi, Zakya H ^a  

^a NAVAL RESEARCH LABORATORY   (United States)

^b SFA INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MOLECULE CONCENTRATION; PENTACENE DERIVATIVES;

ENERGY TRANSFER; OPTICAL FILMS; PHOTOLUMINESCENCE; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

LIGHT EMITTING DIODES;

EID: 33644548645     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm052069h     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Watson, M. D.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267.
2. (b) Brédas, J.-L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Corail, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971.
3. (c) Kelley, T. W.; Baude, P. F.; Gerlach, C.; Ender, D. E.; Muyres, D.; Haase, M. A.; Vogel, D. E.; Theiss, S. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4413.
4. Desiraju, G. R.; Gavezzotti, A. Acta Crystallogr., Sect. B 1989, 45, 473.
5. For reviews: (a) Katz, H. E.; Bao, Z.; Gilat, S. L. Ace. Chem. Res. 2001, 34, 359.
6. (b) Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
7. (a) Nelson, S. F.; Lin, Y.-Y.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1854.
8. (b) Sheraw, C. D.; Zhou, L.; Huang, J. R.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N.; Kane, M. G.; Hill, I. G.; Hammond, M. S.; Campi, J.; Greening, B. K.; Francl, J.; West, J. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 1088.
9. Klauk, H.; Halik, M.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Radlik, W.; Weber, W. J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259.
10. (a) Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482.
11. (b) Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C.-C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
12. Afzali, A.; Dimitrakopoulos, C. D.; Breen, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8812.
13. Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.
14. Gruhn, N. E.; da Silva Filho, D. A.; Bill, T. G.; Malagoli, M.; Coropceanu, V.; Kahn, A.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7918.
15. Senadeera, G. K. R.; Jayaweera, P. V. V.; Perera, V. P. S.; Tennakone, K. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2002, 73, 103.
16. Mayer, A. C.; Lloyd, M. T.; Hermann, D. J.; Kasen, T. G.; Malliaras, G. G. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 6272.
17. Picciolo, L. C.; Murata, H.; Kafafi, Z. H. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 2378.
18. Picciolo, L. C.; Murata, H.; Gondarenko, A.; Noda, T.; Shirota, Y.; Eaton, D. L.; Anthony, J. E.; Kafafi, Z. H. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2002, 4464, 383.
19. Wolak, M. A.; Jang, B.-B.; Palilis, L. C.; Kafafi, Z. H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5492.
20. (a) Payne, M. M.; Delcamp, J. H.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 1609.
21. (b) Payne, M. M.; Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Leu. 2004, 6, 3325.
22. Duong, H. M.; Bendikov, M.; Steiger, D.; Zhang, Q.; Sonmez, G.; Yamada, J.; Wudl, F. Org. Lett. 2003, 5, 4433.
23. Kido, J.; Nagai, K.; Okamoto, Y.; Skotheim, T. Chem. Lett. 1991, 1267.
24. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2000, 87, 8049.
25. Zhu, W.; Jiang, Q.; Lu, Z.; Wei, X.; Xie, M.; Zou, D.; Tsutsui, T. Thin Solid Films 2000, 363, 167.
26. Sun, P.-P.; Duan, J.-P.; Shih, H.-T.; Cheng, C.-H. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 792.
27. Liang, F.; Zhou, Q.; Cheng, Y.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. Chem. Mater. 2003, 15, 1935.
28. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Lamansky, S.; Thompson, M. E.; Kwong, R. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622.
29. Kawamura, Y.; Yanagida, S.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2002, 92. 87.
30. Gong, X.; Ostrowski, J. C.; Bazan, G. C.; Moses, D.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3711.
31. Duan, J.-P.; Sun, P.-P.; Cheng, C.-H. Adv. Mater. 2003, 15, 224.
32. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971.
33. Gao, F. G.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7426.
34. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 1999, 60, 14422.
35. Baldo, M. A.; Adachi, C.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2000, 62, 10967.
36. Mi, B. X.; Gao, Z. Q.; Liu, M. W.; Chan, K. Y.; Kwong, H. L.; Wong, N. B.; Lee, C. S.; Hung, L. S.; Lee, S. T. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1307.
37. (a) Allen, C. F. H.; Bell, A. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 1253.
38. (b) Sparfel, D.; Gobert, F.; Rigaudy, J. Tetrahedron 1980, 36, 2225.
39. Cava, M. P.; VanMeter, J. P. J. Org. Chem. 1969, 34, 538.
40. Mattoussi, H.; Murata, H.; Merritt, C. D.; Iizumi, Y.; Kido, J.; Kafafi, Z. H. J. Appl. Phys. 1999, 86, 2642.
41. Yamada, M.; Ikemoto, I.; Kuroda, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1057.
42. +).
43. Dickerman, S. C.; Souza, D.; Wolf, P. J. Org. Chem. 1965, 30, 1981.
44. Hosokawa, T.; Nakano, H.; Takami, K.; Kobiro, K.; Shiga, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1175.
45. Backer, H.-D.; Langer, V.; Sieler, J.; Becker, H.-C. J. Org. Chem, 1992, 57, 1883.
46. Lee, S. H.; Jang, B.-B.; Tsutsui, T. Macromolecules 2002, 35, 1356.
47. Armstrong, N. R. et al. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9646.
48. Palilis, L. C.; Melinger, J. S.; Wolak, M. A.; Kafafi, Z. H. J. Phys. Chem. B 2005 109, 5456.
49. Kafafi, Z. H.; Murata, H.; Picciolo, L. C.; Mattoussi, H.; Merritt, C. D.; Iizumi, Y.; Kido, J. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 2085.
50. Murata, H.; Merritt C. D.; Kafafi, Z. H. IEEE J. Sci. Top. Quantum Electron. 1998, 4, 119.
51. (a) Tsutsui, T. MRS Bull. 1997, 22, 39.
52. (b) Picciolo, L. C.; Murata, H.; Kafafi, Z. H. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2001, 4105, 474.
53. Greenham, N. C.; Friend, R. H.; Bradley, D. D. C. Adv. Mater. 1994, 6, 491.