The chemical basis of the antinitrosating action of polyphenolic cancer chemopreventive agents

Current Medicinal Chemistry

Volumn 13, Issue 26, 2006, Pages 3133-3144

  d'Ischia, M ^a   Panzella, L ^a   Manini, P ^a   Napolitano, A ^a  

^a UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

Author keywords

Antinitrosating action mechanism; Green tea catechins; Hydroxycinnamates; Nitrosating species; Olive oil phenols; Polyphenol dietary origin; Polyphenol nitr(os)ation

Indexed keywords

ALPHA TOCOPHEROL; ANTINEOPLASTIC AGENT; CAFFEIC ACID; CATECHIN; CHLOROGENIC ACID; CINNAMIC ACID DERIVATIVE; EPICATECHIN; EPICATECHIN GALLATE; EPIGALLOCATECHIN; EPIGALLOCATECHIN GALLATE; FERULIC ACID; FLAVANOL DERIVATIVE; FLAVONOID; GALLIC ACID; GLUTATHIONE; GREEN TEA EXTRACT; HYDROXYCINNAMIC ACID DERIVATIVE; HYDROXYTYROSOL; NITROSAMINE; OLEUROPEIN; OLIVE OIL; PARA COUMARIC ACID; POLYPHENOL DERIVATIVE; QUERCETIN; REACTIVE NITROGEN SPECIES; RESVERATROL; RUTOSIDE; TYROSINE; TYROSOL; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ACIDITY; ANTIOXIDANT ACTIVITY; CANCER INCIDENCE; CANCER PREVENTION; DRUG ABSORPTION; DRUG BLOOD LEVEL; DRUG METABOLISM; DRUG STRUCTURE; FOOD INTAKE; FRUIT; HUMAN; NITROSATION; RED WINE; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS; VEGETABLE;

EID: 33750583842     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986706778742936     Document Type: Review

References (142)

1. Stoner, G. D.; Morse, M. A.; Kelloff, G. J. Environ. Health Perspect., 1997, S4, 945.
2. Bryan, N. S.; Rassaf, T.; Maloney, R. E.; Rodriguez, C. M.; Saijo, F.; Rodriguez, J. R.; Feelish, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 4308.
3. Coss, A.; Cantor, K. P.; Reif, J. S.; Lynch, C. F.; Ward, M. H. Am. J. Epidemiol., 2004, 159, 693.
4. Duncan, C.; Dougall, H.; Johnston, P.; Green, S.; Brogan, R.; Leifert, C.; Smith, L.; Golden, M.; Benjamin, N. Nat. Med., 1995, 1, 546.
5. Ferguson, D. B. In Human Saliva. Clinical Chemistry and Microbiology; Tenovuo, J., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1989; Vol. I, pp. 75-79.
6. McKnight G. M.; Smith, L. M.; Drummond, R. S.; Duncan, C. W.; Golden, M.; Benjamin, N. Gut, 1997, 40, 211.
7. Van Maanen, J. M. S.; Pachen, D. M. F. A.; Dallinga, J. W.; Kleinjans, J. C. S. Cancer Detect. Prev., 1998, 22, 204.
8. CRC Handbook of Chemistry and Physics; Lide, D. R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1995, 75th ed.
9. Gold, D. R. Clin. Chest Med., 1992, 13, 215.
10. Nathan, C.; Xie, Q. W. Cell, 1994, 78, 915.
11. Moncada, S.; Palmer, R. M.; Higgs, E. A. Pharmacol. Rev., 1991, 43, 109.
12. Tamir, S.; Tannenbaum, S. R. Biochim. Biophys. Acta, 1996, 1288, F31.
13. Ramachandran, A.; Levonen, A. L.; Brookes, P. S.; Ceaser, E.; Shiva, S.; Barone, M. C.; Darley-Usmar, V. Free Radic. Biol. Med., 2002, 33, 1465.
14. Pryor, W.; Squadrito, G. Am. J. Physiol., 1996, 268, L699.
15. Beckman, J. S.; Koppenol, W. H. Am. J. Physiol., 1996, 271, C1424.
16. Herald, S.; Rehmann, F. J. Free Radic. Biol. Med., 2003, 34, 531.
17. Beckman, J.S. FASEB J., 2002, 16, 1144.
18. Lancaster, J. R., Jr.; Langreher, J. M.; Bergonia, H. A.; Murase, N., Simmons, R. L.; Hoffmann, R. A. J. Biol. Chem., 1992, 267, 10994.
19. Prutz, W. A.; Monig, H.; Butler, J.; Land, E. J. Arch. Biochem. Biophys., 1985, 243, 125.
20. Stamler, J. S. Cell, 1994, 78, 931.
21. Goldstein, S.; Czapski, G. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3419.
22. van der Vliet, A.; Smith, D.; O'Neill, C. A.; Kaur, H.; Darley-Usmar, V.; Cross, C. E.; Halliwell, B. Biochem. J., 1994, 303, 295.
23. Zhang, Y.; Hogg, N. Free Radic. Biol. Med., 2005, 38, 831.
24. Moore, K. P.; Mani, A. R. Methods Enzymol., 2002, 359, 256.
25. Pryor, W. A.; Lightsey, J. W. Science, 1981, 214, 435.
26. Baker, P. R. S.; Lin, J.; Schopfer, F. D.; Woodcock, S. R.; Groeger, A. L.; Batthyany, C.; Sweeney, S.; Long, M.H.; Iles, K.E.; Baker, L.M.S.; Branchaud, B.P.; Chen, Y.E.; Freeman, B.A. J. Biol. Chem., 2005, 280, 42464.
27. Balazy, M.; Poff C. D. Curr. Vasc. Pharmacol., 2004, 2, 81.
28. O'Donnell, V. B.; Eiserich, J. P.; Chumley, P. H.; Kirk, M.; Barnes, S.; Darley-Usmar, V. M.; Freeman, B. A. Chem. Res. Toxicol., 1999, 12, 83.
29. Napolitano, A.; Camera, E.; Picardo, M.; d'Ischia, M. J. Org. Chem., 2002, 67, 1125.
30. Yu, H.; Venkatarangan, L.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. Chem. Res. Toxicol., 2005, 18, 1849.
31. Caulfield, J. L.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. J. Biol. Chem., 1998, 273, 12689
32. Bartsch, H.; Oshima, H.; Pignatelli, B.; Calmels, S. Pharmacogenetics, 1992, 2, 272.
33. Halliwell, B.; Zhao, K.; Whiteman, M. Free Radic. Res., 1999, 31, 651.
34. Masuda, M.; Mower, H. F.; Pignatelli, B.; Celan, I.; Friesen, M. D.; Nishino, H.; Ohshima, H. Chem. Res. Toxicol., 2000, 13, 301.
35. Mirvish, S. S. Cancer Lett., 1995, 93, 17.
36. Jourd'heuil, D.; Kang, D.; Grisham, M. B. Front. Biosci., 1997, 2, d189.
37. Lin, H.; Hollenberg, P. F. Chem. Res. Toxicol., 2001, 14, 562.
38. Hecht, S. S. Mutat. Res., 1999, 424, 127.
39. Shu, L.; Hollenberg, P. F. Carcinogenesis, 1997, 18, 801.
40. Hecht, S. S. Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 1997, 216, 181.
41. Iijima, K.; Grant, J.; McElroy, K.; Fyfe, V.; Preston, T.; McColl, K. E. Carcinogenesis, 2003, 24, 1951.
42. Oldreive, C.; Zhao, K.; Paganga, G.; Halliwell, B.; Rice-Evans, C. Chem. Res. Toxicol., 1998, 11, 1574.
43. Zhao, K.; Whiteman, M.; Spencer, J. P.; Halliwell, B. Methods Enzymol., 2001, 335, 296.
44. Rundlöf, T.; Olsson, E.; Wiernik, A.; Back, S.; Aune, M.; Johansson, L.; Wahlberg, I. J. Agric. Food Chem., 2000, 48, 4381.
45. Rice-Evans, C. Curr. Med. Chem., 2001, 8, 797.
46. Kono, Y.; Shibata, H.; Kodama, Y.; Sawa, Y. Biochem. J., 1995, 312, 947.
47. Scalbert, A.; Williamson, G. J. Nutr., 2000, 130, 2073S.
48. Clifford, M. N. J. Sci. Food Agric., 1999, 79, 362.
49. Duke, J. A. Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants, CRC Press: Boca Raton, FL, 1992.
50. Manach, C.; Scalbert, A.; Morand, C.; Rémésy, C.; Jiménez, L. Am. J. Clin. Nutr., 2004, 79, 727.
51. Sosulski, F.; Krygier, K.; Hogge, L. J. Agric. Food Chem., 1982, 30, 337.
52. Azuma, K.; Ippoushi, K.; Nakayama, M.; Ito, H.; Higashio, H.; Terao, J. J. Agric. Food Chem., 2000, 48, 5496.
53. Salah, N.; Miller, N. J.; Paganga, G.; Tijburg, L.; Bolwell, G. P; Rice-Evans, C. Arch. Biochem. Biophys., 1995, 322, 339.
54. Rice-Evans, C.; Miller, N. J.; Paganga, G. Free Radic. Biol. Med., 1996, 20, 933.
55. Valcic, S.; Burr, J. A.; Timmermann, B. N.; Liebler, D. C. Chem. Res. Toxicol., 2000, 13, 801.
56. Tedeschi, E.; Suzuki, H.; Menegazzi, M. Ann. N. Y. Acad. Sci., 2002, 973, 435.
57. Valcic, S.; Timmermann, B. N.; Alberts, D. S.; Wachter, G. A.; Krutzsch, M.; Wyner, J.; Guillen, J. M. Anticancer Drugs, 1996, 7, 461.
58. Lea, M. A.; Xiao, Q.; Sadhukhan, A. K.; Cottle, S.; Wang, Z. Y.; Yang, C. S. Cancer Lett., 1993, 68, 231.
59. Lin, Y. L.; Juan, I. M.; Chen, Y. L.; Liang, Y. C.; Lin, J. K. J. Agric. Food Chem., 1996, 44, 1387.
60. Yoshizawa, S.; Horiuchi, T.; Fujiki, H.; Yoshida, T.; Okuda, T.; Sugimura, T. Phytother. Res., 1987, 1, 44.
61. Mukhtar, H.; Ahmad, N. Am. J. Clin. Nutr., 2000, 71, 1698S.
62. Wiseman, S. A.; Mathot, J. N. N. J.; De Fouw, N. J.; Tijburg, L. B. M. Atherosclerosis, 1996, 120, 15.
63. Ramirez-Tortosa, M. C.; Urbano, G.; Lopez-Jurado, M.; Nestares, T.; Gomez, M. C.; Mir, A.; Ros, E.; Mataix, J.; Gil, A. J. Nutr., 1999, 129, 2177.
64. Keys, A. Am. J. Clin. Nutr., 1995, 61, 1321S.
65. Lipworth, L.; Martinez, M. E.; Angell, J.; Hsieh, C. C.; Trichopoulos, D. Prev. Med., 1997, 26, 181.
66. Papadopoulos, G.; Bosku, D. J. Am. Oil Chem. Soc., 1991, 68, 669.
67. Medina, I.; Satue-Gracia, M. T.; German, J. B.; Frankel, E. N. J. Agric. Food Chem., 1999, 47, 4873.
68. Vasilopoulou, E.; Georga, K.; Bjoerkov Joergensen, M.; Naska, A.; Trichopoulou, A. Curr. Med. Chem.-Immun., Endoc. Metab. Agents, 2005, 5, 33.
69. Monti, S. M.; Ritieni, A.; Sacchi, R.; Skog, K.; Borgen, E.; Fogliano, V. J. Agric. Food Chem., 2001, 49, 3969.
70. Vissers, M. N.; Zock, P. L.; Katan, M. B. Eur. J. Clin. Nutr., 2004, 58, 955.
71. Owen, R. W.; Mier, W.; Giacosa, A.; Hull, W. E.; Spiegelhalder, B.; Bartsch, H. Food Chem. Toxicol., 2000, 38, 647.
72. Rastrelli, L.; Passi, S.; Ippolito, F.; Vacca, G.; De Simone, F. J. Agric. Food Chem., 2002, 50, 5566.
73. Hour, T. C.; Liang, Y. C.; Chu, I. S.; Lin, J. K. Food Chem. Toxicol., 1999, 37, 569.
74. Kanai, S.; Okano, H. Am. J. Chin. Med., 1998, 26, 333.
75. Clifford, A. J.; Ebeler, S. E.; Ebeler, J. D.; Bills, N. D.; Hinrichs, S. H.; Teissedre, P. L.; Waterhouse, P. L. Am. J. Clin. Nutr., 1996, 64, 748.
76. Jang, M.; Cai, L.; Udeani, G. O.; Slowing, K. V.; Thomas, C. F.; Beecher, C. W.; Fong, H. H.; Farnsworth, R. R.; Kinghom, A. D.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M. Science, 1997, 275, 218.
77. Hollman, P. C.; van Trijp, J. M.; Mengelers, M. J.; de Vries, J. H.; Katan, M. B. Cancer Lett., 1997, 114, 139.
78. Aziz, A. A.; Edwards, C. A.; Lean, M. E. J.; Crozier, A. Free Radic. Res., 1998, 29, 257.
79. Manach, C.; Morand, C.; Crespy, V.; Demigne, C.; Texier, O.; Regerat, F.; Remesy, C. FEBS Lett., 1998, 426, 331.
80. McAnlis, G. T.; McEneny, J.; Pearce, J.; Young, I. S. Eur. J. Clin. Nutr., 1999, 53, 92.
81. Morand, C.; Crespy, V.; Manach, C.; Besson, C.; Demigne, C.; Remesy, C. Am. J. Physiol., 1998, 275, R212.
82. Yang, C. S.; Chen, L.; Lee, M. J.; Balentine, D.; Kuo, M. C.; Schantz, S. P. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev., 1998, 7, 351.
83. Pietta, P. G.; Simonetti, P.; Gardana, C.; Brusamolino, A.; Morazzoni, P.; Bombardelli, E. Biofactors, 1998, 8, 111.
84. Das, N. P.; Griffiths, L. A. Biochem. J., 1969, 115, 831.
85. Winter, J.; Moore, L. H.; Dowell, V. R., Jr.; Bokkenheuser, V. D. Appl. Environ. Microbiol., 1989, 55, 1203.
86. Piskula, M. K.; Terao, J. J. Nutr., 1998, 129, 1172.
87. Okushio, K.; Suzuki, M.; Matsumoto, N.; Nanjo, F.; Hara, Y. Biosci. Biotechnol. Biochem., 1999, 63, 430.
88. D'Angelo, S.; Manna, C.; Migliardi, V.; Mazzoni, O.; Morrica, P.; Capasso, G.; Pontoni, G.; Galletti, P.; Zappia, V. Drug Metab. Dispos., 2001, 29, 1492.
89. Boersma, M. G.; van der Woude, H.; Bogaards, J.; Boeren, S.; Vervoort, J.; Cnubben, N. H.; van Iersel, M. N.; van Bladeren, P.J.; Rietjens, I. M. Chem. Res. Toxicol., 2002, 15, 662.
90. Falany, C. N. FASEB J., 1997, 11, 206.
91. Lee, M. J.; Maliakal, P.; Chen., L.; Meng, X.; Bondoc, F. Y.; Prabhu, S.; Lambert, G.; Mohr, S.; Yang, C. S. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev., 2002, 11, 1025.
92. Clifford, M. N. J. Sci. Food Agric., 2000, 80, 1033.
93. Rechner, A. R.; Spencer, J. P.; Kuhnle, G.; Hahn, U.; Rice-Evans, C. A. Free Radic. Biol. Med., 2001, 30, 1213.
94. Olthof, M. R.; Hollman, P. C. H.; Katan, M. B. J. Nutr., 2001, 131, 66.
95. Nardini, M.; Cirillo, E.; Natella, F.; Scaccini, C. J. Agric. Food Chem., 2002, 50, 5735.
96. Lee, M. J.; Wang, Z. Y.; Li, H.; Chen, L.; Sun, Y.; Gobbo, S.; Balenatine, D. A.; Yang, C. S. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev., 1995, 4, 391
97. Kuenzig, W.; Chau, J.; Norkus, E.; Holowaschenko, H.; Newmark, H.; Mergens, W.; Conney, A. H. Carcinogenesis, 1984, 5, 309.
98. Stich, H. F. Prev. Med. 1992, 21, 377.
99. Stich, H. F.; Hornby, A. P.; Dunn, B. P. Int. J. Cancer, 1984, 33, 625.
100. Stich, H. F.; Dunn, B. P.; Pignatelli, B.; Ohshima, H.; Bartsch, H. IARC Sci. Publ., 1984, 213.
101. Li, P.; Wang, H. Z.; Wang, X. Q.; Wu, Y. N. Biomed. Environ. Sci., 1994, 7, 68.
102. Pannala, A. S.; Razaq, R.; Halliwell, B.; Singh, S.; Rice-Evans, C. A. Free Radic. Biol. Med., 1998, 24, 594.
103. Kikugawa, K.; Hakamada, T.; Hasunuma, M.; Kurechi, T. J. Agric. Food Chem., 1983, 31, 780.
104. Rousseau, B.; Rosazza, J. P. N. J. Agric. Food Chem., 1998, 46, 3314.
105. Torres y Torres, J. L.; Rosazza, J. P. N. J. Agric. Food Chem., 2001, 49, 1486.
106. Cotelle, P.; Vezin, H. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3303.
107. Napolitano, A.; d'Ischia, M. J. Org. Chem., 2002, 67, 803.
108. Panzella, L.; Napolitano, A.; d'Ischia, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3547.
109. Napolitano, A.; d'Ischia, M.; Costantini, C.; Prota, G. Tetrahedron, 1992, 48, 8515.
110. d'Ischia, M.; Costantini, C. Bioorg. Med. Chem., 1995, 3, 923.
111. de la Breteche, M. L.; Servy, C.; Lenfant, M.; Ducrocq, C. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7231.
112. Daveu, C.; Servy, C.; Dendane, M.; Marin, P.; Ducrocq, C. Nitric Oxide, 1997, 1, 234.
113. Panzella, L.; Napolitano, A.; d'Ischia, M. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 4797.
114. Wu, Y. N.; Wang, H. Z.; Li, J. S.; Han, C. Biomed. Environ. Sci., 1993, 6, 237.
115. Tanaka, K.; Hayatsu, T.; Negishi, T.; Hayatsu, H. Mutat. Res., 1998, 412, 91.
116. Panzella, L.; Manini, P.; Napolitano, A.; d'Ischia, M. Chem. Res. Toxicol., 2005, 18, 722.
117. Tanaka, T.; Watarumi, S.; Matsuo, Y.; Kamei, M.; Kouno, I. Tetrahedron, 2003, 59, 7939.
118. de la Puerta, R.; Martinez Dominguez, M. E.; Ruiz-Gutierrez, V.; Flavill, J. A.; Hoult, R. S. Life Sci., 2001, 69, 1213.
119. Deiana, M.; Aruoma, O. I.; Bianchi, M. P.; Spencer, J. P. E.; Kaur, H.; Halliwell, B.; Aeschbach, R.; Banni, S.; Dessi, M. A.; Corongiu, F. P. Free Radic. Biol. Med., 1999, 26, 762.
120. Napolitano, A.; Panzella, L.; Savarese, M.; Sacchi, R.; Giudicianni, I.; Paolillo, L.; d'Ischia, M. Chem. Res. Toxicol., 2004, 17, 1329.
121. Rueff, J.; Gaspar, J.; Laires, A. Mutagenesis, 1995, 10, 325.
122. Takahama, U.; Oniki, T.; Hirota, S. J. Agric. Food Chem., 2002, 50, 4317.
123. Takahama, U.; Yamamoto, A.; Hirota, S.; Oniki, T. J. Agric. Food Chem., 2003, 51, 6014.
124. Hirota, S.; Takahama, U.; Ly, T. N.; Yamauchi, R. J. Agric. Food Chem., 2005, 53, 3265.
125. Mirvish, S. S.; Cardesa, A.; Wallcave, L.; Shubik, P. J. Natl. Cancer Inst., 1975, 55, 633.
126. Nagabhushan, M.; Nair, U. J.; Amonkar, A. J.; D'Souza, A. V.; Bhide, S. V. Mutat. Res., 1988, 202, 163.
127. Johnston, B. D.; DeMaster, E. G. Nitric Oxide, 2003, 8, 231.
128. Murias, M.; Jager, W.; Handler, N.; Erker, T.; Horvath, Z.; Szekeres, T.; Nohl, H.; Gille, L. Biochem. Pharmacol., 2005, 69, 903.
129. Caruso, F.; Tanski, J.; Villegas-Estrada, A.; Rossi, M. J. Agric. Food Chem., 2004, 52, 7279.
130. Amorati, R.; Lucarini, M.; Mugnaini, V.; Pedulli, G. F.; Roberti, M.; Pizzirani, D. J. Org. Chem., 2004, 69, 7101.
131. Orallo, F. Curr. Med. Chem., 2006, 13, 87.
132. De Lucia, M.; Panzella; L.; Crescenzi, O.; Napolitano, A.; Barone, V.; d'Ischia, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2238-2242.
133. Cooney, R. V.; Ross, P. D. J. Agric. Food Chem., 1987, 35, 789.
134. Rosenkranz, H. S.; Klopman, G.; Ohshima, H.; Bartsch, H. Mutat. Res., 1990, 230, 9.
135. de la Breteche, M-L.; Billion, M-A.; Ducrocq, C. Bull. Soc. Chim. Fr., 1996, 133, 973.
136. Pannala, A.; Rice-Evans, C. A.; Halliwell, B.; Singh, S. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1997, 232, 164.
137. Peri, L.; Pietraforte, D.; Scorza, G.; Napolitano, A.; Fogliano, V.; Minetti, M. Free Radic. Biol. Med., 2005, 39, 668.
138. Dykhuizen, R. S.; Frazer, R.; Duncan, C.; Smith, C. C.; Benjamin, N.; Leifert, C. Antimicrob. Agents Chemother., 1996, 40, 1422.
139. Desai, K. M.; Sessa, W. C,; Vane, J. R. Nature, 1991, 351, 477.
140. Björne, H.; Petersson, J.; Phillipson, M.; Weitzberg, E.; Holm, L.; Lundberg, J. O. J. Clin. Invest., 2004, 113, 106.
141. da Silva, G.; Kennedy, E. M.; Dlugogorski, B. Z. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 3664.
142. Archer, M. C. IARC Sci. Publ., 1984, 57, 263.