Design of high-performance heterogeneous metal catalysts for green and sustainable chemistry

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 79, Issue 7, 2006, Pages 981-1016

  Kaneda, Kiyotomi ^a   Ebitani, Kohki ^a   Mizugaki, Tomoo ^a   Mori, Kohsuke ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC SYSTEMS; HETEROGENEOUS CATALYSTS; SUSTAINABLE CHEMISTRY;

ALCOHOLS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CATALYSTS;

COPPER DERIVATIVE; EPOXIDE; HYDROTALCITE; HYDROXYAPATITE; LIGAND; METAL DERIVATIVE; MONTMORILLONITE;

ALCOHOL OXIDATION; ARTICLE; CATALYST SUPPORT; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; DEHALOGENATION; EPOXIDATION; OXIDATION; WASTE DISPOSAL;

EID: 33750580750     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.79.981     Document Type: Article

References (319)

1. a) B. M. Trost, Science 1991, 254, 1471.
2. b) R. A. Sheldon, CHEMTECH 1994, 38.
3. c) P. T. Anastas, J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford Press, Oxford, 1998.
4. d) J. H. Clark, Green Chem. 1999, 1, 1.
5. e) P. T. Anastas, L. B. Bartlett, M. M. Kirchhoff, T. C. Williamson, Catal. Today 2000, 55, 11.
6. f) R. A. Sheldon, H.-U. Blaser, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 413.
7. K. Kaneda, S. Ueno, K. Ebitani, Curr. Top. Catal. 1997, 1, 91;
8. K. Kaneda, K. Yamaguchi, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, Catal. Surv. Jpn. 2000, 4, 31;
9. K. Kaneda, K. Yamaguchi, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, Recent Res. Dev. Org. Chem. 2002, 6, 281;
10. K. Kaneda, J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2003, 61, 436;
11. K. Kaneda, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, Current Organic Chemistry, ed. by J. G. Heredia, Bentham Science Publishers, San Francisco, 2006, Vol. 10, p. 241.
12. J. C. Elliott, Structure and Chemistry of the Apatites and Other Calcium Orthophosphates, Elsevier, Amsterdam, 1994.
13. a) K. Yamaguchi, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7144.
14. b) K. Mori, K. Yamaguchi, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Chem. Commun. 2001, 461.
15. c) K. Mori, M. Tano, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, New J. Chem. 2002, 26, 1536.
16. d) K. Mori, K. Yamaguchi, T. Hara, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11572.
17. e) M. Murata, T. Hara, K. Mori, M. Ooe, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4981.
18. f) T. Hara, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6207.
19. g) K. Mori, T. Hara, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11460.
20. h) K. Mori, T. Hara, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10657.
21. i) T. Hara, K. Mori, M. Oshiba, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Green Chem. 2004, 6, 507.
22. j) K. Mori, M. Oshiba, T. Hara, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4283.
23. k) K. Mori, Y. Mitani, T. Hara, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Chem. Commun. 2005, 3331.
24. l) K. Mori, T. Hara, M. Oshiba, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, New J. Chem. 2005, 29, 1174.
25. R. A. Sheldon, J. K. Kochi, Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press, London, 1981.
26. M. Hudlucky, Oxidations in Organic Chemistry, ACS Monograph Series, American Chemical Society, Washington, DC, 1990.
27. S. S. Stahl, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400.
28. G. Cainelli, G. Cardillo, Chromium Oxidants in Organic Chemistry, Springer, Berlin, 1984.
29. D. G. Lee, U. A. Spitzer, J. Org. Chem. 1970, 35, 3589.
30. F. M. Menger, C. Lee, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1655.
31. T. Mallat, A. Baiker, Chem. Rev. 2004, 104, 3037.
32. R. A. Sheldon, M. Wallau, I. W. C. E. Arends, U. Schuhardt, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 485.
33. S. Sugiyama, T. Minami, H. Hayashi, M. Tanaka, N. Shigemoto, J. B. Moffat, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 26, 293.
34. W.-C. Chen, W.-Y. Yu, C.-K. Li, C.-M. Che, J. Org. Chem. 1995, 60, 6840.
35. a) S. Kanemoto, S. Matsubara, K. Takai, K. Oshima, K. Utimoto, H. Nozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 3607.
36. b) R. Lenz, S. V. Ley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3291.
37. c) A. Hanyu, E. Takezawa, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5557.
38. d) I. E. Markó, P. R. Giles, M. Tsukazaki, A. Gautier, I. Chellé-Regnaut, S. M. Brown, C. J. Urch, J. Org. Chem. 1999, 64, 2433.
39. e) A. Dijksman, A. Marino-González, A. M. i. Payeras, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826.
40. T. F. Blackburn, J. Schwartz, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 157.
41. Recent reports for Pd-catalyzed alcohol oxidation: a) K. P. Peterson, R. C. Larock, J. Org. Chem. 1998, 63, 3185.
42. b) T. Nishimura, T. Onoue, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 1999, 64, 6750.
43. c) G.-J. ten Brink, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Science 2000, 287, 1636.
44. d) S. S. Stahl, J. L. Thorman, R. C. Nelson, M. A. Kozee, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7188.
45. e) B. A. Steinhoff, S. R. Fix, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766.
46. f) B. A. Steinhoff, S. S. Stahl, Org. Lett. 2002, 4, 4179.
47. g) D. R. Jensen, M. J. Schultz, J. A. Mueller, M. S. Sigman, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3810.
48. T. Mallat, A. Baiker, Catal. Today 1994, 19, 247.
49. L. F. Liotta, A. M. Venezia, G. Deganello, A. Longo, A. Martorana, Z. Schay, L. Guczi, Catal. Today 2001, 66, 271.
50. N. Kakiuchi, Y. Maeda, T. Nishimura, S. Uemura, J. Org. Chem. 2001, 66, 6220.
51. a) K. Kaneda, M. Fujii, K. Morioka, J. Org. Chem. 1996, 61, 4502.
52. b) K. Kaneda, Y. Fujie, K. Ebitani, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9023.
53. c) K. Ebitani, Y. Fujie, K. Kaneda, Langmuir 1999, 15, 3557.
54. d) K. Ebitani, K.-M. Choi, T. Mizugaki, K. Kaneda, Langmuir 2002, 18, 1849.
55. e) K.-M. Choi, T. Akita, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, New J. Chem. 2003, 27, 324.
56. f) K.-M. Choi, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Chem. Lett. 2003, 32, 180.
57. g) K. Kaneda, K.-M. Choi, T. Mizugaki, K. Ebitani, Palladium Nanoclusters: Preparation and Catalysis in Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology, ed. by J. A. Schwarz, C. Contescu, K. Putyera, Marcel Dekker, New York, 2004, p. 2803.
58. Y. Uozumi, R. Nakao, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 194.
59. C. Döbler, G. M. Mehltretter, U. Sundermeier, M. Eckert, H.-C. Militzer, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8447.
60. a) K. Yamaguchi, N. Mizuno, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4538.
61. b) K. Yamaguchi, N. Mizuno, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4353.
62. G. Csjernyik, A. H. Ell, L. Fadini, B. Pugin, J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem. 2002, 67, 1657.
63. a) M. Santelli, J.-M. Pons, Lewis Acids and Selectivity in Organic Synthesis, CRS Press, Boca Raton, FL, 1995.
64. b) Lewis Acids in Organic Synthesis, ed. by H. Yamamoto, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
65. a) A. Hosomi, H. Sakurai, Tetrahedron Lett. 1976, 16, 1295.
66. b) T. Mukaiyama, Angew. Chem., Int. Ed. 1977, 16, 817.
67. W. Odenkirk, A.-L. Rheingold, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6392.
68. a) Organic Reactions in Aqueous Media, ed. by C.-J. Li, T.-H. Chan, Wiley, New York, 1997.
69. b) Organic Synthesis in Water, ed. by P. A. Grieco, Blackie Academic and Professional, London, 1998.
70. S.-I. Murahashi, T. Naota, H. Taki, M. Mizuno, H. Takaya, S. Komiya, Y. Mizuho, N. Oyasato, M. Hiraoka, M. Hirano, A. Fukuoka, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12436.
71. a) B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125.
72. b) J. F. Hartwing, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
73. c) B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125.
74. a) W. A. Herrmann, C. Brossmer, K. Öfele, C.-P. Reisinger, T. Priermeier, M. Beller, H. Fischer, Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1844.
75. b) W. A. Herrmann, V. P. W. Boehm, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23.
76. M. Ohff, A. Ohff, M. E. van der Boom, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11687.
77. a) W. A. Herrmann, M. Elison, C. Ficher, C. Köcher, G. R. J. Artus, Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2371.
78. b) W. A. Herrmann, K. Ofele, D. Von Preysing, S. K. Schneider, J. Organomet. Chem. 2002, 41, 1291.
79. J.-F. Fauvarque, F. Pflüger, J. Organomet. Chem. 1981, 208, 419.
80. a) A. Suzuki, Chem. Commun. 2005, 4759.
81. b) V. V. Grushin, H. Alper, in Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis, ed. by S. Murai, Springer, Berline, 1999.
82. a) F. Alonso, I. P. Beletskaya, M. Yus, Chem. Rev. 2002, 102, 4009.
83. b) V. V. Grushin, H. Alper, Chem. Rev. 1994, 94, 1047.
84. c) A. R. Pinder, Synthesis 1980, 425.
85. M. D. Erickson, S. E. Swanson, J. J. D. Flora, Jr., G. D. Hinshaw, Environ. Sci. Technol. 1989, 23, 462.
86. a) C. Desmarrets, S. Kuhl, R. Schneider, Y. Fort, Organometallics 2002, 21, 1554.
87. b) M. S. Viciu, G. A. Grasa, S. P. Nolan, Organometallics 2001, 20, 3607.
88. R. E. Maleczka, Jr., R. J. Rahaim, Jr., R. R. Teixeira, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7087.
89. R. Hara, K. Sato, W.-H. Sun, T. Takahashi, Chem. Commun. 1999, 845.
90. P. P. Cellier, J.-F. Spindler, M. Taillefer, H.-J. Cristau, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7191.
91. a) M. A. Atienza, M. A. Esteruelas, M. Fernández, J. Herrero, M. Oliván, New J. Chem. 2001, 25, 775.
92. b) I. Pri-Bar, O. Buchman, J. Org. Chem. 1986, 51, 734.
93. M. E. Cucullu, S. P. Nolan, T. R. Belderrain, R. H. Grubbs, Organometallics 1999, 18, 1299.
94. D. T. Ferrughelli, I. T. Horváth, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 806.
95. Y. Zhang, S. Liao, Y. Xu, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4599.
96. C. A. Marques, M. Selva, P. Tundo, J. Org. Chem. 1993, 58, 5256.
97. a) V. Felis, C. D. Bellefon, P. Fouilloux, D. Schweich, Appl. Catal., B 1999, 20, 91.
98. b) C. Schuth, M. Reinhard, Appl. Catal., B 1998, 18, 215.
99. a) A. Behr, Carbon Dioxide Activation by Metal Complexes, VCH publishers, New York, 1988.
100. b) Carbon Dioxide Fixation and Reduction in Biological and Model Systems, ed. by C.-I. Brauden, G. Schneider, Oxford University Press, Oxford, 1994.
101. c) D. H. Gibson, Chem. Rev. 1996, 96, 2063.
102. a) A. A. G. Shaikh, S. Sivaram, Chem. Rev. 1996, 96, 951.
103. b) D. J. Darensbourg, M. W. Holtcamp, Coord. Chem. Rev. 1996, 153, 155.
104. c) M. Yoshida, M. Ihara, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2886.
105. R. L. Paddock, S. T. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 121, 11498.
106. Y. M. Shen, W. L. Duan, M. Shi, J. Org. Chem. 2003, 68, 1559.
107. R. L. Paddock, Y. Hiyama, J. M. McKay, S. T. Nguyen, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2023.
108. L. B. Ryland, M. W. Tamele, J. N. Wilson, Catalysis, ed. by P. H. Emmett, Reinhold, New York, 1960, Vol. 70, Chap. 1.
109. a) P. Laszlo, Science 1987, 235, 1473.
110. b) T. J. Pinnavaia, Science 1983, 220, 365.
111. Excellent reviews of mont-catalyzed organic syntheses: a) J. H. Clark, D. J. Macquarrie, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 303.
112. b) Y. Izumi, M. Onaka, Adv. Catal. 1992, 38, 245.
113. c) P. Laszlo, Acc. Chem. Res. 1986, 19, 121.
114. Ti: a) T. Kawabata, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9205.
115. b) T. Kawabata, M. Kato, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Chem. Lett. 2003, 32, 648.
116. c) T. Kawabata, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8329.
117. d) K. Ebitani, T. Kawabata, K. Nagashima, T. Mizugaki, K. Kaneda, Green Chem. 2000, 2, 157.
118. Fe: e) K. Ebitani, M. Ide, T. Mitsudome, T. Mizugaki, K. Kaneda, Chem. Commun. 2002, 690.
119. Sc: f) T. Kawabata, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10486.
120. Cu: g) T. Kawabata, M. Kato, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Chem. Eur. J. 2005, 11, 288.
121. V: h) T. Mitsudome, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Chem. Lett. 2005, 34, 1626.
122. S. Kobayashi, S. Nagayama, T. Busujima, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8287.
123. R. Raja, G. Sanker, J. M. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11926.
124. S. Bordiga, S. Collucia, C. Lamberti, L. Marchese, A. Zecchina, F. Boscherini, F. Buffa, F. Genoni, G. Leofanti, G. Petrini, G. Vlaic, J. Phys. Chem. 1994, 98, 4125.
125. A. Fahmi, C. Minot, B. Silvi, M. Causá, Phys. Rev. B 1993, 47, 11717.
126. J. Wong, F. W. Lytle, R. P. Messmer, D. H. Haylotte, Phys. Rev. B 1984, 30, 5596.
127. a) H. G. Bachmann, F. R. Ahmed, W. H. Barnes, Z. Kristallogr. Mineral. 1961, 115, 110.
128. b) T. Tanaka, H. Yamashita, R. Tsuchitani, T. Funabiki, S. Yoshida, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1988, 84, 2987.
129. F. A. Cotton, G. Wilkinson, Advanced Inorganic Chemistry, 5th ed., Wiley, New York, 1988, p. 755.
130. C. Lamberti, G. Spoto, D. Scarano, C. Pazé, M. Salvalaggio, S. Bordiga, A. Zecchina, G. T. Palomino, F. D'Acapito, Chem. Phys. Lett. 1997, 269, 500.
131. H. Ohtaki, M. Maeda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 2197.
132. M. B. McBride, T. J. Pinnavaia, M. M. Mortland, J. Phys. Chem. 1975, 79, 2430.
133. K. Ebitani, K. Nagashima, T. Mizugaki, K. Kaneda, Chem. Commun. 2000, 869.
134. N. Mizuno, C. Nozaki, I. Kiyoto, M. Misono, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9267.
135. R. H. Fish, M. S. Konings, K. J. Oberhausen, R. H. Fong, W. M. Yu, G. Christou, J. B. Vincent, D. K. Coggin, R. M. Buchana, Inorg. Chem. 1991, 30, 3002.
136. G. B. Sul'pin, A. E. Shilov, G. Süss-Fink, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7253.
137. G. Süss-Fink, S. Stanislas, G. B. Shul'pin, G. V. Nizova, H. Stoeckli-Evans, A. Neels, C. Bobillier, S. Claude, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3169.
138. Y. Lvov, K. Ariga, I. Ichinose, T. Kunitake, Langmuir 1996, 12, 3038.
139. R. A. Leising, B. A. Brenna, L. Que, B. G. Fox, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3988.
140. a) Modern Oxidation Methods, ed. by J.-E. Bäckvall, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
141. b) The Activation of Dioxygen and Homogeneous Catalytic Oxidation, ed. by D. H. R. Barton, A. E. Martell, D. T. Sawyer, Plenum, New York, 1993.
142. a) Q. Tang, Y. Wang, J. Liang, P. Wang, Q. Zhang, H. Wan, Chem. Commun. 2004, 440.
143. b) C.-X. Yin, R. G. Finke, Inorg. Chem. 2005, 44, 4175.
144. c) Y. Nishiyama, Y. Nakagawa, N. Mizuno, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3639.
145. d) A. S. Goldstein, R. H. Beer, R. S. Drago, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2424.
146. e) M. M. T. Khan, A. P. Rao, J. Mol. Catal. 1987, 39, 331.
147. f) J. T. Groves, R. Quinn, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5790.
148. A review on vanadium-catalyzed organic syntheses: T. Hirao, Chem. Rev. 1997, 97, 2707.
149. a) S. Shinachi, M. Matsushita, K. Yamaguchi, N. Mizuno, J. Catal. 2005, 233, 81. Vanadium-substituted phosphomolybdates catalyst (84%).
150. b) K. Yamaguchi, N. Mizuno, New J. Chem. 2002, 26, 972. Ru-substituted silicotungstate catalyst (42%).
151. c) N. Mizuno, M. Tateishi, T. Hirose, M. Iwamoto, Chem. Lett. 1993, 2137. Ni- and Fe-substituted heteropolyanion catalyst (29%).
152. d) M. M. T. Khan, D. Chatterjee, S. Kumar, A. P. Rao, J. Mol. Catal. 1987, 75, L49. Ru-saloph complex catalyst (13%).
153. e) R. Neumann, M. Dahan, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11969. Ru-substituted polyoxometalate catalyst (57%).
154. a) Y. Ishii, J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 123.
155. b) Y. Ishii, T. Iwahama, S. Sakaguchi, K. Nakayama, Y. Nishiyama, J. Org. Chem. 1996, 61, 4520.
156. C. S. Chen, B. J. Bulkin, E. M. Pearce, J. Appl. Polym. Sci. 1982, 27, 1177.
157. G. S. Papava, N. A. Maisuradze, Z. L. Zarkua, N. S. Dokhturishvili, Z. M. Sarishvile, G. B. Razmadze, S. V. Vinogradova, V. V. Korshak, Acta Polym. 1988, 8, 445.
158. M. Yamada, J. Sun, Y. Suda, T. Nakaya, Chem. Lett. 1988, 1055.
159. M. Hino, S. Kobayashi, K. Arata, J. Am. Chem. Soc. 1979, 110, 6439.
160. T. Yamaguchi, T. Jin, K. Tanabe, J. Phys. Chem. 1986, 90, 3148.
161. S. Bodoardo, R. Chiappetta, B. Onida, F. Figueras, E. Garrone, Microporous Mesoporous Mater. 1998, 20, 187.
162. a) T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1999, p. 293.
163. b) A. R. Katritzky, M.-C. Otto, Comprehensive Organic Functional Group Transformations, Pergamon Press, Oxford, 1995, Vol. 4, p. 176.
164. c) P. J. Kocienski, Protecting Groups, George Thieme Verlag, New York, 1994, p. 156.
165. a) R. Ballini, G. Bosica, B. Frullanti, R. Maggi, G. Sartori, F. Schroer, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1615.
166. b) A. Corma, M. J. Climent, H. Garcia, J. Primo, Appl. Catal. 1990, 59, 333.
167. Representative examples of homogeneous catalytic esterifications. a) S. Palaniappan, M. S. Ram, Green Chem. 2002, 4, 53. Polyaniline salt.
168. b) K. Ishihara, S. Ohara, H. Yamamoto, Science 2000, 290, 1140. Hafnium salt.
169. c) K. Wakasugi, T. Misaki, K. Yamada, Y. Tanabe, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5249. Diphenylammonium triflate.
170. d) P. Goswani, P. Chowdhury, New J. Chem. 2000, 24, 955. Ceric ammonium nitrate.
171. e) J. Otera, N. Dan-oh, J. Nozaki, J. Org. Chem. 1991, 56, 5307. Distannoxane.
172. J. Christoffers, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1259.
173. a) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10270.
174. b) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4532.
175. J. Christoffers, Chem. Commun. 1997, 943.
176. A. C. Coda, G. Desimoni, P. Righetti, G. Tacconi, Gazz. Chim. Ital. 1984, 114, 417.
177. H. O. House, Modern Synthetic Reactions, 2nd ed., Benjamin, Calif, 1972, p. 595.
178. S. Matsunaga, T. Ohshima, M. Shibasaki, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 3.
179. a) A. Corma, L. T. Nemeth, M. Renz, S. Valencia, Nature 2001, 412, 423.
180. b) A. Corma, M. E. Domine, L. Nemeth, S. Valencia, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3194.
181. c) S. R. Bare, S. D. Kelly, W. Sinkler, J. J. Low, F. S. Modica, S. Valencia, A. Corma, L. T. Nemeth, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12924.
182. a) J. W. Carmichael, Jr., L. K. Steinrauf, R. L. Belford, J. Chem. Phys. 1965, 43, 3959.
183. b) K. Nakamoto, Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, 5th ed., pt. B, Wiley, New York, 1997, p. 91.
184. J. Christoffers, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4862.
185. B. M. Choudary, C. Sridhar, M. Sateesh, B. Sreedhar, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 212, 237.
186. C. F. Baes, Jr., R. Mesmer, The Hydrolysis of Cations, Wiley, New York, 1976.
187. S. Kobayashi, M. Sugiura, H. Kitagawa, W. W.-L. Lam, Chem. Rev. 2002, 102, 2227.
188. S. Kobayashi, Eur. J. Org. Chem. 1999, 15.
189. S. Kobayashi, K. Manabe, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 209.
190. M. Onaka, J. Synth. Org. Chem., Jpn. 1995, 53, 392.
191. a) W. Gu, W.-J. Zhou, D. L. Gin, Chem. Mater. 2001, 13, 1949.
192. b) R. Anwander, H. W. Gcrlitzer, G. Gerstberger, C. Palm, O. Runte, M. Spiegler, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3611.
193. Y. Mori, K. Kakumoto, K. Manabe, S. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3107.
194. a) J. A. Marshall, Chem. Rev. 1996, 96, 31.
195. b) Y. Yamamoto, N. Asao, Chem. Rev. 1993, 93, 2207.
196. c) A. Hosomi, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 200.
197. A. Marx, H. Yamamoto, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 178.
198. X. Fang, J. G. Watkin, B. P. Warner, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 447.
199. M. W. Wang, Y. J. Chen, D. Wang, Synlett 2000, 385.
200. Y. Onishi, T. Ito, M. Yasuda, A. Baba, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1578.
201. M. Kawai, M. Onaka, Y. Izumi, Chem. Lett. 1986, 381.
202. S. Miyata, Clays Clay Miner. 1980, 28, 50;
203. F. Cavani, F. Trifiró, A. Vaccari, Catal. Today 1991, 11, 173;
204. B. F. Sels, D. E. De Vos, P. A. Jacobs, Catal. Rev. Sci. Eng. 2001, 43, 443.
205. a) T. Nakatsuka, H. Kawasaki, S. Yamashita, S. Kohjiya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2449.
206. b) W. T. Reichle, J. Catal. 1985, 94, 547.
207. c) E. Suzuki, Y. Ono, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1008.
208. d) A. Corma, V. Fornes, R. M. Martin-Aranda, F. Rey, J. Catal. 1992, 134, 58.
209. e) T. Tatsumi, K. Yamamoto, H. Tajima, H. Tominaga, Chem. Lett. 1992, 815.
210. f) B. Sels, D. De Vos, M. Buntinx, F. Pierard, A. Kirsch-De Mesmaeker, P. Jacobs, Nature 1999, 400, 855.
211. g) T. Nishimura, N. Kakiuchi, M. Inoue, S. Uemura, Chem. Commun. 2000, 1245.
212. h) B. M. Choudary, N. Choudary, S. Madhi, M. Kantam, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4620.
213. H. Hattori, Chem. Rev. 1995, 95, 537;
214. Y. Ono, T. Baba, Catal. Today 1997, 38, 321.
215. For example, see: M. L. Kantam, B. M. Choudary, C. V. Reddy, K. K. Rao, F. Figueras, Chem. Commun. 1998, 1033.
216. H. Pines, W. M. Stalick, Base-Catalyzed Reactions of Hydrocarbons and Related Compounds, Academic Press, New York, 1977;
217. J. M. Fraile, J. I. Garcia, J. A. Mayoral, Catal. Today 2000, 57, 3.
218. A recent review: G.-J. ten Brink, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Chem. Rev. 2004, 104, 4105.
219. 3: a) J. K. Ehitesell, R. S. Matthews, A. M. Helbling, J. Org. Chem. 1978, 43, 784.
220. Ni: b) T. Yamada, K. Takahashi, K. Kato, T. Takai, S. Inoki, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1991, 641.
221. Fe: c) S.-I. Murahashi, Y. Oda, T. Naota, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7557.
222. Cu: d) C. Bolm, G. Schlinggloff, K. Weickhardt, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3405.
223. T. Yamada, T. Takai, O. Rhode, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 2109.
224. 2 in the presence of isobutyraldehyde (Kaneda epoxidation).
225. Unlike peracids, the system allows the selective epoxidation of the double bond in a ketoalkene without competing Baeyer-Villiger oxidation of the carbonyl group. See: M. Schöttler, W. Boland, Synlett 1997, 91.
226. K. Kaneda, S. Ueno, T. Imanaka, E. Shimotsuma, Y. Nishiyama, Y. Ishii, J. Org. Chem. 1994, 59, 2915.
227. 4, which act as catalysts for the oxidative cleavage of olefins. See: K. Kaneda, S. Haruna, T. Imanaka, K. Kawamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1467.
228. K. Kaneda, S. Ueno, T. Imanaka, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 797.
229. R. Criegee, Justus Liebigs Ann. Chem. 1948, 560, 127;
230. G. R. Krow, Org. React. 1993, 43, 251.
231. S. Ueno, K. Ebitani, A. Ookubo, K. Kaneda, Appl. Surf. Sci. 1997, 121/122, 366.
232. R. J. Hunter, Zeta Potential in Colloid Science, Academic press, New York, 1981.
233. The hydrotalcites also efficiently catalyzed the Baeyer-Villiger oxidation using m-CPBA as an oxidant. See: K. Kaneda, T. Yamashita, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4555.
234. K. Kaneda, S. Ueno, T. Imanaka, J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 102, 135.
235. K. Kaneda, S. Ueno, in Heterogeneous Hydrocarbon Oxidation, ACS Symposium Series, No. 638, 1996, Chap. 22, p. 300.
236. A recent review: I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Top. Catal. 2002, 19, 133.
237. A typical example for stereoselective epoxidation using TBHP in the presence of a V catalyst, see: T. Ito, K. Jitsukawa, K. Kaneda, S. Teranishi, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 159;
238. T. Ito, K. Kaneda, S. Teranishi, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 421.
239. 2, see: a) C. Venturello, E. Alneri, M. Ricci, J. Org. Chem. 1983, 48, 3831.
240. b) Y. Ishii, K. Yamawaki, T. Ura, H. Yamada, T. Yoshida, M. Ogawa, J. Org. Chem. 1988, 53, 3587.
241. c) K. Sato, M. Aoki, M. Ogawa, T. Hashimoto, R. Noyori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 905.
242. d) P. Wu, T. Tatsumi, Chem. Commun. 2001, 897.
243. e) K. Kamata, K. Yonehara, Y. Sumida, K. Yamaguchi, S. Hikichi, N. Mizuno, Science 2003, 300, 964.
244. E. Rohrmann, R. G. Jhones, H. A. Shonle, J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1856.
245. G. B. Payne, P. H. Williams, J. Org. Chem. 1959, 24, 54;
246. G. B. Payne, P. H. Deming, P. H. Williams, J. Org. Chem. 1961, 26, 659;
247. G. B. Payne, Tetrahedron 1962, 19, 763.
248. a) K. Yamaguchi, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Org. Chem. 2000, 65, 6897.
249. b) T. Honma, M. Nakajo, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6229.
250. C. Cativiela, F. Figueras, J. M. Fraile, J. I. García, J. A. Mayoral, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4125;
251. J. M. Fraile, J. I. García, C. Cativiela, J. A. Mayoral, F. Figueras, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 665;
252. B. F. Sels, D. E. De Vos, P. A. Jacobs, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8557.
253. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 221.
254. R. J. Loncharich, F. K. Brown, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1989, 54, 1129.
255. S. Sakaguchi, Y. Nishiyama, Y. Ishii, J. Org. Chem. 1996, 61, 5307;
256. B. Boyer, A. Hambardzoumian, G. Lamaty, A. Leydet, J.-P. Roque, P. Bouchet, New J. Chem. 1996, 20, 985.
257. M. Rajamathi, G. D. Nataraja, S. Ananthamurthy, P. V. Kamath, J. Mater. Chem. 2000, 10, 2754;
258. S. P. Newman, W. Jones, P. O'Conner, P. N. Stamires, J. Mater. Chem. 2002, 12, 153.
259. We think that high catalytic activity of the HT(MO) might be ascribed to its large surface area and high hydrophilicity.
260. a) S. Ueno, K. Yamaguchi, K. Yoshida, K. Ebitani, K. Kaneda, Chem. Commun. 1998, 295.
261. b) K. Yamaguchi, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Org. Chem. 1999, 64, 2966.
262. c) K. Yamaguchi, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, New J. Chem. 1999, 23, 799.
263. a) M. Matsumoto, M. Watanabe, J. Org. Chem. 1984, 49, 3435.
264. b) M. Musawir, P. N. Davey, G. Kelly, I. V. Kozhevnikov, Chem. Commun. 2003, 1414.
265. c) A. Abad, P. Concepción, A. Corma, H. García, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4066.
266. d) Z. Opre, J.-D. Grunwaldt, M. Maciejewski, D. Ferri, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 2005, 230, 406.
267. e) D. V. Bavykin, A. A. Lapkin, P. K. Plucinski, J. M. Friedrich, F. C. Walsh, J. Catal. 2005, 235, 10.
268. a) K. Kaneda, T. Yamashita, T. Matsushita, K. Ebitani, J. Org. Chem. 1998, 63, 1750.
269. b) T. Matsushita, K. Ebitani, K. Kaneda, Chem. Commun. 1999, 265.
270. c) H.-B. Ji, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7179.
271. d) K. Ebitani, H.-B. Ji, T. Mizugaki, K. Kaneda, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 212, 161.
272. e) K. Motokura, D. Nishimura, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5662.
273. f) K. Motokura, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6029.
274. g) K. Ebitani, K. Motokura, T. Mizugaki, K. Kaneda, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3423.
275. h) K. Motokura, N. Fujita, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5507.
276. 4: a) J. G. Millar, A. C. Oehlschlager, J. W. Wong, J. Org. Chem. 1983, 48, 4404.
277. 6: b) P. H. J. Carlsen, T. Katsuki, V. S. Martin, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1981, 46, 3936.
278. 6: c) M. Zhao, J. Li, Z. Song, R. Desmond, D. M. Tschaen, E. J. J. Grabowski, P. J. Reider, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5323.
279. TEMPO/NaClO: d) M. Zhao, J. Li, E. Mano, Z. Song, D. M. Tschaen, E. J. J. Grabowski, P. J. Reider, J. Org. Chem. 1999, 64, 2564.
280. e) K. Yasuda, S. V. Ley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1024.
281. F. Vocanson, Y. P. Guo, J. L. Namy, H. B. Kagan, Synth. Commun. 1998, 28, 2577.
282. 2/CoO(OH) support.
283. T. Iwahama, S. Sakaguchi, Y. Nishiyama, Y. Ishii, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6923;
284. M. Akada, S. Nakano, T. Sugiyama, K. Ichitoh, H. Nakao, M. Akita, Y. Moro-oka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 1511.
285. a) C. E. H. Bawn, J. B. Williamson, Trans. Faraday Soc. 1951, 47, 721.
286. b) S.-I. Murahashi, T. Naota, N. Hirai, J. Org. Chem. 1993, 58, 7318.
287. N. Wheatley, P. Kalck, Chem. Rev. 1999, 99, 4479;
288. B. H. Holm, E. I. Solomon, Chem. Rev. 2004, 104, 347.
289. This allows local compositional modeling for the strong metal-support interaction (SMSI) seen in supported metal catalysts. See: S. J. Tauster, S. C. Fung, L. R. Garten, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 170.
290. Handbook of Heterogeneous Catalysis, ed. by G. Ertl, H. Knözinger, J. Weitkamp, VCH, Weinheim, 1997.
291. K. Kaneda, Y. Kawanishi, S. Teranishi, Chem. Lett. 1984, 1481.
292. N. Hall, Science 1994, 266, 32.
293. Excellent reports of one-pot synthesis: a) K. M. Koeller, C.-H. Wong, Chem. Rev. 2000, 100, 4465.
294. b) T. Kawasaki, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2002, 67, 5138.
295. c) G. Balme, E. Bossharth, N. Monterio, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4101.
296. d) B. M. Choudary, N. S. Chowdari, S. Madhi, M. L. Kantam, J. Org. Chem. 2003, 68, 1736.
297. e) K. C. Nicolaou, T. Montagnon, S. A. Snyder, Chem. Commun. 2003, 551.
298. a) B. J. Cohen, M. A. Kraus, A. Patchornik, J. Am. Chem. Soc. 1997, 99, 4165.
299. b) G. Cainelli, M. Contento, F. Manescalchi, R. Regnoly, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2516.
300. c) F. Gelman, J. Blum, D. Avnir, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11999.
301. One-pot syntheses using multifunctional heterogeneous catalysts: Y. Z. Chen, C. M. Hwang, C. W. Liaw, Appl. Catal., A 1998, 169, 207. See also Ref. 155d.
302. K. Motokura, N. Fujita, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9674.
303. a) S. S. Kulp, M. J. McGee, J. Org. Chem. 1983, 48, 4097.
304. b) R. W. Hartmann, C. Batzl, J. Med. Chem. 1986, 29, 1362.
305. c) D. S. Im, C. S. Cheong, S. H. Lee, B. H. Youn, S. C. Kim, Tetrahedron 2000, 56, 1309.
306. d) H. Takaya, K. Yoshida, K. Isozaki, H. Terai, S.-I. Murahashi, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3302.
307. α-Alkylation of ketones using homogeneous transitionmetal complexes in the presence of base: a) C. S. Cho, B. T. Kim, T.-J. Kim, S. C. Shim, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7987.
308. b) K. Taguchi, H. Nakagawa, T. Hirabayashi, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 72.
309. R. Grigg, T. R. B. Mitchell, S. Sutthivaiyakit, N. Tongpenyai, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4107.
310. Metal-catalyzed hydrogen-transfer reactions: T. Naota, H. Takaya, S.-I. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599;
311. G. Zassinovich, G. Mestroni, S. Gladiali, Chem. Rev. 1992, 92, 1051.
312. C.-S. Cho, B.-T. Kim, T.-J. Kim, S.-C. Shim, Chem. Commun. 2001, 2576;
313. Use of alcohols instead of ketones, see: C.-S. Cho, B.-T. Kim, H.-J. Choi, T.-J. Kim, S.-C. Shim, Tetrahedron 2003, 59, 7997.
314. P. Friedlaender, Chem. Ber. 1882, 15, 2572;
315. Review: C.-C. Cheng, S.-J. Yan, Org. React. 1982, 28, 37.
316. a) C. Stephane, S. Desfosses, R. Dionne, N. Theberge, R. H. Burnell, J. Nat. Prod. 1993, 56, 138.
317. b) A. Fournet, R. Mahieux, M. A. Fakhfakf, X. Franck, R. Hocquemiller, B. Figadére, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 891.
318. K. Yamaguchi, K. Ebitani, T. Yoshida, H. Yoshida, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4526.
319. T. Yano, H. Matsui, T. Koike, H. Ishiguro, H. Fujihara, M. Yoshihara, T. Maeshima, Chem. Commun. 1997, 1129.