Single and double ring closing metathesis in the formation of dihydropyrans and bisoxacyclic systems with a quaternary centre

Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 17, 2000, Pages 2916-2925

  Schmidt, Bernd ^a   Wildemann, Holger ^a  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; CHEMICAL BONDS; ESTERS; SUBSTRATES;

ALLYLATION; QUATERNARY CENTRES;

ETHERS;

EID: 0034618922     PISSN: 14704358     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b004302h     Document Type: Article

References (55)

1. S. T. Nguyen, L. K. Johnson and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3974.
2. G. C. Fu, S. T. Nguyen, R. H. Grubbs and J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9856.
3. P. Schwab, R. H. Grubbs and J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 100.
4. S. K. Armstrong, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1998, 371.
5. R. H. Grubbs and S. Chang, Tetrahedron, 1998, 54, 4413.
6. A. Fürstner, Synlett, 1999, 1523.
7. M. H. D. Postema, C-Glycoside Synthesis, CRC Press, Boca Raton, FL, 1995.
8. D. E. Levy ;and C. Tang, The Chemistry of C-Glycosides, ed. J. E. Baldwin and P. D. Magnus, Pergamon, Oxford, 1995.
9. Y. Du, R. J. Linhardt and I. R. Vlahov, Tetrahedron, 1998, 54, 9913.
10. M. C. Elliott, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1998, 4175.
11. M. C. Elliott, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 2000, 1291.
12. B. Schmidt and T. Sattelkau, Tetrahedron, 1997, 53, 12991.
13. B. Schmidt, Org. Lett., 2000, 2, 791.
14. M. E. Maier and M. Bugl, Synlett, 1998, 1390.
15. B. Schmidt, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1999, 2627.
16. K. C. Nicolaou, R. M. Rodriguez, H. J. Mitchell and F. L. van Delft, Angew. Chem., 1998, 110, 1975;
17. K. C. Nicolaou, R. M. Rodrieuez, H. J. Mitchell and F. L. van Delft, Angew. Chem. Int., 1998, 37, 1874.
18. F. P. J. T. Rutjes, M. Kooistra, H. Hiemstra and H. E. Schoemaker, Synlett, 1998, 192.
19. S. D. Burke, R. A. Ng, J. A. Morrison and M. J. Alberti, J. Org. Chem., 1998, 63, 3160.
20. J. F. Miller, A. Termin, K. Koch and A. D. Piscopio, J. Org. Chem., 1998, 63, 3158.
21. M. T. Crimmins and A. L. Choy, J. Org. Chem., 1997, 62, 7548.
22. M. T. Crimmins and A. L. Choy, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5653.
23. H. Ovaa, M. A. Leemvenburgh, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3025.
24. P. A. V. van Hooft, M. A. Leeuwenburgh, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, C. A. A. van Boeckel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6061.
25. D. J. Holt, W. D. Barker, P. R. Jenkins, D. L. Davies, S. Garratt, J. Fawcett, D. R. Russell and S. Ghosh, Angew. Chem., 1998, 110, 3486;
26. D. J. Holt, W. D. Barker, P. R. Jenkins, D. L. Davies, S. Garratt, J. Fawcett, D. R. Russell and S. Ghosh, Angew. them., Int. Ed., 1998, 37, 3298.
27. D. J. Holt, W. D. Barker, P. R. Jenkins, J. Panda and S. Ghosh, J. Org. Chem., 2000, 65, 482.
28. M. A. Leeuwenburgh, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel and J. H. van Boom, Synlett, 1997, 1263.
29. M. A. Leeuwenburgh, C. Kulker, H. I. Duynstee, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron, 1999, 55, 8253.
30. B. Schmidt and M. Westhus, Tetrahedron, 2000, 56, 2421.
31. J. S. Clark and J. G. Kettle, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 127.
32. S. D. Edwards, T. Lewis and R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4267.
33. B. Schmidt and H. Wildemann, Synlett, 1999, 1591.
34. G. M; Coppola and H. F. Schuster, α-Hydroxy acids in enantioselective synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1997.
35. K. Matsuo, T. Arase, S. Ishida and Y. Sakacuchi, Heterocycles, 1996, 43, 1287.
36. R. P. Hof and R. M. Kelloge, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1996, 2051.
37. R. A. Aitken and A. W. Thomas, Synlett, 1997, 293.
38. D. J. Cram and D. R. Wilson, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 1245.
39. N. T. Anh, Top. Curr. Chem., 1980, 88, 145.
40. A. Fürstner and K. Langemann, Synthesis, 1997, 792.
41. A. Fürstner, A. F. Hill, M. Liebl and J. D. E. T. Wilton-Ely, Chem. Commun., 1999, 601.
42. K. J. Harlow, A. F. Hill and J. D. E. T. Wilton-Ely, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 285.
43. C. Bruneau and P. H. Dixneuf, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 311.
44. A. Fürstner, O. R. Thiel, L. Ackermann, H.-J. Schanz and S. P. Nolan, J. Org. Chem., 2000, 65, 2204.
45. M. T. Reetz, M. H. Becker, M. Liebl and A. Fürstner, Angew. Chem., 2000, 112, 1294;
46. M. T. Reetz, M. H. Becker, M. Liebl and A. Fürstner, Angew. Chem. Int., 2000, 39, 1236.
47. C. Baylon, M.-P. Heck and C. Mioskowski, J. Org. Chem., 1999, 64, 3354.
48. W. J. Zuercher, M. Hashimoto and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6634.
49. R. Stragies and S. Blechert, Synlett, 1998, 169.
50. R. Stragies and S. Blechert, Tetrahedron, 1999, 55, 8179.
51. J. A. Adams, J. G. Ford, P. J. Stamatos and A. H. Hoveyda, J. Org. Chem., 1999, 64, 9690.
52. D. S. La, J. G. Ford, E. S. Sattely, P. J. Bonitatebus, R. R. Schrock and A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11603.
53. G. S. Weatherfield, J. G. Ford, E. J. Alexanian, R. R. Schrock and A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 1828.
54. M. J. Bassindale, P. Hamley, A. Leitner and J. P. A. Harrity, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3247.
55. S. Hosokawa and M. Isobe, J. Org. Chem., 1999, 64, 37.