Total synthesis of (-)-aspidospermine via diastereoselective ring-closing olefin metathesis

Organic Letters

Volumn 5, Issue 5, 2003, Pages 749-751

  Fukuda, Yu Ichi ^a   Shindo, Mitsuru ^a   Shishido, Kozo ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKUSHIMA   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; ASPIDOSPERMINE; HYDROXYL GROUP; ALKALOID; INDOLE ALKALOID; INDOLE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; QUANTUM YIELD; RING CLOSING METATHESIS; STEREOCHEMISTRY; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; ALKENES; CYCLIZATION; INDOLE ALKALOIDS; INDOLES; QUINOLINES; STEREOISOMERISM;

EID: 0038543269     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol034020s     Document Type: Article

References (35)

1. Saxton, J. E. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: New York, 1998; Vol. 51, Chapter 1.
2. Synthesis of (±)-aspidospermine: (a) Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872-2873. (b) Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M. ; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonemitsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 2261-2268. (c) Kuehne, M. E.; Bayha, C. Tetrahedron Lett. 1966, 1311-1315. (d) Stevens, R. V.; Fitzpatrick, J. M.; Kaplan, M.; Zimmerman, R. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 857-858. (e) Martin, S. F.; Desai, S. R.; Phillips, G. W.; Miller, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3294-3296. (f) Pearson, A. J.; Rees, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2467-2476. (g) Wu, P.; Chu, M.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 963-972. For the synthesis of (±)-aspidospermidine: (h) Patro, B.; Murphy, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 3599-3601. (i) Toczko, M. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2642. (j) Callaghan, O.; Lampard, C.; Kennedy, A. R.; Murphy, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 995-1001. (k) Urrutia, A.; Rodriguez, J. G. Tetrahedron 1999, 55, 11095-11108. (l) Quinn, J. F.; Bos, M. E.; Wulff, W. D. Org. Lett. 1999, 1, 161-164. (m) Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 966-968.
3. Synthesis of (±)-aspidospermine: (a) Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872-2873. (b) Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M. ; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonemitsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 2261-2268. (c) Kuehne, M. E.; Bayha, C. Tetrahedron Lett. 1966, 1311-1315. (d) Stevens, R. V.; Fitzpatrick, J. M.; Kaplan, M.; Zimmerman, R. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 857-858. (e) Martin, S. F.; Desai, S. R.; Phillips, G. W.; Miller, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3294-3296. (f) Pearson, A. J.; Rees, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2467-2476. (g) Wu, P.; Chu, M.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 963-972. For the synthesis of (±)-aspidospermidine: (h) Patro, B.; Murphy, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 3599-3601. (i) Toczko, M. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2642. (j) Callaghan, O.; Lampard, C.; Kennedy, A. R.; Murphy, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 995-1001. (k) Urrutia, A.; Rodriguez, J. G. Tetrahedron 1999, 55, 11095-11108. (l) Quinn, J. F.; Bos, M. E.; Wulff, W. D. Org. Lett. 1999, 1, 161-164. (m) Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 966-968.
4. Synthesis of (±)-aspidospermine: (a) Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872-2873. (b) Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M. ; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonemitsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 2261-2268. (c) Kuehne, M. E.; Bayha, C. Tetrahedron Lett. 1966, 1311-1315. (d) Stevens, R. V.; Fitzpatrick, J. M.; Kaplan, M.; Zimmerman, R. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 857-858. (e) Martin, S. F.; Desai, S. R.; Phillips, G. W.; Miller, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3294-3296. (f) Pearson, A. J.; Rees, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2467-2476. (g) Wu, P.; Chu, M.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 963-972. For the synthesis of (±)-aspidospermidine: (h) Patro, B.; Murphy, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 3599-3601. (i) Toczko, M. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2642. (j) Callaghan, O.; Lampard, C.; Kennedy, A. R.; Murphy, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 995-1001. (k) Urrutia, A.; Rodriguez, J. G. Tetrahedron 1999, 55, 11095-11108. (l) Quinn, J. F.; Bos, M. E.; Wulff, W. D. Org. Lett. 1999, 1, 161-164. (m) Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 966-968.
5. Synthesis of (±)-aspidospermine: (a) Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872-2873. (b) Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M. ; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonemitsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 2261-2268. (c) Kuehne, M. E.; Bayha, C. Tetrahedron Lett. 1966, 1311-1315. (d) Stevens, R. V.; Fitzpatrick, J. M.; Kaplan, M.; Zimmerman, R. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 857-858. (e) Martin, S. F.; Desai, S. R.; Phillips, G. W.; Miller, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3294-3296. (f) Pearson, A. J.; Rees, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2467-2476. (g) Wu, P.; Chu, M.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 963-972. For the synthesis of (±)-aspidospermidine: (h) Patro, B.; Murphy, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 3599-3601. (i) Toczko, M. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2642. (j) Callaghan, O.; Lampard, C.; Kennedy, A. R.; Murphy, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 995-1001. (k) Urrutia, A.; Rodriguez, J. G. Tetrahedron 1999, 55, 11095-11108. (l) Quinn, J. F.; Bos, M. E.; Wulff, W. D. Org. Lett. 1999, 1, 161-164. (m) Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 966-968.
6. Synthesis of (±)-aspidospermine: (a) Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872-2873. (b) Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M. ; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonemitsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 2261-2268. (c) Kuehne, M. E.; Bayha, C. Tetrahedron Lett. 1966, 1311-1315. (d) Stevens, R. V.; Fitzpatrick, J. M.; Kaplan, M.; Zimmerman, R. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 857-858. (e) Martin, S. F.; Desai, S. R.; Phillips, G. W.; Miller, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3294-3296. (f) Pearson, A. J.; Rees, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2467-2476. (g) Wu, P.; Chu, M.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 963-972. For the synthesis of (±)-aspidospermidine: (h) Patro, B.; Murphy, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 3599-3601. (i) Toczko, M. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2642. (j) Callaghan, O.; Lampard, C.; Kennedy, A. R.; Murphy, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 995-1001. (k) Urrutia, A.; Rodriguez, J. G. Tetrahedron 1999, 55, 11095-11108. (l) Quinn, J. F.; Bos, M. E.; Wulff, W. D. Org. Lett. 1999, 1, 161-164. (m) Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 966-968.
7. Synthesis of (±)-aspidospermine: (a) Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872-2873. (b) Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M. ; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonemitsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 2261-2268. (c) Kuehne, M. E.; Bayha, C. Tetrahedron Lett. 1966, 1311-1315. (d) Stevens, R. V.; Fitzpatrick, J. M.; Kaplan, M.; Zimmerman, R. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 857-858. (e) Martin, S. F.; Desai, S. R.; Phillips, G. W.; Miller, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3294-3296. (f) Pearson, A. J.; Rees, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2467-2476. (g) Wu, P.; Chu, M.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 963-972. For the synthesis of (±)-aspidospermidine: (h) Patro, B.; Murphy, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 3599-3601. (i) Toczko, M. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2642. (j) Callaghan, O.; Lampard, C.; Kennedy, A. R.; Murphy, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 995-1001. (k) Urrutia, A.; Rodriguez, J. G. Tetrahedron 1999, 55, 11095-11108. (l) Quinn, J. F.; Bos, M. E.; Wulff, W. D. Org. Lett. 1999, 1, 161-164. (m) Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 966-968.
8. Synthesis of (±)-aspidospermine: (a) Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872-2873. (b) Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M. ; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonemitsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 2261-2268. (c) Kuehne, M. E.; Bayha, C. Tetrahedron Lett. 1966, 1311-1315. (d) Stevens, R. V.; Fitzpatrick, J. M.; Kaplan, M.; Zimmerman, R. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 857-858. (e) Martin, S. F.; Desai, S. R.; Phillips, G. W.; Miller, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3294-3296. (f) Pearson, A. J.; Rees, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2467-2476. (g) Wu, P.; Chu, M.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 963-972. For the synthesis of (±)-aspidospermidine: (h) Patro, B.; Murphy, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 3599-3601. (i) Toczko, M. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2642. (j) Callaghan, O.; Lampard, C.; Kennedy, A. R.; Murphy, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 995-1001. (k) Urrutia, A.; Rodriguez, J. G. Tetrahedron 1999, 55, 11095-11108. (l) Quinn, J. F.; Bos, M. E.; Wulff, W. D. Org. Lett. 1999, 1, 161-164. (m) Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 966-968.
9. Synthesis of (±)-aspidospermine: (a) Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872-2873. (b) Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M. ; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonemitsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 2261-2268. (c) Kuehne, M. E.; Bayha, C. Tetrahedron Lett. 1966, 1311-1315. (d) Stevens, R. V.; Fitzpatrick, J. M.; Kaplan, M.; Zimmerman, R. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 857-858. (e) Martin, S. F.; Desai, S. R.; Phillips, G. W.; Miller, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3294-3296. (f) Pearson, A. J.; Rees, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2467-2476. (g) Wu, P.; Chu, M.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 963-972. For the synthesis of (±)-aspidospermidine: (h) Patro, B.; Murphy, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 3599-3601. (i) Toczko, M. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2642. (j) Callaghan, O.; Lampard, C.; Kennedy, A. R.; Murphy, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 995-1001. (k) Urrutia, A.; Rodriguez, J. G. Tetrahedron 1999, 55, 11095-11108. (l) Quinn, J. F.; Bos, M. E.; Wulff, W. D. Org. Lett. 1999, 1, 161-164. (m) Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 966-968.
10. Synthesis of (±)-aspidospermine: (a) Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872-2873. (b) Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M. ; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonemitsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 2261-2268. (c) Kuehne, M. E.; Bayha, C. Tetrahedron Lett. 1966, 1311-1315. (d) Stevens, R. V.; Fitzpatrick, J. M.; Kaplan, M.; Zimmerman, R. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 857-858. (e) Martin, S. F.; Desai, S. R.; Phillips, G. W.; Miller, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3294-3296. (f) Pearson, A. J.; Rees, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2467-2476. (g) Wu, P.; Chu, M.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 963-972. For the synthesis of (±)-aspidospermidine: (h) Patro, B.; Murphy, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 3599-3601. (i) Toczko, M. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2642. (j) Callaghan, O.; Lampard, C.; Kennedy, A. R.; Murphy, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 995-1001. (k) Urrutia, A.; Rodriguez, J. G. Tetrahedron 1999, 55, 11095-11108. (l) Quinn, J. F.; Bos, M. E.; Wulff, W. D. Org. Lett. 1999, 1, 161-164. (m) Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 966-968.
11. Synthesis of (±)-aspidospermine: (a) Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872-2873. (b) Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M. ; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonemitsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 2261-2268. (c) Kuehne, M. E.; Bayha, C. Tetrahedron Lett. 1966, 1311-1315. (d) Stevens, R. V.; Fitzpatrick, J. M.; Kaplan, M.; Zimmerman, R. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 857-858. (e) Martin, S. F.; Desai, S. R.; Phillips, G. W.; Miller, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3294-3296. (f) Pearson, A. J.; Rees, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2467-2476. (g) Wu, P.; Chu, M.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 963-972. For the synthesis of (±)-aspidospermidine: (h) Patro, B.; Murphy, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 3599-3601. (i) Toczko, M. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2642. (j) Callaghan, O.; Lampard, C.; Kennedy, A. R.; Murphy, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 995-1001. (k) Urrutia, A.; Rodriguez, J. G. Tetrahedron 1999, 55, 11095-11108. (l) Quinn, J. F.; Bos, M. E.; Wulff, W. D. Org. Lett. 1999, 1, 161-164. (m) Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 966-968.
12. Synthesis of (±)-aspidospermine: (a) Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872-2873. (b) Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M. ; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonemitsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 2261-2268. (c) Kuehne, M. E.; Bayha, C. Tetrahedron Lett. 1966, 1311-1315. (d) Stevens, R. V.; Fitzpatrick, J. M.; Kaplan, M.; Zimmerman, R. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 857-858. (e) Martin, S. F.; Desai, S. R.; Phillips, G. W.; Miller, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3294-3296. (f) Pearson, A. J.; Rees, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2467-2476. (g) Wu, P.; Chu, M.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 963-972. For the synthesis of (±)-aspidospermidine: (h) Patro, B.; Murphy, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 3599-3601. (i) Toczko, M. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2642. (j) Callaghan, O.; Lampard, C.; Kennedy, A. R.; Murphy, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 995-1001. (k) Urrutia, A.; Rodriguez, J. G. Tetrahedron 1999, 55, 11095-11108. (l) Quinn, J. F.; Bos, M. E.; Wulff, W. D. Org. Lett. 1999, 1, 161-164. (m) Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 966-968.
13. Synthesis of (±)-aspidospermine: (a) Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872-2873. (b) Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M. ; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonemitsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 2261-2268. (c) Kuehne, M. E.; Bayha, C. Tetrahedron Lett. 1966, 1311-1315. (d) Stevens, R. V.; Fitzpatrick, J. M.; Kaplan, M.; Zimmerman, R. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 857-858. (e) Martin, S. F.; Desai, S. R.; Phillips, G. W.; Miller, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3294-3296. (f) Pearson, A. J.; Rees, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2467-2476. (g) Wu, P.; Chu, M.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 963-972. For the synthesis of (±)-aspidospermidine: (h) Patro, B.; Murphy, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 3599-3601. (i) Toczko, M. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2642. (j) Callaghan, O.; Lampard, C.; Kennedy, A. R.; Murphy, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 995-1001. (k) Urrutia, A.; Rodriguez, J. G. Tetrahedron 1999, 55, 11095-11108. (l) Quinn, J. F.; Bos, M. E.; Wulff, W. D. Org. Lett. 1999, 1, 161-164. (m) Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 966-968.
14. Synthesis of (±)-aspidospermine: (a) Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872-2873. (b) Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M. ; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonemitsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 2261-2268. (c) Kuehne, M. E.; Bayha, C. Tetrahedron Lett. 1966, 1311-1315. (d) Stevens, R. V.; Fitzpatrick, J. M.; Kaplan, M.; Zimmerman, R. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 857-858. (e) Martin, S. F.; Desai, S. R.; Phillips, G. W.; Miller, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3294-3296. (f) Pearson, A. J.; Rees, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2467-2476. (g) Wu, P.; Chu, M.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 963-972. For the synthesis of (±)-aspidospermidine: (h) Patro, B.; Murphy, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 3599-3601. (i) Toczko, M. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2642. (j) Callaghan, O.; Lampard, C.; Kennedy, A. R.; Murphy, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 995-1001. (k) Urrutia, A.; Rodriguez, J. G. Tetrahedron 1999, 55, 11095-11108. (l) Quinn, J. F.; Bos, M. E.; Wulff, W. D. Org. Lett. 1999, 1, 161-164. (m) Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 966-968.
15. Formal synthesis of (+)-aspidospermine: (a) Meyers, A. I.; Berney, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 4673-4676. Asymmetric synthesis of aspidospermidine: (b) Marino, J. P.; Rubio, M. B.; Cao, G.; de Dios, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13398-13399. (c) Kozmin, S. A.; Iwama, T.; Huang, Y.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4628-4641. (d) Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Aubé, J. Org. Lett. 2000, 2, 1625-1627. (e) Schultz, A. G.; Pettus, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 6855-6861. (f) Desmaële, D.; d'Angelo, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2292-2303. (g) Node, M.; Nagasawa, H.; Fuji, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 517-521.
16. Formal synthesis of (+)-aspidospermine: (a) Meyers, A. I.; Berney, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 4673-4676. Asymmetric synthesis of aspidospermidine: (b) Marino, J. P.; Rubio, M. B.; Cao, G.; de Dios, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13398-13399. (c) Kozmin, S. A.; Iwama, T.; Huang, Y.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4628-4641. (d) Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Aubé, J. Org. Lett. 2000, 2, 1625-1627. (e) Schultz, A. G.; Pettus, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 6855-6861. (f) Desmaële, D.; d'Angelo, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2292-2303. (g) Node, M.; Nagasawa, H.; Fuji, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 517-521.
17. Formal synthesis of (+)-aspidospermine: (a) Meyers, A. I.; Berney, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 4673-4676. Asymmetric synthesis of aspidospermidine: (b) Marino, J. P.; Rubio, M. B.; Cao, G.; de Dios, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13398-13399. (c) Kozmin, S. A.; Iwama, T.; Huang, Y.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4628-4641. (d) Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Aubé, J. Org. Lett. 2000, 2, 1625-1627. (e) Schultz, A. G.; Pettus, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 6855-6861. (f) Desmaële, D.; d'Angelo, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2292-2303. (g) Node, M.; Nagasawa, H.; Fuji, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 517-521.
18. Formal synthesis of (+)-aspidospermine: (a) Meyers, A. I.; Berney, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 4673-4676. Asymmetric synthesis of aspidospermidine: (b) Marino, J. P.; Rubio, M. B.; Cao, G.; de Dios, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13398-13399. (c) Kozmin, S. A.; Iwama, T.; Huang, Y.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4628-4641. (d) Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Aubé, J. Org. Lett. 2000, 2, 1625-1627. (e) Schultz, A. G.; Pettus, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 6855-6861. (f) Desmaële, D.; d'Angelo, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2292-2303. (g) Node, M.; Nagasawa, H.; Fuji, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 517-521.
19. Formal synthesis of (+)-aspidospermine: (a) Meyers, A. I.; Berney, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 4673-4676. Asymmetric synthesis of aspidospermidine: (b) Marino, J. P.; Rubio, M. B.; Cao, G.; de Dios, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13398-13399. (c) Kozmin, S. A.; Iwama, T.; Huang, Y.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4628-4641. (d) Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Aubé, J. Org. Lett. 2000, 2, 1625-1627. (e) Schultz, A. G.; Pettus, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 6855-6861. (f) Desmaële, D.; d'Angelo, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2292-2303. (g) Node, M.; Nagasawa, H.; Fuji, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 517-521.
20. Formal synthesis of (+)-aspidospermine: (a) Meyers, A. I.; Berney, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 4673-4676. Asymmetric synthesis of aspidospermidine: (b) Marino, J. P.; Rubio, M. B.; Cao, G.; de Dios, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13398-13399. (c) Kozmin, S. A.; Iwama, T.; Huang, Y.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4628-4641. (d) Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Aubé, J. Org. Lett. 2000, 2, 1625-1627. (e) Schultz, A. G.; Pettus, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 6855-6861. (f) Desmaële, D.; d'Angelo, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2292-2303. (g) Node, M.; Nagasawa, H.; Fuji, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 517-521.
21. Formal synthesis of (+)-aspidospermine: (a) Meyers, A. I.; Berney, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 4673-4676. Asymmetric synthesis of aspidospermidine: (b) Marino, J. P.; Rubio, M. B.; Cao, G.; de Dios, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13398-13399. (c) Kozmin, S. A.; Iwama, T.; Huang, Y.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4628-4641. (d) Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Aubé, J. Org. Lett. 2000, 2, 1625-1627. (e) Schultz, A. G.; Pettus, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 6855-6861. (f) Desmaële, D.; d'Angelo, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2292-2303. (g) Node, M.; Nagasawa, H.; Fuji, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 517-521.
22. For recent reviews, see: (a) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29. (b) Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043. (c) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2036-2056. (d) Armstrong, S. K. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371-388. (e) Grubbs, R. H., Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450.
23. For recent reviews, see: (a) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29. (b) Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043. (c) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2036-2056. (d) Armstrong, S. K. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371-388. (e) Grubbs, R. H., Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450.
24. For recent reviews, see: (a) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29. (b) Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043. (c) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2036-2056. (d) Armstrong, S. K. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371-388. (e) Grubbs, R. H., Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450.
25. For recent reviews, see: (a) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29. (b) Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043. (c) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2036-2056. (d) Armstrong, S. K. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371-388. (e) Grubbs, R. H., Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450.
26. For recent reviews, see: (a) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29. (b) Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043. (c) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2036-2056. (d) Armstrong, S. K. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371-388. (e) Grubbs, R. H., Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450.
27. Fukuda, Y.; Sasaki, H.; Shindo, M.; Shishido, K. Tetrahedon Lett. 2002, 43, 2047-2049.
28. Schweb, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110.
29. Shimizu, T.; Osako, K.; Nakata, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2685-2688.
30. Wilson, S. R.; Zucker, P. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 4682-4693.
31. Takai, K.; Mori, I.; Oshima, K.; Nozaki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 446-451.
32. Grieco, P. A.; Gilman, S.; Nishizawa, M. J. Org. Chem. 1976, 41, 1485-1486.
33. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974-5976.
34. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kashmann, Y.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092-4096.
35. Campbell, W. E.; Jackson, G. E.; Ravenscroft, N. Spectrosc. Lett. 1993, 26, 707-719.