Free radical attack on cholesterol: Oxysterols as markers of oxidative stress and as bioactive molecules

Immunology, Endocrine and Metabolic Agents in Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 3, 2006, Pages 305-316

  Micheletta, F ^a   Iuliano, Luigi ^a  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

Author keywords

Antioxidants; Apoptosis; Cholesterol; Free radicals; Lipid peroxidation; Oxidative stress; Oxysterols

Indexed keywords

22 HYDROXYCHOLESTEROL; 25 HYDROXYCHOLESTEROL; 26 HYDROXYCHOLESTEROL; 5ALPHA, 6ALPHA EPOXYCHOLESTEROL; 7 OXOCHOLESTEROL; 7BETA HYDROPEROXYCHOLESTEROL; 7BETA HYDROXYCHOLESTEROL; ALPHA TOCOPHEROL; ANTIOXIDANT; APOLIPOPROTEIN E; ATORVASTATIN; BILE ACID; BIOCHEMICAL MARKER; CHENODEOXYCHOLIC ACID; CHOLESTEROL; CHOLESTEROL DERIVATIVE; CHOLIC ACID; CYTOCHROME P450; FENOFIBRATE; FREE RADICAL; LIVER X RECEPTOR ALPHA; LIVER X RECEPTOR BETA; NITRIC OXIDE; OXYSTEROL; OZONE; SONIC HEDGEHOG PROTEIN; UNCLASSIFIED DRUG;

APOPTOSIS; ATHEROSCLEROSIS; BILE ACID SYNTHESIS; BIOCHEMISTRY; BODY FLUID; BRAIN METABOLISM; BRAIN REGION; CANCER CELL CULTURE; CELL DIFFERENTIATION; CENTRAL NERVOUS SYSTEM FUNCTION; CHOLESTEROL METABOLISM; CHOLESTEROL SYNTHESIS; CHOLESTEROL TRANSPORT; CONCENTRATION (PARAMETERS); CYTOTOXICITY; ENDOTHELIAL DYSFUNCTION; EXPERIMENTAL MODEL; HUMAN; HYPERLIPIDEMIA; IN VIVO STUDY; LIPID PEROXIDATION; LIVER CIRRHOSIS; MALIGNANT NEOPLASTIC DISEASE; MASS SPECTROMETRY; MEDICAL LITERATURE; NERVE DEGENERATION; OXIDATIVE STRESS; OXYGENATION; OZONOLYSIS; PATHOPHYSIOLOGY; PROTEIN FAMILY; REVIEW; SENSITIVITY AND SPECIFICITY;

EID: 33746168538     PISSN: 18715214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152206777435618     Document Type: Review

References (120)

1. Tabas, I. J. Clin. Invest., 2002, 110, 583.
2. Mann, R.K.; Beachy, P.A. Biochim. Biophys. Acta, 2000, 1529, 188.
3. Esfahani, M.; Scerbo, L.; Devlin, T.M. J. Cell. Biochem., 1984, 25, 87.
4. Bjorkhem, I.; Danielsson, H. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1973, 51, 766.
5. Russell, D.W.; Setchell, K.D. Biochemistry, 1992, 31, 4737.
6. Lund, E.G.; Kerr, T.A.; Sakai, J.; Li, W.P.; Russell D.W. J. Biol. Chem., 1998, 273, 34316.
7. Russell, D.W. Biochim. Biophys. Acta, 2000, 1529, 126.
8. Snipes, G.; Suter, U. In: Cholesterol, Bittman R, Ed.; Plenum Press: New York, 1998.
9. Bjorkhem, I.; Lutjohann, D.; Diczfalusy, U.; Stahle, L.; Ahlborg, G.; Wahren, J. J. Lipid Res., 1998, 39, 1594.
10. Xie, C.; Lund, E.G.; Turley, S.D.; Russell, D.W.; Dietschy, J.M. J. Lipid Res., 2003, 44, 1780.
11. Bjorkhem, I.; Meaney, S. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., 2004, 24, 806.
12. Saito, M.; Benson, E.P.; Rosenberg, A. J. Neurosci. Res., 1987, 18, 319.
13. Koper, J.W.; Zeinstra, E.C.; Lopes-Cardozo, M.; van Golde, L.M. Biochim. Biophys. Acta, 1984, 796, 20.
14. Pfrieger, F.W. Bioessays, 2003, 25, 72.
15. Mauch, D.H.; Nagler, K.; Schumacher, S.; Goritz, C.; Muller, E.C.; Otto, A.; Pfrieger, F.W. Science, 2001, 294, 1354.
16. Lutjohann, D.; Breuer, O.; Ahlborg, G; Nennesmo, I.; Siden, A,; Diczfalusy, U; Bjorkhem, I. Proc. Natl. Acad. Sci. U S A, 1996, 93, 9799.
17. Lange, Y.;Ye, J.; Strebel, F. J. Lipid Res., 1995, 36, 1092.
18. Meaney, S.; Bodin, K.; Diczfalusy, U.; Bjorkhem, I. J. Lipid. Res., 2002, 43, 2130.
19. Lehmann, J.M.; Kliewer, S.A.; Moore, L.B.; Smith-Oliver, T.A.; Oliver, B.B.; Su, J.L.; Sundseth, S.S.; Winegar, D.A.; Blanchard, D.E.; Spencer, T.A.; Willson, T.M. J. Biol. Chem., 1997, 272, 3137.
20. Janowski, B.A.; Willy, P.J.; Devi, T.R.; Falck, J.R.; Mangelsdorf, D.J. Nature, 1996, 383, 728.
21. Whitney, K.D.; Watson, M.A.; Collins, J.L.; Benson, W.G.; Stone, T.M.; Numerick, M.J.; Tippin, T.K.; Wilson, J.G.; Winegar, D.A.; Kliewer, S.A. Mol. Endocrinol., 2002, 16, 1378.
22. Saunders, A.M.; Strittmatter, W.J.; Schmechel, D.; George-Hyslop, P.H.; Pericak-Vance, M.A.; Joo, S.H.; Rosi, B.L.; Gusella, J.F.; Crapper-MacLachlan, D.R.; Alberts, M.J. Neurology, 1993. 43, 1467.
23. Corder, E.H.; Saunders, A.M.; Strittmatter, W.J.; Schmechel, D.E.; Gaskell, P.C.; Small, G.W.; Roses, A.D., Haines, J.L.; Pericak-Vance, M.A. Science, 1993, 261, 921.
24. Smith, L.L. Free Radic. Biol. Med., 1991, 11, 47.
25. Ariyoshi, K.; Adachi, J.; Asano, M.; Ueno, Y.; Rajendram, R.; Preedy, V.R. Free Radic. Res., 2002, 36, 661.
26. Micheletta, F.; Natoli, S.; Iuliano, L. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., 2004, 24, e141.
27. Dzeletovic, S.; Babiker, A.; Lund, E.; Diczfalusy, U. Chem. Phys. Lipids. 1995, 78, 119.
28. Iuliano, L.; Micheletta, F.; Natoli, S.; Ginanni Corradini, S.; Iappelli, M.; Elisei, W.; Giovannelli, L.; Violi, F.; Diczfalusy, U. Anal. Biochem., 2003, 312, 217.
29. Porkkala-Sarataho, E.; Salonen, J.T.; Nyyssonen, K.; Kaikkonen, J.; Salonen, R.; Ristonmaa, U.; Diczfalusy, U.; Brigelius-Flohe, R.; Loft, S.; Poulsen, H.E. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 2000, 20, 2087.
30. Iuliano, L.; Micheletta, F.; Maranghi, M.; Frati, G.; Diczfalusy, U.; Violi, F. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., 2001, 21, E34.
31. Micheletta, F.; Natoli, S.; Misuraca, M.; Sbarigia, E.; Diczfalusy, U.; Iuliano, L. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., 2004, 24, 136.
32. Wentworth, P. Jr.; Nieva, J.; Takeuchi, C.; Galve, R.; Wentworth, A.D.; Dilley, R.B.; DeLaria, G.A.; Saven, A.; Babior, B.M.; Janda, K.D.; Eschenmoser, A.; Lerner, R.A. Science, 2003, 302, 1053.
33. Loscalzo, J. N. Engl. J. Med, 2004, 350, 834.
34. Nieva, J.; Wentworth, P.J. Trends Biochem. Sci., 2004, 29, 274.
35. Kettle, A.J.; Clark, B.M.; Winterbourn, C.C. J. Biol. Chem., 2004, 279, 18521.
36. Esterbauer, H.; Gebicki, J.; Puhl, H.; Jurgens, G. Free Radic. Biol. Med., 1992, 13, 341.
37. Iuliano, L.; Pedersen, J.Z.; Camastra, C.; Bello, V.; Ceccarelli, S.; Violi, F. Free Radic. Biol. Med., 1999, 26, 858.
38. Micheletta, F.; Natoli, S.; Iuliano, L. New York: Nova Biomedical Books, 2004, pp. 185.
39. Cracowski, J.L.; Devillier, P.; Durand, T.; Stanke-Labesque, F., Bessard, G. J. Vasc. Res., 2001, 38, 93.
40. Pratico, D. Atherosclerosis, 1999, 147, 1.
41. Chisolm, G.M.; Ma, G.; Irwin, K.C.; Martin, L.L.; Gunderson, K.G.; Linberg, L.F.; Morel, D.W.; DiCorleto, P.E. Proc. Natl. Acad Sci. USA, 1994, 91, 11452.
42. Cathcart, M.K.; McNally, A.K.; Morel, D.W.; Chisolm, G.M. 3rd J. Immunol., 1989, 142, 1963.
43. Geng, Y.J.; Libby, P. Am. J. Pathol., 1995, 147, 251.
44. Brown, A.J.; Jessup, W. Atherosclerosis, 1999, 142, 1.
45. Rong, J.X.; Rangaswamy, S.; Shen, L.; Dave, R.; Chang, Y.H.; Peterson, H.; Hodis, H.N.; Chisolm, G.M.; Sevanian, A. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., 1998, 18, 1885.
46. Rangaswamy, S.; Penn, M.S.; Saidel, G.M.; Chisolm, G.M. Circ. Res., 1997, 80, 37.
47. Xu, X.P.; Meisel, S.R.; Ong, J.M.; Kaul, S.; Cereek, B.; Rajavashisth, T.B.; Sharifi, B.; Shah, P.K. Circulation, 1999, 99, 993.
48. Subbanagounder, G.; Watson, A.D.; Berliner, J.A. Free Radic. Biol. Med., 2000, 28, 1751.
49. Morrow, J.D.; Hill, K.E.; Burk, R.F.; Nammour, T.M.; Badr, K.F.; Roberts, L.J. 2nd. Proc. Natl. Acad. Sci. U S A, 1990, 87, 9383.
50. Lawson, J.A.; Rokach, J.; FitzGerald, G.A. J. Biol. Chem., 1999, 274, 24441.
51. Bjorkhem, L; Meaney, S.; Diczfalusy, U. Curr. Opin. Lipidol., 2002, 13, 247.
52. Pratico, D.; Iuliano, L.; Mauriello, A.; Spagnoli, L.; Lawson, J.A.; Rokach, J.; Maclouf, J.; Violi, F.; FitzGerald, G.A. J. Clin. Invest., 1997, 100, 2028.
53. Fam, S.S.; Murphey, L.J.; Terry, E.S.; Zackert, W.E.; Chen, Y.;Gao, L.; Pandalai, S.; Milne, G.L.; Roberts, L.J.; Porter, N.A.; Montine, T.J.; Morrow, J.D. J. Biol. Chem, 2002, 277, 36076.
54. Harland, W.A.; Gilbert, J.D.; Brooks, C.J. Biochim. Biophys. Acta, 1973, 316, 378.
55. Rong, J.X; Shen, L.; Chang, Y.H.; Richters, A.; Hodis, H.N.; Sevanian, A. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., 1999, 19, 2179.
56. Sevanian, A.; Hodis, H.N.; Hwang, J.; McLeod, L.L.; Peterson, H. J. Lipid. Res., 1995, 36, 1971.
57. Colles, S.M.; Irwin, K.C.; Chisolm, G.M. J. Lipid. Res., 1996, 37, 2018.
58. Imai, H.; Werthessen, N.T.; Taylor, C.B.; Lee, K.T. Arch. Pathol. Lab. Med., 1976, 100, 565.
59. Vaya, J.; Aviram, M.; Mahmood, S.; Hayek, T.; Grenadir, E.; Hoffman, A.; Milo, S. Free Radic. Res., 2001, 34, 485.
60. Carpenter, K.L.; Taylor, S.E.; van der Veen, C.; Williamson, B.K.; Ballantine, J.A.; Mitchinson, M.J. Biochim. Biophys. Acta, 1995, 1256, 141.
61. Sevanian, A.; Seraglia, R.; Traldi, P.; Rossato, P.; Ursini, F.; Hodis, H. Free Radic. Biol. Med, 1994, 17, 397.
62. Dyer, R.G.; Stewart, M.W.; Mitcheson, J.; George, K.; Alberti, M.M.; Laker, M.F. Clin. Chim. Acta, 1997, 260, 1.
63. Addis, P.B.; Emanuel, H.A.; Bergmann, S.D.; Zavoral, J.H. Free Radic. Biol. Med, 1989, 7, 179.
64. Diczfalusy, U. J. AOAC Int., 2004, 87, 467.
65. Salonen, J.T.; Nyyssonen, K.; Salonen, R.; Porkkala-Sarataho, E.; Tuomainen, T.P.; Diczfalusy, U.; Bjorkhem, I. Circulation, 1997, 95, 840.
66. Mol, M.J.; de Rijke, Y.B.; Demacker, P.N.; Stalenhoef, A.F. Atherosclerosis, 1997, 129, 169.
67. Arca, M.; Natoli, S.; Micheletta, F.; Di Angelantonio, E.; Montali, A.; Antonini, M.T.; Antonini, R.; Diczfalusy, U.; Iuliano, L. 2005 (submitted).
68. Goldstein, J.L.; Hazzard, W.R.; Schrott, H.G.; Bierman, E.L.; Motulsky, A.G. J. Clin. Invest., 1973, 52, 1533.
69. Hopkins, P.N.; Heiss, G.; Ellison, R.C.; Province, M.A.; Pankow, J.S.; Eckfeldt, J.H.; Hunt, S.C. Circulation, 2003, 108, 519.
70. Boaz, M.; Iuliano, L.; Himmelfarb, J.; Matas, Z.; Micheletta, F.; McMonagle, E.; Friedman, V.; Natoli, S.; Gvirtz, G.; Biro, A.; Smetana, S.; Sabo, G.; Gafter, U.; Weinstein, T. Nephron Clin. Pract., 2005, 100, c111.
71. Boaz, M.; Smetana, S.; Weinstein, T.; Matas, Z.; Gafter, U.; Iaina, A.; Knecht, A.; Weissgarten, Y.; Brunner, D.; Fainaru, M.; Green, M.S. Lancet, 2000, 356, 1213.
72. Jaeschke, H.J. Gastroenterol. Hepatol., 2000, 15, 718.
73. Loguercio, C.; Federico, A. Free Radic. Biol. Med, 2003, 34, 1.
74. Parola, M.; Robino, G. J. Hepatol., 2001, 35, 297.
75. Poli, G. Mol. Aspects Med., 2000, 21, 49.
76. Ginanni Corradini, S.; Micheletta, F.; Natoli, S.; Iappelli, M.; Di Angelantonio, E.; De Marco, R.; Elisei, W.; Siciliano, M.; Rossi, M.; Berloco, P.; Attili, A.; Diczfalusy, U.; Iuliano, L. Liver Transplant., 2005 (in press).
77. Ory, D.S. Circ. Res., 2004, 95, 660.
78. Fu, X; Menke, J.G.; Chen, Y.; Zhou, G.; MacNaul, K.L.; Wright, S.D.; Sparrow, C.P.; Lund, E.G. J. Biol. Chem., 2001, 276, 38378.
79. Whitney, K.D.; Watson, M.A.; Goodwin, B.; Galardi, C.M.; Maglich, J.M.; Wilson, J.G.; Willson, T.M.; Collins, J.L.; Kliewer, S.A. J. Biol. Chem., 2001, 276, 43509.
80. Yancey, P.G.; Bortnick, A.E.; Kellner-Weibel, G.; de la Llera-Moya, M.; Phillips, M.C.; Rothblat, G.H. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., 2003, 23, 712.
81. Oram, J.F. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., 2003, 23, 720.
82. Bodzioch, M.; Orso, E.; Klucken, J.; Langmann, T.; Bottcher, A.; Diederich, W.; Drobnik, W.; Barlage, S.; Buchler, C.; Porsch-Ozcurumez, M.; Kaminski, W.E.; Hahmann, H.W.; Oette, K.; Rothe, G.; Aslanidis, C.; Lackner, K.J.; Schmitz, G. Nat. Genet., 1999, 22, 347.
83. Brooks-Wilson, A.; Marcil, M.; Clee, S.M.; Zhang, L.H.; Roomp, K.; van Dam, M.; Yu, L.; Brewer, C.; Collins, J.A.; Molhuizen, H.O.; Loubser, O.; Ouelette, B.F.; Fichter, K.; Ashbourne-Excoffon, K.J.; Sensen, C.W.; Scherer, S.; Mott, S.; Denis, M.; Martindale, D.; Frohlich, J.; Morgan, K.; Koop, B.; Pimstone, S.; Kastelein, J.J.; Genest, J.Jr.; Hayden, M.R. Nat. Genet., 1999, 22, 336.
84. Rust, S.; Rosier, M.; Funke, H.; Real, J.; Amoura., Z.; Piette, J.C.; Deleuze, J.F.; Brewer, H.B.; Duverger, N.; Denefle, P.; Assmann, G. Nat, Genet., 1999, 22, 352.
85. Wang, N.; Silver, D.L.; Thiele, C.; Tall, A.R. J. Biol. Chem., 2001, 276, 23742.
86. Wang, N.; Lan, D.; Chen, W.; Matsuura, F.; Tall, A. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U S A, 2004, 101, 9774.
87. Lin, C.Y.; Duan, H.; Mazzone, T. J. Lipid Res., 1999, 40, 1618.
88. Repa, J.J.; Berge, K.E.; Pomajzl, C.; Richardson, J.A.; Hobbs, H.; Mangelsdorf, D.J. J. Biol. Chem., 2002, 277, 18793.
89. Repa, J.J.; Turley, S.D.; Lobaccaro, J.A.; Medina, J.; Li, L.; Lustig, K.; Shan, B.; Heyman, R.A.; Dietschy, J.M.; Mangelsdorf, D.J. Science, 2000, 289, 1524.
90. Plosch, T.; Kok, T.; Bloks, V.W.; Smit, M.J.; Havinga, R.; Chimini, G.; Groen, A.K.; Kuipers, F. J. Biol. Chem., 2002, 277, 33870.
91. Bjorkerud, S.; Bjorkerud, B. Am J. Pathol., 1996, 149, 367.
92. Libby, P.; Geng, Y.J.; Aikawa, M.; Schoenbeck U.; Mach, F.; Clinton, S.K.; Sukhova, G.K.; Lee, R.T. Curr. Opin. Lipidol., 1996, 7, 330.
93. Lizard, G.; Monier, S.; Cordelet, C.; Gesquiere, L.; Deckert, V.; Gueldry, S.; Lagrost, L.; Gambert, P. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., 1999, 19, 1190.
94. Rimner, A.; Al Makdessi, S.; Sweidan, H.; Wischhusen,.J.; Rabenstein, B.; Shatat, K.; Mayer, P.; Spyridopoulos, I. Free Radic. Biol. Med., 2005, 38, 535.
95. Li, W.; Dalen, H.; Eaton, J.W.; Yuan, X.M. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., 2001, 21, 1124.
96. Lee, T.; Chau, L. Am. J. Physiol. Cell. Physiol., 2001, 280, C709.
97. Panini, S.R.; Sinensky, M.S. Curr. Opin. Lipidol., 2001, 12, 529.
98. Panini S.R.; Yang, L.; Rusinol, A.E.; Sinensky, M.S.; Bonventre, J.V.; Leslie, C.C. J. Lipid Res., 2001, 42, 1678.
99. Lizard, G.; Lemaire, S.; Monier, S.; Gueldry, S.; Neel, D.; Gambert, P. FEBS Lett., 1997, 419, 276.
100. Uemura, M.; Manabe, H.; Yoshida, N.; Fujita, N.; Ochiai, J.; Matsumoto, N.; Takagi, T.; Naito, Y.; Yoshikawa, T. Eur. J. Pharmacol., 2002, 456, 29.
101. Harada, K.; Ishibashi, S.; Miyashita, T.; Osuga, J.; Yagyu, H.; Ohashi.; Yazaki, Y.D.; Yamada, N. FEBS Lett., 1997, 411, 63.
102. Lizard, G.; Gueldry, S.; Sordet, O.; Monier, S.; Athias, A.; Miguet, C.; Bessede, G.; Lemaire, S.; Solary, E.; Gambert, P. FASEB J., 1998, 12, 1651.
103. Zhang, J.; Xue, Y.; Jondal, M.; Sjovall, J. Eur. J. Biochem., 1997, 247, 129.
104. Seo, D.W.; Choi, H.S.; Lee, S.P.; Kuver, R. Am. J. Physiol. Gastrointest. Liver Physiol., 2004, 287, G1247.
105. Yoon, J.H.; Canbay, A.E.; Werneburg, N.W.; Lee, S.P.; Gores, G.J. Hepatology, 2004, 39, 732.
106. Saucier, S.E.; Kandutsch, A.A.; Gayen, A.K; Swahn, D.K.; Spencer, T.A. J. Biol. Chem., 1989, 264, 6863.
107. Brown, M.S.; Goldstein, J.L. J. Biol. Chem., 1974, 249, 7306.
108. Song, B.-L.; DeBose-Boyd, R.A. J. Biol. Chem, 2004, 279, 28798.
109. Feramisco, J.D.; Goldstein, J.L.; Brown, M.S. J. Biol. Chem., 2004, 279, 8487.
110. Ohlsson, B.G.; Englund, M.C.; Karlsson, A.L.; Knutsen, E.; Erixon, C.; Skribeck, H.; Lyu, Y.; Bondjers, G.; Wiklund, O. J. Clin. Invest., 1996, 98, 78.
111. Hayden, J.M.; Brachova, L.; Higgins, K.; Obermiller, L.; Sevanian, A.; Khandrika, S.; Reaven, P.D. J. Lipid Res., 2002, 43, 26.
112. Liu, S.X.; Chen, Y.; Zhou, M.; Wan, J. Atherosclerosis, 1998, 136, 43.
113. Deckert, V.; Persegol, L.; Viens, L.; Lizard, G.; Athias, A.; Lallemant, C.; Gambert, P.; Lagrost, L. Circulation, 1997, 95, 723.
114. Mougenot, N.; Lesnik, P.; Ramirez-Gil, J.F.; Nataf, P.; Diczfalusy, U.; Chapman, M.J.; Lechat, P. Atherosclerosis, 1997, 133, 183.
115. Millanvoye-Van Brussel, E.; Topal, G.: Brunet, A.; Do Pham, T.; Deckert, V.; Rendu, F.; David-Dufilho, M. Biochem. J., 2004, 380, 533.
116. Romeo, G.; Frangioni, J.V.; Kazlauskas, A. FASEB J., 2004, 18, 725.
117. Peng, S.K.; Taylor, C.B.; Hill, J.C.; Morin, R.J. Atherosclerosis, 1985, 54, 121.
118. Ramasamy, S.; Boissonneault, G.A.; Hennig, B. J. Am. Coll. Nutr., 1992, 11, 532.
119. Lin, L.; Hwang, P.L. Biochim. Biophys. Acta, 1991, 1082, 177.
120. Mann, R.K; Beachy, P.A. Annu. Rev. Biochem., 2004, 73, 891.