메뉴 건너뛰기




Volumn 64, Issue 8, 1999, Pages 2864-2872

Investigation of conditions giving minimal scrambling in the synthesis of trans-porphyrins from dipyrromethanes and aldehydes

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; DIPYRROMETHANE DERIVATIVE; METHANE; PORPHYRIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0033574515     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo982452o     Document Type: Article
Times cited : (356)

References (58)
  • 1
    • 0040891425 scopus 로고
    • Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205. Osuka, A.; Marumo, S.; Mataga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155-168. Collin, J.-P.; Harriman, A.; Heitz, V.; Odobel, F.; Sauvage, J.-P. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 63-69. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400-1405.
    • (1992) Chem. Rev. , vol.92 , pp. 435-461
    • Wasielewski, M.R.1
  • 2
    • 11744372773 scopus 로고
    • Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205. Osuka, A.; Marumo, S.; Mataga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155-168. Collin, J.-P.; Harriman, A.; Heitz, V.; Odobel, F.; Sauvage, J.-P. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 63-69. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400-1405.
    • (1993) Acc. Chem. Res. , vol.26 , pp. 198-205
    • Gust, D.1    Moore, T.A.2    Moore, A.L.3
  • 3
    • 0030021890 scopus 로고    scopus 로고
    • Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205. Osuka, A.; Marumo, S.; Mataga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155-168. Collin, J.-P.; Harriman, A.; Heitz, V.; Odobel, F.; Sauvage, J.-P. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 63-69. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400-1405.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 155-168
    • Osuka, A.1    Marumo, S.2    Mataga, N.3    Taniguchi, S.4    Okada, T.5    Yamazaki, I.6    Nishimura, Y.7    Ohno, T.8    Nozaki, K.9
  • 4
    • 0012308271 scopus 로고    scopus 로고
    • Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205. Osuka, A.; Marumo, S.; Mataga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155-168. Collin, J.-P.; Harriman, A.; Heitz, V.; Odobel, F.; Sauvage, J.-P. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 63-69. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400-1405.
    • (1996) Coord. Chem. Rev. , vol.148 , pp. 63-69
    • Collin, J.-P.1    Harriman, A.2    Heitz, V.3    Odobel, F.4    Sauvage, J.-P.5
  • 5
    • 0030999905 scopus 로고    scopus 로고
    • Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205. Osuka, A.; Marumo, S.; Mataga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155-168. Collin, J.-P.; Harriman, A.; Heitz, V.; Odobel, F.; Sauvage, J.-P. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 63-69. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400-1405.
    • (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 1400-1405
    • Liddell, P.A.1    Kuciauskas, D.2    Sumida, J.P.3    Nash, B.4    Nguyen, D.5    Moore, A.L.6    Moore, T.A.7    Gust, D.8
  • 6
  • 8
    • 0000599217 scopus 로고    scopus 로고
    • Yeung, M.; Ng, A. C. H.; Drew, M. G. B.; Vorpagel, E.; Breitung, E. M.; McMahon, R. J.; Ng, D. K. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 7143-7150. Qureshi, F. M.; Martin, S. J.; Long, X.; Bradley, D. D. C.; Henari, F. Z.; Blau, W. J.; Smith, E. C., Wang, C. H., Kar, A. K.; Anderson, H. L. Chem. Phys. 1998, 231, 87-94. Blake, I. M.; Anderson, H. L.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Clegg, W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10764-10765.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 7143-7150
    • Yeung, M.1    Ng, A.C.H.2    Drew, M.G.B.3    Vorpagel, E.4    Breitung, E.M.5    McMahon, R.J.6    Ng, D.K.P.7
  • 10
    • 0032556245 scopus 로고    scopus 로고
    • Yeung, M.; Ng, A. C. H.; Drew, M. G. B.; Vorpagel, E.; Breitung, E. M.; McMahon, R. J.; Ng, D. K. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 7143-7150. Qureshi, F. M.; Martin, S. J.; Long, X.; Bradley, D. D. C.; Henari, F. Z.; Blau, W. J.; Smith, E. C., Wang, C. H., Kar, A. K.; Anderson, H. L. Chem. Phys. 1998, 231, 87-94. Blake, I. M.; Anderson, H. L.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Clegg, W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10764-10765.
    • (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 10764-10765
    • Blake, I.M.1    Anderson, H.L.2    Beljonne, D.3    Brédas, J.-L.4    Clegg, W.5
  • 14
    • 12044253368 scopus 로고
    • Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9759-9760. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Seth, J.; Palaniappan, V.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996-3997.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 9759-9760
    • Wagner, R.W.1    Lindsey, J.S.2
  • 18
    • 0030583514 scopus 로고    scopus 로고
    • Wang, Q. M.; Bruce, D. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7641-7644. Wang, Q. M.; Bruce, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 150-152.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 7641-7644
    • Wang, Q.M.1    Bruce, D.W.2
  • 20
    • 0027981048 scopus 로고
    • Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941-8968. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166-11180. Lindsey, J. S. In Modular Chemistry; Michl, J., Ed.; NATO ASI Series C: Mathematical and Physical Sciences, Vol. 499; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1997; pp 517-528.
    • (1994) Tetrahedron , vol.50 , pp. 8941-8968
    • Lindsey, J.S.1    Prathapan, S.2    Johnson, T.E.3    Wagner, R.W.4
  • 21
    • 0029860699 scopus 로고    scopus 로고
    • Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941-8968. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166-11180. Lindsey, J. S. In Modular Chemistry; Michl, J., Ed.; NATO ASI Series C: Mathematical and Physical Sciences, Vol. 499; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1997; pp 517-528.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 11166-11180
    • Wagner, R.W.1    Johnson, T.E.2    Lindsey, J.S.3
  • 22
    • 0007358814 scopus 로고    scopus 로고
    • Michl, J., Ed.; NATO ASI Series C: Mathematical and Physical Sciences, Kluwer Academic Publishers: Dordrecht
    • Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941-8968. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166-11180. Lindsey, J. S. In Modular Chemistry; Michl, J., Ed.; NATO ASI Series C: Mathematical and Physical Sciences, Vol. 499; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1997; pp 517-528.
    • (1997) Modular Chemistry , vol.499 , pp. 517-528
    • Lindsey, J.S.1
  • 25
    • 0003641908 scopus 로고    scopus 로고
    • Kadish, K. M., Smith, K., Guilard, R., Eds.; Academic Press: Burlington, MA, in press
    • Lindsey, J. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K., Guilard, R., Eds.; Academic Press: Burlington, MA, 1999, in press.
    • (1999) The Porphyrin Handbook
    • Lindsey, J.S.1
  • 26
  • 29
    • 0345483042 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 2-porphyrin.
  • 32
    • 0345051428 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • During this study we found that use of analytically pure dipyrromethanes, prepared as described in ref 12, was imperative to achieve both the highest yields and the minimum scrambling.
  • 35
    • 0344189167 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The stoichiometry of the dipyrromethane-aldehyde condensation requires 1.5 mol of DDQ per 1 mol of dipyrromethane (giving 3 mol of DDQ per 1 mol of porphyrinogen). We have found that the oxidation can often be performed with less than the stoichiometric amount (1 mol of DDQ per 1 mol of dipyrromethane) without a decrease in the porphyrin yield or change in chlorin content. With 0.5 mol of DDQ per 1 mol of dipyrromethane, the yield did decline and the amount of chlorin increased.
  • 38
    • 0016259375 scopus 로고
    • Barnett, G. H.; Hudson, M. F.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1973, 2887-2888. Rousseau, K.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1974, 4251-4254.
    • (1974) Tetrahedron Lett. , pp. 4251-4254
    • Rousseau, K.1    Dolphin, D.2
  • 44
    • 0344189166 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • This example illustrates that mass spectrometry is a more reliable method for determination of the presence or absence of scrambling.
  • 45
    • 0000925615 scopus 로고
    • Onaka, M.; Shinoda, T.; Izumi, Y.; Nolen, E. Chem. Lett. 1993, 117-120. Onaka, M.; Shinoda, T.; Izumi, Y.; Nolen, E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2625-2628. Shinoda, T.; Onaka, M.; Izumi, Y. Chem. Lett. 1995, 493-494. Shinoda, T.; Onaka, M.; Izumi, Y. Chem. Lett. 1995, 495-496.
    • (1993) Chem. Lett. , pp. 117-120
    • Onaka, M.1    Shinoda, T.2    Izumi, Y.3    Nolen, E.4
  • 46
    • 0027536859 scopus 로고
    • Onaka, M.; Shinoda, T.; Izumi, Y.; Nolen, E. Chem. Lett. 1993, 117-120. Onaka, M.; Shinoda, T.; Izumi, Y.; Nolen, E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2625-2628. Shinoda, T.; Onaka, M.; Izumi, Y. Chem. Lett. 1995, 493-494. Shinoda, T.; Onaka, M.; Izumi, Y. Chem. Lett. 1995, 495-496.
    • (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 2625-2628
    • Onaka, M.1    Shinoda, T.2    Izumi, Y.3    Nolen, E.4
  • 47
    • 0001821121 scopus 로고
    • Onaka, M.; Shinoda, T.; Izumi, Y.; Nolen, E. Chem. Lett. 1993, 117-120. Onaka, M.; Shinoda, T.; Izumi, Y.; Nolen, E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2625-2628. Shinoda, T.; Onaka, M.; Izumi, Y. Chem. Lett. 1995, 493-494. Shinoda, T.; Onaka, M.; Izumi, Y. Chem. Lett. 1995, 495-496.
    • (1995) Chem. Lett. , pp. 493-494
    • Shinoda, T.1    Onaka, M.2    Izumi, Y.3
  • 48
    • 0002975308 scopus 로고
    • Onaka, M.; Shinoda, T.; Izumi, Y.; Nolen, E. Chem. Lett. 1993, 117-120. Onaka, M.; Shinoda, T.; Izumi, Y.; Nolen, E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2625-2628. Shinoda, T.; Onaka, M.; Izumi, Y. Chem. Lett. 1995, 493-494. Shinoda, T.; Onaka, M.; Izumi, Y. Chem. Lett. 1995, 495-496.
    • (1995) Chem. Lett. , pp. 495-496
    • Shinoda, T.1    Onaka, M.2    Izumi, Y.3
  • 49
    • 0025037360 scopus 로고
    • Acetonitrile has previously been reported as a solvent for performing the 2 + 2 condensation of β-substituted dipyrromethanes under mild conditions. See: Osuka, A.; Nagata, T.; Kobayashi, F.; Maruyama, K. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1657-1659.
    • (1990) J. Heterocycl. Chem. , vol.27 , pp. 1657-1659
    • Osuka, A.1    Nagata, T.2    Kobayashi, F.3    Maruyama, K.4
  • 51
    • 0344620794 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples of MacDonald-type condensations performed in propionic acid see refs 27a, 27c, and 27d
    • For examples of MacDonald-type condensations performed in propionic acid see refs 27a, 27c, and 27d.
  • 54
    • 0030043777 scopus 로고    scopus 로고
    • Heo, P.-Y.; Shin, K.; Lee, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 197-200. Cho, W.-S.; Lee, C.-H. Bull. Korean Chem. Soc. 1998, 19, 314-319. Srinivasan, A.; Sridevi, B.; Reddy, V. R. R.; Narayanan, J.; Chandrashekar, T. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4149-4152.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 197-200
    • Heo, P.-Y.1    Shin, K.2    Lee, C.-H.3
  • 55
    • 0032385148 scopus 로고    scopus 로고
    • Heo, P.-Y.; Shin, K.; Lee, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 197-200. Cho, W.-S.; Lee, C.-H. Bull. Korean Chem. Soc. 1998, 19, 314-319. Srinivasan, A.; Sridevi, B.; Reddy, V. R. R.; Narayanan, J.; Chandrashekar, T. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4149-4152.
    • (1998) Bull. Korean Chem. Soc. , vol.19 , pp. 314-319
    • Cho, W.-S.1    Lee, C.-H.2
  • 58
    • 0032581985 scopus 로고    scopus 로고
    • Brückner, C.; Sternberg, E. D.; Boyle, R. W.; Dolphin, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1689-1690. Lash, T. D.; Richter, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9965-9966.
    • (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 9965-9966
    • Lash, T.D.1    Richter, D.T.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.