Three-dimensionally arranged windmill and grid porphyrin arrays by AgI-promoted meso - Meso block oligomerization

Chemistry - A European Journal

Volumn 6, Issue 17, 2000, Pages 3254-3271

  Nakano, Aiko ^a   Yamazaki, Tomoko ^b   Nishimura, Yoshinobu ^b   Yamazaki, Iwao ^b   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Oligomerizations; Oligomers; Photochemistry; Porphyrinoids; Transition metals

Indexed keywords

COPPER; METALLOPORPHYRIN; NICKEL; PORPHYRIN; SILVER; SILVER NITRATE; ZINC;

ARTICLE; ENERGY TRANSFER; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; OLIGOMERIZATION; OXIDATION; PORPHYRIN METABOLISM; REACTION ANALYSIS; SPECTROFLUOROMETRY; STRUCTURE ANALYSIS; THREE DIMENSIONAL IMAGING;

EID: 0034282443     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3254::AID-CHEM3254>3.0.CO;2-6     Document Type: Article

References (98)

1. a) R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1440-1469; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350-1377;
2. a) R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1440-1469; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350-1377;
3. b) P. F. H. Schewab, M. D. Levin, J. Michl, Chem. Rev. 1999, 99, 1863-1933;
4. c) M. G. Vicente, L. Jaquinod, K. M. Smith, Chem. Commun. 1999, 1771-1782.
5. a) R. W. Wagner, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9759-9760;
6. b) R. W. Wagner, J. S. Lindsey, J. Serth, V. Palaniappan, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996-3997.
7. M. P. Debreczeny, W. A. Svec, M. R. Wasielewski, Science 1996, 274, 584-587.
8. a) S. Prathapan, T. E. Johnson, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7519-7520;
9. b) R. W. Wagner, T. E. Johnson, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11 166-11 180;
10. c) J.-S. Hsiao, B. P. Krueger, R. W. Wagner, T. E. Johnson, J. K. Delaney, D. C. Mauzerall, G. R. Fleming, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, R. J. Donohoe, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11 181-11 193;
11. d) J. Seth, V. Palaniappan, R. W. Wagner, T. E. Johnson, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11 194-11 207.
12. a) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435-461;
13. b) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205;
14. c) H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929-947; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849-866;
15. c) H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929-947; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849-866;
16. d) A. Osuka, N. Mataga, T. Okada, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797-802;
17. e) G. Steinberg-Yfrach, P. A. Liddell, S.-C. Hung, A. L. Moore, D. Gust, T. A. Moore, Nature 1997, 385, 239-241;
18. f) G. Steinberg-Yfrach, J.-L. Rigaud, E. N. Durantini, A. L. Moore, D. Gust, T. A. Moore, Nature 1998, 392, 479-482;
19. g) A. Osuka, S. Nakajima, K. Maruyama, N. Mataga, T. Asahi, I. Yamazaki, Y. Nishimura, T. Ohno, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4577-4589.
20. a) M. D. Ward, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365-375;
21. b) T. Hayashi, H. Ogoshi, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 355-364.
22. a) A. Osuka, N. Tanabe, R.-P. Zhang, K. Maruyama, Chem. Lett. 1993, 1505-1508;
23. b) A. Osuka, N. Tanabe, S. Nakajima, K. Maruyama, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 199-203;
24. c) J. L. Sessler, V. L. Capuano, Angew. Chem. 1990, 102, 1162-1164; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1134-1136;
25. c) J. L. Sessler, V. L. Capuano, Angew. Chem. 1990, 102, 1162-1164; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1134-1136;
26. d) J. L. Sessler, V. L. Capuano, A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4618-4628.
27. a) V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105-1111;
28. b) V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651;
29. c) R. Kumble, S. Palese, V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, R. M. Hochstrasser, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11 489-11 498;
30. d) P. L. Taylor, A. P. Wylie, J. Huuskonen, H. L. Anderson, Angew. Chem. 1998, 110, 1033-1037; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 986-989;
31. d) P. L. Taylor, A. P. Wylie, J. Huuskonen, H. L. Anderson, Angew. Chem. 1998, 110, 1033-1037; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 986-989;
32. e) P. N. Taylor, J. Huuskonen, G. Rumbles, R. T. Aplin, E. Williams, H. L. Anderson, Chem. Commun. 1998, 909-910;
33. f) B. Jiang, S.-W. Y. Yang, D. C. Barbini, W. E. Jones, Jr., Chem. Commun. 1998, 213-214.
34. a) G. M. Dubowchik, A. D. Hamilton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 293-295;
35. b) R. W. Wagner, J. Seth, S. I. Yang, D. Kim, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1998, 63, 5042-5049;
36. c) J. Li, A. Ambroise, S. I. Yang, J. R. Diers, J. Seth, C. R. Wack, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927-8940;
37. d) O. Mongin, A. Schuwey, M.-A. Vallot, A. Gossauer, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8347-8350.
38. a) C. M. Drain, J.-M. Lehn, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2313-2314;
39. b) P. J. Stang, J. Fan, B. Olenyuk, Chem. Commun. 1997, 1453-1454.
40. a) O. Mongin, C. Papamicaël, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 1998, 63, 5568-5580;
41. b) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023;
42. b) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023;
43. c) C. C. Mak, D. Pomeranc, M. Montalti, L. Prodi, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 1999, 1083-1084.
44. a) J. P. Collman, P. Denisevich, Y. Konai, M. Marrocco, C. Koval, F. C. Anson, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6027-6036;
45. b) J. P. Fillers, K. G. Ravichandran, I. Abdalmuhdi, A. Tulinksi, C. K. Chang, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 417-424;
46. c) A. Osuka, S. Nakajima, T. Nagata, K. Maruyama, T. Toriumi, Angew. Chem. 1991, 103, 579-580;
47. c) A. Osuka, S. Nakajima, T. Nagata, K. Maruyama, T. Toriumi, Angew. Chem. 1991, 103, 579-580;
48. d) A. Osuka, S. Nakajima, K. Marumaya, J. Org. Chem. 1992, 57, 7355-7359;
49. e) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981.
50. a) D. L. Officer, A. K. Burrell, D. C. W. Reid, Chem. Commun. 1996, 1657-1658;
51. b) N. Kariya, T. Imamura, Y. Sasaki, Inorg. Chem. 1997, 36, 833-839;
52. c) T. Norsten, N. Branda, Chem. Commun. 1998, 1257-1258;
53. d) L. Ruhlmann, S. Lobstein, M. Gross, A. Giraudeau, J. Org. Chem. 1999, 64, 1352-1355;
54. e) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 1999, 1085-1089;
55. f) D. Kuciauskas, P. A. Liddell, S. Lin, T. E. Johnson, S. J. Weghorn, J. S. Lindsey, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604-8614.
56. K. Sugiura, H. Tanaka, T. Matsumoto, T. Kawai, Y. Sakata, Chem. Lett. 1999, 1193-1194.
57. a) J. N. H. Reek, A. P. H. J. Schenning, A. W. Bosman, E. W. Meijier, M. J. Crossley, Chem. Commun. 1998, 11-12;
58. b) L. Jaquinod, O. Siri, R. G. Khoury, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998, 1261-1262;
59. c) M. G. H. Vicente, M. T. Cancilla, C. B. Lebrilla, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998, 2355-2356;
60. d) K. Sugiura, T. Matsumoto, S. Ohkouchi, Y. Naitoh, T. Kawai, Y. Takai, K. Ushiroda, Y. Sakata, Chem. Commun. 1999, 1957-1958;
61. e) A. Tsuda, A. Nakano, H. Furuta, H. Yamochi, A. Osuka, Angew. Chem. 2000, 112, 572-575; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 558-561.
62. e) A. Tsuda, A. Nakano, H. Furuta, H. Yamochi, A. Osuka, Angew. Chem. 2000, 112, 572-575; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 558-561.
63. a) O. Mongin, A. Gossauer, Tetrahedron, 1997, 53, 6835-6846;
64. b) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11 054-11 060.
65. a) A. Osuka, H. Shimidzu, Angew. Chem. 1997, 109, 93-95; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135-137;
66. a) A. Osuka, H. Shimidzu, Angew. Chem. 1997, 109, 93-95; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135-137;
67. b) N. Yoshida, H. Shimidzu, A. Osuka, Chem. Lett. 1998, 55-56;
68. c) T. Ogawa, Y. Nishimoto, N. Yoshida, N. Ono, A. Osuka, Chem. Commun. 1998, 337-338;
69. d) T. Ogawa, Y. Nishimoto, N. Yoshida, N. Ono, A. Osuka, Angew. Chem. 1999, 111, 140-142; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 176-179;
70. d) T. Ogawa, Y. Nishimoto, N. Yoshida, N. Ono, A. Osuka, Angew. Chem. 1999, 111, 140-142; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 176-179;
71. e) N. Yoshida, A. Osuka, Chem. Commun. 2000, 197;
72. f) N. Aratani, A. Osuka, Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, Angew. Chem. 2000, 112, 1517-1521; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1458-1462.
73. f) N. Aratani, A. Osuka, Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, Angew. Chem. 2000, 112, 1517-1521; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1458-1462.
74. meso - meso-Linked diporphyrins were synthesized independently a) K. Susumu, T. Shimidzu, K. Tanaka, H. Segawa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8399-8402;
75. b) R. G. Khoury, L. Jaquinod, K. M. Smith, Chem. Commun. 1997, 1057-1058;
76. c) M. O. Senge, X. Feng, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4165-4168;
77. d) J. Wojaczynski, L. Latos-Grazynski, P. J. Chmielewski, P. V. Calcar, A. L. Balch, Inorg. Chem. 1999, 38, 3040-3050;
78. e) X. Shi, L. S. Liebeskind, J. Org. Chem. 2000, 65, 1665-1671.
79. For a preliminary report of this work see: A. Nakano, A. Osuka, I. Yamazaki, T. Yamazaki, Y. Nishimura, Angew. Chem. 1998, 110, 3172-3176; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3023-3027.
80. For a preliminary report of this work see: A. Nakano, A. Osuka, I. Yamazaki, T. Yamazaki, Y. Nishimura, Angew. Chem. 1998, 110, 3172-3176; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3023-3027.
81. a) P. N. W. Baxter, J. M. Lehn, A. B. O. Kneisel, D. Fenske, Angew. Chem. 1997, 109, 2067-2070; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1978-1981;
82. a) P. N. W. Baxter, J. M. Lehn, A. B. O. Kneisel, D. Fenske, Angew. Chem. 1997, 109, 2067-2070; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1978-1981;
83. b) E. C. Constable, Tetrahedron, 1992, 48, 10013-10059.
84. a) T. Nagata, A. Osuka, K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3054-3059;
85. b) A. Osuka, T. Nagata, K. Maruyama, Chem. Lett. 1991, 481-484;
86. c) A. Osuka, R.-P. Zhang, K. Maruyama, I. Yamazaki, Y. Nishimura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2807-2813.
87. M. S. Newman, L. F. Lee, J. Org. Chem. 1972, 37, 4468-4469.
88. a) Q. M. Wang, D. W. Bruce, Synlett 1995, 1267-1268;
89. b) B. J. Littler, M. A. Miller, C.-H. Hung, R. W. Wagner, D. F. O'Shea, P. D. Boyle, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396.
90. a) S. G. DiMagno, V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, J. Org. Chem. 1993, 53, 5983-5993;
91. b) J. S. Lindsey, I. C. Schreiman, H. C. Hsu, P. C. Kearney, A. M. Marguerettaz, J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836;
92. c) B. J. Littler, Y. Ciringh, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1999, 64, 2864-2872.
93. a) K. M. Smith, G. H. Barnett, B. Evans, Z. Martynenko, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5953-5961;
94. b) J. E. Baldwin, M. J. Crossley, J. Debernardis, Tetrahedron 1982, 38, 685-692.
95. P. G. Seybold, M. Gouterman, J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1-13.
96. J. L. Sessler, M. R. Johnson, T.-Y. Lin, Tetrahedron 1989, 45, 4767-4784.
97. a) I. Yamazaki, N. Tamai, H. Kume, H. Tsuchiya, K. Oba, Rev. Sci. Instrum. 1985, 56, 1187-1194;
98. b) T. Yamazaki, I. Yamazaki, A. Osuka, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7858-7865.