Systematic study of the structure-property relationship of a series of ferrocenyl nonlinear optical chromophores

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 8, 2005, Pages 2758-2766

  Liao, Yi ^a   Eichinger, Bruce E ^a   Firestone, Kimberly A ^a   Haller, Marnie ^b   Luo, Jingdong ^b   Kaminsky, Werner ^a   Benedict, Jason B ^a   Reid, Philip J ^a   Jen, Alex K Y ^a,b   Dalton, Larry R ^a   Robinson, Bruce H ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

^b University of Washington   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; COMPUTER SIMULATION; CRYSTAL STRUCTURE; NONLINEAR OPTICS; RAYLEIGH SCATTERING; X RAYS;

ELECTRON DONORS; LINEAR RELATIONS; NONLINEAR OPTICAL (NLO) CHROMOPHORES; TCF;

CHROMOPHORES;

2 DICYANOMETHYLENE 3 CYANO 4 METHYL 2,5 DIHYDROFURAN DERIVATIVE; 4 NITROANILINE; ACETYLACETONE; CYCLOPENTADIENYL DERIVATIVE; FERROCENE DERIVATIVE; FURAN DERIVATIVE; POLYMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON TRANSPORT; MATERIALS; POLARIMETRY; POLARIZATION; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 20044375186     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0449123     Document Type: Article

References (51)

1. Di Bella, S. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 355. Barlow, S.; Marder, S. R. Chem. Commun. 2000, 1555. Heck, J. Dabek, S.; Meyer-Friedrichsen; Wong, H. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 1217. Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Persoons, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175. Long, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195.
2. Di Bella, S. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 355. Barlow, S.; Marder, S. R. Chem. Commun. 2000, 1555. Heck, J. Dabek, S.; Meyer-Friedrichsen; Wong, H. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 1217. Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Persoons, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175. Long, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195.
3. Di Bella, S. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 355. Barlow, S.; Marder, S. R. Chem. Commun. 2000, 1555. Heck, J. Dabek, S.; Meyer-Friedrichsen; Wong, H. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 1217. Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Persoons, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175. Long, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195.
4. Di Bella, S. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 355. Barlow, S.; Marder, S. R. Chem. Commun. 2000, 1555. Heck, J. Dabek, S.; Meyer-Friedrichsen; Wong, H. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 1217. Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Persoons, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175. Long, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195.
5. Di Bella, S. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 355. Barlow, S.; Marder, S. R. Chem. Commun. 2000, 1555. Heck, J. Dabek, S.; Meyer-Friedrichsen; Wong, H. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 1217. Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Persoons, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175. Long, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195.
6. Di Bella, S. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 355. Barlow, S.; Marder, S. R. Chem. Commun. 2000, 1555. Heck, J. Dabek, S.; Meyer-Friedrichsen; Wong, H. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 1217. Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Persoons, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175. Long, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195.
7. For example: (a) Janowska, I.; Zakrzewski, J.; Nakatani, K.; Delaire, J. A.; Palusiak, M.; Walak, M.; Scholl, H. J. Organomet. Chem. 2003, 675. 35.
8. (b) Alain, V.; Blanchard-Desce, M.; Chen, C.; Marder, S. R.; Fort, A.; Barzoukas, M. Synth. Met. 1996, 81, 133.
9. Blanchard-Desce, M.; Runser, C.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Lehn, J.-M.; Bloy, V.; Alain, V. Chem. Phys. 1995, 199, 253.
10. Calabrese, J. C.; Cheng, L. T.; Green, J. C.; Marder, S. R.; Tam, W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7227.
11. Rosenbulm, M. Chemistry of the Iron Group Metallocenes; Weiley: New York, 1965. Harwood, J. W. Industrial Applications of Organometallic Compounds: Reinhold: New York, 1963. Johnson, J. C., Jr. Metallocene Technology; Noyes Data Corp.: Park Ridge. NJ, 1973. Neuse, E. W.; Woodhouse, J. R.; Montaudo, G.; Puglis, C. Appl. Organomet. Chem. 1988, 2, 53.
12. Rosenbulm, M. Chemistry of the Iron Group Metallocenes; Weiley: New York, 1965. Harwood, J. W. Industrial Applications of Organometallic Compounds: Reinhold: New York, 1963. Johnson, J. C., Jr. Metallocene Technology; Noyes Data Corp.: Park Ridge. NJ, 1973. Neuse, E. W.; Woodhouse, J. R.; Montaudo, G.; Puglis, C. Appl. Organomet. Chem. 1988, 2, 53.
13. Rosenbulm, M. Chemistry of the Iron Group Metallocenes; Weiley: New York, 1965. Harwood, J. W. Industrial Applications of Organometallic Compounds: Reinhold: New York, 1963. Johnson, J. C., Jr. Metallocene Technology; Noyes Data Corp.: Park Ridge. NJ, 1973. Neuse, E. W.; Woodhouse, J. R.; Montaudo, G.; Puglis, C. Appl. Organomet. Chem. 1988, 2, 53.
14. Rosenbulm, M. Chemistry of the Iron Group Metallocenes; Weiley: New York, 1965. Harwood, J. W. Industrial Applications of Organometallic Compounds: Reinhold: New York, 1963. Johnson, J. C., Jr. Metallocene Technology; Noyes Data Corp.: Park Ridge. NJ, 1973. Neuse, E. W.; Woodhouse, J. R.; Montaudo, G.; Puglis, C. Appl. Organomet. Chem. 1988, 2, 53.
15. (a) Malaun, M.; Reeves, Z. R.; Paul, R. L.; Jeffery, J. C.; McCleverty, J. A.; Ward, M. D.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A. Chem. Commun. 2001, 49.
16. (b) Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; McDonagh, A. M.; Ward, M. D.; McCleverty, J. A. Chem. Phys. Lett. 2003, 368, 408.
17. Marder, S. R.; Cheng, L. T.; Tiemann, B. G.; Friedli, A. C; Blanchard-Desce, M.; Perry, J. W.; Skindhoej, J. Science 1994, 263, 511.
18. Wright, M. E.; Toplikar, E. G.; Lackritz, H. S.; Kerney, J. T. Macromolecules 1994, 27, 3016. Wright, M. E.; Toplikar, E. G.; Kubin, R. F.; Seltzer, M. D. Macromolecules 1992, 25, 1838.
19. Wright, M. E.; Toplikar, E. G.; Lackritz, H. S.; Kerney, J. T. Macromolecules 1994, 27, 3016. Wright, M. E.; Toplikar, E. G.; Kubin, R. F.; Seltzer, M. D. Macromolecules 1992, 25, 1838.
20. Alain, V.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Chen, C. T.; Blanchard-Desce, M.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 43.
21. For example: Shin, D. M.; Lee, I. S.; Chung, Y. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 12, 2311. Chiffre, J.; Averseng, F.; Balavoine, G. G. A.; Daran, J.-C.; Iftime, G.; Lacroix, P. G.; Manoury, E.; Nakatani, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 9, 2221. Balavoine, G. G. A.; Daran, J.-C; Iftime, G.; Lacroix, P. G.; Manoury, E.; Delaire, J. A.; Maltey-Fanton, I.; Nakatani, K.; Di Bella, S. Organometallics 1999, 181, 21.
22. For example: Shin, D. M.; Lee, I. S.; Chung, Y. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 12, 2311. Chiffre, J.; Averseng, F.; Balavoine, G. G. A.; Daran, J.-C.; Iftime, G.; Lacroix, P. G.; Manoury, E.; Nakatani, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 9, 2221. Balavoine, G. G. A.; Daran, J.-C; Iftime, G.; Lacroix, P. G.; Manoury, E.; Delaire, J. A.; Maltey-Fanton, I.; Nakatani, K.; Di Bella, S. Organometallics 1999, 181, 21.
23. For example: Shin, D. M.; Lee, I. S.; Chung, Y. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 12, 2311. Chiffre, J.; Averseng, F.; Balavoine, G. G. A.; Daran, J.-C.; Iftime, G.; Lacroix, P. G.; Manoury, E.; Nakatani, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 9, 2221. Balavoine, G. G. A.; Daran, J.-C; Iftime, G.; Lacroix, P. G.; Manoury, E.; Delaire, J. A.; Maltey-Fanton, I.; Nakatani, K.; Di Bella, S. Organometallics 1999, 181, 21.
24. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Wen, Y. S. J. Organomet. Chem. 1999, 575, 301.
25. Green, M. L. H.; Marder, S. R.; Thompson, M. E.; Bandy, J. A.; Bloor, D.; Kolinsky, P. V.; Jones, R. J. Nature 1987, 330, 360.
26. Shi, Y.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 119.
27. Liu, S.; Haller, M. A.; Ma, H.; Dalton, L. R.; Jang, S.-H.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2003, 15, 603.
28. Melikian, G.; Rouessac, F. P.; Alexandre, C. Synth. Commun. 1995, 25, 3045.
29. He, M.; Leslie, T. M.; Sinicropi, J. A. Chem. Mater. 2002, 14, 2393.
30. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8203. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10338.
31. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8203. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10338.
32. Barlow, S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715.
33. Robinson, B. H.; Dalton, L. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4785-4795. Dalton, L. R.; Steier, W. H.; Robinson, B. H.; Zhang, C.; Ren, A.; Garner, S.; Chen. A.; Londergan, T.; Irwin, L.; Carlson, B.; Fifield, L.; Phelan, G.; Kincaid, C.; Amend, J.; Jen, A. K.-Y. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1905-1920.
34. Robinson, B. H.; Dalton, L. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4785-4795. Dalton, L. R.; Steier, W. H.; Robinson, B. H.; Zhang, C.; Ren, A.; Garner, S.; Chen. A.; Londergan, T.; Irwin, L.; Carlson, B.; Fifield, L.; Phelan, G.; Kincaid, C.; Amend, J.; Jen, A. K.-Y. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1905-1920.
35. Wurthner, F.; Yao, S.; Debaerdemaeker, T.; Wortmann, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9431.
36. Pauley, M. A.; Wang, C. H.; Jen, A. K.-Y. J. Chem. Phys. 1995, 102, 6400.
37. Kaatz, P.; Shelton, D. P. J. Chem. Phys. 1996, 105, 3918.
38. 3 is a product of Accelrys, Inc., San Diego, CA.
39. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
40. Hammer, B.; Hansen, L. B.; Norskov, J. K. Phys. Rev. B 1999, 59, 7413.
41. Sim, F.; Chin, S.; Dupuis, M.; Rice, J. E. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1158.
42. Davidson, E. R., Eichinger, B. E.; Robinson, B. H. Manuscript in preparation.
43. Cyvin, S. J.; Rauch, J. E.; Decius, J. C. J. Chem. Phys. 1965, 43, 4083.
44. Matsuzawa, N.; Seto, J.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9391.
45. Kaatz, P.; Donley, E. A.; Shelton, D. P. J. Chem. Phys. 1998, 108, 849.
46. Marder, S. R.; Gorman, C. B.; Tiemann, B. G.; Cheng, L.-T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3006.
47. Marder, S. R.; Gorman, C. B.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Bourhill, G.; Bredas, J.-L.; Pierce, B. M. Science 1994, 265, 632.
48. For recent reviews: Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Jen, A. K.-Y.; Steier, W. H.; Nielsen, R. Opt. Mater. 2003, 21, 19. Ma, H.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 2002, 14, 1339.
49. For recent reviews: Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Jen, A. K.-Y.; Steier, W. H.; Nielsen, R. Opt. Mater. 2003, 21, 19. Ma, H.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 2002, 14, 1339.
50. Ma, H.; Chen, B.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 986.
51. Firestone, K. A.; Reid, P. J.; Lawson, L. R.; Jang, S.-H.; Dalton, L. R. Inorg. Chim. Acta. 2004, 357, 3957-3966.