메뉴 건너뛰기




Volumn 6, Issue 13, 2004, Pages 2189-2192

Rh(I)-catalyzed ring opening of an IMDAF-derived oxabicyclo cycloadduct as the key step in the synthesis of (±)-epi-zephyranthine

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID DERIVATIVE; BICYCLO COMPOUND; FURAN; RHODIUM; UNCLASSIFIED DRUG; ZEPHYRANTHINE;

EID: 3142738813     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol049348f     Document Type: Article
Times cited : (49)

References (74)
  • 1
    • 77957033352 scopus 로고
    • Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York
    • (a) Martin, S. F. In The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1987; Vol. 30, p 251.
    • (1987) The Alkaloids , vol.30 , pp. 251
    • Martin, S.F.1
  • 2
    • 0000717044 scopus 로고    scopus 로고
    • Hudlicky, T., Ed.; JAI Press: Greenwich CTt
    • (b) Polt, R. In Organic Synthesis: Theory and Applications; Hudlicky, T., Ed.; JAI Press: Greenwich CTt, 1998; Vol. 3, pp 109-148.
    • (1998) Organic Synthesis: Theory and Applications , vol.3 , pp. 109-148
    • Polt, R.1
  • 3
    • 77956708370 scopus 로고    scopus 로고
    • Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: New York
    • (a) Hoshino, O. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: New York, 1998; Vol. 51, pp 323-424.
    • (1998) The Alkaloids , vol.51 , pp. 323-424
    • Hoshino, O.1
  • 13
    • 0024354957 scopus 로고
    • For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X. R.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (d) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (e) Hudlicky, T.; Tian, X. R.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752. (f) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (g) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (h) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (i) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (j) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (k) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (l) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (m) Ko, H. J.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
    • (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 4829
    • Danishefsky, S.1    Lee, J.Y.2
  • 14
    • 0028931479 scopus 로고
    • For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X. R.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (d) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (e) Hudlicky, T.; Tian, X. R.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752. (f) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (g) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (h) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (i) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (j) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (k) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (l) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (m) Ko, H. J.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 3643
    • Tian, X.R.1    Hudlicky, T.2    Königsberger, K.3
  • 15
    • 0028871469 scopus 로고
    • For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X. R.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (d) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (e) Hudlicky, T.; Tian, X. R.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752. (f) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (g) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (h) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (i) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (j) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (k) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (l) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (m) Ko, H. J.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 10143
    • Trost, B.M.1    Pulley, S.R.2
  • 16
    • 0029052207 scopus 로고
    • For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X. R.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (d) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (e) Hudlicky, T.; Tian, X. R.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752. (f) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (g) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (h) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (i) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (j) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (k) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (l) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (m) Ko, H. J.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 7289
    • Keck, G.E.1    McHardy, S.F.2    Murry, J.A.3
  • 17
    • 0029798274 scopus 로고    scopus 로고
    • For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X. R.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (d) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (e) Hudlicky, T.; Tian, X. R.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752. (f) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (g) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (h) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (i) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (j) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (k) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (l) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (m) Ko, H. J.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 10752
    • Hudlicky, T.1    Tian, X.R.2    Königsberger, K.3    Maurya, R.4    Rouden, J.5    Fan, B.6
  • 18
    • 0001481868 scopus 로고    scopus 로고
    • For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X. R.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (d) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (e) Hudlicky, T.; Tian, X. R.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752. (f) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (g) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (h) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (i) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (j) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (k) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (l) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (m) Ko, H. J.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
    • (1996) Heterocycles , vol.43 , pp. 1385
    • Chida, N.1    Jitsuoka, M.2    Yamamoto, Y.3    Ohtsuka, M.4    Ogawa, S.5
  • 19
    • 0030851951 scopus 로고    scopus 로고
    • For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X. R.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (d) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (e) Hudlicky, T.; Tian, X. R.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752. (f) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (g) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (h) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (i) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (j) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (k) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (l) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (m) Ko, H. J.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
    • (1997) Tetrahedron , vol.53 , pp. 11153
    • Doyle, T.J.1    Hendrix, M.2    VanDerveer, D.3    Javanmard, S.4    Haseltine, J.5
  • 20
    • 0032542156 scopus 로고    scopus 로고
    • For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X. R.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (d) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (e) Hudlicky, T.; Tian, X. R.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752. (f) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (g) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (h) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (i) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (j) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (k) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (l) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (m) Ko, H. J.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
    • (1998) Tetrahedron , vol.54 , pp. 15509
    • Magnus, P.1    Sebhat, I.K.2
  • 21
    • 0032479042 scopus 로고    scopus 로고
    • For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X. R.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (d) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (e) Hudlicky, T.; Tian, X. R.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752. (f) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (g) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (h) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (i) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (j) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (k) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (l) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (m) Ko, H. J.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
    • (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 5341
    • Magnus, P.1    Sebhat, I.K.2
  • 22
    • 0034686676 scopus 로고    scopus 로고
    • For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X. R.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (d) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (e) Hudlicky, T.; Tian, X. R.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752. (f) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (g) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (h) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (i) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (j) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (k) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (l) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (m) Ko, H. J.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
    • (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 6624
    • Rigby, J.H.1    Maharoof, U.S.M.2    Mateo, M.E.3
  • 23
    • 0035917342 scopus 로고    scopus 로고
    • For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X. R.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (d) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (e) Hudlicky, T.; Tian, X. R.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752. (f) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (g) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (h) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (i) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (j) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (k) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (l) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (m) Ko, H. J.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
    • (2001) J. Org. Chem. , vol.66 , pp. 2583
    • Pettit, G.R.1    Melody, N.2    Herald, D.L.3
  • 24
    • 0037129383 scopus 로고    scopus 로고
    • For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X. R.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (d) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (e) Hudlicky, T.; Tian, X. R.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752. (f) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (g) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (h) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (i) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (j) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (k) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (l) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (m) Ko, H. J.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
    • (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 1343
    • Kim, S.1    Ko, H.2    Kim, E.3    Kim, D.4
  • 25
    • 0347991840 scopus 로고    scopus 로고
    • For total syntheses of pancratistatin see: (a) Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. (b) Tian, X. R.; Hudlicky, T.; Königsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643. (c) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143. (d) Keck, G. E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (e) Hudlicky, T.; Tian, X. R.; Königsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752. (f) Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385. (g) Doyle, T. J.; Hendrix, M.; VanDerveer, D.; Javanmard, S.; Haseltine, J. Tetrahedron 1997, 53, 11153. (h) Magnus, P.; Sebhat, I. K. Tetrahedron 1998, 54, 15509. (i) Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341. (j) Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624. (k) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583. (l) Kim, S.; Ko, H.; Kim, E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343. (m) Ko, H. J.; Kim, E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 112.
    • (2004) J. Org. Chem. , vol.69 , pp. 112
    • Ko, H.J.1    Kim, E.2    Park, J.E.3    Kim, D.4    Kim, S.5
  • 26
    • 0017032045 scopus 로고
    • For total syntheses of lycoricidine see: (a) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. (b) Paulsen, H.; Stubbe, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3171. (c) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (d) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4525. (e) Hudlicky, T.; Olivo, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9694. (f) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 55, 4441. (g) Martin, S. F.; Tso, H. H. Heterocycles 1993, 35, 85. (h) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (i) Keck, G. E.; Wager, T. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 8366. (j) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (k) Elango, S.; Yan, T. H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
    • (1976) Chem. Pharm. Bull. , vol.24 , pp. 2977
    • Ohta, S.1    Kimoto, S.2
  • 27
    • 0019952166 scopus 로고
    • For total syntheses of lycoricidine see: (a) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. (b) Paulsen, H.; Stubbe, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3171. (c) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (d) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4525. (e) Hudlicky, T.; Olivo, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9694. (f) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 55, 4441. (g) Martin, S. F.; Tso, H. H. Heterocycles 1993, 35, 85. (h) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (i) Keck, G. E.; Wager, T. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 8366. (j) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (k) Elango, S.; Yan, T. H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
    • (1982) Tetrahedron Lett. , vol.23 , pp. 3171
    • Paulsen, H.1    Stubbe, M.2
  • 28
    • 0020579825 scopus 로고
    • For total syntheses of lycoricidine see: (a) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. (b) Paulsen, H.; Stubbe, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3171. (c) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (d) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4525. (e) Hudlicky, T.; Olivo, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9694. (f) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 55, 4441. (g) Martin, S. F.; Tso, H. H. Heterocycles 1993, 35, 85. (h) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (i) Keck, G. E.; Wager, T. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 8366. (j) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (k) Elango, S.; Yan, T. H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
    • (1983) Liebigs Ann. Chem. , pp. 535
    • Paulsen, H.1    Stubbe, M.2
  • 29
    • 0025837981 scopus 로고
    • For total syntheses of lycoricidine see: (a) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. (b) Paulsen, H.; Stubbe, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3171. (c) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (d) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4525. (e) Hudlicky, T.; Olivo, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9694. (f) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 55, 4441. (g) Martin, S. F.; Tso, H. H. Heterocycles 1993, 35, 85. (h) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (i) Keck, G. E.; Wager, T. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 8366. (j) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (k) Elango, S.; Yan, T. H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
    • (1991) Tetrahedron Lett. , vol.32 , pp. 4525
    • Chida, N.1    Ohtsuka, M.2    Ogawa, S.3
  • 30
    • 0027078714 scopus 로고
    • For total syntheses of lycoricidine see: (a) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. (b) Paulsen, H.; Stubbe, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3171. (c) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (d) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4525. (e) Hudlicky, T.; Olivo, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9694. (f) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 55, 4441. (g) Martin, S. F.; Tso, H. H. Heterocycles 1993, 35, 85. (h) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (i) Keck, G. E.; Wager, T. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 8366. (j) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (k) Elango, S.; Yan, T. H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 9694
    • Hudlicky, T.1    Olivo, H.F.2
  • 31
    • 0027296580 scopus 로고
    • For total syntheses of lycoricidine see: (a) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. (b) Paulsen, H.; Stubbe, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3171. (c) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (d) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4525. (e) Hudlicky, T.; Olivo, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9694. (f) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 55, 4441. (g) Martin, S. F.; Tso, H. H. Heterocycles 1993, 35, 85. (h) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (i) Keck, G. E.; Wager, T. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 8366. (j) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (k) Elango, S.; Yan, T. H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
    • (1993) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 4441
    • Chida, N.1    Ohtsuka, M.2    Ogawa, S.3
  • 32
    • 0002323449 scopus 로고
    • For total syntheses of lycoricidine see: (a) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. (b) Paulsen, H.; Stubbe, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3171. (c) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (d) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4525. (e) Hudlicky, T.; Olivo, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9694. (f) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 55, 4441. (g) Martin, S. F.; Tso, H. H. Heterocycles 1993, 35, 85. (h) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (i) Keck, G. E.; Wager, T. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 8366. (j) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (k) Elango, S.; Yan, T. H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
    • (1993) Heterocycles , vol.35 , pp. 85
    • Martin, S.F.1    Tso, H.H.2
  • 33
    • 0027998562 scopus 로고
    • For total syntheses of lycoricidine see: (a) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. (b) Paulsen, H.; Stubbe, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3171. (c) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (d) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4525. (e) Hudlicky, T.; Olivo, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9694. (f) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 55, 4441. (g) Martin, S. F.; Tso, H. H. Heterocycles 1993, 35, 85. (h) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (i) Keck, G. E.; Wager, T. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 8366. (j) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (k) Elango, S.; Yan, T. H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 5108
    • Hudlicky, T.1    Olivo, H.F.2    McKibben, B.3
  • 34
    • 0029908898 scopus 로고    scopus 로고
    • For total syntheses of lycoricidine see: (a) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. (b) Paulsen, H.; Stubbe, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3171. (c) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (d) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4525. (e) Hudlicky, T.; Olivo, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9694. (f) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 55, 4441. (g) Martin, S. F.; Tso, H. H. Heterocycles 1993, 35, 85. (h) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (i) Keck, G. E.; Wager, T. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 8366. (j) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (k) Elango, S.; Yan, T. H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 8366
    • Keck, G.E.1    Wager, T.T.2
  • 35
    • 0033538324 scopus 로고    scopus 로고
    • For total syntheses of lycoricidine see: (a) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. (b) Paulsen, H.; Stubbe, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3171. (c) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (d) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4525. (e) Hudlicky, T.; Olivo, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9694. (f) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 55, 4441. (g) Martin, S. F.; Tso, H. H. Heterocycles 1993, 35, 85. (h) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (i) Keck, G. E.; Wager, T. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 8366. (j) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (k) Elango, S.; Yan, T. H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 5176
    • Keck, G.E.1    Wager, T.T.2    Rodriquez, J.F.D.3
  • 36
    • 0037008919 scopus 로고    scopus 로고
    • For total syntheses of lycoricidine see: (a) Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977. (b) Paulsen, H.; Stubbe, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3171. (c) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535. (d) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4525. (e) Hudlicky, T.; Olivo, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9694. (f) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 55, 4441. (g) Martin, S. F.; Tso, H. H. Heterocycles 1993, 35, 85. (h) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108. (i) Keck, G. E.; Wager, T. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 8366. (j) Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176. (k) Elango, S.; Yan, T. H. Tetrahedron 2002, 58, 7335.
    • (2002) Tetrahedron , vol.58 , pp. 7335
    • Elango, S.1    Yan, T.H.2
  • 55
    • 85022595277 scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Lautens, M. Synlett 1993, 177. (b) Chiu, P.; Lautens, M. Top. Curr. Chem. 1997, 190, 1.
    • (1993) Synlett , pp. 177
    • Lautens, M.1
  • 56
    • 0003075009 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Lautens, M. Synlett 1993, 177. (b) Chiu, P.; Lautens, M. Top. Curr. Chem. 1997, 190, 1.
    • (1997) Top. Curr. Chem. , vol.190 , pp. 1
    • Chiu, P.1    Lautens, M.2
  • 63
    • 84987305286 scopus 로고
    • For examples: see (a) Oppolzer, W.; Fröstl, W. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 590. (b) Oppolzer, W.; Fröstl, W.; Weber, H. P. Helv. Chim. Acta 1975, 55, 593. (c) White, J. D.; Demnitz, F. W. J.; Oda, H.; Hassler, C.; Snyder, J. P. Org. Lett. 2000, 2, 3313. (d) Padwa, A.; Ginn, J. D.; Bur, S. K.; Eidell, C. K.; Lynch, S. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3412. (e) Tantillo, D. J.; Houk, R. N.; Jung, M. E. J. Org. Chem. 2001, 66, 1938.
    • (1975) Helv. Chim. Acta , vol.58 , pp. 590
    • Oppolzer, W.1    Fröstl, W.2
  • 64
    • 0016849779 scopus 로고
    • For examples: see (a) Oppolzer, W.; Fröstl, W. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 590. (b) Oppolzer, W.; Fröstl, W.; Weber, H. P. Helv. Chim. Acta 1975, 55, 593. (c) White, J. D.; Demnitz, F. W. J.; Oda, H.; Hassler, C.; Snyder, J. P. Org. Lett. 2000, 2, 3313. (d) Padwa, A.; Ginn, J. D.; Bur, S. K.; Eidell, C. K.; Lynch, S. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3412. (e) Tantillo, D. J.; Houk, R. N.; Jung, M. E. J. Org. Chem. 2001, 66, 1938.
    • (1975) Helv. Chim. Acta , vol.55 , pp. 593
    • Oppolzer, W.1    Fröstl, W.2    Weber, H.P.3
  • 65
    • 0001048936 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples: see (a) Oppolzer, W.; Fröstl, W. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 590. (b) Oppolzer, W.; Fröstl, W.; Weber, H. P. Helv. Chim. Acta 1975, 55, 593. (c) White, J. D.; Demnitz, F. W. J.; Oda, H.; Hassler, C.; Snyder, J. P. Org. Lett. 2000, 2, 3313. (d) Padwa, A.; Ginn, J. D.; Bur, S. K.; Eidell, C. K.; Lynch, S. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3412. (e) Tantillo, D. J.; Houk, R. N.; Jung, M. E. J. Org. Chem. 2001, 66, 1938.
    • (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 3313
    • White, J.D.1    Demnitz, F.W.J.2    Oda, H.3    Hassler, C.4    Snyder, J.P.5
  • 66
    • 0037123426 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples: see (a) Oppolzer, W.; Fröstl, W. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 590. (b) Oppolzer, W.; Fröstl, W.; Weber, H. P. Helv. Chim. Acta 1975, 55, 593. (c) White, J. D.; Demnitz, F. W. J.; Oda, H.; Hassler, C.; Snyder, J. P. Org. Lett. 2000, 2, 3313. (d) Padwa, A.; Ginn, J. D.; Bur, S. K.; Eidell, C. K.; Lynch, S. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3412. (e) Tantillo, D. J.; Houk, R. N.; Jung, M. E. J. Org. Chem. 2001, 66, 1938.
    • (2002) J. Org. Chem. , vol.67 , pp. 3412
    • Padwa, A.1    Ginn, J.D.2    Bur, S.K.3    Eidell, C.K.4    Lynch, S.M.5
  • 67
    • 0035937307 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples: see (a) Oppolzer, W.; Fröstl, W. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 590. (b) Oppolzer, W.; Fröstl, W.; Weber, H. P. Helv. Chim. Acta 1975, 55, 593. (c) White, J. D.; Demnitz, F. W. J.; Oda, H.; Hassler, C.; Snyder, J. P. Org. Lett. 2000, 2, 3313. (d) Padwa, A.; Ginn, J. D.; Bur, S. K.; Eidell, C. K.; Lynch, S. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3412. (e) Tantillo, D. J.; Houk, R. N.; Jung, M. E. J. Org. Chem. 2001, 66, 1938.
    • (2001) J. Org. Chem. , vol.66 , pp. 1938
    • Tantillo, D.J.1    Houk, R.N.2    Jung, M.E.3


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.