A convergent synthetic route to (+)-dynemicin a and analogs of wide structural variability

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 26, 1997, Pages 6072-6094

  Myers, Andrew G ^a   Tom, Norma J ^a   Fraley, Mark E ^a   Cohen, Scott B ^a   Madar, David J ^a  

^a California Institute of Technology ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DYNEMICIN A;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030848359     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9703741     Document Type: Article

References (107)

1. (a) Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; VanDuyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449.
2. (b) Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; VanDuyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715.
3. (c) Shiomi, K.; Iinuma, H.; Naganawa, H.; Hamada, M.; Hattori, S.; Nakamura, H.; Takeuchi, T.; Iitaka, Y. J. Antibiot. 1990, 43, 1000.
4. (d) Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1300.
5. (e) Kamei, H.; Nishiyama, Y.; Takahashi, A.; Yumiko, O.; Oki, T. J. Antibiot. 1991, 44, 1036.
6. (f) Miyoshi-Saitoh, M.; Morisaki, N.; Tokiwa, Y.; Iwasaki, S.; Konishi, M.; Saitoh, K.; Oki, T. J. Antibiot. 1991, 44, 1037.
7. (a) Anthracycline Antibiotics; El Khadem, H. S., Ed.; Academic: New York, 1982.
8. (b) Recent Aspects in Anthracyclinone Chemistry. Tetrahedron 1984, 40, 4537.
9. (c) Anthracycline and Anthracenedione-Based Anticancer Agents; Lown, J. W., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1988.
10. (d) Fisher, J. F.; Aristoff, P. A. Prog. Drug Res. 1988, 32, 411.
11. (a) Sugiura, Y.; Shiraki, T.; Konishi, M.; Oki, T. Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 1990, 87, 3831.
12. (b) Semmelhack, M. F.; Gallagher, J.; Cohen, D. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1521.
13. (c) Snyder, J. P.; Tipsword, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4040.
14. (d) Shiraki, T.; Sugiura, Y. Biochemistry 1990, 29, 9795.
15. (e) Sugiura, Y.; Arakawa, T.; Uesugi, M.; Shiraki, T.; Ohkuma, H.; Konishi, M. Biochemistry 1991, 30, 2989.
16. Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Smith, A. L.; Wendeborn, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7416.
17. (a) Porco, J. A., Jr.; Schoenen, F. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7410.
18. (b) Wood, J. L.; Porco, J. A., Jr.; Taunton, J.; Lee, A. Y.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5898.
19. (c) Taunton, J.; Wood, J. L.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10378.
20. Magnus, P.; Fortt, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 544.
21. Wender, P. A.; Zercher, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2311.
22. Shair, M. D.; Yoon, T.-Y.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3755.
23. (a) Shair, M. D.; Yoon, T.-Y.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1721.
24. (b) Shair, M. D.; Yoon, T.-Y.; Mosny, K. K.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509.
25. Myers, A. G.; Fraley, M. E.; Tom, N. J.; Cohen, S. B.; Madar, D. J. Chem. Biol. 1995, 2, 33.
26. Myers, A. G., Cohen, S. B., Tom, N. J., Madar, D. J., Fraley, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 117, 7574.
27. Kende, A. S.; Smith, C. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4217.
28. Schreiber, S. L.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 631.
29. Danishefsky, S. J.; Mantlo, N. B.; Yamashita, D. S.; Schulte, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6890.
30. Myers, A. G.; Harrington, P. M.; Kuo, E. Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 694.
31. (a) Witzeman, J. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1401.
32. (b) Cohn, P. Monatsh. 1900, 21, 200.
33. (c) Lapworth, A.; Hann, A. C. O. J. Chem. Soc. 1902, 81, 1499.
34. (d) Carroll, M. F. Proc. XIth Intern. Congr. Pure Applied Chem. 1947, 2, 39.
35. (e) Bader, A. R.; Cummings, L. O.; Vogel, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4195.
36. Fraley, M. E. Ph.D. Thesis, California Institute of Technology, 1995.
37. (a) Myers, A. G.; Dragovich, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5859.
38. (b) Dragovich, P. S. Ph.D. Thesis, California Institute of Technology, 1993.
39. Kende, A. S.; Curran, D. P.; Tsay, Y.-G.; Mills, J. E. Tetrahedron Lett. 1977, 3537.
40. (a) Swenton, J. S.; Shih, C.; Chen, C.-P.; Chou, C.-T. J. Org. Chem. 1990, 55, 2019.
41. (b) Swenton, J. S.; Bonke, B. R.; Clark, W. M.; Chen, C.-P.; Martin, K. V. J. Org. Chem. 1990, 55, 2027.
42. von Schilling, R.; Vorlünder, D. Ann. 1899, 308, 184.
43. Michael, A. J. Prakt. Chem. 1887, 35, 349.
44. Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102.
45. 6 showed two enol forms in a 6:1 ratio.
46. (a) Scott, W. J.; Crisp, G. T.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4630.
47. (b) Liebeskind, L. S.; Fengl, R. W. J. Org. Chem. 1990, 55, 5359.
48. (c) Gómez-Bengoa, E.; Echavarren, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 3497.
49. (a) Muchowski, J. M.; Venuti, M. C. J. Org. Chem. 1980, 45, 4798.
50. (b) Stanetty, P.; Koller, H.; Mihovilovic, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6833.
51. (a) Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synth. Commun. 1981, 11, 513.
52. (b) Alo, B. I.; Kandil, A.; Patil, P. A.; Sharp, M. J.; Siddiqui, M. A.; Snieckus, V.; Josephy, P. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 3763.
53. (c) Yasuda, N.; Xavier, L.; Rieger, D. L.; Li, Y.; DeCamp, A. E.; Dolling, U.-H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3211.
54. (a) Wasserman, H. H.; Berger, G. D.; Cho, K. R. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 465.
55. (b) Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1987, 52, 19.
56. Yamaguchi, R.; Nakazone, Y.; Kawanisi, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1801.
57. Blinkley, R. W.; Ambrose, M. G. J. Org. Chem. 1983, 48, 1777.
58. Cacchi, S.; Ciattini, P. G.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5541.
59. (a) Stephens, R. D.; Castro, C. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 3313.
60. (b) Guillerm, D.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3811.
61. (c) Vollhardt, K. P. C.; Winn, L. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 709.
62. (a) Four, P.; Guibe, F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1825.
63. (b) Guibe, F.; Dangles, O.; Balavoine, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2365.
64. (c) Dangles, O.; Guibe, F.; Balavoine, G.; Lavielle, S.; Marquet, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 4984.
65. Yamaguchi, M.; Hirao, I. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 391.
66. (a) Greenberg, S.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4016.
67. (b) Russell, A. F.; Greenberg, S.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4025.
68. Sharpless, K. B.; Kolb, H. C. Tetrahedron 1992, 48, 10515.
69. (a) Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1574.
70. (b) Barton, D. H. R.; Subramanian, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1718.
71. Mancuso, A. J.; Swern, D. Synthesis 1981, 165.
72. Mander, L. N.; Sethi, S. P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5425.
73. (a) Jones, R. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 660.
74. (b) Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25.
75. (c) Lockhart, T. P.; Comita, P. B.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4082.
76. (d) Lockhart, T. P.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4091.
77. Matsumura, N.; Yagyu, Y.; Imoto, E. Nippon Kaguku Kaishi 1977, 1344.
78. Tirpak, R. E.; Olsen, R. S.; Rathke, M. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 4877.
79. (a) Feutrill, G. I.; Mirrington, R. N. Tetrahedron Lett. 1970, 1327.
80. (b) Feutrill, G. I.; Mirrington, R. N. Aust. J. Chem. 1972, 25, 1719.
81. (c) Feutrill, G. I.; Mirrington, R. N. Aust. J. Chem. 1972, 25, 1731.
82. (d) McCarthy, J. R.; Moore, J. L.; Cregge, R. J. Tetrahedron Lett. 1978, 5183.
83. (e) Bernard, A. M.; Ghiani, M. R.; Piras, P. P.; Rivoldini, A. Synthesis 1989, 287.
84. Barret, R.; Daudon, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2133.
85. Contreras, L.; Slemon, C. E.; MacLean, D. B. Tetrahedron Lett. 1978, 4237.
86. Kraus, G. A.; Sugimoto, H. Tetrahedron Lett. 1978, 2263.
87. (a) Freskos, J. N.; Morrow, G. W.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 805.
88. (b) Okazaki, K.; Nomura, K.; Yoshii, E. Synth. Commun. 1987, 17, 1021.
89. Rodrigo, R. Tetrahedron 1988, 44, 2093.
90. (a) Troll, T.; Schmid, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2981.
91. (b) Tobia, D.; Rickborn, B. J. Org. Chem. 1987, 52, 2611.
92. Crump, S. L.; Netka, J.; Rickborn, B. J. Org. Chem. 1985, 50, 2746.
93. Bloomer, J. L.; Lankin, M. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2769.
94. (a) de Silva, S. O.; Reed, J. N.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1978, 5099.
95. (b) de Silva, S. O.; Watanabe, M.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1979, 44, 4802.
96. (c) Sibi, M. P.; Altintas, N.; Snieckus, V. Tetrahedron 1984, 40, 4593.
97. (a) Waller, C. W.; Hutchings, B. L.; Broschard, R. W.; Goldman, A. A.; Stein, W. J.; Wolf, C. F.; Williams, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4981.
98. (b) Stephens, C. R.; Conover, L. H.; Pasternack, R.; Hochstein, F. A.; Moreland, W. T.; Regna, P. P.; Pilgrim, F. J.; Brunings, K. J.; Woodward, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3568.
99. (a) Karpov, V. V.; Khidekel, M. L. Zh. Org. Khim. 1967, 3, 1669.
100. (b) Orlando, C. M., Jr. J. Org. Chem. 1968, 33, 2516.
101. (c) Radel, R. J.; Sullivan, J. M.; Hatfield, J. D. Intl. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1982, 21, 566.
102. (a) Fatiadi, A. J. Synthesis 1976, 65.
103. (b) Fatiadi, A. J. Synthesis 1976, 133.
104. Authentic sample of (+)-dynemicin A (1) was obtained from Bristol-Myers Squibb.
105. Manuscript in preparation.
106. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
107. Kofron, W. G.; Baclawski, L. M. J. Org. Chem. 1976, 41, 1879.