Total Synthesis of (±)-Stenine Using the IMDAF Cycloaddition of a 2-Methylthio-5-amido-substituted Furan

Organic Letters

Volumn 4, Issue 9, 2002, Pages 1515-1517

  Ginn, John D ^a   Padwa, Albert ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; FURAN DERIVATIVE; STENINE; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CONFORMATION; CYCLIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; CATALYSIS; CYCLIZATION; FURANS; INDICATORS AND REAGENTS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR CONFORMATION; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 0037007716     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol025746b     Document Type: Article

References (36)

1. Pilli, R. A.; Ferreira de Oliveira, M. C. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 117.
2. Kende, A. S.; Hernando, J. I. M.; Milbank, J. B. Tetrahedron 2002, 58, 61.
3. Sakata K.; Aoki, K.; Chang, C. F.; Sakurai, A.; Tamura, S.; Murakoshi, S. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 457. Tereda, M.; Sano, M.; Ishii, A. I.; Kino, H.; Fukushima, S.; Noro, T. J. Pharm. Soc. Jpn. 1982, 79, 93. Shinozaki, H.; Ishida, M. Brain Res. 1985, 334, 33.
4. Sakata K.; Aoki, K.; Chang, C. F.; Sakurai, A.; Tamura, S.; Murakoshi, S. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 457. Tereda, M.; Sano, M.; Ishii, A. I.; Kino, H.; Fukushima, S.; Noro, T. J. Pharm. Soc. Jpn. 1982, 79, 93. Shinozaki, H.; Ishida, M. Brain Res. 1985, 334, 33.
5. Sakata K.; Aoki, K.; Chang, C. F.; Sakurai, A.; Tamura, S.; Murakoshi, S. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 457. Tereda, M.; Sano, M.; Ishii, A. I.; Kino, H.; Fukushima, S.; Noro, T. J. Pharm. Soc. Jpn. 1982, 79, 93. Shinozaki, H.; Ishida, M. Brain Res. 1985, 334, 33.
6. For approaches to some of the Stemona alkaloids, see: Williams, D. R.; Brown, D. L.; Benbow, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1923. Williams, D. R.; Reddy, J. P.; Amato, G. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6417. Jacobi, P.A.; Lee, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4295. Martin, S. F.; Barr, K. J.; Smith, D. W.; Bur, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6990. Kende, A. S.; Smalley, T. L.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7431. Kende, A. S.; Martin Hernando, J. I.; Milbank, J. B. J. Org. Lett. 2001, 3, 2505.
7. For approaches to some of the Stemona alkaloids, see: Williams, D. R.; Brown, D. L.; Benbow, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1923. Williams, D. R.; Reddy, J. P.; Amato, G. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6417. Jacobi, P.A.; Lee, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4295. Martin, S. F.; Barr, K. J.; Smith, D. W.; Bur, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6990. Kende, A. S.; Smalley, T. L.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7431. Kende, A. S.; Martin Hernando, J. I.; Milbank, J. B. J. Org. Lett. 2001, 3, 2505.
8. For approaches to some of the Stemona alkaloids, see: Williams, D. R.; Brown, D. L.; Benbow, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1923. Williams, D. R.; Reddy, J. P.; Amato, G. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6417. Jacobi, P.A.; Lee, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4295. Martin, S. F.; Barr, K. J.; Smith, D. W.; Bur, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6990. Kende, A. S.; Smalley, T. L.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7431. Kende, A. S.; Martin Hernando, J. I.; Milbank, J. B. J. Org. Lett. 2001, 3, 2505.
9. For approaches to some of the Stemona alkaloids, see: Williams, D. R.; Brown, D. L.; Benbow, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1923. Williams, D. R.; Reddy, J. P.; Amato, G. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6417. Jacobi, P.A.; Lee, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4295. Martin, S. F.; Barr, K. J.; Smith, D. W.; Bur, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6990. Kende, A. S.; Smalley, T. L.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7431. Kende, A. S.; Martin Hernando, J. I.; Milbank, J. B. J. Org. Lett. 2001, 3, 2505.
10. For approaches to some of the Stemona alkaloids, see: Williams, D. R.; Brown, D. L.; Benbow, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1923. Williams, D. R.; Reddy, J. P.; Amato, G. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6417. Jacobi, P.A.; Lee, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4295. Martin, S. F.; Barr, K. J.; Smith, D. W.; Bur, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6990. Kende, A. S.; Smalley, T. L.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7431. Kende, A. S.; Martin Hernando, J. I.; Milbank, J. B. J. Org. Lett. 2001, 3, 2505.
11. For approaches to some of the Stemona alkaloids, see: Williams, D. R.; Brown, D. L.; Benbow, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1923. Williams, D. R.; Reddy, J. P.; Amato, G. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6417. Jacobi, P.A.; Lee, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4295. Martin, S. F.; Barr, K. J.; Smith, D. W.; Bur, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6990. Kende, A. S.; Smalley, T. L.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7431. Kende, A. S.; Martin Hernando, J. I.; Milbank, J. B. J. Org. Lett. 2001, 3, 2505.
12. For total sythesis of stenine, see: Chen, C. Y.; Hart, D. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 6236. Chen, C. Y.; Hart, D. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 3840. Wipf, P.; Kim, Y.; Goldstein, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11106. Morimoto, Y.; Iwahashi, M.; Nishida, K.; Hayashi, Y.; Shirahama, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 904.
13. For total sythesis of stenine, see: Chen, C. Y.; Hart, D. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 6236. Chen, C. Y.; Hart, D. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 3840. Wipf, P.; Kim, Y.; Goldstein, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11106. Morimoto, Y.; Iwahashi, M.; Nishida, K.; Hayashi, Y.; Shirahama, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 904.
14. For total sythesis of stenine, see: Chen, C. Y.; Hart, D. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 6236. Chen, C. Y.; Hart, D. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 3840. Wipf, P.; Kim, Y.; Goldstein, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11106. Morimoto, Y.; Iwahashi, M.; Nishida, K.; Hayashi, Y.; Shirahama, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 904.
15. For total sythesis of stenine, see: Chen, C. Y.; Hart, D. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 6236. Chen, C. Y.; Hart, D. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 3840. Wipf, P.; Kim, Y.; Goldstein, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11106. Morimoto, Y.; Iwahashi, M.; Nishida, K.; Hayashi, Y.; Shirahama, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 904.
16. Padwa, A.; Dimitroff, M.; Waterson, A. G.; Wu, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 3986. Padwa, A.; Brodney, M. A.; Dimitroff, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5304. Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595. Padwa, A.; Brodney, M. A.; Lynch, S. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1716.
17. Padwa, A.; Dimitroff, M.; Waterson, A. G.; Wu, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 3986. Padwa, A.; Brodney, M. A.; Dimitroff, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5304. Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595. Padwa, A.; Brodney, M. A.; Lynch, S. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1716.
18. Padwa, A.; Dimitroff, M.; Waterson, A. G.; Wu, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 3986. Padwa, A.; Brodney, M. A.; Dimitroff, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5304. Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595. Padwa, A.; Brodney, M. A.; Lynch, S. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1716.
19. Padwa, A.; Dimitroff, M.; Waterson, A. G.; Wu, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 3986. Padwa, A.; Brodney, M. A.; Dimitroff, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5304. Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595. Padwa, A.; Brodney, M. A.; Lynch, S. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1716.
20. Kim, J.; Pau, J.; Caserio, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 1544. Trost, B.; Murayama, E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6529. Trost, B.; Sato, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 719.
21. Kim, J.; Pau, J.; Caserio, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 1544. Trost, B.; Murayama, E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6529. Trost, B.; Sato, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 719.
22. Kim, J.; Pau, J.; Caserio, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 1544. Trost, B.; Murayama, E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6529. Trost, B.; Sato, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 719.
23. Padwa, A.; Ginn, J. D.; McClure, M. S. Org. Lett. 1999, 1, 1559.
24. Nakane, M.; Hutchinson, C. J. Org. Chem. 1978, 43, 3922.
25. DiMaio, J.; Gibbs, B.; Lefebvre, J.; Konishi, Y.; Munn, D.; Yue, S. J. Med. Chem. 1992, 35, 3331.
26. For a related furan synthesis utilizing cuprous ions to remove the sulfide group of a thioacetal, see: Cohen, T.; Herman, G.; Falck, J. R.; Mura, A. J., Jr. J. Org. Chem. 1975, 40, 812.
27. Bur, S. K.; Lynch, S. M.; Padwa, A. Org. Lett. 2002, 4, 473.
28. Gemal, A. L.; Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454.
29. Nell, P. G. Synlett 2001, 160.
30. Crabtree, R. H.; Felkin, H.; Fellebeen-Khan, T.; Morris, G. E. J. Organomet. Chem. 1979, 168, 183.
31. For the preferred addition of hydrogen from one face of a homoallylic alcohol, see: Crabtree, R. H.; Davis, M. W. Organometallics 1983, 2, 681. Stork, G.; Kahne, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1072.
32. For the preferred addition of hydrogen from one face of a homoallylic alcohol, see: Crabtree, R. H.; Davis, M. W. Organometallics 1983, 2, 681. Stork, G.; Kahne, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1072.
33. Rigby, J. H.; Laurent, S.; Cavezza, A.; Heeg, M. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 5587.
34. Keck G. E.; Yates, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5829.
35. Pappo, R.; Allen, D. S.; Lemieux, R. U.; Johnson, W. S. J. Org. Chem. 1956, 21, 478.
36. Scheibye, S.; Pedersen, B. S.; Lawesson, S. O. Bull. Soc. Chim. Belg. 1978, 87, 229.