Total synthesis of natural (-)- and ent-(+)-4-desacetoxy-6,7- dihydrovindorosine and natural and ent-minovine: Oxadiazole tandem intramolecular diels-alder/1,3-dipolar cycloaddition reaction

Organic Letters

Volumn 7, Issue 4, 2005, Pages 741-744

  Zhong, Qing Yuan ^a   Ishikawa, Hayato ^a   Boger, Dale L ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 DESACETOXY 6,7 DIHYDROVINDOROSINE; MINOVINE; OXADIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; ENANTIOMER; OPTICAL ROTATION; PRODUCTIVITY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXADIAZOLES; VINCA ALKALOIDS;

EID: 14844339765     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol050017s     Document Type: Article

References (39)

1. Mokry, J.; Dubravkova, L.; Sefcovic, P. Experientia 1962, 18, 564-565. Mokry, J.; Kompis, I.; Dubravkova, L.; Sefcovic, P. Experientia 1963, 19, 311. Zachystalova, D.; Strouf, O.; Trojanek, J. Chem. Ind. 1963, 13, 610-611.
2. Mokry, J.; Dubravkova, L.; Sefcovic, P. Experientia 1962, 18, 564-565. Mokry, J.; Kompis, I.; Dubravkova, L.; Sefcovic, P. Experientia 1963, 19, 311. Zachystalova, D.; Strouf, O.; Trojanek, J. Chem. Ind. 1963, 13, 610-611.
3. Mokry, J.; Dubravkova, L.; Sefcovic, P. Experientia 1962, 18, 564-565. Mokry, J.; Kompis, I.; Dubravkova, L.; Sefcovic, P. Experientia 1963, 19, 311. Zachystalova, D.; Strouf, O.; Trojanek, J. Chem. Ind. 1963, 13, 610-611.
4. Kutney, J. P.; Chan, K. K.; Failli, A.; Fromson, J. M.; Gletsos, C.; Leutwiler, A.; Nelson, V. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3891-3893. Ziegler, F. E.; Spitzner, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7146-7149. Kutney, J. P.; Chan, K. K.; Failli, A.; Fromson, J. M.; Gletsos, C.; Leutwiler, A.; Nelson, V. R.; de Souza, J. P. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1648-1671. Kuehne, M. E.; Huebner, J. A.; Matsko, T. H. J. Org. Chem. 1979, 44, 2477-2480. Kalaus, G.; Kiss, M.; Kajtar-Peredy, M.; Brlik, J., Szabo, L.; Szantay, C. Heterocycles 1985, 23, 2783-2787.
5. Kutney, J. P.; Chan, K. K.; Failli, A.; Fromson, J. M.; Gletsos, C.; Leutwiler, A.; Nelson, V. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3891-3893. Ziegler, F. E.; Spitzner, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7146-7149. Kutney, J. P.; Chan, K. K.; Failli, A.; Fromson, J. M.; Gletsos, C.; Leutwiler, A.; Nelson, V. R.; de Souza, J. P. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1648-1671. Kuehne, M. E.; Huebner, J. A.; Matsko, T. H. J. Org. Chem. 1979, 44, 2477-2480. Kalaus, G.; Kiss, M.; Kajtar-Peredy, M.; Brlik, J., Szabo, L.; Szantay, C. Heterocycles 1985, 23, 2783-2787.
6. Kutney, J. P.; Chan, K. K.; Failli, A.; Fromson, J. M.; Gletsos, C.; Leutwiler, A.; Nelson, V. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3891-3893. Ziegler, F. E.; Spitzner, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7146-7149. Kutney, J. P.; Chan, K. K.; Failli, A.; Fromson, J. M.; Gletsos, C.; Leutwiler, A.; Nelson, V. R.; de Souza, J. P. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1648-1671. Kuehne, M. E.; Huebner, J. A.; Matsko, T. H. J. Org. Chem. 1979, 44, 2477-2480. Kalaus, G.; Kiss, M.; Kajtar-Peredy, M.; Brlik, J., Szabo, L.; Szantay, C. Heterocycles 1985, 23, 2783-2787.
7. Kutney, J. P.; Chan, K. K.; Failli, A.; Fromson, J. M.; Gletsos, C.; Leutwiler, A.; Nelson, V. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3891-3893. Ziegler, F. E.; Spitzner, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7146-7149. Kutney, J. P.; Chan, K. K.; Failli, A.; Fromson, J. M.; Gletsos, C.; Leutwiler, A.; Nelson, V. R.; de Souza, J. P. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1648-1671. Kuehne, M. E.; Huebner, J. A.; Matsko, T. H. J. Org. Chem. 1979, 44, 2477-2480. Kalaus, G.; Kiss, M.; Kajtar-Peredy, M.; Brlik, J., Szabo, L.; Szantay, C. Heterocycles 1985, 23, 2783-2787.
8. Kutney, J. P.; Chan, K. K.; Failli, A.; Fromson, J. M.; Gletsos, C.; Leutwiler, A.; Nelson, V. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3891-3893. Ziegler, F. E.; Spitzner, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7146-7149. Kutney, J. P.; Chan, K. K.; Failli, A.; Fromson, J. M.; Gletsos, C.; Leutwiler, A.; Nelson, V. R.; de Souza, J. P. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1648-1671. Kuehne, M. E.; Huebner, J. A.; Matsko, T. H. J. Org. Chem. 1979, 44, 2477-2480. Kalaus, G.; Kiss, M.; Kajtar-Peredy, M.; Brlik, J., Szabo, L.; Szantay, C. Heterocycles 1985, 23, 2783-2787.
9. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Kolomiets, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 562. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Galakhov, M. V.; Kolomiets, A. F.; Gontar, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 95-100. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Patalakha, A. E.; Sokolskii, G. A. J. Fluorine Chem. 1993, 65, 227-231. Thalhammer, F.; Wallfahrer, U.; Sauer, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3231-3234. Seitz, G.; Gerninghaus, C. H. Pharmazie 1994, 49, 102-106. Seitz, G.; Wassmuth, H. Chem.-Ztg. 1988, 112, 80-81. Review: Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Foley, P. J.; Butler, D. N.; Winling, A.; Beales, K. A.; Russell, R. A. Tetrahedron 2001, 57, 571-582. Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P. M.; Butler, D. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144. Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Russell, R. A.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5275-5278. Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1888. Warrener, R. N.; Butler, D. N.; Liao, W. Y.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Tiekink, E. R. T.; Russell, R. A. Synlett 1997, 196-198.
10. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Kolomiets, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 562. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Galakhov, M. V.; Kolomiets, A. F.; Gontar, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 95-100. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Patalakha, A. E.; Sokolskii, G. A. J. Fluorine Chem. 1993, 65, 227-231. Thalhammer, F.; Wallfahrer, U.; Sauer, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3231-3234. Seitz, G.; Gerninghaus, C. H. Pharmazie 1994, 49, 102-106. Seitz, G.; Wassmuth, H. Chem.-Ztg. 1988, 112, 80-81. Review: Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Foley, P. J.; Butler, D. N.; Winling, A.; Beales, K. A.; Russell, R. A. Tetrahedron 2001, 57, 571-582. Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P. M.; Butler, D. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144. Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Russell, R. A.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5275-5278. Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1888. Warrener, R. N.; Butler, D. N.; Liao, W. Y.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Tiekink, E. R. T.; Russell, R. A. Synlett 1997, 196-198.
11. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Kolomiets, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 562. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Galakhov, M. V.; Kolomiets, A. F.; Gontar, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 95-100. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Patalakha, A. E.; Sokolskii, G. A. J. Fluorine Chem. 1993, 65, 227-231. Thalhammer, F.; Wallfahrer, U.; Sauer, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3231-3234. Seitz, G.; Gerninghaus, C. H. Pharmazie 1994, 49, 102-106. Seitz, G.; Wassmuth, H. Chem.-Ztg. 1988, 112, 80-81. Review: Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Foley, P. J.; Butler, D. N.; Winling, A.; Beales, K. A.; Russell, R. A. Tetrahedron 2001, 57, 571-582. Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P. M.; Butler, D. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144. Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Russell, R. A.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5275-5278. Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1888. Warrener, R. N.; Butler, D. N.; Liao, W. Y.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Tiekink, E. R. T.; Russell, R. A. Synlett 1997, 196-198.
12. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Kolomiets, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 562. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Galakhov, M. V.; Kolomiets, A. F.; Gontar, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 95-100. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Patalakha, A. E.; Sokolskii, G. A. J. Fluorine Chem. 1993, 65, 227-231. Thalhammer, F.; Wallfahrer, U.; Sauer, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3231-3234. Seitz, G.; Gerninghaus, C. H. Pharmazie 1994, 49, 102-106. Seitz, G.; Wassmuth, H. Chem.-Ztg. 1988, 112, 80-81. Review: Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Foley, P. J.; Butler, D. N.; Winling, A.; Beales, K. A.; Russell, R. A. Tetrahedron 2001, 57, 571-582. Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P. M.; Butler, D. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144. Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Russell, R. A.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5275-5278. Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1888. Warrener, R. N.; Butler, D. N.; Liao, W. Y.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Tiekink, E. R. T.; Russell, R. A. Synlett 1997, 196-198.
13. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Kolomiets, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 562. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Galakhov, M. V.; Kolomiets, A. F.; Gontar, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 95-100. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Patalakha, A. E.; Sokolskii, G. A. J. Fluorine Chem. 1993, 65, 227-231. Thalhammer, F.; Wallfahrer, U.; Sauer, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3231-3234. Seitz, G.; Gerninghaus, C. H. Pharmazie 1994, 49, 102-106. Seitz, G.; Wassmuth, H. Chem.-Ztg. 1988, 112, 80-81. Review: Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Foley, P. J.; Butler, D. N.; Winling, A.; Beales, K. A.; Russell, R. A. Tetrahedron 2001, 57, 571-582. Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P. M.; Butler, D. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144. Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Russell, R. A.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5275-5278. Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1888. Warrener, R. N.; Butler, D. N.; Liao, W. Y.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Tiekink, E. R. T.; Russell, R. A. Synlett 1997, 196-198.
14. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Kolomiets, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 562. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Galakhov, M. V.; Kolomiets, A. F.; Gontar, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 95-100. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Patalakha, A. E.; Sokolskii, G. A. J. Fluorine Chem. 1993, 65, 227-231. Thalhammer, F.; Wallfahrer, U.; Sauer, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3231-3234. Seitz, G.; Gerninghaus, C. H. Pharmazie 1994, 49, 102-106. Seitz, G.; Wassmuth, H. Chem.-Ztg. 1988, 112, 80-81. Review: Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Foley, P. J.; Butler, D. N.; Winling, A.; Beales, K. A.; Russell, R. A. Tetrahedron 2001, 57, 571-582. Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P. M.; Butler, D. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144. Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Russell, R. A.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5275-5278. Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1888. Warrener, R. N.; Butler, D. N.; Liao, W. Y.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Tiekink, E. R. T.; Russell, R. A. Synlett 1997, 196-198.
15. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Kolomiets, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 562. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Galakhov, M. V.; Kolomiets, A. F.; Gontar, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 95-100. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Patalakha, A. E.; Sokolskii, G. A. J. Fluorine Chem. 1993, 65, 227-231. Thalhammer, F.; Wallfahrer, U.; Sauer, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3231-3234. Seitz, G.; Gerninghaus, C. H. Pharmazie 1994, 49, 102-106. Seitz, G.; Wassmuth, H. Chem.-Ztg. 1988, 112, 80-81. Review: Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Foley, P. J.; Butler, D. N.; Winling, A.; Beales, K. A.; Russell, R. A. Tetrahedron 2001, 57, 571-582. Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P. M.; Butler, D. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144. Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Russell, R. A.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5275-5278. Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1888. Warrener, R. N.; Butler, D. N.; Liao, W. Y.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Tiekink, E. R. T.; Russell, R. A. Synlett 1997, 196-198.
16. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Kolomiets, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 562. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Galakhov, M. V.; Kolomiets, A. F.; Gontar, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 95-100. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Patalakha, A. E.; Sokolskii, G. A. J. Fluorine Chem. 1993, 65, 227-231. Thalhammer, F.; Wallfahrer, U.; Sauer, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3231-3234. Seitz, G.; Gerninghaus, C. H. Pharmazie 1994, 49, 102-106. Seitz, G.; Wassmuth, H. Chem.-Ztg. 1988, 112, 80-81. Review: Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Foley, P. J.; Butler, D. N.; Winling, A.; Beales, K. A.; Russell, R. A. Tetrahedron 2001, 57, 571-582. Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P. M.; Butler, D. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144. Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Russell, R. A.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5275-5278. Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1888. Warrener, R. N.; Butler, D. N.; Liao, W. Y.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Tiekink, E. R. T.; Russell, R. A. Synlett 1997, 196-198.
17. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Kolomiets, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 562. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Galakhov, M. V.; Kolomiets, A. F.; Gontar, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 95-100. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Patalakha, A. E.; Sokolskii, G. A. J. Fluorine Chem. 1993, 65, 227-231. Thalhammer, F.; Wallfahrer, U.; Sauer, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3231-3234. Seitz, G.; Gerninghaus, C. H. Pharmazie 1994, 49, 102-106. Seitz, G.; Wassmuth, H. Chem.-Ztg. 1988, 112, 80-81. Review: Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Foley, P. J.; Butler, D. N.; Winling, A.; Beales, K. A.; Russell, R. A. Tetrahedron 2001, 57, 571-582. Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P. M.; Butler, D. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144. Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Russell, R. A.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5275-5278. Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1888. Warrener, R. N.; Butler, D. N.; Liao, W. Y.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Tiekink, E. R. T.; Russell, R. A. Synlett 1997, 196-198.
18. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Kolomiets, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 562. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Galakhov, M. V.; Kolomiets, A. F.; Gontar, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 95-100. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Patalakha, A. E.; Sokolskii, G. A. J. Fluorine Chem. 1993, 65, 227-231. Thalhammer, F.; Wallfahrer, U.; Sauer, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3231-3234. Seitz, G.; Gerninghaus, C. H. Pharmazie 1994, 49, 102-106. Seitz, G.; Wassmuth, H. Chem.-Ztg. 1988, 112, 80-81. Review: Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Foley, P. J.; Butler, D. N.; Winling, A.; Beales, K. A.; Russell, R. A. Tetrahedron 2001, 57, 571-582. Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P. M.; Butler, D. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144. Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Russell, R. A.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5275-5278. Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1888. Warrener, R. N.; Butler, D. N.; Liao, W. Y.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Tiekink, E. R. T.; Russell, R. A. Synlett 1997, 196-198.
19. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Kolomiets, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 562. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Galakhov, M. V.; Kolomiets, A. F.; Gontar, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 95-100. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Patalakha, A. E.; Sokolskii, G. A. J. Fluorine Chem. 1993, 65, 227-231. Thalhammer, F.; Wallfahrer, U.; Sauer, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3231-3234. Seitz, G.; Gerninghaus, C. H. Pharmazie 1994, 49, 102-106. Seitz, G.; Wassmuth, H. Chem.-Ztg. 1988, 112, 80-81. Review: Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Foley, P. J.; Butler, D. N.; Winling, A.; Beales, K. A.; Russell, R. A. Tetrahedron 2001, 57, 571-582. Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P. M.; Butler, D. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144. Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Russell, R. A.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5275-5278. Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1888. Warrener, R. N.; Butler, D. N.; Liao, W. Y.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Tiekink, E. R. T.; Russell, R. A. Synlett 1997, 196-198.
20. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Kolomiets, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 562. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Galakhov, M. V.; Kolomiets, A. F.; Gontar, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 95-100. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Patalakha, A. E.; Sokolskii, G. A. J. Fluorine Chem. 1993, 65, 227-231. Thalhammer, F.; Wallfahrer, U.; Sauer, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3231-3234. Seitz, G.; Gerninghaus, C. H. Pharmazie 1994, 49, 102-106. Seitz, G.; Wassmuth, H. Chem.-Ztg. 1988, 112, 80-81. Review: Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Foley, P. J.; Butler, D. N.; Winling, A.; Beales, K. A.; Russell, R. A. Tetrahedron 2001, 57, 571-582. Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P. M.; Butler, D. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144. Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Russell, R. A.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5275-5278. Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1888. Warrener, R. N.; Butler, D. N.; Liao, W. Y.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Tiekink, E. R. T.; Russell, R. A. Synlett 1997, 196-198.
21. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Kolomiets, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 562. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Galakhov, M. V.; Kolomiets, A. F.; Gontar, A. F.; Sokolskii, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 95-100. Vasiliev, N. V.; Lyashenko, Y. E.; Patalakha, A. E.; Sokolskii, G. A. J. Fluorine Chem. 1993, 65, 227-231. Thalhammer, F.; Wallfahrer, U.; Sauer, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3231-3234. Seitz, G.; Gerninghaus, C. H. Pharmazie 1994, 49, 102-106. Seitz, G.; Wassmuth, H. Chem.-Ztg. 1988, 112, 80-81. Review: Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Foley, P. J.; Butler, D. N.; Winling, A.; Beales, K. A.; Russell, R. A. Tetrahedron 2001, 57, 571-582. Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P. M.; Butler, D. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144. Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Russell, R. A.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5275-5278. Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1888. Warrener, R. N.; Butler, D. N.; Liao, W. Y.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Tiekink, E. R. T.; Russell, R. A. Synlett 1997, 196-198.
22. Wilkie, G. D.; Elliott, G. I.; Blagg, B. S. J.; Wolkenberg, S. E.; Soenen, D. R.; Miller, M. M.; Pollack, S.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11292-11294. Wolkenberg, S. E.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 7361-7364.
23. Wilkie, G. D.; Elliott, G. I.; Blagg, B. S. J.; Wolkenberg, S. E.; Soenen, D. R.; Miller, M. M.; Pollack, S.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11292-11294. Wolkenberg, S. E.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 7361-7364.
24. Christl, M.; Lanzendoerfer, U.; Groetsch, M. M.; Ditterich, E.; Hegmann, J. Chem. Ber. 1990, 123, 2031-2037.
25. Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, A.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137-2139. Reinheckel, H.; Sonnek, G.; Gensike, R. J. Prakt. Chem. 1975, 317, 273-283. McCaffery, E. L.; Shalaby, S. W. J. Organomet. Chem. 1967, 8, 17-27.
26. Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, A.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137-2139. Reinheckel, H.; Sonnek, G.; Gensike, R. J. Prakt. Chem. 1975, 317, 273-283. McCaffery, E. L.; Shalaby, S. W. J. Organomet. Chem. 1967, 8, 17-27.
27. Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, A.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137-2139. Reinheckel, H.; Sonnek, G.; Gensike, R. J. Prakt. Chem. 1975, 317, 273-283. McCaffery, E. L.; Shalaby, S. W. J. Organomet. Chem. 1967, 8, 17-27.
28. Yde, B.; Yousif, N. M.; Pedersen, U.; Thomsen, I.; Lawesson, S. O. Tetrahedron 1984, 40, 2047-2052.
29. Padwa, A.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1998, 63, 556-565.
30. Enantiomerically pure 12 has been reported: Calabi, L.; Danieli, B.; Lesma, G.; Palmisano, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1982, 1371-1379. Hugel, G.; Levy, J. Tetrahedron 1984, 40, 1067-1073.
31. Enantiomerically pure 12 has been reported: Calabi, L.; Danieli, B.; Lesma, G.; Palmisano, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1982, 1371-1379. Hugel, G.; Levy, J. Tetrahedron 1984, 40, 1067-1073.
32. Raucher, S.; Klein, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4061-4064.
33. Atomic coordinates for 12 have been deposited with Cambridge Crystallographic Data Center under the deposition number CCDC 231165.
34. Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, E. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 26-31. Lamberth, C. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 518-522.
35. Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, E. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 26-31. Lamberth, C. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 518-522.
36. Arhart, R. J.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5003-5010. Martin, J. C.; Arhart, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4327-4329. Box, J. M.; Harwood, L. M.; Humphreys, J. L.; Morris, G. A.; Redon, P. M.; Whitehead, R. C. Synlett 2002, 358-360.
37. Arhart, R. J.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5003-5010. Martin, J. C.; Arhart, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4327-4329. Box, J. M.; Harwood, L. M.; Humphreys, J. L.; Morris, G. A.; Redon, P. M.; Whitehead, R. C. Synlett 2002, 358-360.
38. Arhart, R. J.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5003-5010. Martin, J. C.; Arhart, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4327-4329. Box, J. M.; Harwood, L. M.; Humphreys, J. L.; Morris, G. A.; Redon, P. M.; Whitehead, R. C. Synlett 2002, 358-360.
39. This reaction proceeds in part by aziridinium formation via intramolecular sulfamate displacement favoring formation of 14