메뉴 건너뛰기




Volumn , Issue 9, 1997, Pages 1061-1066

A new stereocontrolled synthesis of the racemic forms of savinin and gadain

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GADAIN; GAMMA BUTYROLACTONE DERIVATIVE; SAVININ; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0030755274     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1997-1299     Document Type: Article
Times cited : (11)

References (50)
  • 1
    • 84986665369 scopus 로고
    • For some examples, see: (a) Schildknecht, H.; Kornig, W.; Siewedt, R.; Krauss, D. Liebigs Ann. Chem. 1970, 734, 116. (b) MacDonald, B. F.; Barton, G. M. Can. J. Chem. 1970, 48, 3144. (c) Niva, M.; Iguchi, M.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1975, 4395. (d) Banerji, B.; Das, B.; Chatterjee, A.; Shooley, J. N. Phytochemistry 1984, 23, 2323. (e) Trujillo, J. M.; Jorge, R. E.; Navarro, E.; Boada, J. Phytochemistry 1990, 29, 2991. (f) Che, C.-T.; Ahmed, M. S.; Kang, S. S.; Waller, D. P.; Bingel, A. S.; Rajamehedran, P.; Bunyapraphatsara, N.; Lankin, D. C.; Cordell, G. A.; Soejarto, D. D.; Wijjesekara, R. O. B.; Fong, H. H. S. J. Nat. Prod. 1984, 47, 331. (g) Fang, J-M.; Liu, M-Y.; Cheng, Y-S. Phytochemistry 1990, 29, 3048. (h) Kuo, Y-H.; Yu, M-T. Heterocycles 1993, 36, 529. (i) Suzuki, H.; Tanaka, A.; Yamashita, K. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 3369. (j) Fischer, F. C.; Gijbels, J. M. Planta Med. 1987, 77. (k) Brown, E.; Dhal, R.; Papin, N. Tetrahedron 1995, 51, 13061.
    • (1970) Liebigs Ann. Chem. , vol.734 , pp. 116
    • Schildknecht, H.1    Kornig, W.2    Siewedt, R.3    Krauss, D.4
  • 2
    • 0021240808 scopus 로고
    • For some examples, see: (a) Schildknecht, H.; Kornig, W.; Siewedt, R.; Krauss, D. Liebigs Ann. Chem. 1970, 734, 116. (b) MacDonald, B. F.; Barton, G. M. Can. J. Chem. 1970, 48, 3144. (c) Niva, M.; Iguchi, M.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1975, 4395. (d) Banerji, B.; Das, B.; Chatterjee, A.; Shooley, J. N. Phytochemistry 1984, 23, 2323. (e) Trujillo, J. M.; Jorge, R. E.; Navarro, E.; Boada, J. Phytochemistry 1990, 29, 2991. (f) Che, C.-T.; Ahmed, M. S.; Kang, S. S.; Waller, D. P.; Bingel, A. S.; Rajamehedran, P.; Bunyapraphatsara, N.; Lankin, D. C.; Cordell, G. A.; Soejarto, D. D.; Wijjesekara, R. O. B.; Fong, H. H. S. J. Nat. Prod. 1984, 47, 331. (g) Fang, J-M.; Liu, M-Y.; Cheng, Y-S. Phytochemistry 1990, 29, 3048. (h) Kuo, Y-H.; Yu, M-T. Heterocycles 1993, 36, 529. (i) Suzuki, H.; Tanaka, A.; Yamashita, K. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 3369. (j) Fischer, F. C.; Gijbels, J. M. Planta Med. 1987, 77. (k) Brown, E.; Dhal, R.; Papin, N. Tetrahedron 1995, 51, 13061.
    • (1970) Can. J. Chem. , vol.48 , pp. 3144
    • MacDonald, B.F.1    Barton, G.M.2
  • 3
    • 0021240808 scopus 로고
    • For some examples, see: (a) Schildknecht, H.; Kornig, W.; Siewedt, R.; Krauss, D. Liebigs Ann. Chem. 1970, 734, 116. (b) MacDonald, B. F.; Barton, G. M. Can. J. Chem. 1970, 48, 3144. (c) Niva, M.; Iguchi, M.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1975, 4395. (d) Banerji, B.; Das, B.; Chatterjee, A.; Shooley, J. N. Phytochemistry 1984, 23, 2323. (e) Trujillo, J. M.; Jorge, R. E.; Navarro, E.; Boada, J. Phytochemistry 1990, 29, 2991. (f) Che, C.-T.; Ahmed, M. S.; Kang, S. S.; Waller, D. P.; Bingel, A. S.; Rajamehedran, P.; Bunyapraphatsara, N.; Lankin, D. C.; Cordell, G. A.; Soejarto, D. D.; Wijjesekara, R. O. B.; Fong, H. H. S. J. Nat. Prod. 1984, 47, 331. (g) Fang, J-M.; Liu, M-Y.; Cheng, Y-S. Phytochemistry 1990, 29, 3048. (h) Kuo, Y-H.; Yu, M-T. Heterocycles 1993, 36, 529. (i) Suzuki, H.; Tanaka, A.; Yamashita, K. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 3369. (j) Fischer, F. C.; Gijbels, J. M. Planta Med. 1987, 77. (k) Brown, E.; Dhal, R.; Papin, N. Tetrahedron 1995, 51, 13061.
    • (1975) Tetrahedron Lett. , pp. 4395
    • Niva, M.1    Iguchi, M.2    Yamamura, S.3
  • 4
    • 0001299202 scopus 로고
    • For some examples, see: (a) Schildknecht, H.; Kornig, W.; Siewedt, R.; Krauss, D. Liebigs Ann. Chem. 1970, 734, 116. (b) MacDonald, B. F.; Barton, G. M. Can. J. Chem. 1970, 48, 3144. (c) Niva, M.; Iguchi, M.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1975, 4395. (d) Banerji, B.; Das, B.; Chatterjee, A.; Shooley, J. N. Phytochemistry 1984, 23, 2323. (e) Trujillo, J. M.; Jorge, R. E.; Navarro, E.; Boada, J. Phytochemistry 1990, 29, 2991. (f) Che, C.-T.; Ahmed, M. S.; Kang, S. S.; Waller, D. P.; Bingel, A. S.; Rajamehedran, P.; Bunyapraphatsara, N.; Lankin, D. C.; Cordell, G. A.; Soejarto, D. D.; Wijjesekara, R. O. B.; Fong, H. H. S. J. Nat. Prod. 1984, 47, 331. (g) Fang, J-M.; Liu, M-Y.; Cheng, Y-S. Phytochemistry 1990, 29, 3048. (h) Kuo, Y-H.; Yu, M-T. Heterocycles 1993, 36, 529. (i) Suzuki, H.; Tanaka, A.; Yamashita, K. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 3369. (j) Fischer, F. C.; Gijbels, J. M. Planta Med. 1987, 77. (k) Brown, E.; Dhal, R.; Papin, N. Tetrahedron 1995, 51, 13061.
    • (1984) Phytochemistry , vol.23 , pp. 2323
    • Banerji, B.1    Das, B.2    Chatterjee, A.3    Shooley, J.N.4
  • 5
    • 0001312862 scopus 로고
    • For some examples, see: (a) Schildknecht, H.; Kornig, W.; Siewedt, R.; Krauss, D. Liebigs Ann. Chem. 1970, 734, 116. (b) MacDonald, B. F.; Barton, G. M. Can. J. Chem. 1970, 48, 3144. (c) Niva, M.; Iguchi, M.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1975, 4395. (d) Banerji, B.; Das, B.; Chatterjee, A.; Shooley, J. N. Phytochemistry 1984, 23, 2323. (e) Trujillo, J. M.; Jorge, R. E.; Navarro, E.; Boada, J. Phytochemistry 1990, 29, 2991. (f) Che, C.-T.; Ahmed, M. S.; Kang, S. S.; Waller, D. P.; Bingel, A. S.; Rajamehedran, P.; Bunyapraphatsara, N.; Lankin, D. C.; Cordell, G. A.; Soejarto, D. D.; Wijjesekara, R. O. B.; Fong, H. H. S. J. Nat. Prod. 1984, 47, 331. (g) Fang, J-M.; Liu, M-Y.; Cheng, Y-S. Phytochemistry 1990, 29, 3048. (h) Kuo, Y-H.; Yu, M-T. Heterocycles 1993, 36, 529. (i) Suzuki, H.; Tanaka, A.; Yamashita, K. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 3369. (j) Fischer, F. C.; Gijbels, J. M. Planta Med. 1987, 77. (k) Brown, E.; Dhal, R.; Papin, N. Tetrahedron 1995, 51, 13061.
    • (1990) Phytochemistry , vol.29 , pp. 2991
    • Trujillo, J.M.1    Jorge, R.E.2    Navarro, E.3    Boada, J.4
  • 6
    • 0021240808 scopus 로고
    • For some examples, see: (a) Schildknecht, H.; Kornig, W.; Siewedt, R.; Krauss, D. Liebigs Ann. Chem. 1970, 734, 116. (b) MacDonald, B. F.; Barton, G. M. Can. J. Chem. 1970, 48, 3144. (c) Niva, M.; Iguchi, M.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1975, 4395. (d) Banerji, B.; Das, B.; Chatterjee, A.; Shooley, J. N. Phytochemistry 1984, 23, 2323. (e) Trujillo, J. M.; Jorge, R. E.; Navarro, E.; Boada, J. Phytochemistry 1990, 29, 2991. (f) Che, C.-T.; Ahmed, M. S.; Kang, S. S.; Waller, D. P.; Bingel, A. S.; Rajamehedran, P.; Bunyapraphatsara, N.; Lankin, D. C.; Cordell, G. A.; Soejarto, D. D.; Wijjesekara, R. O. B.; Fong, H. H. S. J. Nat. Prod. 1984, 47, 331. (g) Fang, J-M.; Liu, M-Y.; Cheng, Y-S. Phytochemistry 1990, 29, 3048. (h) Kuo, Y-H.; Yu, M-T. Heterocycles 1993, 36, 529. (i) Suzuki, H.; Tanaka, A.; Yamashita, K. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 3369. (j) Fischer, F. C.; Gijbels, J. M. Planta Med. 1987, 77. (k) Brown, E.; Dhal, R.; Papin, N. Tetrahedron 1995, 51, 13061.
    • (1984) J. Nat. Prod. , vol.47 , pp. 331
    • Che, C.-T.1    Ahmed, M.S.2    Kang, S.S.3    Waller, D.P.4    Bingel, A.S.5    Rajamehedran, P.6    Bunyapraphatsara, N.7    Lankin, D.C.8    Cordell, G.A.9    Soejarto, D.D.10    Wijjesekara, R.O.B.11    Fong, H.H.S.12
  • 7
    • 0142066098 scopus 로고
    • For some examples, see: (a) Schildknecht, H.; Kornig, W.; Siewedt, R.; Krauss, D. Liebigs Ann. Chem. 1970, 734, 116. (b) MacDonald, B. F.; Barton, G. M. Can. J. Chem. 1970, 48, 3144. (c) Niva, M.; Iguchi, M.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1975, 4395. (d) Banerji, B.; Das, B.; Chatterjee, A.; Shooley, J. N. Phytochemistry 1984, 23, 2323. (e) Trujillo, J. M.; Jorge, R. E.; Navarro, E.; Boada, J. Phytochemistry 1990, 29, 2991. (f) Che, C.-T.; Ahmed, M. S.; Kang, S. S.; Waller, D. P.; Bingel, A. S.; Rajamehedran, P.; Bunyapraphatsara, N.; Lankin, D. C.; Cordell, G. A.; Soejarto, D. D.; Wijjesekara, R. O. B.; Fong, H. H. S. J. Nat. Prod. 1984, 47, 331. (g) Fang, J-M.; Liu, M-Y.; Cheng, Y-S. Phytochemistry 1990, 29, 3048. (h) Kuo, Y-H.; Yu, M-T. Heterocycles 1993, 36, 529. (i) Suzuki, H.; Tanaka, A.; Yamashita, K. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 3369. (j) Fischer, F. C.; Gijbels, J. M. Planta Med. 1987, 77. (k) Brown, E.; Dhal, R.; Papin, N. Tetrahedron 1995, 51, 13061.
    • (1990) Phytochemistry , vol.29 , pp. 3048
    • Fang, J.-M.1    Liu, M.-Y.2    Cheng, Y.-S.3
  • 8
    • 0011297438 scopus 로고
    • For some examples, see: (a) Schildknecht, H.; Kornig, W.; Siewedt, R.; Krauss, D. Liebigs Ann. Chem. 1970, 734, 116. (b) MacDonald, B. F.; Barton, G. M. Can. J. Chem. 1970, 48, 3144. (c) Niva, M.; Iguchi, M.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1975, 4395. (d) Banerji, B.; Das, B.; Chatterjee, A.; Shooley, J. N. Phytochemistry 1984, 23, 2323. (e) Trujillo, J. M.; Jorge, R. E.; Navarro, E.; Boada, J. Phytochemistry 1990, 29, 2991. (f) Che, C.-T.; Ahmed, M. S.; Kang, S. S.; Waller, D. P.; Bingel, A. S.; Rajamehedran, P.; Bunyapraphatsara, N.; Lankin, D. C.; Cordell, G. A.; Soejarto, D. D.; Wijjesekara, R. O. B.; Fong, H. H. S. J. Nat. Prod. 1984, 47, 331. (g) Fang, J-M.; Liu, M-Y.; Cheng, Y-S. Phytochemistry 1990, 29, 3048. (h) Kuo, Y-H.; Yu, M-T. Heterocycles 1993, 36, 529. (i) Suzuki, H.; Tanaka, A.; Yamashita, K. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 3369. (j) Fischer, F. C.; Gijbels, J. M. Planta Med. 1987, 77. (k) Brown, E.; Dhal, R.; Papin, N. Tetrahedron 1995, 51, 13061.
    • (1993) Heterocycles , vol.36 , pp. 529
    • Kuo, Y.-H.1    Yu, M.-T.2
  • 9
    • 0023612992 scopus 로고
    • For some examples, see: (a) Schildknecht, H.; Kornig, W.; Siewedt, R.; Krauss, D. Liebigs Ann. Chem. 1970, 734, 116. (b) MacDonald, B. F.; Barton, G. M. Can. J. Chem. 1970, 48, 3144. (c) Niva, M.; Iguchi, M.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1975, 4395. (d) Banerji, B.; Das, B.; Chatterjee, A.; Shooley, J. N. Phytochemistry 1984, 23, 2323. (e) Trujillo, J. M.; Jorge, R. E.; Navarro, E.; Boada, J. Phytochemistry 1990, 29, 2991. (f) Che, C.-T.; Ahmed, M. S.; Kang, S. S.; Waller, D. P.; Bingel, A. S.; Rajamehedran, P.; Bunyapraphatsara, N.; Lankin, D. C.; Cordell, G. A.; Soejarto, D. D.; Wijjesekara, R. O. B.; Fong, H. H. S. J. Nat. Prod. 1984, 47, 331. (g) Fang, J-M.; Liu, M-Y.; Cheng, Y-S. Phytochemistry 1990, 29, 3048. (h) Kuo, Y-H.; Yu, M-T. Heterocycles 1993, 36, 529. (i) Suzuki, H.; Tanaka, A.; Yamashita, K. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 3369. (j) Fischer, F. C.; Gijbels, J. M. Planta Med. 1987, 77. (k) Brown, E.; Dhal, R.; Papin, N. Tetrahedron 1995, 51, 13061.
    • (1987) Agric. Biol. Chem. , vol.51 , pp. 3369
    • Suzuki, H.1    Tanaka, A.2    Yamashita, K.3
  • 10
    • 0021240808 scopus 로고
    • For some examples, see: (a) Schildknecht, H.; Kornig, W.; Siewedt, R.; Krauss, D. Liebigs Ann. Chem. 1970, 734, 116. (b) MacDonald, B. F.; Barton, G. M. Can. J. Chem. 1970, 48, 3144. (c) Niva, M.; Iguchi, M.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1975, 4395. (d) Banerji, B.; Das, B.; Chatterjee, A.; Shooley, J. N. Phytochemistry 1984, 23, 2323. (e) Trujillo, J. M.; Jorge, R. E.; Navarro, E.; Boada, J. Phytochemistry 1990, 29, 2991. (f) Che, C.-T.; Ahmed, M. S.; Kang, S. S.; Waller, D. P.; Bingel, A. S.; Rajamehedran, P.; Bunyapraphatsara, N.; Lankin, D. C.; Cordell, G. A.; Soejarto, D. D.; Wijjesekara, R. O. B.; Fong, H. H. S. J. Nat. Prod. 1984, 47, 331. (g) Fang, J-M.; Liu, M-Y.; Cheng, Y-S. Phytochemistry 1990, 29, 3048. (h) Kuo, Y-H.; Yu, M-T. Heterocycles 1993, 36, 529. (i) Suzuki, H.; Tanaka, A.; Yamashita, K. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 3369. (j) Fischer, F. C.; Gijbels, J. M. Planta Med. 1987, 77. (k) Brown, E.; Dhal, R.; Papin, N. Tetrahedron 1995, 51, 13061.
    • (1987) Planta Med. , pp. 77
    • Fischer, F.C.1    Gijbels, J.M.2
  • 11
    • 0028818698 scopus 로고
    • For some examples, see: (a) Schildknecht, H.; Kornig, W.; Siewedt, R.; Krauss, D. Liebigs Ann. Chem. 1970, 734, 116. (b) MacDonald, B. F.; Barton, G. M. Can. J. Chem. 1970, 48, 3144. (c) Niva, M.; Iguchi, M.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1975, 4395. (d) Banerji, B.; Das, B.; Chatterjee, A.; Shooley, J. N. Phytochemistry 1984, 23, 2323. (e) Trujillo, J. M.; Jorge, R. E.; Navarro, E.; Boada, J. Phytochemistry 1990, 29, 2991. (f) Che, C.-T.; Ahmed, M. S.; Kang, S. S.; Waller, D. P.; Bingel, A. S.; Rajamehedran, P.; Bunyapraphatsara, N.; Lankin, D. C.; Cordell, G. A.; Soejarto, D. D.; Wijjesekara, R. O. B.; Fong, H. H. S. J. Nat. Prod. 1984, 47, 331. (g) Fang, J-M.; Liu, M-Y.; Cheng, Y-S. Phytochemistry 1990, 29, 3048. (h) Kuo, Y-H.; Yu, M-T. Heterocycles 1993, 36, 529. (i) Suzuki, H.; Tanaka, A.; Yamashita, K. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 3369. (j) Fischer, F. C.; Gijbels, J. M. Planta Med. 1987, 77. (k) Brown, E.; Dhal, R.; Papin, N. Tetrahedron 1995, 51, 13061.
    • (1995) Tetrahedron , vol.51 , pp. 13061
    • Brown, E.1    Dhal, R.2    Papin, N.3
  • 12
    • 37049084378 scopus 로고
    • For some examples, see: (a) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (b) Hoye, T. R.; Caruso, A. J. Tetrahedron Lett. 1978, 4611. (c) Rao, Y. S. Chem. Rev. 1976, 76, 625.
    • (1988) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 1245
    • Piers, E.1    Wai, J.S.M.2
  • 13
    • 0010368964 scopus 로고
    • For some examples, see: (a) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (b) Hoye, T. R.; Caruso, A. J. Tetrahedron Lett. 1978, 4611. (c) Rao, Y. S. Chem. Rev. 1976, 76, 625.
    • (1978) Tetrahedron Lett. , pp. 4611
    • Hoye, T.R.1    Caruso, A.J.2
  • 14
    • 33847799053 scopus 로고
    • For some examples, see: (a) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (b) Hoye, T. R.; Caruso, A. J. Tetrahedron Lett. 1978, 4611. (c) Rao, Y. S. Chem. Rev. 1976, 76, 625.
    • (1976) Chem. Rev. , vol.76 , pp. 625
    • Rao, Y.S.1
  • 29
    • 9844268312 scopus 로고
    • (b) Reisch, J.; Novak, I.; Szendei, K.; Minker, E. Pharmazie 1967, 22, 220; Chem. Abstr. 1968, 68, 36735.
    • (1968) Chem. Abstr. , vol.68 , pp. 36735
  • 31
    • 9844230253 scopus 로고
    • (c) Martinez, E. A.; Funes, J. L. B.; Gonzalez, A. G.; Luis, F. R. An. Quim. 1969, 65, 809; Chem. Abstr. 1970, 72, 87131.
    • (1970) Chem. Abstr. , vol.72 , pp. 87131
  • 33
    • 0014820003 scopus 로고
    • (d) Reisch, J.; Szendrei, K.; Novak, I.; Minker, E. Pharmazie 1970, 25, 435; Chem. Abstr. 1971, 74, 10363.
    • (1971) Chem. Abstr. , vol.74 , pp. 10363
  • 38
    • 9844267651 scopus 로고
    • (h) Takashima, T.; Ogushi, M.; Kiuchi, Y.; Akabane, F. Mokuzai Gakkaishi 1968, 14, 391; Chem. Abstr. 1969, 70, 65186.
    • (1969) Chem. Abstr. , vol.70 , pp. 65186


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.