Total synthesis and structural elucidation of the antifungal agent papulacandin D

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 3, 1996, Pages 1082-1100

  Barrett, Anthony G M ^a   Peña, Michael ^b   Willardsen, J Adam ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b Department of Environmental and Radiological Health Sciences   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIFUNGAL AGENT; PAPULACANDIN D; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030049808     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo951895e     Document Type: Article

References (64)

1. Traxler, P.; Gruner, J.; Auden, J. A. L. J. Antibiot. 1977, 30, 289.
2. Pérez, P.; Varona, R.; Garcia-Acha, I ; Durán, A. FEBS Lett. 1981, 129, 249.
3. Varona, R.; Pérez, P.; Durán, A. FEMS Microbiol. Lett. 1983, 20, 243.
4. Baguley, B. C.; Rommele, G.; Gruner, J.; Wehrli, W. Eur. J. Biochem. 1979, 97, 345.
5. Debono, M.; Gordee, R. S. Annu. Rev. Microbiol. 1994, 48, 471.
6. Schmatz, D. M.; Romancheck, M. A.; Pittarelli, L. A.; Schwartz, R. E.; Fromtling, R. A.; Nollstadt, K H.; Vanmiddlesworth, F. L.; Wilson, K. E.; Turner, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 5950.
7. Traxler, P.; Fritz, H.; Fuhrer, H.; Richter, W. J. J. Antibiol. 1980, 33, 967.
8. Danishefsky, S.; Philips, G.; Ciufolini, M. Carbohydr. Res. 1987, 171, 317.
9. Friesen, R. W.; Sturino, C. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 5808.
10. Friesen, R. W.; Loo, R. W.; Sturino, C. F. Can. J. Chem. 1994, 72, 1262.
11. Friesen, R. W.; Daljeet, A. K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6133.
12. Dubois, E.; Beau, J.-M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5165.
13. Dubois, E.; Beau, J.-M. Carbohydr. Res. 1992, 223, 157.
14. Schmidt, R. R.; Frick, W. Tetrahedron 1988, 44, 7163.
15. (a) Barrett, A. G. M.; Peña, M.; Willardsen, J. A. In Recent Advances in the Chemistry of Anti-Infective Agents; Bentley, P. H., Ponsford, R., Eds.; The Royal Society of Chemistry: London, 1993; pp 234-248.
16. (b) Barrett, A. G. M.; Dhanak, D.; Lebold, S. A.; Pẽna, M.; Pilipauskas, D. Pest, Sci. 1991, 31, 581.
17. Barrett, A. G. M.; Peña, M.; Willardsen, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1145.
18. Barrett, A. G. M.; Peña, M.; Willardsen, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1147.
19. Rosenblum, S. B.; Bihovsky, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2746.
20. Czernecki, S ; Perlat, M.-C. J. Org. Chem. 1991, 56, 6289.
21. Attwood, S. V.; Barrett, A. G. M.; Florent, J.-C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 556.
22. Attwood, S. V.; Barrett, A. G. M.; Carr, R. A. E., Richardson, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 479.
23. Barrett, A. G. M.; Carr, R. A. E.; Attwood, S. V.; Richardson, G.; Walshe, N. D. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4840.
24. Barrett, A. G. M.; Raynham, T. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5615
25. Chapman, N. B.; Williams, J. F. A. J. Chem. Soc. 1952, 5044.
26. Horton, D.; Priebe, W. Carbohydr. Res. 1981, 94, 27.
27. Kirby, A. J The Anomeric Effect and Related Stereoelectronic Effects at Oxygen; Springer-Verlag: New York, 1983.
28. Deslongchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry; Pergamon: Toronto, 1983; Chapter 2.
29. Kloosterman, M.; Slaghek, T.; Hermans, J. P. G.; Van Boom, J. H. Recl. J. R. Neth. Chem. Soc. 1984, 103, 355.
30. Smith, M.; Rammler, D. H.; Goldberg, I. H.; Khorana, J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 430.
31. Lipshutz, B.; Morey, M. C. J. Org. Chem. 1981, 46, 2419.
32. Oltvoort, J. J.; Kloosterman, M.; Van Bloom, J. H. Recl. J. R. Neth. Chem. Soc 1983, 102, 501.
33. van Boeckel, C. A. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1985, 41, 4545, 4557.
34. (331 Purham, W. E.; Sayed, Y.; Jones, L. D. J. Org. Chem. 1974, 39, 2053.
35. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
36. Corey, E. J.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4871.
37. Trost, B. M., Caldwell, C. D. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4999.
38. Cane, D E.; Laing, T.-C.; Kaplan, L.; Nallin, M. K.; Schulman, M. D.; Hensens, O. D.; Douglas, A. W.; Albers-Schonberger, G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4110.
39. Koppenhoefer, B.; Weber, R.; Schurig, V. Synthesis 1982, 316.
40. Cunico, R. F.; Clayton, F. J. J. Org Chem. 1976, 41, 1480.
41. Cutting, I.; Parsons, P. J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2021.
42. Friedrich, L. E.; de Vera, N.; Hamilton, M. Synth. Commun. 1980, 10, 637.
43. Corey, E. J.; Venkateswarlu, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6190.
44. Hart, D. W.; Blackburn, T. F.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 679.
45. Buchwald, S. L.; LaMarie, S. J.; Nielson, R. B.; Watson, B. T.; King, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3895.
46. Hegedus, L. S. Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic Molecules; University Science Books: Mill Valley, 1994; p 91.
47. Bowden, K. Can. J. Chem. 1966, 44, 661.
48. Negishi, E.-I.; Takahashi, T.; Baba, S.; Van Horn, V.; Okukado, N. J Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2393 and references therein.
49. Corey, E. J.; Yu, C.-M.; Kim, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5495.
50. Quagliato, D. A.; Humber, L. G.; Joslyn, B. L., Soil, R. M.; Browne, E. M. C.; Shaw, C C.; Van Engen, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 39.
51. Trost, B. M.; Belletire, J. L.; Godleski, S.; McDougal, P. G.; Balkovec, J. M.; Baldwin, J. J.; Christy, M. E.; Ponticello, G. S.; Varga, S. L.; Springer, J. P. J. Org. Chem. 1986, 51, 2370.
52. Hanson, R. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1922.
53. Gao, Y.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B J. Am. Chem Soc. 1987, 109, 5760.
54. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974.
55. Martin, V. S.; Woodward, S. S.; Katsuki, T.; Yamada, Y.; Ikeda, M.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6237.
56. Dale, J. A.; Mosher, H. S. J Am. Chem Soc 1973, 95, 512
57. Dale, J. A.; Dull, D. L.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 2543.
58. Traxler, P.; Gruner J.; Nuesch, J. Ger. Offen. 1976, 2609611.
59. Laganis, E. D.; Chenard, B. L. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5831
60. Middleton, W. J. Org. Synth. 1985, 64, 221.
61. Collins, P. M. Ed. Carbohydrates; Chapman and Hall: London, 1987; p 312, 362.
62. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
63. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J. P.; Smith, W. G.; Tatchell, A. R. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th ed.; Longman Scientific and Technical: London, 1989; p 467.
64. Noire, P. D.; Frank, R. W. Synthesis 1980, 882.