Inhibitors of TACE and Caspase-1 as anti-inflammatory drugs

Current Medicinal Chemistry

Volumn 12, Issue 25, 2005, Pages 2963-2977

  Le, Giang T ^a   Abbenante, Giovanni ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

Caspase 1; ICE; Inhibitor; Protease; Review; TACE

Indexed keywords

ACETYLSALICYLIC ACID; ANTIINFLAMMATORY AGENT; BMS 561392; CELECOXIB; CORTICOSTEROID; CYTOKINE; DISEASE MODIFYING ANTIRHEUMATIC DRUG; DPH 067517; ETANERCEPT; GELATINASE A; GELATINASE B; GW 3333; IK 682; INFLIXIMAB; INTERLEUKIN 1BETA; INTERLEUKIN 1BETA CONVERTING ENZYME; INTERLEUKIN 1BETA CONVERTING ENZYME INHIBITOR; INTERSTITIAL COLLAGENASE; MATRIX METALLOPROTEINASE; NAPROXEN; NONSTEROID ANTIINFLAMMATORY AGENT; PLACEBO; RECOMBINANT INTERLEUKIN 1 RECEPTOR BLOCKING AGENT; RO 32 7315; SP 057; TMI 1; TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA; TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA CONVERTING ENZYME; TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA CONVERTING ENZYME INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ANKYLOSING SPONDYLITIS; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; CLINICAL TRIAL; CROHN DISEASE; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG BLOOD LEVEL; DRUG COST; DRUG HYPERSENSITIVITY; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; ENZYME INHIBITION; HUMAN; INFLAMMATORY DISEASE; JUVENILE RHEUMATOID ARTHRITIS; NONHUMAN; PSORIASIS; PSORIATIC ARTHRITIS; REVIEW; RHEUMATOID ARTHRITIS; STRUCTURE ANALYSIS;

ADAM PROTEINS; ANIMALS; ANTI-INFLAMMATORY AGENTS; CASPASE 1; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 27944450035     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986705774462851     Document Type: Review

References (126)

1. Feldmann, M.; Maini, R. N. Ann. Rev. Immunol., 2001, 19, 163-196.
2. Brennan, F. M.; Jackson, A.; Chantry, D.; Maini, R.; Feldmann, M. Lancet, 1989, 2, 244-247.
3. Atzeni, F.; Sarzi-Puttini, P.; Doria, A.; Iaccarino, L.; Capsoni, F. Autoimm. Rev., 2005, 4, 144-152.
4. Horai, R.; Saijo, S.; Tanioka, M.; Nakae, S.; Sudo, K.; Okahara, A.; Ikuse, T.; Asano, M.; Iwakura, Y. J. Exp. Med., 2000, 191, 313-320.
5. Rothwell, N. Brain Behav. Immun., 2003, 17, 152-157.
6. Gibson, R. M.; Rothwell, N. J.; Le Feuvre, R. A. Veterinary J., 2004, 168, 230-237.
7. Furst, D. E. Clin. Ther., 2004, 26, 1960-1975.
8. Lovell, D. J.; Bowyer, S. L.; Solinger, A. M. Arthritis Rheumatism, 2005, 52, 1283-1286.
9. Dinarello, C. A. C. Opin. Pharmacol., 2004, 4, 378-385.
10. Benucci, M.; Gobbi, F. L.; Fossi, F.; Manfredi, M.; Del Rosso, A. Jcr-J. Clin. Rheumatol., 2005, 11, 47-49.
11. Leung, D.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P. J. Med. Chem., 2000, 43, 305-341.
12. Abbenante, G.; Fairlie, D. P. Med. Chem., 2005, 1, 71-104.
13. Zheng, Y. F.; Saftig, P.; Hartmann, D.; Blobel, C. J. Biol. Chem., 2004, 279, 42898-42906.
14. Moss, M. L.; White, J. M.; Lambert, M. H.; Andrews, R. C. Drug Discov. Today, 2001, 6, 417-426.
15. Maskos, K.; Fernandez-Catalan, C.; Huber, R.; Bourenkov, G. P.; Bartunik, H.; Ellestad, G. A.; Reddy, P.; Wolfson, M. F.; Rauch, C. T.; Castner, B. J.; Davis, R.; Clarke, H. R. G.; Petersen, M.; Fitzner, J. N.; Cerretti, D. P.; March, C. J.; Paxton, R. J.; Black, R. A.; Bode, W. Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 3408-3412.
16. Lukacova, V.; Zhang, Y. F., Kroll, D. M.; Raha, S.; Comez, D.; Balaz, S. J. Med. Chem., 2005, 48, 2361-2370.
17. Mohler, K. M.; Sleath, P. R.; Fitzner, J. N.; Cerretti, D. P.; Alderson, M.; Kerwar, S. S.; Torrance, D. S.; Otten-Evans, C.; Greenstreet, T.; Weerawama, K.; Kronheim, C.J.; Petersen, M.; Gerahrt, M.; Kozlosky, C.J.; March, C.J.; Black, R.A., Nature, 1994, 370, 218-20.
18. McGeehan, G. M.; Becherer, J. D.; Bast, R. C. Jr.; Boyer, C. M.; Champion, B.; Connolly, K. M.; Conway, J. G.; Furdon, P.; Karp, S.; Kidao, S.; McElroy, S.R.; Nichols, J.; Pryzwansky, K.M.; Schoenen, F.; Sekut, L.; Truesdale, A.; Verghese, M.; Warner, J.; Ways, J.P., Nature, 1994, 370, 558-61.
19. Fairlie, D. P.; Tyndall, J. D. A.; Reid, R. C.; Wong, A. K.; Abbenante, G.; Scanlon, M. J.; March, D. R.; Bergman, D. A.; Chai, C. L. L.; Burkett, B. A. J. Med. Chem., 2000, 43, 1271-1281.
20. Tyndall, J. D. A.; Nall, T.; Fairlie, D. P. Chem. Rev., 2005, 105, 973-999.
21. Tyndall, J. D. A.; Fairlie, D. P. J. Mol. Recognition, 1999, 12, 363-370.
22. Loughlin, W. A.; Tyndall, J. D. A.; Glenn, M. P.; Fairlie, D. P. Chem. Rev., 2004, 104, 6085-6117.
23. Schechter, I.; Berger, A. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1967, 27, 157-62.
24. Laakso, L. M.; Levin, J. I.; Du, M. L.; Jin, G. X.; Cowling, R.; Skala, S.; Cummons, T.; Xu, J.; Barone, D.; Skotnicki, J. S. Abst. Papers Am. Chem. Soc., 2003, 226, U21-U21.
25. Supuran, C. T.; Casini, A.; Scozzafava, A. Med. Res. Rev., 2003, 23, 535-558.
26. Musso, D. L.; Andersen, M. W.; Andrews, R. C.; Austin, R.; Beaudet, E. J.; Becherer, J. D.; Bubacz, D. G.; Bickett, D. M.; Chan, J. H.; Conway, J. G.; Cowan, D. J.; Gaul, M. D.; Glennon, K. C.; Hedeen, K. M.; Lambert, M. H.; Leesnitzer, M. A.; McDougald, D. L.; Mitchell, J. L.; Moss, M. L.; Rabinowitz, M. H.; Rizzolio, M. C.; Schaller, L. T.; Stanford, J. B.; Tippin, T. K.; Warner, J. R.; Whitesell, L. G.; Wiethe, R. W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 2147-2151.
27. Conway, J. G.; Andrews, R. C.; Beaudet, B.; Bickett, D. M.; Boncek, V.; Brodie, T. A.; Clark, R. L.; Crumrine, R. C.; Leenitzer, M. A.; McDougald, D. L.; Han, B. J.; Hedeen, K.; Lin, P. Y.; Milla, M.; Moss, M.; Pink, H.; Rabinowitz, M. H.; Tippin, T.; Scates, P. W.; Selph, J.; Stimpson, S. A.; Warner, J.; Becherer, J. D. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2001, 298, 900-908.
28. Beck, G.; Bottomley, G.; Bradshaw, D.; Brewster, M.; Broadhurst, M.; Devos, R.; Hill, C.; Johnson, W.; Kim, H. J.; Kirtland, S.; Kneer, J.; Lad, N.; Mackenzie, R.; Martin, R.; Nixon, J.; Price, G.; Rodwell, A.; Rose, F.; Tang, J. P.; Walter, D. S.; Wilson, K.; Worth, E. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2002, 302, 390-396.
29. Xue, C. B.; He, X. H.; Corbett, R. L.; Roderick, J.; Wasserman, Z. R.; Liu, R. Q.; Jaffee, B. D.; Covington, M. B.; Qian, M. X.; Trzaskos, J. M.; Newton, R. C.; Magolda, R. L.; Wexler, R. R.; Decicco, C. P. J. Med. Chem., 2001, 44, 3351-3354.
30. Xue, C. B.; He, X. H.; Roderick, J.; Corbett, R. L.; Duan, J. J. W.; Liu, R. Q.; Covington, M. B.; Newton, R. C.; Trzaskos, J. M.; Magolda, R. L.; Wexler, R. R.; Decicco, C. P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 4293-4297.
31. Duan, J. J. W.; Chen, L. H.; Wasserman, Z. R.; Lu, Z. H.; Liu, R. Q.; Covington, M. B.; Qian, M. X.; Hardman, K. D.; Magolda, R. L.; Newton, R. C.; Christ, D. D.; Wexler, R. R.; Decicco, C. P. J. Med. Chem., 2002, 45, 4954-4957.
32. Pharmaprojects:www.pharmaprojects.co.uk. C. T. D. In Pharmaprojects, 2005.
33. Xue, C. B.; He, X. H.; Roderick, J.; Corbett, R. L.; Duan, J. J. W.; Liu, R. Q.; Covington, M. B.; Qian, M. X.; Ribadeneira, M. D.; Vaddi, K.; Christ, D. D.; Newton, R. C.; Trzaskos, J. M.; Magolda, R. L.; Wexler, R. R.; Decicco, C. P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 4299-4304.
34. Xue, C. B.; Chen, X. T.; He, X. H.; Roderick, J.; Corbett, R. L.; Ghavimi, B.; Liu, R. Q.; Covington, M. B.; Qian, M. X.; Ribadeneira, M. D.; Vaddi, K.; Trzaskos, J. M.; Newton, R. C.; Duan, J. J. W.; Decicco, C. P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4453-4459.
35. Wang, X. K.; Feuerstein, G. Z.; Xu, L.; Wang, H.; Schumacher, W. A.; Ogletree, M. L.; Taub, R.; Duan, J. J. W.; Decicco, C. P.; Liu, R. Q. Mol. Pharmacol., 2004, 65, 890-896.
36. Dunten, P.; Kammlott, U.; Crowther, R.; Levin, W.; Foley, L. H.; Wang, P.; Palermo, R. Protein Sci., 2001, 10, 923-926.
37. Duan, J. J.; Lu, Z.; Wasserman, Z. R.; Liu, R.-Q.; Covington, M.; Decicco, C. P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 2970-2973.
38. Levin, J. I.; Chen, J. M.: U.S. patent 6313123, 2001, 21 pp.
39. Watanabe, F.; Tsuzuki, H., WO20000046189, 2000, 87 pp.
40. Skotnicki, J. S.; Levin, J. I. Ann. Rep. Med. Chem., Vol. 38, 2003, 38, 153-162.
41. Levin, J. I.; Chen, J. M.; Du, M. T.; Nelson, F. C.; Killar, L. M.; Skala, S.; Sung, A.; Jin, G.; Cowling, R.; Barone, D.; March, C. J.; Mohler, K. M.; Black, R. A.; Skotnicki, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1199-1202.
42. Chen, J. M.; Jin, G. X.; Sung, A.; Levin, J. I. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1195-1198.
43. Zhang, Y. H.; Xu, J.; Levin, J.; Hegen, M.; Li, G. D.; Robertshaw, H.; Brennan, F.; Cummons, T.; Clarke, D.; Vansell, N.; Nickerson-Nutter, C.; Barone, D.; Mohler, K.; Black, R.; Skotnicki, J.; Gibbons, J.; Feldmann, M.; Frost, P.; Larsen, G.; Lin, L. L. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2004, 309, 348-355.
44. Levin, J. I.; Chen, J. M.; Cheung, K.; Cole, D.; Crago, C.; Santos, E. D.; Du, X.; Khafizova, G.; MacEwan, G.; Niu, C.; Salaski, E. J.; Zask, A.; Cummons, T.; Sung, A.; Xu, J.; Zhang, Y.; Xu, W.; Ayral-Kaloustian, S.; Jin, G.; Cowling, R.; Barone, D.; Mohler, K. M.; Black, R. A.; Skotnicki, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2799-2803.
45. Zhang, Y. H.; Hegen, M.; Xu, J.; Keith, J. C.; Jin, G. X.; Du, X. M.; Cummons, T.; Sheppard, B. J.; Sun, L. H.; Zhu, Y.; Rao, V. R.; Wang, Q.; Xu, W. X.; Cowling, R.; Nickerson-Nutter, C. L.; Gibbons, J.; Skotnicki, J.; Lin, L. L.; Levin, J. Internat. Immunopharmacol., 2004, 4, 1845-1857.
46. Levin, J. I.; Nelson, F. C.; Delos Santos, E.; Du, M. T.; MacEwan, G.; Chen, J. M.; Ayral-Kaloustian, S.; Xu, J.; Jin, G. X.; Cummons, T.; Barone, D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4147-4151.
47. Zask, A.; Kaplan, J.; Du, X. M.; MacEwan, G.; Sandanayaka, V.; Eudy, N.; Levin, J.; Jin, G. X.; Xu, J.; Cummons, T.; Barone, D.; Ayral-Kaloustian, A.; Skotnicki, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 1641-1645.
48. Tsukida, T.; Moriyama, H.; Inoue, Y.; Kondo, H.; Yoshino, K.; Nishimura, S. I. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 1569-1572.
49. Kamei, N.; Tanaka, T.; Kawai, K.; Miyawaki, K.; Okuyama, A.; Murakami, Y.; Arakawa, Y.; Haino, M.; Harada, T.; Shimano, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2897-2900.
50. Kriegler, M.; Perez, C.; Defay, K.; Albert, I.; Lu, S. D. Cell, 1988, 53, 45-53.
51. Ruuls, S. R.; Hock, R. M.; Ngo, V. N.; McNeil, T.; Lucian, L. A.; Janatpour, M. J.; Korner, H.; Scheerens, H.; Hessel, E. M.; Cyster, J. G.; McEvoy, L. M.; Sedgwick, J. D. Immunity, 2001, 15, 533-543.
52. Newton, R. C.; Solomon, K. A.; Covington, M. B.; Decicco, C. P.; Haley, P. J.; Friedman, S. M.; Vaddi, K. Ann. Rheum. Dis., 2001, 60, Iii25-Iii32.
53. Whittaker, M.; Floyd, C. D.; Brown, P.; Gearing, A. J. H. Chem. Rev., 1999, 99, 2735-2776.
54. Watanabe, Y.; Haruyama, T.; Akaike, T. Biol. Pharm. Bull., 2003, 26, 564-568.
55. Holmbeck K.; Bianco, P.; Pidoux, I.; Inoue, S.; Billinghurst, R. C.; Wu, W.; Chrysovergis, K.; Yamada, S.; Birkedal-Hansen, H.; Poole, A. R. J. Cell Sci., 2005, 118, 147-156.
56. Holmbeck, K.; Bianco, P.; Caterina, J.; Yamada, S.; Kromer, M., Kuznetsov, S. A.; Mankani, M.; Robey, P. G.; Poole, A. R.; Pidoux, I.; Ward, J. M.; Birkedal-Hansen, H. Cell, 1999, 99, 81-92.
57. Pozzi, A.; Moberg, P. E.; Miles, L. A.; Wagner, S.; Soloway, P.; Gardner, H. A. Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 2202-2207.
58. Nemunaitis, J.; Poole, C.; Primrose, J.; Rosemurgy, A.; Malfetano, J.; Brown, P.; Berrington, A.; Cornish, A.; Lynch, K.; Rasmussen, H.; Kerr, D.; Cox, D.; Millar, A. Clin. Cancer Res., 1998, 4, 1101-1109.
59. Eatock, M.; Cassidy, J.; Johnson, J.; Morrison, R.; Devlin, M.; Blackey, R.; Owen, S.; Choi, L.; Twelves, C. Cancer Chemother. Pharmacol., 2005, 55, 39-46.
60. Thornberry, N. A.; Bull, H. G.; Calaycay, J. R.; Chapman, K. T.; Howard, A. D.; Kostura, M. J.; Miller, D. K.; Molineaux, S. M.; Weidner, J. R.; Aunins, J.; Elliston, K. O.; Ayala, J. M.; Casano, F. J.; Chin, J.; Ding, G. J. F.; Egger, L. A.; Gaffney, E. P.; Limjuco, G.; Palyha, O. C.; Raju, S. M.; Rolando, A. M.; Salley, J. P.; Yamin, T. T., Lee, T. D.; Shively, J. E.; Maccross, M.; Mumford, R. A.; Schmidt, J. A.; Tocci, M. J. Nature, 1992, 356, 768-774.
61. Li, P.; Allen, H.; Banerjee, S.; Franklin, S.; Herzog, L.; Johnston, C.; McDowell, J.; Paskind, M.; Rodman, L.; Salfeld, J.; Towne, E.; Tracey, D.; Wardwell, S.; Wei, F. Y.; Wong, W.; Kamen, R.; Seshadri, T. Cell, 1995, 80, 401-411.
62. Kuida, K.; Lippke, J. A.; Ku, G.; Harding, M. W.; Livingston, D. J.; Su, M. S. S.; Flavell, R. A. Science, 1995, 267, 2000-2003.
63. Otto, H. H.; Schirmeister, T. Chem. Rev., 1997, 97, 133-171.
64. Talanian, R. V.; Brady, K. D.; Cryns, V. L. J. Med. Chem., 2000, 43, 3351-3371.
65. Powers, J. C.; Asgian, J. L.; Ekici, O. D.; James, K. E. Chem. Rev., 2002, 102, 4639-4750.
66. Chapman, K. T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1992, 2, 613-618.
67. Rano, T. A.; Timkey, T.; Peterson, E. P.; Rotonda, J.; Nicholson, D. W.; Becker, J. W.; Chapman, K. T.; Thornberry, N. A. Chem. Biol., 1997, 4, 149-155.
68. Wilson, K. P.; Black, J. A. F.; Thomson, J. A.; Kim, E. E.; Griffith, J. P.; Navia, M. A.; Murcko, M. A.; Chambers, S. P.; Aldape, R. A.; Raybuck, S. A.; Livingston, D. J. Nature, 1994, 370, 270-275.
69. Okamoto, Y.; Anan, H.; Nakai, E.; Morihira, K.; Yonetoku, Y.; Kurihara, H.; Sakashita, H.; Terai, Y.; Takeuchi, M.; Shibanuma, T.; Isomura, Y. Chem. Pharm. Bull., 1999, 47, 11-21.
70. Dolle, R. E.; Prasad, C. V. C.; Prouty, C. P.; Salvino, J. M.; Awad, M. M. A.; Schmidt, S. J.; Hoyer, D.; Ross, T. M.; Graybill, T. L.; Speier, G. J.; Uhl, J.; Miller, B. E.; Helaszek, C. T.; Ator, M. A. J. Med. Chem., 1997, 40, 1941-1946.
71. Fletcher, D. S.; Agarwal, L.; Chapman, K. T.; Chin, J.; Egger, L. A.; Limjuco, G.; Luell, S.; Macintyre, D. E.; Peterson, E. P.; Thornberry, N. A.; Kostura, M. J. J. Interf. Cytokine Res., 1995, 15, 243-248.
72. Rana, S. N.; Li, X.; Chaudry, I. H.; Bland, K. I.; Choudhry, M. A. J. Leukoc Biol., 2005, 77, 719-728.
73. Joshi, V. D.; Kalvakolanu, D. V.; Hebel, J. R.; Hasday, J. D.; Cross, A. S. Infect. Immunity, 2002, 70, 6896-6903.
74. deBilbao, F.; DuboisDauphin, M. Neuroreport, 1996, 7, 3051-3054.
75. Katai, N.; Yoshimura, N. Investig. Ophthalmol. Visual Sci., 1999, 40, 2697-2705.
76. Cao, Y.; Gu, Z. L.; Lin, F.; Han, R.; Qin, Z. H. Acta Pharmacol. Sinica, 2005, 26, 150-154.
77. Mullican, M. D.; Lauffer, D. J.; Gillespie, R. J.; Matharu, S. S.; Kay, D.; Porritt, G. M.; Evans, P. L.; Golec, J. M. C.; Murcko, M. A.; Luong, Y. P.; Raybuck, S. A.; Livingston, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 2359-2364.
78. Golec, J. M. C.; Mullican, M. D.; Murcko, M. A.; Wilson, K. P.; Kay, D. P.; Jones, S. D.; Murdoch, R.; Bemis, G. W.; Raybuck, S. A.; Luong, Y. P.; Livingston, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 2181-2186.
79. Lauffer, D. J.; Mullican, M. D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1225-1227.
80. Rudolphi, K.; Gerwin, N.; Verzijl, N.; van der Kraan, P.; van den Berg, W. Osteoarthritis Cartilage, 2003, 11, 738-746.
81. Siegmund, B. Biochem. Pharmacol., 2002, 64, 1-8.
82. Loher, F.; Bauer, C.; Landauer, N.; Schmall, K.; Siegmund, B.; Lehr, H. A.; Dauer, M.; Schoenharting, M.; Endres, S.; Eigler, A. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2004, 308, 583-590.
83. Ku, G.; Ford, P.; Raybuck, S. A.; Harding, M. W.; Randle, J. C. R. Arthritis Rheumatism, 2001, 44, S241-S241.
84. Braddock, M.; Quinn, A. Nat. Rev. Drug Discov., 2004, 3, 1-10.
85. Randle, J.; Ku, G.; Qadri, A. J. Investig. Dermatol., 2001, 117, 532-532.
86. Thakur, A.; Barrett, R. P.; McClellan, S.; Hazlett, L. D. C. Eye Res., 2004, 29, 225-233.
87. Thakur, A.; Barrett, R. P.; Hobden, J. A.; Hazlett, L. D. Investig. Ophthalmol. Visual Sci., 2004, 45, 3177-3184.
88. Shahripour, A. B.; Plummer, M. S.; Lunney, E. A.; Sawyer, T. K.; Stankovic, C. J.; Connolly, M. K.; Rubin, J. R.; Walker, N. P. C.; Brady, K. D.; Allen, H. J.; Talanian, R. V.; Wong, W. W.; Humblet, C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 2779-2782.
89. Mjalli, A. M. M.; Chapman, K. T.; Maccoss, M.; Thornberry, N. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 2689-2692.
90. Mjalli, A. M. M.; Chapman, K. T.; Maccoss, M.; Thornberry, N. A.; Peterson, E. P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 1965-1968.
91. Mjalli, A. M. M.; Zhao, J. J.; Chapman, K. T.; Thornberry, N. A.; Peterson, E. P.; Maccoss, M.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 1409-1414.
92. Semple, G.; Ashworth, D. M.; Batt, A. R.; Baxter, A. J.; Benzies, D. W. M.; Elliot, L. H.; Evans, D. M.; Franklin, R. J.; Hudson, P.; Jenkins, P. D.; Pitt, G. R.; Rooker, D. P.; Yamamoto, S.; Isomura, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 959-964.
93. Harter, W. G.; Albrect, H.; Brady, K.; Caprathe, B.; Dunbar, J.; Gilmore, J.; Hays, S.; Kostlan, C. R.; Lunney, B.; Walker, N. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 809-812.
94. Brady, K. D. Biochem., 1998, 37, 8508-8515.
95. Brady, K. D.; Giegel, D. A.; Grinnell, C.; Lunney, E.; Talanian, R. V.; Wong, W.; Walker, N. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 621-631.
96. Dolle, R. E.; Hoyer, D.; Prasad, C. V. C.; Schmidt, S. J.; Helaszek, C. T.; Miller, R. E.; Ator, M. A. J. Med. Chem., 1994, 37, 563-564.
97. Thornberry, N. A.; Peterson, E. P.; Zhao, J. J.; Howard, A. D.; Griffin, P. R.; Chapman, K. T. Biochem., 1994, 33, 3934-3940.
98. Ku, G.; Faust, T.; Lauffer, L. L.; Livingston, D. J.; Harding, M. W. Cytokine, 1996, 8, 377-386.
99. Miller, B. E.; Krasney, P. A.; Gauvin, D. M.; Holbrook, K. B.; Koonz, D. J.; Abruzzese, R. V.; Miller, R. E.; Pagani, K. A.; Dolle, R. E.; Ator, M. A.; Gilman, S. C. J. Immunol., 1995, 154, 1331-1338.
100. Elford, P. R.; Heng, R.; Revesz, L.; Mackenzie, A. R. Br. J. Pharmacol., 1995, 115, 601-606.
101. Norman, J.; Yang, J.; Fink, G.; Carter, G.; Ku, G.; Denham, W.; Livingston, D. J. Interf Cytokine Res., 1997, 17, 113-118.
102. Paszkowski, A. S.; Rau, B.; Mayer, J. M.; Moller, P.; Beget, H. G. Ann. Surg., 2002, 235, 68-76.
103. Dolle, R. E.; Singh, J.; Rinker, J.; Hoyer, D.; Prasad, C. V. C.; Graybill, T. L.; Salvino, J. M.; Helaszek, C. T.; Miller, R. E.; Ator, M. A. J. Med. Chem., 1994, 37, 3863-3866.
104. Dolle, R. E.; Singh, J.; Whipple, D.; Osifo, I. K.; Speier, G.; Graybill, T. L.; Gregory, J. S.; Harris, A. L.; Helaszek, C. T.; Miller, R. E.; Ator, M. A. J. Med. Chem., 1995, 38, 220-222.
105. Graybill, T. L.; Prouty, C. P.; Speier, G. J.; Hoyer, D.; Dolle, R. E.; Helaszek, C. T.; Ator, M. A.; Uhl, J.; Strasters, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 41-46.
106. Garcia-Calvo, M.; Peterson, E. P.; Leiting, B.; Ruel, R.; Nicholson, D. W.; Thornberry, N. A. J. Biol. Chem., 1998, 273, 32608-32613.
107. Schotte, P.; Declercq, W.; Van Huffel, S.; Vandenabeele, P.; Beyaert, R. FEBS Lett., 1999, 442, 117-121.
108. Livingston, D. J. J. Cellular Biochem., 1997, 64, 19-26.
109. Kovacs, P.; Bak, I.; Szendrei, L.; Vecsernyes, M.; Varga, E.; Blasig, I. E.; Tosaki, A. Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmacol., 2001, 364, 501-507.
110. Wang, T. D.; Chen, W. J.; Mau, T. J.; Lin, J. W.; Lin, W. W.; Lee, Y. T. Br. J. Pharmacol., 2003, 138, 291-300.
111. Chatterjee, P. K.; Todorovic, Z.; Sivarajah, A.; Mota-Filipe, H.; Brown, P. A. J.; Stewart, K. N.; Cuzzocrea, S.; Thiemermann, C. Eur. J. Pharmacol., 2004, 503, 173-183.
112. Gyongyosi, M.; Sperker, W.; Csonka, C.; Bonderman, D.; Lang, I.; Strehblow, C.; Adlbrecht, C.; Shirazi, M.; Windberger, U.; Marlovits, S.; Gottsauner-Wolf, M.; Wexberg, P.; Kockx, M.; Ferdinandy, P.; Glogar, D. Mol. Cellular Biochem., 2003, 249, 39-43.
113. Krupinski, J.; Lopez, E., Marti, E.; Ferrer, I. Neurobiol. Dis., 2000, 7, 332-342.
114. Loddick, S. A.; MacKenzie, A.; Rothwell, N. J. Neuroreport, 1996, 7, 1465-1468.
115. Rabuffetti, M.; Sciorati, C.; Tarozzo, G.; Clementi, E.; Manfredi, A. A.; Beltramo, M. J. Neurosci., 2000, 20, 4398-4404.
116. Hara, H.; Friedlander, R. M.; Gagliardini, V.; Ayata, C.; Fink, K.; Huang, Z. H.; ShimizuSasamata, M.; Yuan, J. Y.; Moskowitz, M. A. Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 2007-2012.
117. Fiorucci, S.; Santucci, L.; Cirino, G.; Mencarelli, A.; Familiari, L.; Del Soldato, P.; Morelli, A. J. Immunol., 2000, 165, 5245-5254.
118. Nobel, C. S. I.; Kimland, M.; Nicholson, D. W.; Orrenius, S.; Slater, A. F. G. Chem. Res. Toxicol, 1997, 10, 1319-1324.
119. James, K. E.; Asgian, J. L.; Li, Z. Z.; Ekici, O. D.; Rubin, J. R.; Mikolajczyk, J.; Salvesen, G. S.; Powers, J. C. J. Med. Chem., 2004, 47, 1553-1574.
120. Dolle, R. E.; Hoyer, D.; Rinker, J. M.; Ross, T. M.; Schmidt, S. J.; Helaszek, C. T.; Ator, M. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 1003-1006.
121. Lee, D.; Long, S. A.; Adams, J. L.; Chan, G.; Vaidya, K. S.; Francis, T. A.; Kikly, K.; Winkler, J. D.; Sung, C. M.; Debouck, C.; Richardson, S.; Levy, M. A.; DeWolf, W. E.; Keller, P. M.; Tomaszek, T.; Head, M. S.; Ryan, M. D.; Haltiwanger, R. C.; Liang, P. H.; Janson, C. A.; McDevitt, P. J.; Johanson, K.; Concha, N. O.; Chan, W.; Abdel-Meguid, S. S.; Badger, A. M.; Lark, M. W.; Nadeau, D. P.; Suva, L. J.; Gowen, M.; Nuttall, M. E. J. Biol. Chem., 2000, 275, 16007-16014.
122. Koizumi, F.; Takahashi, Y.; Ishiguro, H.; Tanaka, R.; Ohtaki, S.; Yoshida, M.; Nakanishi, S.; Ikeda, S. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7419-7422.
123. Rishton, G. M. Drug Discov. Today, 2003, 8, 86-96.
124. Muegge, I. Chemistry, 2002, 8, 1976-81.
125. Sanderson, P. E. Med. Res. Rev., 1999, 19, 179-97.
126. Degterev, A.; Boyce, M.; Yuan, J. Oncogene, 2003, 22, 8543-67.