Synthesis of heterocycles by carbonylation of acetylenic compounds

Tetrahedron

Volumn 60, Issue 26, 2004, Pages 5499-5538

  Vizer, Svetlana A ^a,b   Yerzhanov, Kazbek B ^a   Al Quntar, Abed Al Aziz ^b   Dembitsky, Valery M ^b  

^a Ministry of Education and Science of the Republic of Kazakhstan   (Kazakhstan)

^b HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

Acetylenic; Carbon monoxide; Carbonylation; Cyclisation; Cycloaddition; Cyclocarbonylation; Heterocycles; Lactones; Lactonisation; Rearrangements; Synthesis

Indexed keywords

3 (METHOXYCARBONYL)METHYLENE 1,3 DIHYDROINDOL 2 ONE; ACETYLENE DERIVATIVE; ACID ANHYDRIDE; AMINE; BENZOFURAN DERIVATIVE; BENZOPYRAN DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; COUMARIN DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; FURAN DERIVATIVE; FURANONE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMIDE; INDOLE DERIVATIVE; LACTAM DERIVATIVE; LACTONE DERIVATIVE; OXAZOLIDINE DERIVATIVE; PYRAN DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; QUINOLONE DERIVATIVE; SELENIUM; TETRAHYDROFURAN; TETRAHYDROFURAN DERIVATIVE; THIOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UREA DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBONYLATION; DIMERIZATION; ISOMERIZATION; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 2942538064     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2004.04.046     Document Type: Review

References (138)

1. (a) In Sintezy organicheskih soedinenij na osnove okisi ugleroda. (Syntheses of Organic Compounds with Carbon Monoxide; Nefyodov, B. K., Ed.; Nauka: Moscow, 1978; in Russian.
2. (b) In The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications; Eicher, T., Haupmann, S., Eds.; Wiley: New York, 2003.
3. (c) Trofimov, B. A. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1469.
4. (a) Yan, Yu. B.; Nefyodov, B. K. Sintezy na osnove oksidov ugleroda. (Syntheses with Carbon Monoxide); Khimiya: Moscow, 1987; in Russian.
5. (b) Trofimov, B. A. Current Org. Chem. 2002, 6(13), 1121.
6. (c) Trofimov, B. A. Adv. Heterocycl. Chem. 1990, 51, 178.
7. (a) Falbe, J. New Synthesis with Carbon Monoxide; Springer: Berlin, 1980.
8. (b) Li, J. J.; Gribble, G. W. Palladium in Heterocyclic Chemistry; Pergamon: Oxford, 2000.
9. (c) In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., Ed.; Wiley: New York, 2002.
10. (a) Gulevich, Yu. V.; Bumagin, N. A.; Beletskaya, I. P. Uspehi khimii (USSR) 1988, 57(4), 529.
11. (b) Hegedus, L. S. Coord. Chem. Rev. 1997, 161, 129.
12. Lapidus, A. L.; Pirozhkov, S. D. Uspehi khimii (USSR) 1989, 58, 197.
13. Ojima, I. Chem. Rev. 1988, 88, 1011.
14. Gauthier-Lafaye, J.; Perron, R. Ind. Appl. Homogeneous Catal. Dordrecht 1988, 19.
15. Tanaka, M. Kagaku to kogyo (Osaka) Sci. and Ind. 1982, 56, 201.
16. Bird, C. W. Chem. Rev. 1962, 62, 283.
17. Chiusoli, G. P. Transition Met. Chem. 1987, 12, 89.
18. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Masarati, E.; Salerno, G. J. Organomet. Chem. 1983, 255, 35.
19. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Pergreffi, P.; Reverberi, S.; Salerno, G. Gazz. Chim. Ital. 1985, 115, 691.
20. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Reverberi, S. Synthesis 1989, 4, 262.
21. Abdulganieva, S. A.; Manchuk, Z. N.; Zhaparova, Z. M.; Yerzhanov, K. B. Zhurn. Org. Khim. (Russia) 1992, 28, 175.
22. Vizer, S. A.; Yerzhanov, K. B.; Manchuk, Z. N.; Wieser, A. G. Eurasian Chem. Technol. J. 1999, 1, 1.
23. Ojima, I.; Donovan, R. J.; Shay, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6580.
24. Ojima, I.; Vu, A. T.; Lee, S.-Y.; McCullagh, J. V.; Moralee, A. C.; Fujiwara, M.; Hoang, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9164.
25. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gerbella, M.; Salerno, G. Gazz. Chim. Ital. 1985, 115, 697.
26. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Reverberi, S.; Salerno, G. Gazz. Chim. Ital. 1987, 117, 695.
27. Chiusoli, G. P.; Pallini, L.; Terenghi, M. G. Transition Met. Chem. 1983, 8, 189.
28. Oppolzer, W.; Bedoya-Zurita, M.; Switzer, C. Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6433.
29. Oppolzer, W.; Keller, T. H.; Bedoya-Zurita, M.; Stone, C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5883.
30. Belanger, D. B.; Mahony, D. J. R. O.; Livinghouse, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7637.
31. Kraft, M. E.; Bonaga, L. V. R.; Hirosava, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9171.
32. Sugihara, T.; Yamaghuchi, M. Synlett 1998, 1384.
33. Jeong, N.; Hwang, S. H.; Lee, Y.; Chung, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3159.
34. Hayashi, M.; Hashimoto, Y.; Yamamoto, Y.; Usuki, J.; Saigo, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 631.
35. Morimoto, T.; Fuji, K.; Tsutsumi, K.; Kakiuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3806.
36. Shibata, T.; Toshida, N.; Takagi, K. Org. Lett. 2002, 4, 1619.
37. Kemp, M. I.; Whitby, R. J.; Coote, S. J. Synthesis-Stuttgart 1998, 552.
38. Shibata, T.; Yamashita, K.; Ishida, H.; Takagi, K. Org. Lett. 2001, 3, 1217.
39. Shibata, T.; Yamashita, K.; Katayama, E.; Takagi, K. Tetrahedron 2002, 58, 8661.
40. Lee, N. Y.; Chung, Y. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3145.
41. Jeong, N.; Sung, B. K.; Choi, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6771.
42. Shibata, T.; Takagi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9852.
43. Kondo, Y.; Sakamoto, T.; Yamanaka, M. Heterocycles 1989, 29, 1013.
44. Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803.
45. Lutjens, H.; Scammells, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6581.
46. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. Tetrahedron 1994, 50, 437.
47. Gabriele, B.; Salerno, G.; Veltri, L.; Costa, M.; Massera, C. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4607.
48. Kalinin, V. N.; Shostakovsky, M. V.; Ponomaryov, A. B. Doklady Akad. Nauk SSSR 1991, 317, 1395.
49. An, Z.; Catellani, M.; Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 1989, 371, 51.
50. Kalinin, V. N.; Shostakovsky, M. V.; Ponomaryov, A. B. Doklady Akad. Nauk SSSR 1990, 312, 1142.
51. Kalinin, V. N.; Shostakovsky, M. V.; Ponomaryov, A. B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4073.
52. Barberan, O.; Alami, M.; Brion, J.-D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2657.
53. Dai, G.; Larock, R. C. Org. Lett. 2002, 4, 193.
54. Dai, G.; Larock, R. C. Org. Lett. 2002, 4, 7042.
55. Okuro, K.; Furuune, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4754.
56. Arcadi, A.; Rossi, E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811.
57. Gabriele, B.; Salerno, G.; De Pascali, F.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 7693.
58. Gabriele, B.; Salerno, G.; Fazio, A.; Campana, F. B. Chem. Commun. 2002, 1408.
59. Gao, Y.; Shirai, M.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1996, 17, 7787.
60. Gabriele, B.; Salerno, G.; De Pascali, F.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 2000, 593-594, 409.
61. Kato, K.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y.; Akita, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1511.
62. Kato, K.; Yamamoto, Y.; Akita, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4915.
63. Kato, K.; Tanaka, M.; Yamamura, S.; Yamamoto, Y.; Akita, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3089.
64. Kato, K.; Yamamoto, Y.; Akita, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6587.
65. Mizuno, T.; Nakamura, F.; Ishino, Y.; Nishiguchi, I.; Hirashima, T.; Ogawa, A.; Kambe, N.; Sonoda, N. Synthesis (BRD) 1989, 10, 770.
66. Fujiwara, S.-I.; Shikano, Y.; Shin-ike, T.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6275.
67. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 13, 1209.
68. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Catal. A 1999, 143, 297.
69. Gabriele, B.; Salerno, G.; Brindisi, D.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. Org. Lett. 2000, 2, 625.
70. Bonardi, A.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G.; Chiusoli, G. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7495.
71. Ochifuji, N.; Mori, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9501.
72. Chatani, N.; Morimoto, T.; Kamitani, A.; Fukumoto, Y.; Murai, S. J. Organomet. Chem. 1999, 579, 177.
73. Van den Hoven, B. G.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10214.
74. Alcaide;, B.; Almendos, P.; Aragoncillo, C. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1719.
75. Van den Hoven, B. G.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1017.
76. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Sani, C.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Organomet. Chem. 1997, 562, 35.
77. Wang, J.-X.; Alper, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 273.
78. Ishibashi, T.; Ochifuji, N.; Mori, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6165.
79. Ogawa, A.; Kawabe, K.; Kawakami, J.; Mihawa, M.; Hirao, T. Organometallics 1998, 17, 3111.
80. Kupchan, S. M.; Eakin, M. A.; Thomas, A. M. J. Med. Chem. 1971, 14, 1147.
81. McPhail, A. T.; Onan, K. D.; Lee, K.-H.; Ibuka, T.; Kozuka, M.; Shingu, T.; Huang, H.-C. Tetrahedron Lett. 1974, 2739.
82. Jones, E. R. H.; Shen, T. Y.; Whiting, M. C. J. Chem. Soc. 1950, 230.
83. Norton, J. R.; Shenton, K. E.; Schwartz, J. Tetrahedron Lett. 1975, 51.
84. Murray, T. F.; Samsel, E. G.; Varma, V.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7520.
85. Murray, T. F.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4107.
86. Consorti, C. S.; Ebeling, G.; Dupont, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 753.
87. Gabriele, B.; Salerno, G.; De Pascali, F.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 147.
88. Gabriele, B.; Costa, M.; Salerno, G.; Chiusoli, G. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1429.
89. Tamaru, Y.; Hojo, M.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1991, 56, 1099.
90. Matsuda, I.; Ogiso, A.; Sato, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6120.
91. Gusev, B. P.; Alperina, E. A.; Kutcherov, V. F.; Pirozhkov, S. D.; Lapidus, A. L. Izvestija AN SSSR Ser. khim. 1980, 3, 603.
92. El Ali, B.; Alper, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 5351.
93. Rossi, R.; Bellina, F.; Biagetti, M.; Mannina, L. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1163.
94. Fontes, M.; Verdaguer, X.; Sola, L.; Vidal-Ferran, A.; Reddy, K. S.; Riera, A.; Pericas, M. A. Org. Lett. 2002, 4, 2381.
95. Matsushita, K.; Komori, T.; Oi, S.; Inoue, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5889.
96. Ogawa, A.; Kunitasu, H.; Sonoda, N.; Hirao, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 8361.
97. Alper, H.; Currie, J. K.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 311.
98. Alper, H.; Petrignani, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1154.
99. Arzoumanian, H.; Petrignani, J. F. Tetrahedron Lett. 1986, 5979.
100. Larock, R. C.; Riefling, B. Tetrahedron Lett. 1976, 4661.
101. Larock, R. C.; Riefling, B.; Fellows, C. A. J. Org. Chem. 1978, 43, 131.
102. Hong, P.; Mise, T.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1981, 989.
103. Mise, T.; Hong, P.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1981, 993.
104. Mise, T.; Hong, P.; Yamazaki, H. J. Org. Chem. 1983, 48, 238.
105. Ko, K.; Mice, T.; Yamazaki, H.; Appl. Jp. N 59-164787. Appl. 9.03.83 N 58-38428, publ. 17.09.84. C 07 D 307158 [Refer. Zh. Khim.(USSR) 1985, 19 N 73 P].
106. Doyama, K.; Joh, T.; Onitzuka, K.; Shiohara, T.; Takahashi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 649.
107. Joh, T.; Doyama, K.; Onitzuka, K.; Shihara, T.; Takahashi, S. Organometallics 1991, 10, 2493.
108. Coperet, C.; Sugihara, T.; Wu, G.; Shimoyama, I.; Negishi, E.-I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3422.
109. Arzoumanian, H.; Jean, M.; Nuel, D.; Cabrera, A.; Gutierrez, J. L. G.; Rosas, N. Organometallics 1995, 14, 5438.
110. Van den Hoven, B. G.; El Ali, B.; Alper, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 4131.
111. Chatani, N.; Morimoto, T.; Fukumoto, Y.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5335.
112. Kamitani, A.; Chatani, N.; Murai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1397.
113. Chatani, N.; Amako, K.; Tobisu, M.; Asaumi, T.; Fukumoto, Y.; Murai, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 1591.
114. Sugihara, T.; Coperet, C.; Owczarczyk, Z.; Harring, L. S.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7923.
115. Zhang, S.-W.; Kaneko, T.; Yoneda, E.; Sugioka, T.; Takanashi, S. Inorg. Chim. Acta 1999, 296, 195.
116. Sauer, J. C.; Cramer, R. D.; Engelhardt, V. A.; Ford, T. A.; Holmquist, H. E.; Howk, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3677.
117. Albanesi, G.; Tovaglieri, M. Chim. Ind. (Milan) 1959, 41, 189.
118. Albanesi, G. Chim. Ind. (Milan) 1964, 46, 1169.
119. Albanesi, G.; Farina, R.; Taccioli, A. Chim. Ind. (Milan) 1966, 48, 1151.
120. Varadi, G.; Horvath, I. T.; Palagyi, J.; Bak, T.; Palyi, G. J. Mol. Catal. 1980, 9, 457.
121. Guthrie, D. J. S.; Khand, I. U.; Knox, G. R.; Kollmeier, J.; Pauson, P. L. J. Organomet. Chem. 1975, 90, 93.
122. Palyi, G.; Varadi, G.; Horvath, I. T. J. Mol. Catal. 1981, 13, 61.
123. Rautenstrauch, V.; Megard, P.; Gamper, B.; Bourdin, B.; Walther, E.; Bernardinelli, G. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 811.
124. Kadnikov, D. V.; Larock, R. C. Org. Lett. 2000, 2, 3643.
125. Kondo, T.; Kaneko, Y.; Taguchi, Y.; Nakamura, A.; Okada, T.; Shiotsuki, M.; Ura, Y.; Wada, K.; Mitsudo, T.-A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6824.
126. Inoue, Y.; Ohuchi, K.; Yen, I. F.; Imaizumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn 1989, 62, 3518.
127. Nogi, T.; Tsuji, J. Tetrahedron 1969, 25, 4099.
128. Yokoyama, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 1717.
129. Kiji, J.; Okano, T.; Kitamura, H.; Yokoyama, Y.; Kubota, S.; Kurita, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn 1995, 68, 616.
130. Kiji, J.; Konishi, H.; Okano, T.; Komitani, S.; Iwasa, A. Chem. Lett. 1987, 313.
131. Kiji, J.; Okano, T.; Takemoto, A.; Mio, S.-Y.; Konishi, T.; Kondou, Y.; Sagisaka, T.; Yokoyama, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000, 344, 235.
132. Kiji, J.; Kondou, Y.; Asahara, M.; Yokoyma, Y.; Sagisaka, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 127.
133. Sakurai, Y.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1701.
134. Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2719.
135. Zargarian, D.; Alper, H. Organometallics 1991, 10, 2914.
136. Osakada, K.; Doh, M. K.; Ozawa, F.; Yamamoto, A.Organometallics 1990, 9, 2197.
137. Bruk, L. G.; Oshanina, I. V.; Kozlova, A. P.; Vorontsov, E. V.; Temkin, O. N. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 104, 9.
138. Periasamy, M.; Rameshkumar, C.; Mukkanti, A. J. Organomet. Chem. 2002, 649, 209.