Palladium-catalyzed synthesis of [E]-6-(2-Acylvinyl)uracils and [E]-6-(2-Acylvinyl)-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl] uracils - Their antiviral and cytotoxic activities

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 11, 1997, Pages 2011-2018

  Kundu, Nitya G ^a   Das, Palas ^a   Balzarini, Jan ^b   De Clercq, Erik ^b  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

^b REGA INSTITUTE FOR MEDICAL RESEARCH   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

6 (2 ACYLVINYL) 1 [(2 HYDROXYETHOXY)METHYL]URACIL DERIVATIVE; 6 (2 ACYLVINYL)URACIL DERIVATIVE; PALLADIUM COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIVIRAL ACTIVITY; BREAST CARCINOMA; CYTOTOXICITY; DRUG ACTIVITY; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; REVIEW; TUMOR CELL;

MURINAE;

EID: 0030660149     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(97)00114-4     Document Type: Article

References (57)

1. Das, P; Spears, C. P.; Shahinian, A. H.; Dasgupta, S. K.; Kundu, N. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2477.
2. Kundu, N. G.; Das, B.; Spears, C. P.; Majumdar A.; Kang, S.-I. J. Med. Chem. 1990, 33, 1975.
3. Kundu, N. G.; Dasgupta, S. K.; Chaudhuri, L. N.; Mahanty, J. S.; Spears, C. P.; Shahinian, A. H. Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 473.
4. Kundu, N. G.; Mahanty, J. S.; Spears, C. P.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Balzarini, J.; De Clercq, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1627.
5. Kundu, N. G.; Mahanty, J. S.; Spears, C. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1497.
6. Kundu, N. G.; Das, P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 99, Corrig. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1195.
7. Tanaka, H.; Takashima, H.; Ubasawa, M.; Sekiya, K.; Inouye, N.; Baba, M.; Shigeta, S.; Walker, R. T.; De Clercq, E.; Miyasaka, T. J. Med. Chem. 1995, 38, 2860.
8. Mai, A.; Artico, M.; Sbardella, G.; Massa, S.; Loi, A. G.; Tramontano, E.; Scano, P.; Colla, P. L. J. Med. Chem. 1995, 38, 3258.
9. Massa, S.; Mai, A.; Artico, M.; Sbardella, G.; Tramontano, E.; Loi, A. G.; Scano, P.; La Colla, P. Antiviral Chem. Chemother. 1995, 6, 1.
10. Artico, M.; Massa, S.; Mai, A.; Marongiu, M. E.; Piras, G.; Tramontano, E.; La Colla, P. Antiviral Chem. Chemother. 1993, 4, 361.
11. Schroeder, A. C.; Bloch, A.; Perman, J. L.; Bobek, M. J. Med. Chem. 1982, 25, 1255.
12. Klein, R. S.; Fox, J. J. J. Org. Chem. 1972, 37, 4381.
13. Megati, S.; Sodum, R.; Otter, G. M.; Klein, R. S.; Otter, B. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 469.
14. Manfredini, S.; Baraldi, P. G.; Bazzanini, R.; Marangoni, M.; Simoni, D.; Balzarini, J.; De Clercq, E. J Med. Chem. 1995, 38, 199.
15. Elion, G. B.; Furman, P. A.; Fyfe, J. A.; de Miranda, P.; Beauchamp, L.; Schaeffer, H. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 5716.
16. Schaeffer, H. J.; Beauchamp, L.; de Miranda, P.; Elion, G. B.; Bauer, D. J.; Collins, P. Nature 1978, 272, 583.
17. Dolin, R. Science 1985, 227, 1296.
18. Miyasaka, T.; Tanaka, H.; Baba, M.; Hayakawa, H.; Walker, R. T.; Balzarini, J.; De Clercq. E. J. Med. Chem. 1989, 32, 2507.
19. Tanaka, H.; Takashima, H.; Ubasawa, M.; Sekiya, K.; Nitta, I.; Baba, M.; Shigeta, S.; Walker, R. T.; De Clercq, E.; Miyasaka, T. J. Med. Chem. 1992, 35, 337.
20. De Clercq, E. Med. Res. Rev. 1993, 13, 229.
21. Tanaka, H.; Hayakawa, H.; Miyasaka, T. Tetrahedron 1982, 38, 2635.
22. Tanaka, H.; Hayakawa, H.; Iijima, S.; Haraguchi, K.; Miyasaka, T. Tetrahedron 1985, 41, 861.
23. Tanaka, H.; Haraguchi, K.; Koizumi, Y.; Fukui, M.; Miyasaka, T. Can. J. Chem. 1986, 64, 1560.
24. Stille, J. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508.
25. Palmisano, G.; Santagostino, M. Tetrahedron 1993, 49, 2533.
26. Saito, I.; Ikehira, H.; Matsura, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 5148.
27. Heck, R. F. Palladium Reagents in Organic Synthesis; Academic: London, 1985.
28. Zhang, Y.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3454.
29. Trost, B. M.; Lee, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7255.
30. Larock, R. C.; Fried, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5882.
31. Hettrick, C. M.; Scott, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4903.
32. Hegedus, L. S. Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1988, 27, 1113.
33. Larock, R. C.; Berrios-Pena, N.; Narayanan, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 3447.
34. Kalinin, V. N. Synthesis 1992, 414.
35. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Pace, P. Synlett 1996, 568.
36. Kundu, N. G.; Pal, M.; Mahanty, J. S.; Dasgupta, S. K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 41.
37. Kundu, N. G.; Pal, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 86.
38. Kundu, N. G.; Mahanty, J. S.; Das, P.; Das, B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1625.
39. Chowdhury, C.; Kundu, N. G. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1067.
40. Das, P.; Kundu, N. G. J. Chem. Res. (S) 1996, 298.
41. Kundu, N. G.; Dasgupta, S. K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1993, 2657.
42. 6.
43. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 50, 4467.
44. Minn, K. Synlett. 1991, 115.
45. 2NH alone: Ohsawa, A.; Abe, Y, Igeta, H. Chem. Lett. 1979, 241.
46. 2NH alone: Ohsawa, A.; Abe, Y, Igeta, H. Chem. Lett. 1979, 241.
47. 2NH alone: Ohsawa, A.; Abe, Y, Igeta, H. Chem. Lett. 1979, 241.
48. De Clercq, E.; Balzarini, J. Torrence, P. F.; Mertes, M. P.; Schmidt, C. L.; Shugar, D.; Barr, P. J.; Jones, A. S.; Verhelst, G.; Walker, R. T. Mol. Pharmacol. 1981, 19, 321.
49. Balzarini, J.; Karlsson, A.; Wang, L.; Bohman, C.; Horska, K.; Votruba, I.; Fridland, A.; Van Aerschot, A. A.; Herdewijn, P.; De Clercq, E. J. Biol. Chem. 1993, 265, 24591.
50. Balzarini, J.; Bohman, C.; De Clercq, E. J. Biol. Chem. 1993, 268, 6332.
51. Horwitz, J. P.; Tomson, A. J. J. Org. Chem. 1961, 26, 3392.
52. Jones, E. R. H.; McCombie, J. T. J. Chem. Soc. 1942, 733.
53. Campbell, K. N.; Campbell, B. K.; Eby, L. T. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 2882.
54. Senkus, M. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 734.
55. De Clercq, E.; Balzarini, J.; Torrence, P. F.; Mertes, M. P.; Schmidt, C. L.; Shugar, D.; Barr, P. J.; Jones, A. S.; Verhelst, G.; Walker, R. T. Mol. Pharmacol. 1981, 19, 321.
56. De Clercq, E.; Descamps, J.; Verhelst, G.; Walker, R. T.; Jones, A. S.; Torrence, P. F.; Shugar, D. J. Infect. Dis. 1980, 141, 563.
57. Shigeta, S.; Konno, K.; Yokota, T.; Nakamura, K.; De Clercq, E. Antimicrob. Agents Chemother. 1988, 32, 906.