The intermolecular Pictet-Spengler condensation with chiral carbonyl derivatives in the stereoselective syntheses of optically-active isoquinoline and indole alkaloids

Arkivoc

Volumn 2005, Issue 12, 2005, Pages 98-153

  Larghi, Enrique L ^a   Amongero, Marcela ^a   Bracca, Andrea B J ^a   Kaufman, Teodoro S ^a  

^a Universidad Nacional de Rosario   (Argentina)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Chiral aldehydes; Natural products; Optically active heterocycles; Pictet Spengler condensation

Indexed keywords

EID: 27544485773     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (348)

1. Mundy, B. P.; Ellerd, M. G. Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Inc.: New York, USA, 1988, p 164.
2. (a) Pictet, A.; Spengler, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1911, 44, 2030.
3. (b) Whaley, W. M.;Govindachari, T. R. The Pictet-Spengler Synthesis of Tetrahydro-isoquinolines and related compounds in Organic Reactions; Adams, R. Ed.; John Wiley and Sons: New York: USA, 1951, Vol. 6, p 151.
4. (c) Kametani, T. In The Total Synthesis of Natural Products; ApSimon, J.; Wiley: New York, USA, 1977, Vol. 3, pp 1-272.
5. (d) Kutney, J. P. In The Total Synthesis of Natural Products; ApSimon, J.; Wiley: New York, USA, 1977, Vol. 3, pp 273-288.
6. (e) Jones, G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R.; Rees, C. W. Eds., Pergamon: Oxford, UK, 1984, Vol. 2, pp 438-440.
7. (f) Shamma, M. and Moniot, J.L. In Isoquinoline Alkaloids Research. 1972-1977. Plenum Press: New York, 1978. Chapter 1.
8. (g) For a recent review, see Cox, E. D.; Cook, J. M. Chem. Rev. 1995, 95, 1797.
9. (a) Konda, M.; Shioiri, T.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. 1975, 23, 1063.
10. (b) Konda, M.; Shioiri, T.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 69.
11. Tatsui, G. J. Pharm. Soc. Jpn. 1928, 48, 92.
12. Bailey, P. D. J. Chem. Res. 1987, 202.
13. Kowalski, P.; Bojarski, A. J.; Mokrosz, J. L. Tetrahedron 1995, 51, 2737.
14. (a) Jackes, B.; Deeks, R. H. L. Shah, P. K. J. J. Chem. Soc. (D) 1969, 1283.
15. (b) Martínez, E. J.; Corey. E. J. Org. Lett. 2000, 2, 993.
16. (c) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C.; Pastor, A.; Alvarez, P.; Vaquero, J. J.; Prowse, W. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5813.
17. (d) Bringmann, G.; Ewers, C. L. J.; Walter, R. Use of Carbonyl Derivatives for Heterocyclic Synthesis, In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 6; Winterfeldt, E., Ed.; Pergamon Press: Oxford, UK, 1991; pp 736-740.
18. (e) Leonard, M. S.; Hauze, D. B.; Carroll, P. J. Joullie, M. M. Tetrahedron 2003, 59, 6933.
19. (f) González, J. F.; de la Cuesta, E.; Avendaño, C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4395.
20. (g) Kang, I.-J.; Wang, H.-M.; Su, C.-H.; Chen, L. C. Heterocycles 2002, 57, 1.
21. (h) Kohno, H.; Yamada, K. Heterocycles 1999, 51, 103.
22. (i) Lee, S. S.; Kim, S. H.; Yoon, H. S.; Lee, C.-H. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1041.
23. (j) Kubo, A.; Saito, N.; Kawakami, N.; Matsuyama, Y.; Miwa, T. Synthesis 1987, 824.
24. (k) Cheung, G. K.; Earle, M. J.; Fairhurst, R. A.; Heaney, H.; Shihaibar, K. F.; Eyley, S. C.; Ince, F. Synlett 1991, 721.
25. (l) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Marino, Jr., J. P.; Osterhout, M. H.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 67.
26. (m) Enders, D.; Shilvock, J. P. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 359.
27. (n) Myers, A. G.; Kung, D. W. Org. Lett. 2000, 2, 3019.
28. (o) Cho, S.-D.; Park, Y.-D.; Kim, J.-J.; Joo, W.-H.; Shiro, M.; Esser, L.; Falck, J. R.; Ahn, C.; Shinb, D.-S.; Yoon, Y.-J. Tetrahedron 2004, 60, 3763.
29. (a) Pancrazi, A.; Kervagoret, J.; Khuong-Huu, Q. Synlett 1991, 589.
30. (b) Wee, A. G. H; Yu, Q. J. Org. Chem. 2001, 66, 8935.
31. (c) Ducrot, P.; Thai, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9037.
32. (d) van Maarseveen, J. H.; Scheeren, H. W.; De Clercq, E.; Balzarini, J.; Kruse, C. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 5, 955.
33. (a) For a review, see: Sammelson, R. E.; Kurth, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 137.
34. (b) Nielsen, T. E.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 3765.
35. (c) Sauerbrei, B.; Jungmann, V.; Waldmann, H. Angew. Chem. Int., Ed. 1998, 37, 1143.
36. (d) Cheng, C. C.; Chu, Y.-H. J. Comb. Chem. 1999, 1, 461.
37. (e) Yang, L.; Guo, L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5041.
38. (f) van Loevezijn, A.; van Maarseveen, J. H.; Stegman, K.; Visser, G. M.; Koomen, G.-J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4737.
39. (g) Mohan, R.; Chou, Y.-L.; Morrissey, M. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3963.
40. (h) Chou, Y.-L.; Morrissey, M. M.; Mohan, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 757.
41. (i) Wang, H.; Ganesan, A. Org. Lett. 1999, 1, 1647.
42. (j) Kaljuste, K.; Undén, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9211.
43. (k) Fantauzzi, P. P.; Yager, K. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1291.
44. (l) Bonnet, D.; Ganesan, A. J. Comb. Chem. 2002, 4, 546.
45. (m) Mayer, J. P.; Bankaitis-Davis, D.; Zhang, J.; Beaton, G.; Bjergarde, K.; Andersen, C. M.; Goodman, B. A.; Herrera, C. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5633.
46. (a) Rousseau, J.-F.; Dodd, R. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 2731.
47. (b) Klutchko, S.; Hodges, J. C.; Blankley, C. J.; Colbry, N. L. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 97 and references therein.
48. (c) Sanchez-Sanchez, M. M.; Tel-Alberdi, L. M.; Rioseras, M. J.; Rico-Ferreira, M. R.; Bermejo-Gonzalez, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 191.
49. (d) Kim, S.; Lee, J.; Lee, T.; Park, H.-G.; Kim, D. Org. Lett. 2003, 5, 2703.
50. (e) Xu, G.; Sayre, L. M. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 862.
51. (f) Albaneze-Walker, J.; Rossen, K.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4917.
52. (g) Krause, M.; Rouleau, A.; Stark, H.; Luger, P.; Lipp, R.; Garbarg, M.; Schwartz, J. C.; Schunack, W. J. Med. Chem. 1995, 38, 4070.
53. (a) Bianchi, D. A.; Rúa, F.; Kaufman, T. S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 411.
54. (b) Bianchi, D. A.; Cipulli, M. A.; Kaufman, T. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4731.
55. (c) Guiso, M.; Marra, C.; Cavarischia, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6531.
56. (a) Cordell, G. A. Introduction to Alkaloids: A Biogenetic Approach; Wiley and Sons: New York, USA, 1981.
57. (b) Rahman, A. U.; Basha, A. Biosynthesis of Indole Alkaloids; Clarendon Press: Oxford, UK, 1983.
58. (c) Kutney, J. P. Nat. Prod. Rep. 1990, 85.
59. (d) Battersby, A. R. In Specialist Periodical Reports. The Alkaloids; The Royal Society of Chemistry: London, UK., 1971; Vol. 1, p 31.
60. (e) Stockigt, J.; Zenk, M. H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 646.
61. (f) Scholz, U.; Winterfeldt, E. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 349.
62. Naoi, M.; Maruyama, W.; Nagy, G. M. Neurotoxicology 2004, 25, 193.
63. (a) Brown, R. T.; Row, L. R. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1967, 453.
64. (b) Yu, S.; Berner, O. M. Cook, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7827.
65. (c) Edmondson, S.; Danishefsky, S. J.; Sepp-Lorenzino, L.; Rosen, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2147.
66. (d) Daugan, A.; Grondin, P.; Ruault, C.; Le Monnier de Gouville, A. C.; Coste, H.; Kirilovsky, J.; Hyafil, F.; Labaudinie, R. J. Med. Chem. 2003, 46, 4525.
67. (a) Herraiz, T.; Galisteo, J. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 7156.
68. (b) Papavergou E.; Herraiz T. Food Res. Int. 2003, 36, 843.
69. (c) Herraiz, T. J. Agric. Food Chem. 1998, 46, 3484.
70. (d) Herraiz, T.; Galisteo, J. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 4690.
71. (e) Herraiz, T.; Galisteo, J.; Chamorro, C. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 2168.
72. (f) Herraiz, T.; Papavergou, E. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 2652.
73. (g) Herraiz, T. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 4883.
74. (a) Bringmann, G.; Brückner, R.; Mössner, R.; Feineis, D.; Heils, A.; Lesch, K.-P. Neurochem. Res. 2000, 25, 837.
75. (b) Kim, H.-J.; Soh, Y.; Jang, J.-H.; Lee, J.-S.; Oh, Y.-J.; Surh, Y.-J. Molec. Pharm. 2001, 60, 440.
76. (c) Pari, K.; Sundari, C. S.; Chandani, S.; Balasubramanian, D. J. Biol. Chem. 2000, 275, 2455.
77. (d) Brossi, A.; Focella, A.; Teitel, S. J. Med. Chem. 1973, 16, 418.
78. (e) Tsuchiya, H.; Shimizu, H.; Munekazu, I. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 440.
79. (f) Davis, V. E.; Waleh, M. J. Science 1970, 167, 1005.
80. (g) Cohen, G.; Collins. M. Science 1970. 167, 1749.
81. (h) Robbins, J. H. Clin. Res. 1968, 16, 554.
82. (i) Lasala, J. M.; Coscia, C. J. Science 1979, 203, 283.
83. (j) Coscia, C. J.; Burke, W.; Jamroz, G.; Lasala, J. M.; McFarlane, J.; Mitchell, J.; O'Toole, M. M.; Wilson, M. L. Nature 1977, 269, 617.
84. (k) Rommelapacher, H. Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 1978, 305, 135.
85. (l) Braestmp, C.; Nielsen, M.; Olsen, C. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 2288.
86. (m) Barker, S. A.; Harrison, R. E.; Brown, G. B.; Christian, S. T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 87, 146.
87. (n) Dietrich, R.; Erwin, V. Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1980, 20, 55.
88. (o) Yamanaka, Y.; Walsh, M. J.; Davis, V. E. Nature 1970, 227, 1143.
89. (a) Noble, R. L.; Beer, C. T.; Cutts, J. H. Ann. New York Acad. Sci. 1958, 76, 882.
90. (b) Farnsworth, N. R. Lloydia 1961, 24, 105.
91. (c) Johnson, I. S.; Armstrong, J. G.; Gorman, M.; Burnett, J. P. Cancer Res. 1963, 23, 1390.
92. (a) Bein, H. J. Experientia 1953, 9, 107.
93. (b) Chopra, R. N.; Gupta, J. C.; Mukherjee, B. Ind. J. Med. Res. 1933, 21, 261.
94. (c) Manske, R. H. F.; Ed., The Alkaloids, Chemistry and Physiology; Academis Press: New York, USA, 1981; Vol. 20.
95. Wright, C. W.; Allen, D.; Cai, Y.; Phillipson, J. D.; Said, I. M.; Kirby, G. C.; Warhurst, D. C. Phytother. Res. 1992, 6, 121.
96. (a) Ho, B. T. J. Pharm. Sci. 1972, 61, 821.
97. (b) Glennon, R. A. Life Sci. 1981, 29, 861.
98. (c) Callaway, J. C.; Gynther, J.; Poso, A.; Vepsäläinen, J.; Airaksinen, M. M. J. Heterocyclic Chem. 1994, 31, 431.
99. (a) Ninan, P.T.; Insel, T.M.; Cohen, R.M.; Cook, J.M.; Skolnick, P.; Paul, S.M. Science 1982, 218, 1332.
100. (b) Mendelson, W. B.; Cain, M.; Cook, J. M,; Paul, S.M.; Skolnick, P. Science 1983, 219, 414.
101. (a) Sakai, R.; Rinehart, K. L.; Guan, Y.; Wang, A. H.-J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 11456.
102. (b) Rinehart, K. L.; Shield, L. S. In Topics in Pharmaceutical Sciences; Breimer, D. D.; Crommelin, D. J. A.; Midha, K. K.; Ed.; Amsterdam Medical Press: Noordwijk, The Netherlands, 1989, p 613.
103. Fukuyama, T.; Yang, L.; Ajeck, K. L.; Sachleben, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3712.
104. Hotha, S.; Yarrow, J. C.; Yang, J. G.; Garrett, S.; Renduchintala, K. V.; Mayer, T. U.; Kapoor, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2379.
105. For some reviews, see: (a) Rozwadowska, M. D. Heterocycles 1994, 39, 903.
106. (b) Scott, J. D.; Williams, R. M. Chem. Rev. 2002, 102, 1669.
107. (c) Chrzanowska, M.; Rozwadowska, M. D. Chem. Rev. 2004, 104, 3341.
108. Dyke, S. F.; Kinsman, R. G. Kametami, T. G.; Fukumoto, K.; McDonald, E. Isoquinolines, In The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Grethe, G., Ed.; Wiley: New York, USA, 1981, 38, 1.
109. (a) Burm, B. E. A.; Gremmen, C.; Wanner, M. J.; Koomen, G.-J. Tetrahedron 2001, 57, 2039.
110. (b) Jin, W.; Metobo, S.; Williams, R. M. Org. Lett. 2003, 5, 2095.
111. (a) Cox, E. D.; Hamaker, L. K.; Li, J.; Yu, P.; Czerwinski, K. M.; Deng, L.; Bennett, D. W.; Cook, J. M.; Watson, W. H.; Krawiec, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 44.
112. (b) Madrigal, A.; Grande, M.; Avendaño, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2724.
113. (c) Bailey, P. D.; Moore, M. H.; Morgan, K. M.; Smith, D. I.; Vernon, J. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3587.
114. (d) Albrech, L.; Bailey, P. D.; Clingan, P. D.; Mills, T. J.; Price, R. A.; Pritchard, R. G. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1887.
115. (e) Bailey, P. D.; McLay, N. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 441.
116. (f) Bringmann, G.; Gunter, C.; Peters, E.; Peters, K. Tetrahedron 2001, 57, 1253.
117. (g) Zhang, L.-H.; Bi, Y.; Yu, F.; Menzia, G.; Cook, J. M. Heterocycles 1992, 34, 517.
118. (h) Peng, S.; Winterfeldt, E. Liebigs Ann. Chem. 1990, 313.
119. (i) Cox, E. D.; Li, J.; Hamaker, L. K.; Yu, P.; Cook, J. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 2477.
120. (j) McDonald, I. M.; Dunstone, D. J.; Barret Kalindjian, S.; Linney, I. D.; Low, C. M. R.; Pether, M. J.; Steel, K. I. M.; Tozer, M. J.; Vinter, J. G. J. Med. Chem. 2000, 43, 3518.
121. Kaufman, T. S. "Synthesis of Optically-Active Isoquinoline and Indole Alkaloids Employing the Pictet-Spengler Condensation with Removable Chiral Auxiliaries Bound to Nitrogen". In New Methods for the Asymmetric Synthesis of Nitrogen Heterocycles; Vicario, J. L.; Carrillo, L.; Badía, D. Eds.; Research Signpost: India, 2005, Chapter 4.
122. (a) Kawate, T.; Yamada, H.; Soe, T.; Nakagawa, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1249.
123. (b) Yamada, H.; Kawate, T.; Matsumizu, M.; Nishida, A.; Yamaguchi, K.; Nakagawa, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6348.
124. (c) Kawate, T.; Yamada, H.; Matsumizu, M.; Nishida, A.; Nakagawa, M. Synlett 1997, 761.
125. (d) Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,. 10558.
126. (e) Hino, T.; Nakagawa, M.; Heterocycles 1998, 49, 499.
127. (a) Lee, Y. S.; Cho, D. J.; Kim, S. N.; Choi, J. H.; Park, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 9727.
128. (b) Manna, R. K.; Jaisankar, P.; Giri, V. S. Synth. Comm. 1995, 25, 3027.
129. (a) MacLean, D. B.; Szarek, W. A.; Kvarnström, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 601.
130. (b) Cho, S. D.; Song, S.-Y.; Hur, E.-J.; Chen, M.; Joo, W.-H.; Falck, J. R.; Yoon, Y.-J.; Shin, D.-S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6251.
131. (a) Jaisankar, P.; Pal, B.; Manna, R. K.; Pradhan, P. K.; Medda, S.; Basu, M. K.; Giri, V. S. Arkivoc 2003, ix, 150.
132. (b) Wang, H.; Usui, T.; Osada, H.; Ganesan, A. J. Med. Chem. 2000, 43, 1577.
133. (c) Melnyk, P.; Ducrot, P.; Thal, C. Tetrahedron 1993, 49, 8589.
134. (d) Wang, H.; Ganesan, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4327.
135. (e) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C.; Pastor, A.; Alvarez, P.; Vaquero, J. J. Tetrahedron 1997, 53, 8231.
136. (a) Allin, S. M.; James, S. L.; Martin, W. P.; Smith, T. A. D.; Elsegood, M. R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3029.
137. (b) Allin, S. M.; James, S. L.; Elsegood, M. R. J.; Martin, W. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 9464.
138. (c) Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4905.
139. (d) Allin, S. M.; James, S. L.; Martin, W. P.; Smith, T. A. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3943.
140. Padwa, A.; Danca, D. Org. Lett. 2002, 4, 715.
141. (a) Siwicka, A.; Wojtasiewicz, K.; Leniewski, A.; Maurinb, J. K.; Czarnocki, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2295.
142. (b) Grigg, R.; Thornton-Pett, M.; Yoganathan, G. Tetrahedron 1999, 55, 8129.
143. (c) Mangeney, P.; Gosmini, R.; Raussou, S.; Commerçon, M.; Alexakis, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 1877.
144. (d) Lee, J. Y.; Lee, Y. S.; Chung, B. Y.; Park, H. Tetrahedron 1997, 53, 2449.
145. (e) Oppolzer, W.; Bienaymé, H.; Genevois-Borella A. J Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9660.
146. (a) van Maarseveen, J. H.; Scheeren, H. W. Tetrahedron 1993, 49, 2325.
147. (b) van Maameveen, J. H.; Hermkens, P. H. H.; De Clercq, E.; Balzarini, J.; Scheeren, H. W.; Kruse, C. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 3223.
148. (c) Hermkens, P. H. H.; van Maarseveen, J. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Kruse, C. J.; Scheeren, H. W. J. Org. Chem. 1990, 55, 3998.
149. (d) Knapp, S.; Hale, J. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2650.
150. (e) Zawadzka, A.; Leniewski, A.; Maurin, J. K.; Wojtasiewicz, K.; Czarnocki, Z. Org. Lett. 2001, 3, 997.
151. (f) Miyazawa, N.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4773.
152. (g) Szabó, L.; Szentirmay, E.; Baitz-Gacs, E.; Kalaus, G.; Szantay, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 115.
153. (a) Gutsche, B.; Grun, C.; Scheutzow, D.; Herderich, M. Biochem. J. 1999, 343, 11.
154. (b) Diem, S.; Albert, J.; Herderich, M. Eur. Food Res. Technol. 2001, 213, 439.
155. Rönner, B.; Lerche, H.; Bergmüller, W.; Freilinger, C.; Severin, T.; Pischetsrieder, M. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 2111.
156. Wang, M.; Jin, Y.; Li, J.; Ho, C.-T. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 48.
157. Diem, S.; Herderich, M. J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 2486.
158. Diem, S.; Herderich, M. J. Agric. Food. Chem. 2001, 49, 5473.
159. For reviews, see: (a) Mikolajczk, M.; Drabowicz, J.; Kielbasinski, P. In Chiral Sulfur Reagents, CRC Press: Boca Raton, 1997.
160. (b) Posner, G. H. In The Chemistry of Sulfones and Sulfoxides; Patai, S.; Rappoport, Z.; Stirling, C. J. M., Eds.; Wiley: New York, 1988; pp 828-850.
161. (c) Posner, G. H. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1983; pp 225-242.
162. For a review, see: Carreño, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717.
163. Lee, A. W. M.; Chan, W. H. In Topics in Current Chemistry, Springer-Verlag, 1997; Vol. 190, pp 103-129, and references cited therein.
164. Pyne, S. G.; Dikic, B. J. Org. Chem. 1990, 55, 1932 and references cited therein.
165. (a) Pyne, S. G.; Bloem, P.; Chapman, S. L.; Dixon, C. E.; Griffith, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 1086.
166. (b) Pyne, S. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4737.
167. (a) Chan, W. H.; Lee, A. W. M.; Tao, Y. Youji Huaxue 1993, 13, 178;
168. Chem. Abstr. 1993, 119:95895.
169. (b) Lee, A. W. M.; Chan, W. H.; Lee, Y. K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6861.
170. (a) Anderson, K. K. Tetrahedron Lett. 1962, 93;
171. (b) Anderson, K. K. J. Org. Chem. 1964, 29, 1953;
172. (c) Klunder, J. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 2598.
173. (a) Pyne, S. G.; Chapman, S. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1686.
174. (b) Pyne, S. G.; Chapman, S. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1688.
175. Chan, W. H.; Lee, A. W. M.; Jiang, L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 715.
176. Bravo, P.; Crucianelli, M.; Farina, A.; Valdo Meille, S.; Volonterio, A.; Zanda, M. Eur. J. Org. Chem. 1998, 435.
177. (a) Singh, K.; Deb, P. K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4977.
178. (b) Singh, K.; Deb, P. K. Heterocycles 1999, 51, 1509.
179. (c) Singh, K.; Deb, P. K.; Venugopalan, P. Tetrahedron 2001, 57, 7939.
180. Meyers, A. I.; Nabeya, A.; Adickes, H. W.; Politzer, I. R.; Malone, G. R.; Kovelesky, A. C.; Nolen, R. L.; Portnoy, R. C. J. Org. Chem. 1973, 38, 36.
181. Soladie, G. Synthesis 1981, 185 and references cited therein.
182. Okamura, K.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 2305.
183. Lee, A. W. M.; Chan, W. H.; Tao, Y.; Lee, Y. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 477.
184. Yamada, S. Y.; Tomioka, K.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1976, 61.
185. (a) Czarnocki, Z.; Mieczowski, J. B.; Kiegiel, J.; Arazni, Z. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2899.
186. (b) Czarnocki, Z.; Arazni, Z. Heterocycles 1999, 51, 2871.
187. (a) Bauer, T.; Chapuis, C.; Kozak, J. and Jurczak, J. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 482.
188. (b) Oppolzer, W. Pure Appl. Chem. 1990, 43, 1969, and references cited therein.
189. Kerekes, P.; Sharma, P. N.; Brossi, A.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1985, 48, 152.
190. Cho, S. D.; Song, S.Y.; Hur, E. J.; Chen, M.; Joo, W. H.; Falck, J. R.; Yoon, Y. J.; Shin, D. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6251.
191. Silveira, C. C.; Bernardi, C. R.; Braga, A. L.; Kaufman, T. S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4969.
192. Silveira, C. C.; Larghi, E. L. J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 327.
193. Ganem, B.; Ikota, N. J. Org. Chem. 1978, 43, 1607.
194. Nagarajan, K.; Chandmsekharan, J.; Rodrigues, P. J. J. Ind. Inst. Sci. 1994, 74, 247.
195. Kawai, M.; Deng, Y.; Kimura, I.; Yamamura, H.; Araki, S.; Naoi, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1487.
196. Matsumoto, K.; Harada, K. J. Org. Chem. 1966, 31, 1956.
197. Dostert, P.; Varasi, M.; Della Torre, A.; Monti, C.; Rizzo, V. Eur. J. Med. Chem. 1992, 27, 57.
198. Naoi, M.; Maruyama, W.; Dostert, P.; Kohda, K.; Kaiya, T. Neurosci. Lett. 1996, 212, 1.
199. (a) Maruyama, W.; Nakahara, D.; Ota, M.; Takahashi, T.; Takahashi, A.; Nagatsu, T.; Naoi, M. J. Neurochem. 1992, 59, 395.
200. (b) Naoi, M.; Maruyama, W.; Dostert, P.; Hashizume, Y.; Nakahara, D.; Takahashi, T.; Ota, M. Brain Res. 1996, 709, 285.
201. (c) Deng, Y.; Maruyama, W.; Dostert, P.; Takahashi, T.; Kawai, M.; Naoi, M. J. Chromatogr. B 1995, 670, 47.
202. (a) Botteghi, C.; Soccolini, F. Synthesis 1985, 592.
203. Tietze, L. F.; Glusenkamp, K. H. W. Angew. Chem. 1982, 94, 793.
204. (b) Peng, S.; Winterfeldt, E. Liebigs Ann. Chem. 1989, 1045.
205. (c) Bi, L.; Zhao, M.; Wang, C.; Peng, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2669.
206. Bi, L.; Zhao, M.; Wang, C.; Peng, S.; Winterfeldt, E. J. Org. Chem. 2002, 67, 22.
207. (a) Brossi, A.; Folcella, A.; Teitel, S. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 15.
208. (b) Daxenbichler, M. E.; Kleiman, R.; Weisleder, D.; VanEtten, C. H.; Carlson, K. D. Tetrahedron Lett. 1972, 18, 1801.
209. Sandler, M.; Bonham Carter, S.; Hunter, K. R.; Stern, G. M. Nature 1973, 439.
210. Piper, I. M.; MacLean, D. B.; Kvarnström, I.; Szarek, W. A. Can. J. Chem. 1983, 61, 2721.
211. (a) Manini, P.; d'Ischia, M.; Prota, G. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 923.
212. (b) Manini, P.; d'Ischia, M.; Lanzetta, R.; Parrilli, M.; Prota, G. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2525.
213. Whitesell, J. K.; Minton, M. A. In Stereochemical Analysis of Alyciclic Compounds by 13C NMR spectroscopy; Chapman and Hall: London, 1987.
214. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Mander, L. N. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley: New York, 1995; p 115.
215. Ibañez, A. F.; Yaculiano, G. B.; Moltrasio-Iglesias, G. Y. J. Heterocyclic Chem. 1989, 26, 907.
216. Manini, P.; d'Ischia, M.; Prota, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 5048.
217. (a) Czarnocki, Z.; MacLean, D. B.; Szarek, W. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1318.
218. (b) Czarnocki, Z.; MacLean, D. B.; Szarek, W. A. Can. J. Chem. 1986, 64, 2205.
219. (c) Czarnocki, Z.; MacLean, D. B.; Szarek, W. A. Bull. Soc. Chim. Belg. 1986, 95, 749.
220. (d) Royer, J.; Bonin, M.; Micouin, L. Chem. Rev. 2004, 104, 2311.
221. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombard, H.-G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 38, 12789.
222. Grieco, P.; Campiglia, P.; Gomez-Monterrey, I.; Novellino, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6297.
223. (a) Fehrentz, J.-A.; Castro, B. Synthesis 1983, 676.
224. (b) Meyer, J.-P.; Davis, P.; Lee, K. B.; Porreca, F.; Yamamura, H.; Hruby, V. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 3462.
225. Martín-Martínez, M.; De la Figuera, N.; Latorre, M.; Herranz, R.; García-López, M. R.; Cenarruzabeitia, E.; del Río, J.; González-Muñiz, R. J. Med. Chem. 2000, 43, 3770.
226. Bailey, P. D.; Hollinshead, S. P.; McLay, N. R.; Morgan, K.; Palmer, S. J.; Prince, S. N.; Reynolds, C. D.; Wood, S. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 431.
227. De la Figuera, N.; Alkorta, I.; García-López, M. T.; Herranz, R.; González-Muñiz, R. Tetrahedron 1995, 51, 7841.
228. Grimes, Jr., J. H.; Angell, Y. M.; Kohn, W. D. Tetrahedron Letters 2003, 44, 3835.
229. (a) Mizsak, A.; Scahill, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1524.
230. (b) Rinehart Jr., K. L.; Kobayashi, J.; Harbour, G. C.; Gilmore, J.; Mascal, M.; Holt, T. G.; Shield, L. S.; Lafargne, F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3378.
231. (c) Lake, R. J.; Brennan, M. M.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2255.
232. (d) Lake, R. J.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. Aust. J. Chem. 1989, 42, 1201.
233. (e) Balzarini, J.; Scheeren, H. W.; Kruse, C. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 3223.
234. (a) Nakagawa, M.; Liu, J.-J.; Ogata, K.; Hino, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6087.
235. (b) Nakagawa, M.; Liu, J.-J.; Ogata, K.; Hino, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 463.
236. (c) Nakagawa, M.; Liu, J.-J.; Hino, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2121.
237. (a) Liu, J.-J.; Nakagawa, M.; Hino, T. Tetrahedron 1989, 45, 7729.
238. (b) Liu, J.-J.; Nakagawa, M.; Ogata, K.; Hino, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1672.
239. Still, I. W.; Strautmanis, J. R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1041.
240. (a) Liu, J. J.; Hino, T.; Tsuruoka, A.; Harada, N.; Nakagawa, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3487.
241. (b) For a review, see: McNulty, J.; Still, I. W. J. Curr. Org. Chem. 2000, 4, 121. 95.
242. (a) Liu, J.-J.; Hino, T.; Nakagawa, M.; Harada, N.; Tsuruoka, A.; Hasegawa, H.; Ma, J.; Hino, T. Heterocycles 1990, 31, 229.
243. (b) Nakagawa, M.; Liu, J. J.; Hino, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2721.
244. Nakagawa, M.; Liu, J.-J.; Hino, T.; Tsuruoka, A.; Harada, N.; Ariga, M.; Asada, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3477.
245. van Maarseveen, J. H.; Scheeren, H. W.; De Clercq, E.; Balzarini, J.; Kruse, C. G. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 955.
246. Ducrot, P.; Rabhi, C.; Thal, C. Tetrahedron 2000, 56, 2683.
247. Myers, A. G.; Kung, D. W.; Zhong, B.; Movassaghi, M.; Kwon, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8401.
248. McNulty, J; Still, I. W. J. Synth. Commun. 1992, 22, 979.
249. McNulty, J.; Still, I. W. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4875.
250. (a) McNulty, J.; Still, I. W. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 1329.
251. (b) Still, I. W. J.; Strautmanis, J. Can. J. Chem. 1990, 68, 1408.
252. Mahboobi, S.; Wiegrebe, W.; Popp, A. J. Nat. Prod. 1999, 62, 577.
253. (a) Whaley, H. A.; Patterson, E. L.; Dann, M.; Shay, A. J.; Porter, J. N. Antimicrob. Agents Chemother. 1964, 8, 83.
254. (b) He, H.; Shen, B.; Carter, G. T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2067.
255. (a) Maurer, P. J.; Knudsen, C. G.; Palkowitz, A. D.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 325.
256. (b) Evans, D. A.; Hu, E.; Tedrow, J. S. Org. Lett. 2001, 3, 3133.
257. Ashley, E. R.; Cruz, E. G.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15000.
258. (a) Reetz, M. T.; Schmitz, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2737.
259. (b) Reetz, M. T. Chem. Rev. 1999, 99, 1121.
260. For reviews, see: (a) Arai, T.; Kubo, A. In The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 21, Chapter 3.
261. (b) Remers, W. A. The Chemistry of Antitumor Antibiotics; Wiley-Interscience: New York, 1988; Vol. 2, Chapter 3.
262. (a) Martinez, E. J.; Owa, T.; Schreiber, S. L.; Corey, E. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 3496-3501.
263. (b) Danishefsky, S. J.; Zhou, B. U.S. Pat. Appl. 20020025962, Feb 28, 2002.
264. (c) Myers, A. G.; Plowright, A. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5114.
265. Myers, A. G.; Kung, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10828.
266. (a) Myers, A. G.; Schnider, P.; Kwon, S.; Kung, D. W. J. Org. Chem. 1999, 64, 3322.
267. (b) Myers, A. G.; Yang, B. H.; Kopecky, D. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3623.
268. Myers, A. G.; Lanman, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12969.
269. Temme, O.; Taj, S. A.; Andersson, P. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 6007.
270. (a) Schultz, A. G.; Liping, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 6855.
271. (b) Desmaele, D.; Mekonar, K.; D'Angelo, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3890.
272. (c) Schultz, A. G.; Malachowski, W. P.; You, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 1223.
273. (d) Wenkert, E.; Halls, T. D.; Kwart, L. D.; Magnusson, G.; Showalter, H. D. H. Tetrahedron 1981, 37, 4017.
274. (a) Kutney, J. P.; Abdurahman, N.; Le Quesne, P.; Piers, E.; Vlattas, I. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3656.
275. (b) Manabu, N.; Nagasawa, H.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7901.
276. (a) Takano, S.; Chiba, K.; Yonaga, M.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 616.
277. (b) Takano, S.; Chiba, K.; Yonaga, M.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1153.
278. (a) Wenkert, E.; Buckwalter, B. L.; Sathe, S. S. Synth. Commun. 1973, 261.
279. (b) Zenk, P. C.; Wiley: R. A. Chem. Commun. 1984, 695.
280. Schumacher, R.; Reissig, H. U. Synlett 1996, 1121.
281. (a) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.
282. (b) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Scott, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 430.
283. (a) Sakai, R.; Higa, T.; Jefford, C. W.; Bernardinelli, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6404.
284. (b) Nakamura, H.; Deng, S.; Kobayashi, J.; Ohizumi, Y.; Tomotake, Y.; Matsuzaki, T.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 621.
285. Winkler, J. D.; Axten, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6425.
286. (a) Winkler, J. D.; Mazur Bowen, C.; Liotta, F. Chem. Rev. 1995, 95, 2003.
287. (b) Winkler, J. D.; Siegel, M. G.; Stelmach, J. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6509.
288. (c) Winkler, J. D.; Stelmach, J.; Siegel, M. G.; Haddad, N.; Axten, J. M.; Dailey, W. P., III. Isr. J. Chem. 1997, 37, 47.
289. Kondo, K.; Shigemori, H.; Kikuchi, Y.; Ishibashi, M.; Sasaki, T.; Kobayashi, J.-I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2480.
290. Battersby, A. R.; Burnett, A. R.; Parsons, P. G. J. J. Chem. Soc. 1969, 1187.
291. (a) Patthy-Lukáts, Á.; Kocsis, Á.; Szabó, L. F.; Podányi, B. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1492.
292. (b) Patthy-Lukáts, Á.; Beke, Gy.; Szabó, L. F.; Podányi, B. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1032.
293. (a) Atta-ur-Rahman; Basha, A. Biosynthesis of Indole Alkaloids; Clarendon Press: Oxford, 1983; pp 45-93.
294. (b) Kapil, R. S.; Brown, R. T. In The Alkaloids; Manske, R. H. F., Rodrigo, R., Eds.; Academic Press: New York, 1979; Vol. 18, pp 545-588.
295. (c) Kocsis, Á.; Pál, Z.; Szabó, L.; Tétényi, P.; Varga-Balázs, M. Eur. Pat. Appl. EP 156267, October 2, 1985; Chem. Abstr. 1986, 104, P 149345q.
296. Smith, G. N. Chem. Commun. 1968, 912.
297. Stöckigt, J.; Zenk, M. H. Chem. Commun. 1977, 646.
298. Battersby, A. R.; Burnett, A. R.; Parsons, P. G. J. Chem. Soc. 1969, 1193.
299. Cordell, G. A. Lloydia 1974, 37, 219.
300. (a) De Silva, K. T. D.; Smith, G. N.; Warren, K. E. H. Chem. Commun. 1971, 905.
301. (b) De Silva, K. T. D.; King, D.; Smith, G. N. Chem. Commun. 1971, 908.
302. (c) Blackstock, W. P.; Brown, R. T.; Lee, G. K. Chem. Commun. 1971, 910.
303. Patthy-Lukáts, Á.; Károlyházy, L.; Szabá, L. F.; Podányi, B. J. Nat. Prod. 1997, 60, 69.
304. (a) Brown, R. T. In The Monoterpenoid Indole Alkaloids; Saxton, J. E., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1983; Chapter III, pp 85-96.
305. (b) Bindra, J. S. In The Alkaloids; Manske, R. H. F., Ed.; Academic Press: New York, 1973; Vol. XIV, pp 83-121.
306. (c) Saxton, J. E.. In The Alkaloids; Manske, R. H. F., Ed.; Academic Press: New York, 1965; Vol. VIII, pp 59-91.
307. (d) Saxton, J. E. In The Alkaloids; Manske, R. H. F., Ed.; Academic Press: New York, 1968; Vol. X, pp 521-548.
308. (e) Hibino, S.; Choshi, T. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 66.
309. (f) The Combined Chemical Dictionary on CD-ROM; Chapman and Hall/ CRC, 2001; Version 5: 1
310. (a) Brown, R. T.; Chapple, C. L.; Platt, R. Tetrahedron Lett. 1976, 1401.
311. (b) Brown, R. T.; Platt, R. Tetrahedron Lett. 1976, 2721.
312. (c) Brown, R. T.; Platt, R. Chem. Commun. 1976, 357.
313. (a) Kawate, T.; Nakagawa, N.; Ogata, K.; Tohru, H. Heterocycles 1992, 33, 801.
314. (b) Czerwinski, K. M.; Cook, J. M. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI Press Ltd.; London, 1996; Vol. 3, pp 217.
315. (a) Fujii, T.; Ohba, M. In The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 22, pp 1-50.
316. (b) Nagakura, N.; Hofle, G.; Coggiola, D.; Zenk, M. H. Planta Med. 1978, 34, 381.
317. Kennard, O.; Roberts, P. J.; Isaacs, N. W.; Allen, F. H.; Motherwell, W. D. S.; Gibson, K. H.; Battersby, A. R. Chem. Commun. 1971, 899.
318. (a) Itoh, A.; Tanahashi, T.; Nakagura, N. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1137.
319. (b) Itoh, A.; Tanahashi, T.; Nagakura, N. Phytochemistry 1991, 30, 3117.
320. (c) Itoh, A.; Tanahashi, T.; Nagakura, N. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1228.
321. De-Eknamkul, W.; Ounaroon, A.; Tanahashi, T.; Kutchan, T. M.; Zenk, M. H. Phytochemistry 1997, 45, 477.
322. Beke, G.; Szabó, L. F.; Podányi, P. J. Nat. Prod. 2001, 64, 332.
323. Beke, G.; Szabó, L. F.; Podányi, B. J. Nat. Prod. 2002, 65, 649.
324. (a) Angenot, L. Plant Med. Phytother. 1978, 12(2), 123-129.
325. (b) Bassleer, R.; Depauw-Gillet, M. C.; Massart, B.; Marnette, J.-M.; Wiliquet, P.; Caprasse, M.; Angenot, L. Planta Med. 1982, 45, 123.
326. Lerchner, A.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14826.
327. Cook, G. R.; Beholz, L. G.; Stille, R. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 3575.
328. Herdeis, C.; Hubmann, H. P. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1213.
329. Dieter, R. K.; Sharma, R. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 4180.
330. For an in-depth discussion, see: Brown, R. T. In Heterocyclic Compounds; Saxon, J. E., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1983; Vol. 25, Part 4, pp 85-97.
331. Burm, B. E. A.; Meijler, M. M.; Korver, J.; Wanner, J. M.; Koomen, G. Tetrahedron 1998, 54, 6135.
332. (a) Rinehart, K. L.; Holt, T. G.; Fregeau, N. L.; Stroh, J. G.; Keifer, P. A.; Sun, F.; Li, L. H.; Martin, D. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 4512.
333. (b) Sakai, R.; Rinehart, K. L.; Guan, Y.; Wang, A. H.-J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 11456.
334. For a review, see: (c) Rinehart, K. L. Med. Rev. 2000, 20, 1.
335. (c) Takebayashi, Y.; Pourquier, P.; Zimonjic, D. B.; Nakayama, K.; Emmert, S.; Ueda, T.; Urasaki, Y.; Kanzaki, A.; Akiyama, S.; Popescu, N.; Kraemer, K. H.; Pommier, Y. Nat. Med. 2001, 7, 961.
336. (d) Zewail-Foote, M.; Li, V.-S.; Kohn, H.; Bearss, D.; Guzman, M.; Hurley, L. H. Chem. Biol. 2001, 8, 1033.
337. Sakai, R.; Jares-Erijman, E. A.; Manzanares, I.; Silva Elipe, M. V.;. Rinehart, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9017.
338. Endo, A.; Yanagisawa, A.; Abe, A.; Tohma, S.; Kan, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6552.
339. Corey, E. J.; Gin, D. Y.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202.
340. Buckley, T. F.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4446.
341. Cuevas, C.; Perez, M.; Martin, M. J.; Chicharro, J. L.; Fernandez-Rivas, C.; Flores, M.; Francesch, A.; Gallego, P.; Zarzuelo, M.; Calle, F.; Garcia, J.; Polanco, C.; Rodriguez, I.; Manzanares, I. Org. Lett. 2000, 2, 2545.
342. (a) Menchaca, R.; Martínez, V.; Rodríguez, A.; Rodríguez, N.; Flores, M.; Gallego, P.; Manzanares, I.; Cuevas, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 8859.
343. (b) Ikeda, Y.; Idemoto, H.; Hirayama, F.; Yamamoto, K.; Iwao, K.; Asao, T.; Munakata, T. J. Antibiot. 1983, 36, 1279.
344. Zhou, B.; Guo, J.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 43.
345. Hanessian, S.; Pan, J.; Carnell, A.; Bouchard, H.; Lesage, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 465.
346. (a) Roush, W. R.; Michaelides, M. R.; Tai, D. F.; Lesur, B. M.; Chong, W. K. M.; Harris, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2984.
347. (b) Bliard, C.; Herczegh, P.; Olesker, A.; Lukacs, G. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 103.
348. (c) David, S.; Hanessian, S. Tetrahedron 1985, 41, 643.