메뉴 건너뛰기




Volumn 5, Issue 1, 2003, Pages 47-49

Synthesis of biologically active dicarba analogues of the peptide hormone oxytocin using ring-closing metathesis

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; OXYTOCIN DERIVATIVE; PEPTIDE HORMONE; DRUG DERIVATIVE; OXYTOCIN;

EID: 0037900064     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol027160v     Document Type: Article
Times cited : (117)

References (37)
  • 1
    • 0029860486 scopus 로고    scopus 로고
    • For some early reports, see: (a) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606-9614. (b) Williams, R. M.; Liu, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 2130-2132. (c) Gao, Y.; Lane-Bell, P.; Vederas, J. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2133-2143.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 9606-9614
    • Miller, S.J.1    Blackwell, H.E.2    Grubbs, R.H.3
  • 2
    • 0000176462 scopus 로고    scopus 로고
    • For some early reports, see: (a) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606-9614. (b) Williams, R. M.; Liu, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 2130-2132. (c) Gao, Y.; Lane-Bell, P.; Vederas, J. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2133-2143.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 2130-2132
    • Williams, R.M.1    Liu, J.2
  • 3
    • 0032478649 scopus 로고    scopus 로고
    • For some early reports, see: (a) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606-9614. (b) Williams, R. M.; Liu, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 2130-2132. (c) Gao, Y.; Lane-Bell, P.; Vederas, J. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2133-2143.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 2133-2143
    • Gao, Y.1    Lane-Bell, P.2    Vederas, J.C.3
  • 4
    • 0004110428 scopus 로고
    • Worth Publishers, Inc.: New York
    • For a review, see: (a) Lehninger, A. L.; Nelson, D. L.; Cox, M. Principles of Biochemistry, 2nd ed.; Worth Publishers, Inc.: New York, 1993; pp 750-752. For examples of oxytocin analogues see: (b) Bélec, L.; Slaninova, J.; Lubell, W. D. J. Med. Chem. 2000, 43, 1448-1445. (c) ZhongQing, Y.; Blomberg, D.; Sethson, I.; Brickman, K.; Ekholm, K.; Johansson, B.; Nilsson, A.; Kihlberg, J. J. Med. Chem. 2002, 45, 2512-2519.
    • (1993) Principles of Biochemistry, 2nd Ed. , pp. 750-752
    • Lehninger, A.L.1    Nelson, D.L.2    Cox, M.3
  • 5
    • 0040236546 scopus 로고    scopus 로고
    • For a review, see: (a) Lehninger, A. L.; Nelson, D. L.; Cox, M. Principles of Biochemistry, 2nd ed.; Worth Publishers, Inc.: New York, 1993; pp 750-752. For examples of oxytocin analogues see: (b) Bélec, L.; Slaninova, J.; Lubell, W. D. J. Med. Chem. 2000, 43, 1448-1445. (c) ZhongQing, Y.; Blomberg, D.; Sethson, I.; Brickman, K.; Ekholm, K.; Johansson, B.; Nilsson, A.; Kihlberg, J. J. Med. Chem. 2002, 45, 2512-2519.
    • (2000) J. Med. Chem. , vol.43 , pp. 1448-1445
    • Bélec, L.1    Slaninova, J.2    Lubell, W.D.3
  • 6
    • 0037030644 scopus 로고    scopus 로고
    • For a review, see: (a) Lehninger, A. L.; Nelson, D. L.; Cox, M. Principles of Biochemistry, 2nd ed.; Worth Publishers, Inc.: New York, 1993; pp 750-752. For examples of oxytocin analogues see: (b) Bélec, L.; Slaninova, J.; Lubell, W. D. J. Med. Chem. 2000, 43, 1448-1445. (c) ZhongQing, Y.; Blomberg, D.; Sethson, I.; Brickman, K.; Ekholm, K.; Johansson, B.; Nilsson, A.; Kihlberg, J. J. Med. Chem. 2002, 45, 2512-2519.
    • (2002) J. Med. Chem. , vol.45 , pp. 2512-2519
    • ZhongQing, Y.1    Blomberg, D.2    Sethson, I.3    Brickman, K.4    Ekholm, K.5    Johansson, B.6    Nilsson, A.7    Kihlberg, J.8
  • 10
    • 0001399412 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent reviews, see: (a) Furstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043. (b) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. (c) Schuster, M.; Bechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056. (d) Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452.
    • (2000) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.39 , pp. 3012-3043
    • Furstner, A.1
  • 11
    • 0032580376 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent reviews, see: (a) Furstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043. (b) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. (c) Schuster, M.; Bechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056. (d) Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452.
    • (1998) Tetrahedron , vol.54 , pp. 4413-4450
    • Grubbs, R.H.1    Chang, S.2
  • 12
    • 0030771019 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent reviews, see: (a) Furstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043. (b) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. (c) Schuster, M.; Bechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056. (d) Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452.
    • (1997) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.36 , pp. 2036-2056
    • Schuster, M.1    Bechert, S.2
  • 13
    • 1542763298 scopus 로고
    • For recent reviews, see: (a) Furstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043. (b) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. (c) Schuster, M.; Bechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056. (d) Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452.
    • (1995) Acc. Chem. Res. , vol.28 , pp. 446-452
    • Grubbs, R.H.1    Miller, S.J.2    Fu, G.C.3
  • 14
    • 0034609694 scopus 로고    scopus 로고
    • Second generation imidazole/imidazoline Grubbs catalyst: (a) Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 3153-3155. (b) Briot, A.; Bujard, M.; Gouverneur, V.; Nolan, S. P.; Mioskowski, C. Org. Lett. 2000, 2, 1517-1519. (c) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956. (d) Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678.
    • (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 3153-3155
    • Morgan, J.P.1    Grubbs, R.H.2
  • 15
    • 0001683692 scopus 로고    scopus 로고
    • Second generation imidazole/imidazoline Grubbs catalyst: (a) Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 3153-3155. (b) Briot, A.; Bujard, M.; Gouverneur, V.; Nolan, S. P.; Mioskowski, C. Org. Lett. 2000, 2, 1517-1519. (c) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956. (d) Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678.
    • (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 1517-1519
    • Briot, A.1    Bujard, M.2    Gouverneur, V.3    Nolan, S.P.4    Mioskowski, C.5
  • 16
    • 0033598258 scopus 로고    scopus 로고
    • Second generation imidazole/imidazoline Grubbs catalyst: (a) Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 3153-3155. (b) Briot, A.; Bujard, M.; Gouverneur, V.; Nolan, S. P.; Mioskowski, C. Org. Lett. 2000, 2, 1517-1519. (c) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956. (d) Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678.
    • (1999) Org. Lett. , vol.1 , pp. 953-956
    • Scholl, M.1    Ding, S.2    Lee, C.W.3    Grubbs, R.H.4
  • 17
    • 0033620417 scopus 로고    scopus 로고
    • Second generation imidazole/imidazoline Grubbs catalyst: (a) Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 3153-3155. (b) Briot, A.; Bujard, M.; Gouverneur, V.; Nolan, S. P.; Mioskowski, C. Org. Lett. 2000, 2, 1517-1519. (c) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956. (d) Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678.
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 2674-2678
    • Huang, J.1    Stevens, E.D.2    Nolan, S.P.3    Petersen, J.L.4
  • 18
    • 0033937199 scopus 로고    scopus 로고
    • Examples of RCM on peptides in solution: (a) Reichwein, J. F.; Liskamp, R. M. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2335-2344. (b) Reichwein, J. F.; Versluis, C. ; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6187-6195. (c) Reichwein, J. F.; Versluis, C.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6187-6195. (d) Kasmaier, U.; Maier, S. Org. Lett. 1999, 1 (11), 1763-1766. (e) Gao, Y.; Wei, C.; Burke, T. R., Jr. Org. Lett. 2001, 3 (11), 1617-1620.
    • (2000) Eur. J. Org. Chem. , pp. 2335-2344
    • Reichwein, J.F.1    Liskamp, R.M.J.2
  • 19
    • 0034703195 scopus 로고    scopus 로고
    • Examples of RCM on peptides in solution: (a) Reichwein, J. F.; Liskamp, R. M. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2335-2344. (b) Reichwein, J. F.; Versluis, C. ; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6187-6195. (c) Reichwein, J. F.; Versluis, C.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6187-6195. (d) Kasmaier, U.; Maier, S. Org. Lett. 1999, 1 (11), 1763-1766. (e) Gao, Y.; Wei, C.; Burke, T. R., Jr. Org. Lett. 2001, 3 (11), 1617-1620.
    • (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 6187-6195
    • Reichwein, J.F.1    Versluis, C.2    Liskamp, R.M.J.3
  • 20
    • 0034703195 scopus 로고    scopus 로고
    • Examples of RCM on peptides in solution: (a) Reichwein, J. F.; Liskamp, R. M. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2335-2344. (b) Reichwein, J. F.; Versluis, C. ; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6187-6195. (c) Reichwein, J. F.; Versluis, C.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6187-6195. (d) Kasmaier, U.; Maier, S. Org. Lett. 1999, 1 (11), 1763-1766. (e) Gao, Y.; Wei, C.; Burke, T. R., Jr. Org. Lett. 2001, 3 (11), 1617-1620.
    • (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 6187-6195
    • Reichwein, J.F.1    Versluis, C.2    Liskamp, R.M.J.3
  • 21
    • 0001477716 scopus 로고    scopus 로고
    • Examples of RCM on peptides in solution: (a) Reichwein, J. F.; Liskamp, R. M. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2335-2344. (b) Reichwein, J. F.; Versluis, C. ; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6187-6195. (c) Reichwein, J. F.; Versluis, C.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6187-6195. (d) Kasmaier, U.; Maier, S. Org. Lett. 1999, 1 (11), 1763-1766. (e) Gao, Y.; Wei, C.; Burke, T. R., Jr. Org. Lett. 2001, 3 (11), 1617-1620.
    • (1999) Org. Lett. , vol.1 , Issue.11 , pp. 1763-1766
    • Kasmaier, U.1    Maier, S.2
  • 22
    • 0035979029 scopus 로고    scopus 로고
    • Examples of RCM on peptides in solution: (a) Reichwein, J. F.; Liskamp, R. M. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2335-2344. (b) Reichwein, J. F.; Versluis, C. ; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6187-6195. (c) Reichwein, J. F.; Versluis, C.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6187-6195. (d) Kasmaier, U.; Maier, S. Org. Lett. 1999, 1 (11), 1763-1766. (e) Gao, Y.; Wei, C.; Burke, T. R., Jr. Org. Lett. 2001, 3 (11), 1617-1620.
    • (2001) Org. Lett. , vol.3 , Issue.11 , pp. 1617-1620
    • Gao, Y.1    Wei, C.2    Burke T.R., Jr.3
  • 23
    • 0037050468 scopus 로고    scopus 로고
    • Examples of RCM on resin-bound peptides. (a) Schmiedeberg, N.; Kessler, H. Org. Lett. 2002, 4 (1), 59-62. (b) Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638-11643. (c) Schafmeister, C. E.; Po, J.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5891-5892.
    • (2002) Org. Lett. , vol.4 , Issue.1 , pp. 59-62
    • Schmiedeberg, N.1    Kessler, H.2
  • 24
    • 0033596302 scopus 로고    scopus 로고
    • Examples of RCM on resin-bound peptides. (a) Schmiedeberg, N.; Kessler, H. Org. Lett. 2002, 4 (1), 59-62. (b) Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638-11643. (c) Schafmeister, C. E.; Po, J.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5891-5892.
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 11638-11643
    • Jarvo, E.R.1    Copeland, G.T.2    Papaioannou, N.3    Bonitatebus P.J., Jr.4    Miller, S.J.5
  • 25
    • 0034697649 scopus 로고    scopus 로고
    • Examples of RCM on resin-bound peptides. (a) Schmiedeberg, N.; Kessler, H. Org. Lett. 2002, 4 (1), 59-62. (b) Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638-11643. (c) Schafmeister, C. E.; Po, J.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5891-5892.
    • (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 5891-5892
    • Schafmeister, C.E.1    Po, J.2    Verdine, G.L.3
  • 30
    • 0141694681 scopus 로고    scopus 로고
    • Calbiochem-Novabiochem Inc., San Diego, CA
    • Novabiochem Catalog 2002-2003; Calbiochem-Novabiochem Inc., San Diego, CA.
    • Novabiochem Catalog 2002-2003
  • 31
    • 0141583062 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 10 In all attempts, a substantial amount of dehydrated product was obtained, as shown by ES/MS as a (M-18) peak.
  • 33
    • 0141583063 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • To our knowledge, this is the first time ruthenium byproducts have been removed using simple DMSO injection and filtration when working with resin-bound peptides.
  • 35
    • 0141694687 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 1H NMR, and only the olefin protons of trans olefinic isomer 6 were detected.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.