Synthesis and evaluation of ω-borono-α-amino acids 1 as active-site probes of arginase and nitric oxide synthases

Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 2, 2000, Pages 177-182

  Collet, Sylvain ^a   Carreaux, François ^a   Boucher, Jean Luc ^b   Pethe, Stéphanie ^b   Lepoivre, Michel ^c   Danion Bougot, Renée ^a   Danion, Daniel ^a  

^a Chimie et Photonique Moleculaires Rennes   (France)

^b UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

^c CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON COMPOUNDS; DERIVATIVES; NICKEL; NITROGEN COMPOUNDS; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HYDROBORATION;

AMINO ACIDS;

EID: 0034695710     PISSN: 14704358     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a908140b     Document Type: Article

References (42)

1. G. Wu and S. M. Morris, Biochem. J., 1998, 336, 1.
2. R. S. Reczkowski and D. E. Ash, Arch. Biochem. Biophys., 1994, 312, 31.
3. C. P. Jenkinson, W. W. Grody and S. D. Cederbaum, Comp. Biochem. Physiol., 1996, 114B, 107.
4. J. F. Kerwin, J. R. Lancaster and P. L. Feldman, J. Med. Chem., 1995, 38, 4343.
5. B. R. Crane, A. S. Arvai, D. K. Ghosh, C. Wu, E. D. Getzoff, D. J. Stuehr and J. A. Tainer, Science, 1998, 279, 2121.
6. S. Moncada and E. A. Higgs, FASEB J., 1995, 9, 1319.
7. Z. F. Kanyo, L. R. Scolnick, D. E. Ash and D. W. Christianson, Nature, 1996, 383, 554.
8. B. R. Babu and O. W. Griffith, Curr. Opin. Chem. Biol, 1998, 2, 491.
9. W. W. Wang, C. P. Jenkinson, J. M. Griscavage, R. M. Kern, N. S. Arabolos, R. E. Byrns, S. D. Cederbaum and L. J. Ignarro, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1995, 210, 1009.
10. T. Sonoki, A. Nagasaki, T. Gotoh, M. Takiguchi, M. Takeya, H. Matsuzaki and M. Mori, J. Biol. Chem., 1997, 272, 3689.
11. S. M. Morris, D. Kepka-Lenhart and L. C. Chen, Am. J. Physiol., 1998, 275, E740.
12. I. M. Corraliza, G. Soler, K. Eichmann and M. Modolell, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1995, 206, 667.
13. C. D. Mills, J. Shearer, R. Evans and M. D. Caldwell, J. Immunol., 1992, 149, 2709.
14. M. Hecker, H. Nematollahi, C. Hey, R. Busse and K. Racké, FEBS Lett., 1995, 359, 251.
15. G. M. Buga, R. Singh, S. Pervin, N. E. Rogers, D. A. Schmitz, C. P. Jenkinson, S. D. Cederbaum and L. J. Ignarro, Am. J. Physiol., 1996, 271, H1988.
16. C. I. Chang, J. C. Liao and L. Kuo, Am. J. Physiol., 1998, 274, H342.
17. F. Daghigh, J. M. Fukuto and D. E. Ash, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1994, 202, 174.
18. J. L. Boucher, J. Custot, S. Vadon, M. Delaforge, M. Lepoivre, J. P. Tenu, A. Yapo and D. Mansuy, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1994, 203, 1614.
19. J. Custot, J. L. Boucher, S. Vadon, C. Guedes, S. Dijols, M. Delaforge and D. Mansuy, J. Biol. Inorg. Chem., 1996, 1, 73.
20. J. Custot, C. Moali, M. Brollo, J. L. Boucher, M. Delaforge, D. Mansuy, J. P. Tenu and J. L. Zimmermann, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 4086.
21. S. V. Khangulov, P. J. Pessiki, V. V. Barynin, D. E. Ash and G. C. Dismukes, Biochemistry, 1995, 34, 2015.
22. R. Baggio, D. Elbaum, Z. F. Kanyo, P. J. Carroll, R. C. Cavalli, D. E. Ash and D. W. Christianson, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8107.
23. C. A. Kettner and A. B. Shenvi, J. Biol. Chem., 1984, 259, 15106.
24. S. J. Coutts, T. A. Kelly, R. J. Snow, C. A. Kennedy, R. W. Barton, J. Adams, D. A. Krolikowski, D. M. Freeman, S. J. Campbell, J. F. Ksiazek and W. W. Bachovchin, J. Med. Chem., 1996, 39, 2087.
25. D. H. Kinder, S. K. Frank and M. M. Ames, J. Med. Chem., 1990, 33, 819.
26. R. R. Wolfenden, Annu. Rev. Biophys. Bioeng., 1976, 5, 271.
27. S. Collet, P. Bauchat, R. Danion-Bougot and D. Danion, Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 2121.
28. R. J. Snow, W. W. Bachovchin, R. W. Barton, S. J. Campbell, S. J. Coutts, D. M. Freeman, W. G. Gutheil, T. A. Kelly, C. A. Kennedy, D. A. Krolikowski, S. F. Leonard, C. A. Pargellis. L. Tong and J. Adams, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10860.
29. D. H. Kinder and M. M. Ames, J. Org. Chem., 1987, 52, 2452.
30. J. M. Jego, B. Carboni and M. Vaultier, J. Organomet. Chem., 1992, 435, 1.
31. Y. N. Belokon, Janssen Chim. Acta, 1992, 10, 4.
32. H. C. Brown, P. K. Jadhav and M. C. Desai, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4303.
33. J. M. Hevel and M. A. Marietta, Methods Enzymol, 1994, 233, 250.
34. M. E. Murphy and E. Noack, Methods Enzymol, 1994, 233, 240.
35. Y. N. Belokon, A. G. Bulychev, S. V. Vitt, Y. T. Struchkov, A. S. Batsanov, T. V. Timofeeva, V. A. Tsyryapkin, M. G. Ryzhov, L. A. Lysova, V. I. Bakhmutov and V. M. Belikov, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 4252.
36. W. S. Messer, Y. F. Abuh, Y. Liu, S. Periyasamy, D. O. Ngur, M. A. N. Edgar, A. A. El-Assadi, S. Sbeih, P. G. Dunbar, S. Roknich, T. Rho, B. Ojo, H. Zhang, J. J. Huzl and P. I. Nasy, J. Med. Chem., 1997, 40, 1230.
37. G. Eglinton and M. C. Whiting, J. Chem. Soc., 1950, 119, 3650.
38. J. E. Baldwin, C. Hulme and C. J. Schofield, J. Chem. Res. (M), 1992, 1510.
39. Y. Aoyagi and T. Sugahara, Phytochemistry, 1985, 24, 1835.
40. J. A. Bajgrowicz, A. El Hallaoui, R. Jacquier, C. Pigière and P. Viallefont, Tetrahedron. Lett., 1984, 25, 2231.
41. D-value for comparison.
42. G. Höfle, W. Steglich and H. Daniel, Chem. Ber., 1976, 109, 2648.