Palladium-Catalyzed Synthesis of Indoles by Reductive N-Heteroannulation of 2-Nitrostyrenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 17, 1997, Pages 5838-5845

  Söderberg, Björn C ^a   Shriver, James A ^a  

^a WEST VIRGINIA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0038460609     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970516+     Document Type: Article

References (78)

1. Bayer, A. Justus Lieb. Ann. Chem. 1866, 140, 295.
2. For a recent review see, Gribble, G. W. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 1.
3. For reviews, see: (a) Hegedus, L. S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1113. (b) Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Heterocycles 1988, 27, 2225. (c) Rieke, R. D.; Hanson, M. V. Tetrahedron 1997, 53, 1925.
4. For reviews, see: (a) Hegedus, L. S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1113. (b) Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Heterocycles 1988, 27, 2225. (c) Rieke, R. D.; Hanson, M. V. Tetrahedron 1997, 53, 1925.
5. For reviews, see: (a) Hegedus, L. S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1113. (b) Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Heterocycles 1988, 27, 2225. (c) Rieke, R. D.; Hanson, M. V. Tetrahedron 1997, 53, 1925.
6. For some examples not included in ref 3, see: (a) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. (b) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (c) Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5856. (d) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. (e) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (f) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915. (g) Macor, J. E.; Blank, D. H.; Post, R. J.; Ryan, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8011. (h) Cacchi, S.; Canicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289. (i) Yang, C.-C.; Sun, P.-J.; Fang, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2629. (j) Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803. (k) Amatore, C.; Blart, E.; Genet, J.-P.; Jutand, A.; Lemair, Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6829. (1) Botta, M.; Summa, V.; Corelli, F.; DiPietro, G.; Lombardi, P. Asymmetry 1996, 7, 1263. (m) Chen, C.-Y.; Lieberman, D. R.; Street, L. J.; Guiblin, A. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R. Synth. Commun. 1996, 26, 1977. (n) Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584. (o) Latham, E. J.; Stanforth, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2253. (p) Macor, J. E.; Ogilvie, R. j.; Wythers, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4289. (q) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C.; Barluenga, J.; Perez, M.; Garcia-Martin, M. A.; Gonzalez, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5804. (r) Hodges, L. M.; Spera, M. L.; Moody, M. W.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7117. (s) Chen, C.-i.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676.
7. For some examples not included in ref 3, see: (a) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. (b) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (c) Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5856. (d) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. (e) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (f) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915. (g) Macor, J. E.; Blank, D. H.; Post, R. J.; Ryan, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8011. (h) Cacchi, S.; Canicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289. (i) Yang, C.-C.; Sun, P.-J.; Fang, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2629. (j) Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803. (k) Amatore, C.; Blart, E.; Genet, J.-P.; Jutand, A.; Lemair, Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6829. (1) Botta, M.; Summa, V.; Corelli, F.; DiPietro, G.; Lombardi, P. Asymmetry 1996, 7, 1263. (m) Chen, C.-Y.; Lieberman, D. R.; Street, L. J.; Guiblin, A. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R. Synth. Commun. 1996, 26, 1977. (n) Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584. (o) Latham, E. J.; Stanforth, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2253. (p) Macor, J. E.; Ogilvie, R. j.; Wythers, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4289. (q) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C.; Barluenga, J.; Perez, M.; Garcia-Martin, M. A.; Gonzalez, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5804. (r) Hodges, L. M.; Spera, M. L.; Moody, M. W.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7117. (s) Chen, C.-i.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676.
8. For some examples not included in ref 3, see: (a) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. (b) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (c) Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5856. (d) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. (e) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (f) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915. (g) Macor, J. E.; Blank, D. H.; Post, R. J.; Ryan, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8011. (h) Cacchi, S.; Canicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289. (i) Yang, C.-C.; Sun, P.-J.; Fang, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2629. (j) Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803. (k) Amatore, C.; Blart, E.; Genet, J.-P.; Jutand, A.; Lemair, Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6829. (1) Botta, M.; Summa, V.; Corelli, F.; DiPietro, G.; Lombardi, P. Asymmetry 1996, 7, 1263. (m) Chen, C.-Y.; Lieberman, D. R.; Street, L. J.; Guiblin, A. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R. Synth. Commun. 1996, 26, 1977. (n) Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584. (o) Latham, E. J.; Stanforth, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2253. (p) Macor, J. E.; Ogilvie, R. j.; Wythers, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4289. (q) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C.; Barluenga, J.; Perez, M.; Garcia-Martin, M. A.; Gonzalez, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5804. (r) Hodges, L. M.; Spera, M. L.; Moody, M. W.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7117. (s) Chen, C.-i.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676.
9. For some examples not included in ref 3, see: (a) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. (b) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (c) Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5856. (d) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. (e) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (f) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915. (g) Macor, J. E.; Blank, D. H.; Post, R. J.; Ryan, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8011. (h) Cacchi, S.; Canicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289. (i) Yang, C.-C.; Sun, P.-J.; Fang, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2629. (j) Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803. (k) Amatore, C.; Blart, E.; Genet, J.-P.; Jutand, A.; Lemair, Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6829. (1) Botta, M.; Summa, V.; Corelli, F.; DiPietro, G.; Lombardi, P. Asymmetry 1996, 7, 1263. (m) Chen, C.-Y.; Lieberman, D. R.; Street, L. J.; Guiblin, A. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R. Synth. Commun. 1996, 26, 1977. (n) Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584. (o) Latham, E. J.; Stanforth, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2253. (p) Macor, J. E.; Ogilvie, R. j.; Wythers, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4289. (q) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C.; Barluenga, J.; Perez, M.; Garcia-Martin, M. A.; Gonzalez, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5804. (r) Hodges, L. M.; Spera, M. L.; Moody, M. W.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7117. (s) Chen, C.-i.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676.
10. For some examples not included in ref 3, see: (a) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. (b) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (c) Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5856. (d) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. (e) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (f) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915. (g) Macor, J. E.; Blank, D. H.; Post, R. J.; Ryan, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8011. (h) Cacchi, S.; Canicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289. (i) Yang, C.-C.; Sun, P.-J.; Fang, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2629. (j) Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803. (k) Amatore, C.; Blart, E.; Genet, J.-P.; Jutand, A.; Lemair, Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6829. (1) Botta, M.; Summa, V.; Corelli, F.; DiPietro, G.; Lombardi, P. Asymmetry 1996, 7, 1263. (m) Chen, C.-Y.; Lieberman, D. R.; Street, L. J.; Guiblin, A. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R. Synth. Commun. 1996, 26, 1977. (n) Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584. (o) Latham, E. J.; Stanforth, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2253. (p) Macor, J. E.; Ogilvie, R. j.; Wythers, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4289. (q) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C.; Barluenga, J.; Perez, M.; Garcia-Martin, M. A.; Gonzalez, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5804. (r) Hodges, L. M.; Spera, M. L.; Moody, M. W.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7117. (s) Chen, C.-i.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676.
11. For some examples not included in ref 3, see: (a) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. (b) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (c) Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5856. (d) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. (e) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (f) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915. (g) Macor, J. E.; Blank, D. H.; Post, R. J.; Ryan, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8011. (h) Cacchi, S.; Canicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289. (i) Yang, C.-C.; Sun, P.-J.; Fang, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2629. (j) Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803. (k) Amatore, C.; Blart, E.; Genet, J.-P.; Jutand, A.; Lemair, Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6829. (1) Botta, M.; Summa, V.; Corelli, F.; DiPietro, G.; Lombardi, P. Asymmetry 1996, 7, 1263. (m) Chen, C.-Y.; Lieberman, D. R.; Street, L. J.; Guiblin, A. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R. Synth. Commun. 1996, 26, 1977. (n) Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584. (o) Latham, E. J.; Stanforth, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2253. (p) Macor, J. E.; Ogilvie, R. j.; Wythers, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4289. (q) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C.; Barluenga, J.; Perez, M.; Garcia-Martin, M. A.; Gonzalez, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5804. (r) Hodges, L. M.; Spera, M. L.; Moody, M. W.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7117. (s) Chen, C.-i.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676.
12. For some examples not included in ref 3, see: (a) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. (b) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (c) Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5856. (d) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. (e) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (f) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915. (g) Macor, J. E.; Blank, D. H.; Post, R. J.; Ryan, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8011. (h) Cacchi, S.; Canicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289. (i) Yang, C.-C.; Sun, P.-J.; Fang, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2629. (j) Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803. (k) Amatore, C.; Blart, E.; Genet, J.-P.; Jutand, A.; Lemair, Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6829. (1) Botta, M.; Summa, V.; Corelli, F.; DiPietro, G.; Lombardi, P. Asymmetry 1996, 7, 1263. (m) Chen, C.-Y.; Lieberman, D. R.; Street, L. J.; Guiblin, A. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R. Synth. Commun. 1996, 26, 1977. (n) Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584. (o) Latham, E. J.; Stanforth, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2253. (p) Macor, J. E.; Ogilvie, R. j.; Wythers, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4289. (q) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C.; Barluenga, J.; Perez, M.; Garcia-Martin, M. A.; Gonzalez, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5804. (r) Hodges, L. M.; Spera, M. L.; Moody, M. W.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7117. (s) Chen, C.-i.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676.
13. For some examples not included in ref 3, see: (a) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. (b) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (c) Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5856. (d) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. (e) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (f) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915. (g) Macor, J. E.; Blank, D. H.; Post, R. J.; Ryan, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8011. (h) Cacchi, S.; Canicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289. (i) Yang, C.-C.; Sun, P.-J.; Fang, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2629. (j) Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803. (k) Amatore, C.; Blart, E.; Genet, J.-P.; Jutand, A.; Lemair, Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6829. (1) Botta, M.; Summa, V.; Corelli, F.; DiPietro, G.; Lombardi, P. Asymmetry 1996, 7, 1263. (m) Chen, C.-Y.; Lieberman, D. R.; Street, L. J.; Guiblin, A. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R. Synth. Commun. 1996, 26, 1977. (n) Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584. (o) Latham, E. J.; Stanforth, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2253. (p) Macor, J. E.; Ogilvie, R. j.; Wythers, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4289. (q) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C.; Barluenga, J.; Perez, M.; Garcia-Martin, M. A.; Gonzalez, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5804. (r) Hodges, L. M.; Spera, M. L.; Moody, M. W.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7117. (s) Chen, C.-i.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676.
14. For some examples not included in ref 3, see: (a) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. (b) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (c) Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5856. (d) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. (e) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (f) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915. (g) Macor, J. E.; Blank, D. H.; Post, R. J.; Ryan, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8011. (h) Cacchi, S.; Canicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289. (i) Yang, C.-C.; Sun, P.-J.; Fang, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2629. (j) Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803. (k) Amatore, C.; Blart, E.; Genet, J.-P.; Jutand, A.; Lemair, Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6829. (1) Botta, M.; Summa, V.; Corelli, F.; DiPietro, G.; Lombardi, P. Asymmetry 1996, 7, 1263. (m) Chen, C.-Y.; Lieberman, D. R.; Street, L. J.; Guiblin, A. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R. Synth. Commun. 1996, 26, 1977. (n) Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584. (o) Latham, E. J.; Stanforth, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2253. (p) Macor, J. E.; Ogilvie, R. j.; Wythers, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4289. (q) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C.; Barluenga, J.; Perez, M.; Garcia-Martin, M. A.; Gonzalez, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5804. (r) Hodges, L. M.; Spera, M. L.; Moody, M. W.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7117. (s) Chen, C.-i.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676.
15. For some examples not included in ref 3, see: (a) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. (b) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (c) Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5856. (d) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. (e) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (f) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915. (g) Macor, J. E.; Blank, D. H.; Post, R. J.; Ryan, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8011. (h) Cacchi, S.; Canicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289. (i) Yang, C.-C.; Sun, P.-J.; Fang, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2629. (j) Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803. (k) Amatore, C.; Blart, E.; Genet, J.-P.; Jutand, A.; Lemair, Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6829. (1) Botta, M.; Summa, V.; Corelli, F.; DiPietro, G.; Lombardi, P. Asymmetry 1996, 7, 1263. (m) Chen, C.-Y.; Lieberman, D. R.; Street, L. J.; Guiblin, A. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R. Synth. Commun. 1996, 26, 1977. (n) Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584. (o) Latham, E. J.; Stanforth, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2253. (p) Macor, J. E.; Ogilvie, R. j.; Wythers, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4289. (q) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C.; Barluenga, J.; Perez, M.; Garcia-Martin, M. A.; Gonzalez, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5804. (r) Hodges, L. M.; Spera, M. L.; Moody, M. W.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7117. (s) Chen, C.-i.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676.
16. For some examples not included in ref 3, see: (a) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. (b) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (c) Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5856. (d) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. (e) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (f) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915. (g) Macor, J. E.; Blank, D. H.; Post, R. J.; Ryan, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8011. (h) Cacchi, S.; Canicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289. (i) Yang, C.-C.; Sun, P.-J.; Fang, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2629. (j) Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803. (k) Amatore, C.; Blart, E.; Genet, J.-P.; Jutand, A.; Lemair, Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6829. (1) Botta, M.; Summa, V.; Corelli, F.; DiPietro, G.; Lombardi, P. Asymmetry 1996, 7, 1263. (m) Chen, C.-Y.; Lieberman, D. R.; Street, L. J.; Guiblin, A. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R. Synth. Commun. 1996, 26, 1977. (n) Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584. (o) Latham, E. J.; Stanforth, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2253. (p) Macor, J. E.; Ogilvie, R. j.; Wythers, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4289. (q) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C.; Barluenga, J.; Perez, M.; Garcia-Martin, M. A.; Gonzalez, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5804. (r) Hodges, L. M.; Spera, M. L.; Moody, M. W.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7117. (s) Chen, C.-i.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676.
17. For some examples not included in ref 3, see: (a) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. (b) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (c) Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5856. (d) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. (e) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (f) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915. (g) Macor, J. E.; Blank, D. H.; Post, R. J.; Ryan, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8011. (h) Cacchi, S.; Canicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289. (i) Yang, C.-C.; Sun, P.-J.; Fang, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2629. (j) Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803. (k) Amatore, C.; Blart, E.; Genet, J.-P.; Jutand, A.; Lemair, Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6829. (1) Botta, M.; Summa, V.; Corelli, F.; DiPietro, G.; Lombardi, P. Asymmetry 1996, 7, 1263. (m) Chen, C.-Y.; Lieberman, D. R.; Street, L. J.; Guiblin, A. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R. Synth. Commun. 1996, 26, 1977. (n) Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584. (o) Latham, E. J.; Stanforth, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2253. (p) Macor, J. E.; Ogilvie, R. j.; Wythers, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4289. (q) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C.; Barluenga, J.; Perez, M.; Garcia-Martin, M. A.; Gonzalez, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5804. (r) Hodges, L. M.; Spera, M. L.; Moody, M. W.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7117. (s) Chen, C.-i.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676.
18. For some examples not included in ref 3, see: (a) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. (b) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (c) Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5856. (d) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. (e) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (f) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915. (g) Macor, J. E.; Blank, D. H.; Post, R. J.; Ryan, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8011. (h) Cacchi, S.; Canicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289. (i) Yang, C.-C.; Sun, P.-J.; Fang, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2629. (j) Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803. (k) Amatore, C.; Blart, E.; Genet, J.-P.; Jutand, A.; Lemair, Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6829. (1) Botta, M.; Summa, V.; Corelli, F.; DiPietro, G.; Lombardi, P. Asymmetry 1996, 7, 1263. (m) Chen, C.-Y.; Lieberman, D. R.; Street, L. J.; Guiblin, A. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R. Synth. Commun. 1996, 26, 1977. (n) Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584. (o) Latham, E. J.; Stanforth, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2253. (p) Macor, J. E.; Ogilvie, R. j.; Wythers, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4289. (q) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C.; Barluenga, J.; Perez, M.; Garcia-Martin, M. A.; Gonzalez, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5804. (r) Hodges, L. M.; Spera, M. L.; Moody, M. W.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7117. (s) Chen, C.-i.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676.
19. For some examples not included in ref 3, see: (a) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. (b) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (c) Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5856. (d) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. (e) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (f) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915. (g) Macor, J. E.; Blank, D. H.; Post, R. J.; Ryan, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8011. (h) Cacchi, S.; Canicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289. (i) Yang, C.-C.; Sun, P.-J.; Fang, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2629. (j) Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803. (k) Amatore, C.; Blart, E.; Genet, J.-P.; Jutand, A.; Lemair, Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6829. (1) Botta, M.; Summa, V.; Corelli, F.; DiPietro, G.; Lombardi, P. Asymmetry 1996, 7, 1263. (m) Chen, C.-Y.; Lieberman, D. R.; Street, L. J.; Guiblin, A. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R. Synth. Commun. 1996, 26, 1977. (n) Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584. (o) Latham, E. J.; Stanforth, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2253. (p) Macor, J. E.; Ogilvie, R. j.; Wythers, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4289. (q) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C.; Barluenga, J.; Perez, M.; Garcia-Martin, M. A.; Gonzalez, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5804. (r) Hodges, L. M.; Spera, M. L.; Moody, M. W.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7117. (s) Chen, C.-i.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676.
20. For some examples not included in ref 3, see: (a) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. (b) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (c) Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5856. (d) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. (e) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (f) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915. (g) Macor, J. E.; Blank, D. H.; Post, R. J.; Ryan, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8011. (h) Cacchi, S.; Canicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289. (i) Yang, C.-C.; Sun, P.-J.; Fang, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2629. (j) Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803. (k) Amatore, C.; Blart, E.; Genet, J.-P.; Jutand, A.; Lemair, Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6829. (1) Botta, M.; Summa, V.; Corelli, F.; DiPietro, G.; Lombardi, P. Asymmetry 1996, 7, 1263. (m) Chen, C.-Y.; Lieberman, D. R.; Street, L. J.; Guiblin, A. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R. Synth. Commun. 1996, 26, 1977. (n) Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584. (o) Latham, E. J.; Stanforth, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2253. (p) Macor, J. E.; Ogilvie, R. j.; Wythers, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4289. (q) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C.; Barluenga, J.; Perez, M.; Garcia-Martin, M. A.; Gonzalez, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5804. (r) Hodges, L. M.; Spera, M. L.; Moody, M. W.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7117. (s) Chen, C.-i.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676.
21. For some examples not included in ref 3, see: (a) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. (b) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (c) Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5856. (d) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. (e) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (f) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915. (g) Macor, J. E.; Blank, D. H.; Post, R. J.; Ryan, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8011. (h) Cacchi, S.; Canicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289. (i) Yang, C.-C.; Sun, P.-J.; Fang, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2629. (j) Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803. (k) Amatore, C.; Blart, E.; Genet, J.-P.; Jutand, A.; Lemair, Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6829. (1) Botta, M.; Summa, V.; Corelli, F.; DiPietro, G.; Lombardi, P. Asymmetry 1996, 7, 1263. (m) Chen, C.-Y.; Lieberman, D. R.; Street, L. J.; Guiblin, A. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R. Synth. Commun. 1996, 26, 1977. (n) Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584. (o) Latham, E. J.; Stanforth, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2253. (p) Macor, J. E.; Ogilvie, R. j.; Wythers, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4289. (q) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C.; Barluenga, J.; Perez, M.; Garcia-Martin, M. A.; Gonzalez, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5804. (r) Hodges, L. M.; Spera, M. L.; Moody, M. W.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7117. (s) Chen, C.-i.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676.
22. For some examples not included in ref 3, see: (a) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. (b) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (c) Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5856. (d) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. (e) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (f) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915. (g) Macor, J. E.; Blank, D. H.; Post, R. J.; Ryan, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8011. (h) Cacchi, S.; Canicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289. (i) Yang, C.-C.; Sun, P.-J.; Fang, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2629. (j) Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803. (k) Amatore, C.; Blart, E.; Genet, J.-P.; Jutand, A.; Lemair, Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6829. (1) Botta, M.; Summa, V.; Corelli, F.; DiPietro, G.; Lombardi, P. Asymmetry 1996, 7, 1263. (m) Chen, C.-Y.; Lieberman, D. R.; Street, L. J.; Guiblin, A. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R. Synth. Commun. 1996, 26, 1977. (n) Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584. (o) Latham, E. J.; Stanforth, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2253. (p) Macor, J. E.; Ogilvie, R. j.; Wythers, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4289. (q) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C.; Barluenga, J.; Perez, M.; Garcia-Martin, M. A.; Gonzalez, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5804. (r) Hodges, L. M.; Spera, M. L.; Moody, M. W.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7117. (s) Chen, C.-i.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676.
23. For some examples not included in ref 3, see: (a) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. (b) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (c) Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5856. (d) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. (e) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (f) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915. (g) Macor, J. E.; Blank, D. H.; Post, R. J.; Ryan, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8011. (h) Cacchi, S.; Canicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289. (i) Yang, C.-C.; Sun, P.-J.; Fang, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2629. (j) Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803. (k) Amatore, C.; Blart, E.; Genet, J.-P.; Jutand, A.; Lemair, Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6829. (1) Botta, M.; Summa, V.; Corelli, F.; DiPietro, G.; Lombardi, P. Asymmetry 1996, 7, 1263. (m) Chen, C.-Y.; Lieberman, D. R.; Street, L. J.; Guiblin, A. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R. Synth. Commun. 1996, 26, 1977. (n) Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584. (o) Latham, E. J.; Stanforth, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2253. (p) Macor, J. E.; Ogilvie, R. j.; Wythers, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4289. (q) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C.; Barluenga, J.; Perez, M.; Garcia-Martin, M. A.; Gonzalez, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5804. (r) Hodges, L. M.; Spera, M. L.; Moody, M. W.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7117. (s) Chen, C.-i.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676.
24. For some examples not included in ref 3, see: (a) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. (b) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (c) Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5856. (d) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. (e) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (f) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915. (g) Macor, J. E.; Blank, D. H.; Post, R. J.; Ryan, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8011. (h) Cacchi, S.; Canicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289. (i) Yang, C.-C.; Sun, P.-J.; Fang, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2629. (j) Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803. (k) Amatore, C.; Blart, E.; Genet, J.-P.; Jutand, A.; Lemair, Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6829. (1) Botta, M.; Summa, V.; Corelli, F.; DiPietro, G.; Lombardi, P. Asymmetry 1996, 7, 1263. (m) Chen, C.-Y.; Lieberman, D. R.; Street, L. J.; Guiblin, A. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R. Synth. Commun. 1996, 26, 1977. (n) Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584. (o) Latham, E. J.; Stanforth, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2253. (p) Macor, J. E.; Ogilvie, R. j.; Wythers, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4289. (q) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C.; Barluenga, J.; Perez, M.; Garcia-Martin, M. A.; Gonzalez, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5804. (r) Hodges, L. M.; Spera, M. L.; Moody, M. W.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7117. (s) Chen, C.-i.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676.
25. Söderberg, B. C.; Helton, E. S.; Austin, L. R.; Odens, H. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 5589.
26. For a recent example, see: Quirante, J.; Escolano, C.; Massot, M.; Bonjoch, J. Tetrahedron 1997, 53, 1391.
27. Presented in part at the 211th American Chemical Society meeting, New Orleans, 1996, Abstract ORGN-86.
28. Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Miyamoto, K.; Hino, T. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1405.
29. (a) Akazome, M.; Kondo, T.; Watanabe, Y. Chem. Lett. 1992, 769.
30. (b) Akazome, M.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 3375.
31. Crotti, C.; Cenini, S.; Rindone, B.; Tollari, S.; Demartin, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 784.
32. Tollari, S.; Cenini, S.; Crotti, C.; Giannella, E. J. Mol. Catal. 1994, 87, 203.
33. (a) Annunziata, R.; Cenini, S.; Palmisano, G.; Tollari, S. Synth. Commun. 1996, 26, 495.
34. (b) Tollari, S.; Cenini, S.; Ragaini, F.; Cassar, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1741.
35. (c) Ragani, F.; Tollari, S.; Cenini, S. J. Mol. Catal. 1993, 85, L1.
36. Akazome, M.; Yamamoto, J.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Organomet. Chem. 1995, 494, 229.
37. Watanabe, Y.; Yamamoto, J.; Akazome, M.; Kondo, T.; Mitsudo, T.-a. J. Org. Chem. 1995, 60, 8328.
38. (a) Fürstner, A.; Hupperts, A.; Ptock, A.; Janssen, E. J. Org. Chem. 1994, 59, 5215.
39. (b) Fürstner, A.; Hupperts, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 117, 4468.
40. (a) Sundberg, R. J.; Yamazaki, T. Y. J. Org. Chem. 1967, 32, 290.
41. (b) Sundberg, R. J. J. Org. Chem. 1965, 30, 3604. For a recent example in synthesis, see: Cotterill, A. S.; Moody, C. J.; Roffey, J. R. A. Tetrahedron 1995, 51, 7223.
42. (b) Sundberg, R. J. J. Org. Chem. 1965, 30, 3604. For a recent example in synthesis, see: Cotterill, A. S.; Moody, C. J.; Roffey, J. R. A. Tetrahedron 1995, 51, 7223.
43. Wehman, P.; Dol, G. C.; Moorman, E. R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Fraanje, J.; Goubitz, K. Organometallics 1994, 13, 4856 and references therein.
44. Kasahara, A.; Izumi, T.; Ogata, H.; Goton, T.; Kohei, K. Yamagata Daigaku Kiyo, Kogaku 1988, 20, 141. [Chem. Abstract 1989, 111, 80291u].
45. Kasahara, A.; Izumi, T.; Ogata, H.; Goton, T.; Kohei, K. Yamagata Daigaku Kiyo, Kogaku 1988, 20, 141. [Chem. Abstract 1989, 111, 80291u].
46. Moyer, M. P.; Shiruba, J. F.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 5106.
47. Harrington, P. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2657.
48. Tsuji, Y.; Kotachi, S.; Huh, K. T.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 5106.
49. For a review on palladium-catalyzed cross-coupling reactions using organotin reagents, see: (a) Stille, J. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508. (b) Mitchell, T. N. Synthesis 1992, 803.
50. For a review on palladium-catalyzed cross-coupling reactions using organotin reagents, see: (a) Stille, J. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508. (b) Mitchell, T. N. Synthesis 1992, 803.
51. The presence of an hydroxy group is in itself not detrimental to the Stille reaction, (a) Echavarren, A. M.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478. (b) Foote, K. M.; Hayes, C. J.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 275.
52. The presence of an hydroxy group is in itself not detrimental to the Stille reaction, (a) Echavarren, A. M.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478. (b) Foote, K. M.; Hayes, C. J.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 275.
53. Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170.
54. By careful control of stoichiometry of the reducing agent overreduction can be avoided: Somei, M.; Inoue, S.; Tokutake, S.; Yamada, F.; Kaneko, C. Chem. Pharm. Bull, 1981, 29, 726.
55. For a recent method to 4-nitroindoles, see: Bergman, J.; Sand, P. Tetrahedron 1990, 46, 6085.
56. (a) Ponticello, G. S.; Baldwin, J. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 4003.
57. (b) Kozikowski, A. P.; Ishida, H.; Chen, Y. Y. J. Org. Chem. 1980, 45, 3350.
58. Aun, C. E.; Clarkson, T. J.; Happer, D. A. R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1990, 645.
59. Coffey, S. J. Chem. Soc. 1926, 3219.
60. Takahashi, Y.; Ito, T.; Sakai, S.; Ishii, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1065.
61. Hodgeson, H. H.; Moore, F. H. J. Chem. Soc. 1926, 155.
62. Seyferth, D.; Vaugan, L. G. J. Organomet. Chem. 1963, 1, 138.
63. 1H NMR.
64. Somei, M.; Saida, Y.; Komura, N. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 4116.
65. Fractions containing an unseparable mixture of starting material and dibrominated product were also isolated.
66. Oda, N.; Yoshida Y.; Nagai, S.; Ueda, T.; Sakakibara, J. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 1796.
67. 13C NMR spectra 3, 121 A, FT-IR spectra 2,653 A.
68. Haslinger, E.; Wolschann, P. Org. Magn. Reson. 1977, 9, 1.
69. 13C NMR spectra 3,121 C, FT-IR spectra 2,653 C.
70. 13C NMR spectra 3,124 A, FT-IR spectra 2,655 B.
71. Mochlov, S. S.; Kutateladze, T. G.; Fedotov, A. N. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 1343.
72. Smith, A. B., III; Visnik, M.; Haseltine, J. N.; Sprengeler, P. A. Tetrahedron 1986, 42, 2957.
73. 13C NMR spectra 3,122 C, FT-IR spectra 2,654 B.
74. 13C NMR spectra 3,127 C, FT-IR spectra 2,657 C.
75. Fleming, I.; Woolias, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 827.
76. 13C NMR spectra 3,130 C, FT-IR spectra 2,659 C.
77. Watanabe, F.; Hamaguchi, F.; Ohki, S. Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 2123. See also ref 27a.
78. Melhado, L. L.; Brodsky, J. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 3852.