Intramolecular insertion of acetylene into a palladium-carbon bond in (iminoacyl)palladium complexes

Organometallics

Volumn 17, Issue 20, 1998, Pages 4335-4337

  Onitsuka, Kiyotaka ^a   Segawa, Masaki ^a   Takahashi, Shigetoshi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000819379     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9804125     Document Type: Article

References (32)

1. For recent reviews and leading references, see: (a) Sen, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303. (b) Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. Chem. Rev. 1996, 96, 663. (c) Drent, E.; van Broekhoven, J. A. M.; Budzelaar, P. H. M. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 263. (d) Jiang, Z.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4455. (e) Markis, B. A.: Kruis, D.; Rietveld, M. H. P.; Verkerk, K. A.; Boersma, J.; Koojiman, M.; Lakin, M. T.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5263. (f) Sperrle, M.; Consiglio, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 12130. (g) Rix, F. C.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4746. (h) Brookhart, M.; Wagner, M. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7219. (i) Rülke, R. E.; Kaasjager, V. E.; Kliphuis, D.; Elsevier, C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Goubitz, K. Organometallics 1996, 15, 668. (j) Nozaki, K.; Sato, N.; Tonomura, Y.; Yasutomi, M.; Takaya, H.; Hiyama, T.; Matsubara, T.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12779. (k) Safir, A. L.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 643.
2. For recent reviews and leading references, see: (a) Sen, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303. (b) Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. Chem. Rev. 1996, 96, 663. (c) Drent, E.; van Broekhoven, J. A. M.; Budzelaar, P. H. M. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 263. (d) Jiang, Z.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4455. (e) Markis, B. A.: Kruis, D.; Rietveld, M. H. P.; Verkerk, K. A.; Boersma, J.; Koojiman, M.; Lakin, M. T.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5263. (f) Sperrle, M.; Consiglio, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 12130. (g) Rix, F. C.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4746. (h) Brookhart, M.; Wagner, M. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7219. (i) Rülke, R. E.; Kaasjager, V. E.; Kliphuis, D.; Elsevier, C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Goubitz, K. Organometallics 1996, 15, 668. (j) Nozaki, K.; Sato, N.; Tonomura, Y.; Yasutomi, M.; Takaya, H.; Hiyama, T.; Matsubara, T.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12779. (k) Safir, A. L.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 643.
3. For recent reviews and leading references, see: (a) Sen, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303. (b) Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. Chem. Rev. 1996, 96, 663. (c) Drent, E.; van Broekhoven, J. A. M.; Budzelaar, P. H. M. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 263. (d) Jiang, Z.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4455. (e) Markis, B. A.: Kruis, D.; Rietveld, M. H. P.; Verkerk, K. A.; Boersma, J.; Koojiman, M.; Lakin, M. T.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5263. (f) Sperrle, M.; Consiglio, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 12130. (g) Rix, F. C.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4746. (h) Brookhart, M.; Wagner, M. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7219. (i) Rülke, R. E.; Kaasjager, V. E.; Kliphuis, D.; Elsevier, C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Goubitz, K. Organometallics 1996, 15, 668. (j) Nozaki, K.; Sato, N.; Tonomura, Y.; Yasutomi, M.; Takaya, H.; Hiyama, T.; Matsubara, T.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12779. (k) Safir, A. L.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 643.
4. For recent reviews and leading references, see: (a) Sen, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303. (b) Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. Chem. Rev. 1996, 96, 663. (c) Drent, E.; van Broekhoven, J. A. M.; Budzelaar, P. H. M. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 263. (d) Jiang, Z.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4455. (e) Markis, B. A.: Kruis, D.; Rietveld, M. H. P.; Verkerk, K. A.; Boersma, J.; Koojiman, M.; Lakin, M. T.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5263. (f) Sperrle, M.; Consiglio, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 12130. (g) Rix, F. C.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4746. (h) Brookhart, M.; Wagner, M. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7219. (i) Rülke, R. E.; Kaasjager, V. E.; Kliphuis, D.; Elsevier, C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Goubitz, K. Organometallics 1996, 15, 668. (j) Nozaki, K.; Sato, N.; Tonomura, Y.; Yasutomi, M.; Takaya, H.; Hiyama, T.; Matsubara, T.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12779. (k) Safir, A. L.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 643.
5. For recent reviews and leading references, see: (a) Sen, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303. (b) Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. Chem. Rev. 1996, 96, 663. (c) Drent, E.; van Broekhoven, J. A. M.; Budzelaar, P. H. M. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 263. (d) Jiang, Z.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4455. (e) Markis, B. A.: Kruis, D.; Rietveld, M. H. P.; Verkerk, K. A.; Boersma, J.; Koojiman, M.; Lakin, M. T.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5263. (f) Sperrle, M.; Consiglio, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 12130. (g) Rix, F. C.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4746. (h) Brookhart, M.; Wagner, M. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7219. (i) Rülke, R. E.; Kaasjager, V. E.; Kliphuis, D.; Elsevier, C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Goubitz, K. Organometallics 1996, 15, 668. (j) Nozaki, K.; Sato, N.; Tonomura, Y.; Yasutomi, M.; Takaya, H.; Hiyama, T.; Matsubara, T.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12779. (k) Safir, A. L.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 643.
6. For recent reviews and leading references, see: (a) Sen, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303. (b) Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. Chem. Rev. 1996, 96, 663. (c) Drent, E.; van Broekhoven, J. A. M.; Budzelaar, P. H. M. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 263. (d) Jiang, Z.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4455. (e) Markis, B. A.: Kruis, D.; Rietveld, M. H. P.; Verkerk, K. A.; Boersma, J.; Koojiman, M.; Lakin, M. T.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5263. (f) Sperrle, M.; Consiglio, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 12130. (g) Rix, F. C.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4746. (h) Brookhart, M.; Wagner, M. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7219. (i) Rülke, R. E.; Kaasjager, V. E.; Kliphuis, D.; Elsevier, C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Goubitz, K. Organometallics 1996, 15, 668. (j) Nozaki, K.; Sato, N.; Tonomura, Y.; Yasutomi, M.; Takaya, H.; Hiyama, T.; Matsubara, T.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12779. (k) Safir, A. L.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 643.
7. For recent reviews and leading references, see: (a) Sen, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303. (b) Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. Chem. Rev. 1996, 96, 663. (c) Drent, E.; van Broekhoven, J. A. M.; Budzelaar, P. H. M. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 263. (d) Jiang, Z.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4455. (e) Markis, B. A.: Kruis, D.; Rietveld, M. H. P.; Verkerk, K. A.; Boersma, J.; Koojiman, M.; Lakin, M. T.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5263. (f) Sperrle, M.; Consiglio, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 12130. (g) Rix, F. C.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4746. (h) Brookhart, M.; Wagner, M. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7219. (i) Rülke, R. E.; Kaasjager, V. E.; Kliphuis, D.; Elsevier, C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Goubitz, K. Organometallics 1996, 15, 668. (j) Nozaki, K.; Sato, N.; Tonomura, Y.; Yasutomi, M.; Takaya, H.; Hiyama, T.; Matsubara, T.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12779. (k) Safir, A. L.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 643.
8. For recent reviews and leading references, see: (a) Sen, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303. (b) Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. Chem. Rev. 1996, 96, 663. (c) Drent, E.; van Broekhoven, J. A. M.; Budzelaar, P. H. M. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 263. (d) Jiang, Z.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4455. (e) Markis, B. A.: Kruis, D.; Rietveld, M. H. P.; Verkerk, K. A.; Boersma, J.; Koojiman, M.; Lakin, M. T.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5263. (f) Sperrle, M.; Consiglio, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 12130. (g) Rix, F. C.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4746. (h) Brookhart, M.; Wagner, M. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7219. (i) Rülke, R. E.; Kaasjager, V. E.; Kliphuis, D.; Elsevier, C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Goubitz, K. Organometallics 1996, 15, 668. (j) Nozaki, K.; Sato, N.; Tonomura, Y.; Yasutomi, M.; Takaya, H.; Hiyama, T.; Matsubara, T.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12779. (k) Safir, A. L.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 643.
9. For recent reviews and leading references, see: (a) Sen, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303. (b) Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. Chem. Rev. 1996, 96, 663. (c) Drent, E.; van Broekhoven, J. A. M.; Budzelaar, P. H. M. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 263. (d) Jiang, Z.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4455. (e) Markis, B. A.: Kruis, D.; Rietveld, M. H. P.; Verkerk, K. A.; Boersma, J.; Koojiman, M.; Lakin, M. T.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5263. (f) Sperrle, M.; Consiglio, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 12130. (g) Rix, F. C.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4746. (h) Brookhart, M.; Wagner, M. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7219. (i) Rülke, R. E.; Kaasjager, V. E.; Kliphuis, D.; Elsevier, C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Goubitz, K. Organometallics 1996, 15, 668. (j) Nozaki, K.; Sato, N.; Tonomura, Y.; Yasutomi, M.; Takaya, H.; Hiyama, T.; Matsubara, T.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12779. (k) Safir, A. L.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 643.
10. For recent reviews and leading references, see: (a) Sen, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303. (b) Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. Chem. Rev. 1996, 96, 663. (c) Drent, E.; van Broekhoven, J. A. M.; Budzelaar, P. H. M. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 263. (d) Jiang, Z.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4455. (e) Markis, B. A.: Kruis, D.; Rietveld, M. H. P.; Verkerk, K. A.; Boersma, J.; Koojiman, M.; Lakin, M. T.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5263. (f) Sperrle, M.; Consiglio, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 12130. (g) Rix, F. C.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4746. (h) Brookhart, M.; Wagner, M. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7219. (i) Rülke, R. E.; Kaasjager, V. E.; Kliphuis, D.; Elsevier, C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Goubitz, K. Organometallics 1996, 15, 668. (j) Nozaki, K.; Sato, N.; Tonomura, Y.; Yasutomi, M.; Takaya, H.; Hiyama, T.; Matsubara, T.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12779. (k) Safir, A. L.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 643.
11. For recent reviews and leading references, see: (a) Sen, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303. (b) Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. Chem. Rev. 1996, 96, 663. (c) Drent, E.; van Broekhoven, J. A. M.; Budzelaar, P. H. M. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 263. (d) Jiang, Z.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4455. (e) Markis, B. A.: Kruis, D.; Rietveld, M. H. P.; Verkerk, K. A.; Boersma, J.; Koojiman, M.; Lakin, M. T.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5263. (f) Sperrle, M.; Consiglio, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 12130. (g) Rix, F. C.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4746. (h) Brookhart, M.; Wagner, M. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7219. (i) Rülke, R. E.; Kaasjager, V. E.; Kliphuis, D.; Elsevier, C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Goubitz, K. Organometallics 1996, 15, 668. (j) Nozaki, K.; Sato, N.; Tonomura, Y.; Yasutomi, M.; Takaya, H.; Hiyama, T.; Matsubara, T.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12779. (k) Safir, A. L.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 643.
12. For reviews, see: (a) Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. Coord. Chem. Rev. 1972, 8, 225. (b) Treichel. P. M. Adv. Organomet. Chem. 1973, 77, 21. (c) Shingleton, E.; Oosthuizen, H. E. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 209.
13. For reviews, see: (a) Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. Coord. Chem. Rev. 1972, 8, 225. (b) Treichel. P. M. Adv. Organomet. Chem. 1973, 77, 21. (c) Shingleton, E.; Oosthuizen, H. E. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 209.
14. For reviews, see: (a) Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. Coord. Chem. Rev. 1972, 8, 225. (b) Treichel. P. M. Adv. Organomet. Chem. 1973, 77, 21. (c) Shingleton, E.; Oosthuizen, H. E. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 209.
15. For reviews, see: (a) Millich, F. Chem. Rev. 1972, 72, 101. (b) Millich, F. Adv. Polym. Sci. 1975, 19, 117. (c) Drenth, W.; Nolte, R. J. M. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 30. (d) Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11.
16. For reviews, see: (a) Millich, F. Chem. Rev. 1972, 72, 101. (b) Millich, F. Adv. Polym. Sci. 1975, 19, 117. (c) Drenth, W.; Nolte, R. J. M. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 30. (d) Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11.
17. For reviews, see: (a) Millich, F. Chem. Rev. 1972, 72, 101. (b) Millich, F. Adv. Polym. Sci. 1975, 19, 117. (c) Drenth, W.; Nolte, R. J. M. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 30. (d) Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11.
18. For reviews, see: (a) Millich, F. Chem. Rev. 1972, 72, 101. (b) Millich, F. Adv. Polym. Sci. 1975, 19, 117. (c) Drenth, W.; Nolte, R. J. M. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 30. (d) Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11.
19. Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A, L. Organometallics 1997, 16, 4150.
20. 2PdSi: C, 50.68; H, 7.82; N, 2.36. Found: C, 50.74; H, 8.02; N, 2.27.
21. w) = 0.045 (0.062) for 307 parameters against 5519 reflections with 1 > 3.0 σ(1) out of 8297 unique reflections by full-matrix least-squares method, GOF = 1.17.
22. 2PdSi: C, 50.68; H, 7.82; N, 2.36. Found: C, 51.05; H, 7.50; N, 2.39.
23. W) = 0.059 (0.093) for 163 parameters against 2152 reflections with I > 3.0σ(I) out of 3790 unique reflections by full-matrix least-squares method, GOF = 1.25.
24. The stereochemistry is cis in the usual acetylene insertion: (a) Appleton, T. G.; Clark, H. C.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 1972, 11, 2074. (b) Tohda, Y.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 54. (c) Tohda, Y.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. J. Organomet. Chem. 1976, 110, C53.
25. The stereochemistry is cis in the usual acetylene insertion: (a) Appleton, T. G.; Clark, H. C.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 1972, 11, 2074. (b) Tohda, Y.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 54. (c) Tohda, Y.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. J. Organomet. Chem. 1976, 110, C53.
26. The stereochemistry is cis in the usual acetylene insertion: (a) Appleton, T. G.; Clark, H. C.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 1972, 11, 2074. (b) Tohda, Y.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 54. (c) Tohda, Y.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. J. Organomet. Chem. 1976, 110, C53.
27. (a) Murray, T. F.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4107.
28. (b) Samsel, E. G.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5505.
29. Brumbaugh, J. S.; Whittle, R. R.; Parvez, M.; Sen, A. Organometallics 1990, 9, 1735.
30. Clark, H. C.; Milne, C. R. C.; Wong, C. S. J. Organomet. Chem. 1977, 136, 265.
31. 2PdSi: C, 50.68; H, 7.82; N, 2.36. Found: C, 50.92; H, 7.53; N, 2.15.
32. w) = 0.040 (0.060) for 163 parameters against 2252 reflections with I > 3.0σ(I) out of 3890 unique reflections by full-matrix least-squares method, GOF = 1.13.