A new procedure for the synthesis of C-glycosides of nojirimycin

Chemical Communications

Volumn , Issue 14, 2000, Pages 1289-1290

  Cipolla, Laura ^a   La Ferla, Barbara ^a   Peri, Francesco ^a   Nicotra, Francesco ^a  

^a UNIVERSITY OF MILANO BICOCCA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONE; AMINOALCOHOL; BENZYLAMINE; GLUCOSE DERIVATIVE; GLYCOSIDE; HYDROXYL GROUP; MAGNESIUM DERIVATIVE; NOJIRIMYCIN;

AMINATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; HYDROLYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0034698386     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b003877f     Document Type: Article

References (30)

1. Carbohydrate Analogues as Glycosidase Inhibitors - Nojirimycin and Beyond, ed A. Stütz, VCH, Weinheim, 1998; S. V. Evans, L. E. Fellows, T. K. M. Shing and G. W. Fleet, Phytochemistry, 1985, 24, 1953.
2. Carbohydrate Analogues as Glycosidase Inhibitors - Nojirimycin and Beyond, ed A. Stütz, VCH, Weinheim, 1998; S. V. Evans, L. E. Fellows, T. K. M. Shing and G. W. Fleet, Phytochemistry, 1985, 24, 1953.
3. A. D. Elbein, FASEB J., 1991, 5, 3055.
4. R. A. Gruters, J. J. Neefjes, M. Tersmette, R. E. Y. De Goede, A. Tulp, H. G. Huisman, F. Miedema and H. L. Ploegh, Nature, 1987, 330, 74.
5. See for example: R. J. Bernacki, M. J. Niedbala and W. Korytnyk, Cancer Metastasis Rev., 1985, 4, 81; R. Pili, J. Chang, R. A. Patns, R. A. Mueller, F. J. Chrest and A. Passaniti, Cancer Res., 1995, 55, 2920.
6. See for example: R. J. Bernacki, M. J. Niedbala and W. Korytnyk, Cancer Metastasis Rev., 1985, 4, 81; R. Pili, J. Chang, R. A. Patns, R. A. Mueller, F. J. Chrest and A. Passaniti, Cancer Res., 1995, 55, 2920.
7. See for example: B. Junge, M. Matzke and J. Stoltefuss, Handbook of Experimental Pharmacology, 1996, 119, 411.
8. G. C. Kite, L. E. Fellows, G. W. J. Fleet, P. S. Liu, A. M. Scofield and N. G. Smith, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6483; I. Bruce, G. W. Fleet, I. Cenci di Bello and B. Winchester, Tetrahedron, 1992, 48, 183; K. E. Holt, F. J. Leeper and S. Handa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1994, 231; C.-H. Wong, L. Provencher, J. A. Porco, Jr., S.-H. Jung, Y.-F. Wang, L. Chen, R. Wang and D. H. Steensma, J. Org. Chem., 1995, 60, 1492.
9. G. C. Kite, L. E. Fellows, G. W. J. Fleet, P. S. Liu, A. M. Scofield and N. G. Smith, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6483; I. Bruce, G. W. Fleet, I. Cenci di Bello and B. Winchester, Tetrahedron, 1992, 48, 183; K. E. Holt, F. J. Leeper and S. Handa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1994, 231; C.-H. Wong, L. Provencher, J. A. Porco, Jr., S.-H. Jung, Y.-F. Wang, L. Chen, R. Wang and D. H. Steensma, J. Org. Chem., 1995, 60, 1492.
10. G. C. Kite, L. E. Fellows, G. W. J. Fleet, P. S. Liu, A. M. Scofield and N. G. Smith, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6483; I. Bruce, G. W. Fleet, I. Cenci di Bello and B. Winchester, Tetrahedron, 1992, 48, 183; K. E. Holt, F. J. Leeper and S. Handa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1994, 231; C.-H. Wong, L. Provencher, J. A. Porco, Jr., S.-H. Jung, Y.-F. Wang, L. Chen, R. Wang and D. H. Steensma, J. Org. Chem., 1995, 60, 1492.
11. G. C. Kite, L. E. Fellows, G. W. J. Fleet, P. S. Liu, A. M. Scofield and N. G. Smith, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6483; I. Bruce, G. W. Fleet, I. Cenci di Bello and B. Winchester, Tetrahedron, 1992, 48, 183; K. E. Holt, F. J. Leeper and S. Handa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1994, 231; C.-H. Wong, L. Provencher, J. A. Porco, Jr., S.-H. Jung, Y.-F. Wang, L. Chen, R. Wang and D. H. Steensma, J. Org. Chem., 1995, 60, 1492.
12. For a comprehensive review see: C. W. Ekhart, M. H. Fechter, P. Hadwiger, E. Mlaker, A. E. Stütz, A. Tauss and T. Wrodnigg in Carbohydrate Analogues as Glycosidase Inhibitors - Nojirimycin and Beyond, ed. A. Stütz, VCH, Weinheim, 1998, p. 254.
13. For a recent review of synthetic methods see: B. La Ferla and F. Nicotra in Carbohydrate Analogues as Glycosidase Inhibitors - Nojirimycin and Beyond, ed. A. Stütz, VCH, Weinheim, 1998, p. 68.
14. See for example: K. K.-C. Liu, T. Kajimoto, L. Chen, Z. Zhong, Y. Ichikawa and C.-H. Wong, J. Org. Chem., 1991, 56, 6280; T. Kajimoto, K. K.-C. Liu, R. L. Pederson, Z. Zhong, Y. Ichikawa, J. A. Porco, Jr. and C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6187.
15. See for example: K. K.-C. Liu, T. Kajimoto, L. Chen, Z. Zhong, Y. Ichikawa and C.-H. Wong, J. Org. Chem., 1991, 56, 6280; T. Kajimoto, K. K.-C. Liu, R. L. Pederson, Z. Zhong, Y. Ichikawa, J. A. Porco, Jr. and C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6187.
16. See for example: A. Karpas, G. W. Fleet, R. A. Dwek, S. Petursson, S. K. Namgoong, N. G. Ramsden, G. S. Jacob and T. W. Rademacher, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1988, 85, 9229; A. Tan, L. van der Boek, S. van Boeckel, H. Ploegh and J. Bolscher, J. Biol. Chem., 1991, 266, 14 504; G. B. Karlsson, T. D. Butters, R. A. Dwek and F. M. Platt, J. Biol. Chem., 1993, 268, 570; F. M. Platt, G. R. Neises, R. A. Dwek and T. D. Butters, J. Biol. Chem., 1994, 269, 8362.
17. See for example: A. Karpas, G. W. Fleet, R. A. Dwek, S. Petursson, S. K. Namgoong, N. G. Ramsden, G. S. Jacob and T. W. Rademacher, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1988, 85, 9229; A. Tan, L. van der Boek, S. van Boeckel, H. Ploegh and J. Bolscher, J. Biol. Chem., 1991, 266, 14 504; G. B. Karlsson, T. D. Butters, R. A. Dwek and F. M. Platt, J. Biol. Chem., 1993, 268, 570; F. M. Platt, G. R. Neises, R. A. Dwek and T. D. Butters, J. Biol. Chem., 1994, 269, 8362.
18. See for example: A. Karpas, G. W. Fleet, R. A. Dwek, S. Petursson, S. K. Namgoong, N. G. Ramsden, G. S. Jacob and T. W. Rademacher, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1988, 85, 9229; A. Tan, L. van der Boek, S. van Boeckel, H. Ploegh and J. Bolscher, J. Biol. Chem., 1991, 266, 14 504; G. B. Karlsson, T. D. Butters, R. A. Dwek and F. M. Platt, J. Biol. Chem., 1993, 268, 570; F. M. Platt, G. R. Neises, R. A. Dwek and T. D. Butters, J. Biol. Chem., 1994, 269, 8362.
19. See for example: A. Karpas, G. W. Fleet, R. A. Dwek, S. Petursson, S. K. Namgoong, N. G. Ramsden, G. S. Jacob and T. W. Rademacher, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1988, 85, 9229; A. Tan, L. van der Boek, S. van Boeckel, H. Ploegh and J. Bolscher, J. Biol. Chem., 1991, 266, 14 504; G. B. Karlsson, T. D. Butters, R. A. Dwek and F. M. Platt, J. Biol. Chem., 1993, 268, 570; F. M. Platt, G. R. Neises, R. A. Dwek and T. D. Butters, J. Biol. Chem., 1994, 269, 8362.
20. C. Bertozzi and M. Bednarski, Carbohydr. Res., 1992, 223, 243; K. H. Mortell, R. V. Weatherman and L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2297; L. Lay, F. Nicotra, C. Pangrazio, L. Panza and G. Russo, J. Chem. Soc., Perkin 1, 1994, 333; F. Pen, L. Cipolla, B. La Ferla, P. Dumy and F. Nicotra, Glycoconjugates J., 1999, 16, 399; L. Cipolla, F. Nicotra, E. Vismara and M. Guerrini, Tetrahedron, 1997, 53, 6163
21. C. Bertozzi and M. Bednarski, Carbohydr. Res., 1992, 223, 243; K. H. Mortell, R. V. Weatherman and L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2297; L. Lay, F. Nicotra, C. Pangrazio, L. Panza and G. Russo, J. Chem. Soc., Perkin 1, 1994, 333; F. Pen, L. Cipolla, B. La Ferla, P. Dumy and F. Nicotra, Glycoconjugates J., 1999, 16, 399; L. Cipolla, F. Nicotra, E. Vismara and M. Guerrini, Tetrahedron, 1997, 53, 6163
22. C. Bertozzi and M. Bednarski, Carbohydr. Res., 1992, 223, 243; K. H. Mortell, R. V. Weatherman and L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2297; L. Lay, F. Nicotra, C. Pangrazio, L. Panza and G. Russo, J. Chem. Soc., Perkin 1, 1994, 333; F. Pen, L. Cipolla, B. La Ferla, P. Dumy and F. Nicotra, Glycoconjugates J., 1999, 16, 399; L. Cipolla, F. Nicotra, E. Vismara and M. Guerrini, Tetrahedron, 1997, 53, 6163
23. C. Bertozzi and M. Bednarski, Carbohydr. Res., 1992, 223, 243; K. H. Mortell, R. V. Weatherman and L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2297; L. Lay, F. Nicotra, C. Pangrazio, L. Panza and G. Russo, J. Chem. Soc., Perkin 1, 1994, 333; F. Pen, L. Cipolla, B. La Ferla, P. Dumy and F. Nicotra, Glycoconjugates J., 1999, 16, 399; L. Cipolla, F. Nicotra, E. Vismara and M. Guerrini, Tetrahedron, 1997, 53, 6163
24. C. Bertozzi and M. Bednarski, Carbohydr. Res., 1992, 223, 243; K. H. Mortell, R. V. Weatherman and L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2297; L. Lay, F. Nicotra, C. Pangrazio, L. Panza and G. Russo, J. Chem. Soc., Perkin 1, 1994, 333; F. Pen, L. Cipolla, B. La Ferla, P. Dumy and F. Nicotra, Glycoconjugates J., 1999, 16, 399; L. Cipolla, F. Nicotra, E. Vismara and M. Guerrini, Tetrahedron, 1997, 53, 6163
25. T. Fuchss, H. Streicher and R. R. Schmidt, Liebigs Ann. Rec., 1997, 1315.
26. L. Cipolla, L. Lay, F. Nicotra, C. Pangrazio and L. Panza, Tetrahedron, 1995, 51, 4679.
27. H. S. Overkleeft, J. Van Wiltenburg and U. K. Pandit, Tetrahedron, 1994, 50, 4215; R. Hoos, A. B. Naughton and A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 2666.
28. H. S. Overkleeft, J. Van Wiltenburg and U. K. Pandit, Tetrahedron, 1994, 50, 4215; R. Hoos, A. B. Naughton and A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 2666.
29. L. Cipolla, F. Nicotra and C. Pangrazio, Gazz. Chim. Ital., 1996, 126, 663.
30. L. Cipolla, L. Lay and F. Nicotra, J. Org. Chem., 1997, 62, 6678.