A Novel Diels-Alder Approach to Heavily Substituted Azasugars

Synlett

Volumn , Issue 15, 2003, Pages 2341-2344

  Afarinkia, Kamyar ^a   Bahar, Akmal ^a   Neuss, Judi ^b  

^a KING'S COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b UCB PHARMA   (Belgium)

Author keywords

2H 1,4 oxazin 2 one; Azasugar; Cycloaddition; Diels Alder

Indexed keywords

1,4 OXAZIN 2 ONE; 1,4 OXAZINE DERIVATIVE; AZASUGAR DERIVATIVE; CARBOHYDRATE; HETEROCYCLIC COMPOUND; LACTONE DERIVATIVE; PIPERIDINE DERIVATIVE; PYRAN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE; VINYLENE CARBONATE;

ARTICLE; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; HYDROLYSIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0346749670     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-43336     Document Type: Article

References (45)

1. (a) Compain, P.; Martin, O. R. Bioorg Med. Chem. 2001, 9, 3077.
2. (b) Watson, A. A.; Fleet, G. W. J.; Asano, N.; Molyneux, R. J.; Nash, R. J. Phytochemistry 2001, 56, 265.
3. (c) Asano, N.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645.
4. (d) Picasso, S. Chimia 1996, 50, 648.
5. Cox, T.; Lachmann, R.; Hollak, C.; Aerts, J.; van Weely, S.; Hrebicek, M.; Platt, F.; Butters, T.; Dwek, R.; Moyses, C.; Gow, I.; Elstein, D.; Zimran, A. Lancet. 2000, 355, 1481.
6. Lindsay, K. B.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7774.
7. (a) Desire, J.; Dransfield, P. J.; Gore, P. M.; Shipman, M. Synlett 2001, 1329.
8. (b) Banba, Y.; Abe, C.; Nemoto, H.; Kato, A.; Adachi, I.; Takahata, H. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 817.
9. (c) Degiorgis, F.; Lombardo, M.; Trombini, C. Synthesis 1997, 1243.
10. (a) Somfai, P.; Marchand, P.; Torsell, S.; Lindstrom, U. M. Tetrahedron 2003, 59, 1293.
11. (b) O'Brien, J. L.; Tosin, M.; Murphy, P. V. Org. Lett. 2001, 3, 3353.
12. Scott, L. J.; Spencer, C. M. Drugs 2000, 59, 521.
13. Knapp, S.; Zhao, D. Org. Lett. 2000, 2, 4037.
14. Garcia-Moreno, M. I.; Benito, J. M.; Mellet, C. O.; Fernandez, J. M. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 7604.
15. For some recent examples see: (a) Batey, R. A.; Mackay, D. B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9935. (b) Schuster, M.; He, W.-F.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2289. (c) Enders, D.; Kirchhoff, J. H. Synthesis 2000, 2099. (d) Wrodnigg, T. M.; Gaderbauer, W.; Greimel, P.; Haeusler, H.; Sprenger, F. K.; Stuetz, A. E.; Virgona, C.; Withers, S. G. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 975. (e) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2071.
16. For some recent examples see: (a) Batey, R. A.; Mackay, D. B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9935. (b) Schuster, M.; He, W.-F.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2289. (c) Enders, D.; Kirchhoff, J. H. Synthesis 2000, 2099. (d) Wrodnigg, T. M.; Gaderbauer, W.; Greimel, P.; Haeusler, H.; Sprenger, F. K.; Stuetz, A. E.; Virgona, C.; Withers, S. G. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 975. (e) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2071.
17. For some recent examples see: (a) Batey, R. A.; Mackay, D. B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9935. (b) Schuster, M.; He, W.-F.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2289. (c) Enders, D.; Kirchhoff, J. H. Synthesis 2000, 2099. (d) Wrodnigg, T. M.; Gaderbauer, W.; Greimel, P.; Haeusler, H.; Sprenger, F. K.; Stuetz, A. E.; Virgona, C.; Withers, S. G. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 975. (e) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2071.
18. For some recent examples see: (a) Batey, R. A.; Mackay, D. B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9935. (b) Schuster, M.; He, W.-F.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2289. (c) Enders, D.; Kirchhoff, J. H. Synthesis 2000, 2099. (d) Wrodnigg, T. M.; Gaderbauer, W.; Greimel, P.; Haeusler, H.; Sprenger, F. K.; Stuetz, A. E.; Virgona, C.; Withers, S. G. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 975. (e) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2071.
19. For some recent examples see: (a) Batey, R. A.; Mackay, D. B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9935. (b) Schuster, M.; He, W.-F.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2289. (c) Enders, D.; Kirchhoff, J. H. Synthesis 2000, 2099. (d) Wrodnigg, T. M.; Gaderbauer, W.; Greimel, P.; Haeusler, H.; Sprenger, F. K.; Stuetz, A. E.; Virgona, C.; Withers, S. G. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 975. (e) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2071.
20. (a) Poitout, L.; LeMerrer, Y.; Depezay, J. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1609.
21. (b) Poitout, L.; LeMerrer, Y.; Depezay, J. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1613.
22. (a) Pandey, G.; Kapur, M. Org. Lett. 2002, 4, 3883.
23. (b) Pandey, G.; Kapur, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8821.
24. (c) Pandey, G.; Kapur, M. Synthesis 2001, 41, 1263.
25. Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869.
26. Voigtmann, U.; Blechert, S. Org. Lett. 2000, 2, 3971.
27. Amat, M.; Llor, N.; Huguet, M.; Molins, E.; Espinosa, E.; Bosch, J. Org. Lett. 2001, 3, 3257.
28. Koulocheri, S. D.; Magiatis, P.; Skaltsounis, A. L.; Haroutounian, S. A. Tetrahedron 2000, 56, 6135.
29. (a) Lohse, A.; Jensen, K. B.; Lundgren, K.; Bols, M. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1965.
30. (b) Lohse, A.; Jensen, K. B.; Bols, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3033.
31. (a) Kondo, K.; Adachi, H.; Nishimura, Y.; Takeuchi, T. Nat. Prod. Lett. 2001, 15, 371.
32. (b) Shitara, E.; Nishimura, Y.; Kojima, F.; Takeuchi, T. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 343.
33. (c) Kondo, K.; Adachi, H.; Shitara, E.; Kojima, F.; Nishimura, Y. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1091.
34. (d) Berges, D. A.; Fan, J. M.; Devinck, S.; Liu, N. N.; Dalley, N. K. Tetrahedron 1999, 55, 6759.
35. (e) Berges, D. A.; Zhang, N.; Hong, L. W. Tetrahedron 1999, 55, 14251.
36. Afarinkia, K.; Mahmood, F. Tetrahedron 1999, 55, 3129.
37. (a) Vogel, P. Chimia 2001, 55, 359.
38. (b) Yuasa, H.; Hashimoto, H. Trends Glycosci. Glycotech. 2001, 13, 31.
39. Meerpool, L.; Hoornaert, G. J. Synthesis 1990, 905.
40. Vanaken, K. J.; Lux, G. M.; Deroover, G. G.; Meerpoel, L.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron 1994, 50, 5211.
41. Tutonda, M. G.; Vandenberghe, S. M.; Van Aken, K. J.; Hoornaert, G. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2935.
42. Vanaken, K. J.; Lux, G. M.; Deroover, G. G.; Meerpoel, L.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron 1996, 52, 2591.
43. Wu, X.; Dubois, K.; Rogiers, J.; Toppet, S.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron 2000, 56, 3043.
44. Afarinkia, K.; Vinader, V.; Nelson, T. D.; Posner, G. H. Tetrahedron 1992, 48, 9111.
45. Tomisawa, H.; Fujita, R.; Noguchi, K.; Hongo, H. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 941.