Molecular rectification of a helical peptide with a redox group in the metal-molecule-metal junction

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 29, 2005, Pages 13906-13911

  Kitagawa, Kazuya ^a   Morita, Tomoyuki ^a   Kimura, Shunsaku ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARACTERIZATION; CHARGE TRANSFER; CHEMICAL MODIFICATION; DNA; ELECTRIC CONDUCTANCE; ELECTRIC POTENTIAL; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REDOX REACTIONS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY;

CIRCULAR DICHROISM; HELICAL PEPTIDES; MOLECULAR RECTIFICATION; SPECTROPOLARIMETERS;

AMINO ACIDS;

2 AMINO 2 METHYLPROPIONIC ACID; 2-AMINOISOBUTYRIC ACID; BENZOIC ACID DERIVATIVE; FERROCENE DICARBOXYLIC ACID; FERROUS ION; GOLD; LEUCINE; PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; ELECTROCHEMISTRY; INFRARED SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; SOLUTION AND SOLUBILITY; SURFACE PROPERTY;

AMINOISOBUTYRIC ACIDS; BENZOIC ACIDS; CIRCULAR DICHROISM; ELECTROCHEMISTRY; FERROUS COMPOUNDS; GOLD; LEUCINE; MODELS, CHEMICAL; OXIDATION-REDUCTION; PEPTIDES; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; SOLUTIONS; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; SURFACE PROPERTIES;

EID: 23844483436     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp050642e     Document Type: Article

References (68)

1. Aviram, A.; Ratner, R. M. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277-283.
2. (a) Liu, Y.; Xu, Y.; Zhu, D. Synth. Met. 1997, 90, 143-146.
3. (b) Zhou, C.; Deshpande, M. R.; Reed, M. A.; Jones, L., II; Tour, J. M. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 611-613.
4. Dhirani, A.; Lin, P.-H.; Guyot-Sionnest, P.; Zehner, R. W.; Sita, L. R. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5249-5253.
5. Kushmerick, J. G.; Holt, D. B.; Yang, J. C.; Naciri, J.; Moore, M. H.; Shashidhar, R. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 086802-1-086802-4.
6. (a) Krzeminski, C.; Delerue, C.; Allan, G.; Vuillaume, D.; Metzger, R. M. Phys. Rev. 2001, B64, 085405.
7. (b) Chabinyc, M. L.; Chen, X.; Holmlin, R. E.; Jacobs, H.; Skulason, H.; Frisbie, C. D.; Mujica, V.; Ratner, M. A.; Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11731.
8. (a) Metzger, R. M.; Chen, B.; Hopfner, U.; Lakshmikantham, M. V.; Vuillaume, D.; Kawai, T.; Wu, X. L.; Tachibana, H.; Hughes, T. V.; Sakurai, H.; Baldwin, J. W.; Hosch, C.; Cava, M. P.; Brehmer, L.; Ashwell, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10455-10466.
9. (b) Metzger, R. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950-957.
10. Xu, T.; Peterson, I. R.; Lakshmikantham, M. V.; Metzger, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1749-1752.
11. Ng, M.-K.; Lee, D.-C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11862-11863.
12. (e) Ashwell, G. J.; Tyrrell, W. D.; Whittam, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7102-7110.
13. (a) Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705-1707.
14. (b) Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Arnold, J. J.; Bumm, L. A.; Shedlock, N. F.; Burgin, T. P.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721-2732.
15. Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252-254.
16. (a) Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W., Jr.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303-2307.
17. (b) Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Pearl, T. P.; Kelly, K. F.; Nanayakkara, S. U.; Weiss, P. S. Jpn. J. Appl. Phys. 2002, 41, 4871-4877.
18. Lewis, P. A.; Inman, C. E.; Yao, Y.; Tour, J. M.; Hutchison, J. E.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12214-12215.
19. Ramachandran, G. K.; Hopson, T. J.; Rawlett, A. M.; Nagahara, L. A.; Primak, A.; Lindsay, S. M. Science 2003, 300, 1413-1416.
20. (e) Wassel, R. A.; Fuierer, R. R.; Kim, N.; Gorman, C. B. Nano Lett. 2003, 3, 1617-1620.
21. (f) Chen, J.; Reed, M. A.; Raelett, A. M.; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550-1552.
22. (g) Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175.
23. Metzger, R. M. Chem. Rev. 2003, 103, 3803-3834.
24. Morita, T.; Kimura, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8732-8733.
25. Sek, S.; Sepiol, A.; Tolak, A.; Misicka, A.; Bilewicz, R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8102-8105.
26. Malak, R. A.; Gao, Z.; Wishart, J. F.; Isied, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13888-13889.
27. (a) Isied, S. S.; Ogawa, M. Y.; Wishart, J. F. Chem. Rev. 1992, 92, 381-394.
28. (b) Wuttke, D. S.; Bjerrum, M. J.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1992, 256, 1007-1009.
29. Petrov, E. G.; Shevchenko, Y. V.; Teslenko, V. I. J. Chem. Phys. 2001, 115, 7107-7122.
30. Zheng, Y.; Case, M. A.; Wishart, J. F.; McLendon, G. L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7288-7292
31. (e) Kraatz, H.-B.; Bediako-Amoa, I.; Gyepi-Garbrah, S. H.; Sutherland, T. C. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 20164-20172.
32. (f) Polo, F.; Antonello, S.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Maran, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 492-493.
33. (a) Galoppini, E.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2299-2300.
34. (b) Fox, M. A.; Galoppini, E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5277-5285.
35. Morita, T.; Kimura, S.; Kobayashi, S.; Imanishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2850-2859.
36. Yasutomi, S.; Morita, T.; Imanishi, Y.; Kimura, S. Science 2004, 304, 1944-1947.
37. (a) Yanagisawa, K.; Morita, T.; Kimura, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12780-12781.
38. (b) Miura, Y.; Kimura, S.; Kobayashi, S.; Imanishi, Y.; Umemura, J. Biopolymer 2000, 55, 391-398.
39. (a) Xiao, X.; Xu, B.; Tao, N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5370-5371.
40. (b) Xiao, X.; Xu, B.; Tao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6148-6152.
41. Kitagawa, K.; Morita, T.; Kimura, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 15090-15095.
42. Miura, Y.; Kimura, S.; Imanishi, Y.; Umemura, J. Langmuir 1998, 14, 6935-6940.
43. Tsuboi, M. J. Polym. Sci. 1962, 59, 139-153.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
45. Zhan, C.-G.; Nichols, J. A.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4184-4195.
46. Holzwarth, G.; Doty, P. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 218-228.
47. Chen, Y. H.; Yang, J. T.; Martinez, H. M. Biochemistry 1972, 11, 4120-4131.
48. Kennedy, D. F.; Chrisma, M.; Chapman, T. D. Biochemistry 1991, 30, 6541-6548.
49. Poirier, G. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1117-1127.
50. Mayor, M.; Weber, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2882-2884.
51. (a) Smit, R. H. M.; Noat, Y.; Untiedt, C.; Lang, N. D.; van Hemert, M. C.; van Ruitenbeek, J. M. Science 2002, 419, 906-909.
52. (b) Cui, X. D.; Primak, A.; Zarate, X.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Harris, G.; Lindsay, S. M. Science 2001, 294, 571-574.
53. Xu, B.; Tao, N. J. Science 2003, 301, 1221-1223.
54. Salomon, A.; Cahen, D.; Lindsay, S.; Tomfohr, J.; Engelkes, V. B.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1881-1890.
55. (a) Wold, D. J.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5549-5556.
56. (b) Beebe, J. M.; Engelkes, V. B.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11268-11269.
57. Engelkes, V. B.; Beebe, J. M.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14287-14296.
58. Holmlin, R. E.; Haag, R.; Chabinyc, M. L.; Ismagilov, R. F.; Cohen, A. E.; Terfort, A.; Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5075-5085.
59. (a) Wang, W.; Lee, T.; Reed, M. A. Phys. Rev. B 2003, 68, 035416.
60. (b) Lee, T.; Wang, W.; Klemic, J. F.; Zhang, J. J.; Su, J.; Reed, M. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8742-8750.
61. (a) Wassel, R. A.; Credo, G. M.; Fuierer, R. R.; Feldheim, D. L.; Gorman, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 295-300.
62. (b) Gorman, C. B.; Carroll, R. L.; Fuierer, R. R. Langmuir 2001, 17, 6923-6930.
63. Simmons, J. G. J. Appl. Phys. 1963, 34, 1793-1803.
64. Weiss, P. S.; Bumm, L. A.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Tour, J. M.; Allara, D. L. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1998 852, 145-177.
65. Sisido, M.; Hoshino, S.; Kusano, H.; Kuragaki, M.; Makino, M.; Sasaki, H.; Smith, T. A.; Ghiggino, K. P. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10407-10415.
66. Zhang, L.; Bain, J. A.; Zhu, J. G.; Abelmann, L.; Onoue, T. IEEE Trans. Magn. 2004, 40, 2549-2551.
67. Datta, S.; Tian, W.; Hong, S.; Reifenberger, R.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 2530-2533.
68. Engelkes, V. B.; Beebe, J. M.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14287-14296.