Rapid exciton migration and fluorescent energy transfer in helical polyisocyanides with regularly arranged porphyrin pendants

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 32, 2004, Pages 11935-11941

  Fujitsuka, Mamoru ^a   Okada, Ayumi ^a   Tojo, Sachiko ^a   Takei, Fumie ^a   Onitsuka, Kiyotaka ^a   Takahashi, Shigetoshi ^a   Majima, Tetsuro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLOCK COPOLYMERS; DIMERS; ENERGY TRANSFER; EXCITONS; FLUORESCENCE; MONOMERS; POLYMERIZATION; ZINC;

EXCITON COUPLINGS; EXCITON MIGRATION; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; QUANTUM YIELDS;

PORPHYRINS;

EID: 4344580389     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp047753i     Document Type: Article

References (62)

1. (a) Nagata, T.; Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3054.
2. (b) Osuka, A.; Nakajima, S.; Maruyama, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 7355.
3. (c) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9759.
4. (d) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Seth, J.; Palaniappan, V.; Bochian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996.
5. (e) Kumble, R.; Palese, S.; Lin, V. S. Y.; Therien, M. J.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 11489.
6. (f) Nakano, A.; Yasuda, Y.; Yamazaki, T.; Akimoto, S.; Yamazaki, I.; Miyasaka, H.; Itaya, A.; Murakami, M.: Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2001, 205, 4822.
7. (g) Cho, H. S.; Rhee, H.; Song, J. K.; Min, C. K.; Takase, M.; Aratani, N.; Cho, S.; Osuka, A.; Joo, T.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5849.
8. (h) Rubtsov, I. V.; Sususmu, K.; Rubtsov, G.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2687.
9. (i) Lensen, M. C.; Castriciano, M.; Coumans, R. G. E.; Foekema, J.; Rowan, A. E.; Scolaro, L. M.; Nolte, R. J. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9351.
10. (a) Ohta, N.; Iwaki, Y.; Ito, T.; Yamazaki. I.; Osuka, A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 11242.
11. (b) Aratani, N.; Osuka, A.; Kim, Y. H.; Jeoung, D. H.; Kim, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1458.
12. (c) Cho, H. S.; Song, N. W.; Kim, Y. H.; Jeoung, S. C.; Hahn, S.; Kim, D.; Kim, S. K.; Yoshida, N.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3287.
13. (d) Kim, Y. H.; Jeoung, D. H.; Kim, D.; Jeoung, S. C.; Cho, H. S.; Kim, S. K.; Aratani, N.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 76.
14. (e) Song, N. W.; Cho, H. S.; Yoon, M. C.; Jeoung, S. C.; Yoshida, N.; Osuka, A.; Kim, D. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1023.
15. (f) Aratani, N.; Cho, H. S.; Ahn, T. K.; Cho, S.; Kim, D.; Sumi, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9668
16. (g) Cho, H. S.; Song, J. K.; Ha, J. H.; Cho, S.; Kim, D.; Yoshida, N.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1897.
17. (h) Shinmori, H.; Ahn, T. K.; Cho, H. S.; Kim, D.; Yoshida, N.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2754.
18. (i) Segawa, H.; Machida, D.; Senshu, Y.; Nakazaki, J.; Hirakawa, K.; Wu, F. Chem. Commun. 2002, 3032.
19. (a) Ogawa, K.; Kobuke, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4070.
20. (b) Ogawa, K.; Ohnishi, A.; Kobuke, Y.; Kamada, K.; Ohta, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13356.
21. Takahashi, R.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2372.
22. (a) Tsuda, A.; Nakamura, T.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2815.
23. (b) Hwang, I. W.; Cho, H. S.; Jeoung, D. H.; Kim, D.; Tsuda, A.; Nakamura, T.; Osuka, A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9977.
24. (a) Ohno, O.; Kaizu, Y.; Kobayashi, H. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4128.
25. (b) Ribo, J. M.; Crusats, F.; Farrera, J.-A.; Valero, M. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 681.
26. (c) Pasternack, R. F.; Schaefer, K. F.; Hambright, P. Inorg. Chem. 1994, 33, 2062.
27. (d) Akins, D. L.; Zhu, H.-R.; Guo, C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3612.
28. (e) Maid, N.; Ravikanth, M.; Mazumdar, S.; Periasamy, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17192.
29. (f) Akins, D. L.; Özçelilk, S.; Zhu, J.-R.; Guo, C. J. Phys. Chem. 1996. 100, 14390.
30. (g) Jin, R.-H.; Aoki, S.; Shima, K. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 3945.
31. (h) Okada, S.; Segawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2792.
32. (a) Choi, M. S.; Aida, T.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3194.
33. (b) Choi, M. S.; Aida, T.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2668.
34. (c) Yeow, E. K. L.; Ghiggio, K. P.; Reek, J. N. H.; Crossley, M. J.; Bosman, A. W.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Phys. Chem. B 2000, 103, 2596.
35. (a) Takei, F.; Yanai, K.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 983.
36. (b) Takei, F.; Onitsuka, K.; Kobayashi, N.; Takahashi, S. Chem. Lett. 2000, 914.
37. (c) Takei, F.; Hayashi, H.; Kobayashi, N.; Takahashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4092.
38. (d) Takei, F.; Nakamura, S.; Onitsuka, K.; Ishida, A.; Tojo, S.; Majima, T.; Takahashi, S. Chem. Lett. 2003, 32, 506.
39. (a) Solladié, N.; Hamel, A.; Gross, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6075.
40. (b) Solladié, N.; Hamel, A.; Gross, M. Chirality 2001, 13, 736.
41. (c) Aubert, N.; Troiani, V.; Gross, M.; Solladié, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8405.
42. (d) de Witte, P. A. J.; Castriciano, M.; Cornelissen, J. J. L. M.; Scolaro, L. M.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1775.
43. (a) Jiang, B.; Yang, S.; Jones, W. E., Jr. Chem. Mater. 1997, 9, 2031.
44. (b) Jiang, B.; Yang, S.; Barbini, D. C.; Jones, W. E., Jr. Chem. Commun. 1998, 213.
45. (c) Jiang, B.; Yang, S.; Barbini, D. C.; Jones, W. E., Jr. Synth. Met. 1998, 94, 205.
46. (d) Sarno, D. M.; Matienzo, L. J.; Jones, W. E., Jr. Inorg. Chem. 2001, 40, 6308.
47. (e) Ferri, A.; Polzonetti, G.; Licoccia, S.; Paolesse, R.; Favretto, D.; Traldi, P.; Russo, M. V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 4063.
48. (f) Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Montalti, M.; Prodi, L.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1999, 1083.
49. MM calculation was performed with Spartan02; Wavefunction, Inc.: 18401 Von Karman Avenue, Suite 370, Irvine, CA 92612.
50. Murov, S. L.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry, 2nd ed.; Marcel Dekker: New York, 1993.
51. (a) Magde, D.; Windsor, M. W.; Holten, D.; Gouterman, M. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 183.
52. (b) Cornelius, P. A.; Steele, A. W.; Chernoff, D. A.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1981, 82, 9.
53. (c) Serpone, N.; Netzel, T. L.; Gouterman, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 246.
54. (d) Kim, D.; Holten, D.; Gouterman, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2793
55. (e) Rillema, D. P.; Nagle, J. K.; Barringer, L. F., Jr.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3937.
56. (f) Rodriguez, J.; Kirmaier, C.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6500.
57. Ern, J.; Bock, A.; Oddos-Marcel, L.; Rengel, H.; Wegner, G.; Trommsdroff, H. P.; Kryschi, C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2446.
58. (a) Pekkarinen, L.; Linschitz, H. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2407.
59. (b) Carmichael, I.; Hug, G. L. J. Phys. Chem. Ref. Data 1986, 15, 1.
60. (a) Hurst, J. R.; McDonald, J. D.; Schuster, G. B. J. Am Chem. Soc. 1982, 104, 2065.
61. (b) Parker, J. G.; Stanbro, W. D. J. Am Chem. Soc. 1982, 104, 2067.
62. (c) Ogilby, P. R.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2069.