[60]Fullerene-based molecular triads with expanded absorptions in the visible region: Synthesis and photovoltaic properties

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 43, 2004, Pages 16677-16685

  Xiao, Shengqiang ^a   Li, Yuliang ^a   Li, Yongjun ^a   Zhuang, Junpeng ^a   Wang, Ning ^a   Liu, Huibiao ^a   Ning, Bin ^b   Liu, Yang ^a   Lu, Fushen ^a   Fan, Louzhen ^b   Yang, Chunhe ^a   Li, Yongfang ^a   Zhu, Daoben ^a  

^a INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

^b BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CHARGE TRANSFER; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRON TRANSITIONS; GROUND STATE; ORGANIC POLYMERS; PHOTOLYSIS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

MOLECULAR TRIADS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SOLAR ILLUMINATION; TRIADS;

FULLERENES;

EID: 8344267460     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0478413     Document Type: Article

References (87)

1. (a) Hagfeldt, A.; Gratzel, M. Chem. Rev. 1995, 95, 49-68.
2. (b) Bonhote, P.; Moser, J.-E.; Humphry-Baker, R.; Vlachopoulos, N.; Zakeeruddin, S. M.; Walder, L.; Gratzel M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1324-1336.
3. (c) Hagfeldt, A.; Gratzel, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 269-277.
4. (d) O'Regan, B.; Gratzel M. Nature 1991, 353, 737-740.
5. (e) Bach, U.; Lupo, D.; Comte, P.; Moser, J. E.; Weissortel, F.; Salbeck, J.; Spreitzer, H.; Gratzel, M. Nature 1998, 395, 583-585.
6. (f) Cinnsealach, R.; Boschloo, G.; Rao, S. N.; Fitzmaurice, D. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 1999, 55, 215-223.
7. (g) Shah, A.; Torres, P.; Tscharner, R.; Wyrsch, N.; Keppner, H. Science 1999, 285, 692-698.
8. (h) Granstrom, M.; Petrisch, K.; Arias, A. C.; Lux, A.; Andersson, M. R.; Friend, R. H. Nature 1998, 395, 257-260.
9. (i) Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498-500.
10. (a) Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474-1476.
11. (b) Guldi, D. M.; Asmus, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5744-5755.
12. (c) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545-550.
13. (d) Martin, N.; Sanchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2548.
14. (e) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537-546.
15. (f) Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695-703.
16. For a recent review, see the following: Cravino, A.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1931-1943 and references therein.
17. Brabec, C. J.; Shaheen, S. E.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Denk, P. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 1288-1290.
18. (a) Nierengarten, J.; Eckert,J.; Nicoud, J.; Ouali, L.; Krasnikov, V.; Hadziioannou, G. Chem. Commun. 1999, 617-618.
19. (b) Peeters, E.; van Hal, P. A.; Knol, J.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10174-10190. (b) Eckert, J.-F.; Nicoud, J.-F.; Nierengarten, J.-F.; Liu, S.-G.; Echegoyen, L.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Ouali, L.; Krasnikov, V.; Hadziioannou, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7467-7479.
20. (b) Peeters, E.; van Hal, P. A.; Knol, J.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10174-10190. (b) Eckert, J.-F.; Nicoud, J.-F.; Nierengarten, J.-F.; Liu, S.-G.; Echegoyen, L.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Ouali, L.; Krasnikov, V.; Hadziioannou, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7467-7479.
21. (c) Gu, T.; Tsamouras, D.; Melzer, C.; Krasnikov, V.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Hadziioannou, G.; Nierengarten, J.-F. ChemPhysChem 2002, 1, 124-127.
22. (d) Guldi, D. M.; Luo, C.; Swartz, A.; Gómez, R.; Segura, J. L.; Martín, N.; Brabec, C.; Sariciftci, N. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1141-1152.
23. Maggini, M.; Possami, G.; Menna, E.; Scorrano, G.; Camaioni, N.; Ridolfi, G.; Casalbore-Miceli, G.; Franco, L.; Ruzzi, M.; Corvaja, C. Chem. Commun. 2002, 2028-2029.
24. Negishi, N.; Yamada, K.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Harima, Y. Chem. Lett. 2003, 32, 404-405.
25. For recent reviews, see the following: (a) Martin, N.; Sachez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2548.
26. (b) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1945, 10, 2445-2457.
27. (c) Guldi, D. M.; Chem. Commun. 2000, 321-327.
28. (d) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
29. (e) Guldi, D. M.; Kamat, P. V. In Fullerenes: Chemistry, Physics, and Technology; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 2000; Chapter 5, pp 225-281 and references therein.
30. (a) Loi, M. A.; Denk, P.; Hoppe, H.; Neugebauer, H.; Winder, C.; Meissner, D.; Brabec, C.; Sariciftci, N. S.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Mater. Chem. 2003, 13, 700-704.
31. (b) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22-36 and references therein
32. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. J. Photochem. Photobiol., B 2000, 58, 63-71 and references therein
33. (d) Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400-1405.
34. (e) Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Stone, S. G.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4307-4321.
35. (f) Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604-8614.
36. (a) Seybold, G.; Wagenblast, G. Dyes Pigm. 1989, 11, 303-317.
37. (b) Schlettwein, D.; Wöhrle, D.; Karmann, E.; Melville, U. Chem. Mater. 1994, 6, 3-6.
38. (c) Sadrai, M.; Hadel, L.; Sauers, R. R.; Husain, S.; Krogh-Jespersen, K.; Westbrook, J. D.; Bird, G. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7988-7996.
39. (d) Gvishi, R.; Reisfeld, R.; Brushtein, Z. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 338-344.
40. (e) O'Neil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Gaines, G. L., III; Wasielewski, M. R. Science 1992, 257, 63-65.
41. (f) Kalinowski, J.; Marco, P. D.; Fattori, V.; Giuletti, L.; Cocchi, M. J. Appl. Phys. 1998, 83, 4242-4248.
42. (g) Gregg, B. A.; Cormier, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7959-7960.
43. (h) Schenning, A. P. H. J.; Herrikhuyzen, J. V.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Würthner, F.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252-10253.
44. (i) Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437-443.
45. (j) Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; van Hal, P. A.; van Duren, J. K. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J.; Dupin, H.; Pourtois, G.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Brédas, J.; Beljonne, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8625-8638.
46. (a) Dotcheva, D.; Klapper, M.; Müllen, K. Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 1905-1911
47. (b) Quante, H.; Greets, Y.; Müllen, K. Chem. Mater. 1997, 9, 495-500.
48. (c) Langhals, H.; Chem. Ber. 1985, 118, 4641-4645.
49. (a) Gregg, B. A. Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 376-380.
50. (b) Petritsch, K.; Dittmer, J. J.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Lux, A.; Rozenberg, G. G.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2000, 61, 63-72.
51. Holtrup, F. O.; Müller, G. R. J.; Uebe, J.; Müllen, K. Tetrahedron 1997, 53, 6847-6860.
52. (a) Ahrens, M. J.; Füller, M. J.; Wasielewski, M. R. Chan. Mater. 2003, 15, 2684-2686.
53. (b) Zhao, Y.; Wasielewski, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7047-7050.
54. (c) Lukas, A. S.; Zhao, Y.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1299-1306.
55. (d) Würthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2245-2253.
56. (a) Prathapan, S.; Yang, S. I.; Seth, J.; Miller, M. A.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8237-8248.
57. (b) Yang, S. I.; Prathapan, S.; Miller, M. A.; Seth, J.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8249-8258.
58. Rohr, U.; Schlichting, P.; Böhm, A.; Gross, M.; Meerholz, K.; Bräuchle, C.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1434-1437.
59. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799.
60. (a) Da Ros, T.; Prato, M.; Novelle, F.; Maggini, M.; Banfi, E. J. Org. Chem. 1996, 61, 9070-9072.
61. (b) Xiao, S.-Q.; Li, Y.-J.; Li, Y.-L.; Liu, H.-B.; Li, H.-M.; Zhuang, J.-P.; Liu, Y.; Lu, F.-S.; Zhang, D.-Q.; Zhu, D.-B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3975-3978.
62. (a) Serin, J. M.; Brousmiche, D. W.; Fréchet, J. M. J. J Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11848-11849.
63. (b) Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437-443.
64. (c) Würthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2245-2253.
65. Prato, M.; Maggini, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526.
66. (a) Milanesio, M. E.; Gervaldo, M.; Otero, L. A.; Sereno, L.; Silber, J. J.; Durantini, E. N. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 844-851.
67. (b) Alam, M. M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1306-1310.
68. (c) Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Yamada, H.; El-khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571-2575.
69. (d) Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Okamoto, K.; Yamada, H.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1903-1908.
70. Fajardo, A. M.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 11136-11151.
71. Fukuzumi, S.; Koumitsu, S.; Hironaka, K.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 305-316.
72. +. See refs 21c,d.
73. (a) Harriman, A.; Mills, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1981, 77, 2111-2124.
74. (b) Kim, Y.-S.; McNiven, S.; Ikebukuro, K.; Karube, I. Photochem. Photobiol. 1997, 66, 180-184.
75. (c) Kalyanasundaram, K.; Dung, D. J. Phys. Chem. 1980, 84, 2402-2406.
76. (d) Watanabe, T.; Honda, K. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2617-2619.
77. Xiao, S.-Q.; Li, Y.-L.; Li, Y.-J.; et al. Manuscript in preparation.
78. (a) Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183-185.
79. (b) Murata, K.; Ito, S.; Takahashi, K.; Hoffman, B. M. Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 427-429.
80. (c) Tsuzuki, T.; Shirota, Y.; Rostalski, J.; Meissner, D. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2000, 61, 1-8.
81. (d) Westphalen, M.; Kreibig, U.; Rostalski, J.; Lüth, H.; Meissner, D. Sol Energy Mater. Sol. Cells 2000, 61, 97-105.
82. (e) Peumans, P.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 126-128.
83. (a) Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841-843.
84. (b) Feng, W.; Fujii, A.; Lee, S.; Wu, H.; Yoshino, K. J. Appl. Phys. 2000, 88, 7120-7123.
85. Marcos Ramos, A.; Rispens, M. T.; van Duren, J. K. J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6714-6715 and references therein.
86. Rostalski, J.; Meissner, D. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2000, 61, 87-95.
87. Yonehara, H.; Pac, C. Appl. Phys. Lett. 1992, 61, 575-576.