Asymmetric synthesis of the CBI alkylation subunit of the CC-1065 and duocarmycin analogs

Synlett

Volumn , Issue SPEC. ISS., 1997, Pages 515-517

  Boger, Dale L ^a   McKie, Jeffrey A ^a   Boyce, Christopher W ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002617056     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1997-6110     Document Type: Article

References (37)

1. Chidester, C. G.; Krueger, W. C.; Mizsak, S. A.; Duchamp, D. J.; Martin, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7629.
2. Yasuzawa, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, I.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Sano, H.; Saitoh, Y. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 378.
3. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439.
4. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642.
5. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20.
6. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis, Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992, Vol. 2, 1.
7. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823.
8. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J., Jr.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntomwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461.
9. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793.
10. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55.
11. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S. M.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115.
12. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779.
13. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5523.
14. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996.
15. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611.
16. Boger, D. L.; Yun, W.; Cai, H.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 761.
17. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1429.
18. Boger, D. L.; Yun, W.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2873.
19. Boger, D. L.; McKie, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1271.
20. Drost, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240.
21. Aristoff, P. A.; Johnson, P. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6234.
22. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710.
23. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jing, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894.
24. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Han, N.; Tarby, C. M.; Riggs, H. W.; Kitos, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 659.
25. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487.
26. Brown, H. C. Chemtracts: Org. Chem. 1988, 1, 77.
27. Brown, H. C.; Singaram, B. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 287.
28. Brown, H. C.; Singaram, B. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 879.
29. Matteson, D. S. Synthesis 1986, 973.
30. Brown, H. C.; Singaram, B. J. Org. Chem. 1984, 49, 945.
31. Brown, H. C.; Jadhav, P. K.; Mandal, A. K. Tetrahedron 1981, 37, 3547.
32. Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801.
33. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063.
34. Zhang, W.; Lee, N. H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 425.
35. Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333.
36. 2, 0°C, 2 h), LiBr (5 equiv, acetone, reflux, 8 h, 86% overall).
37. -1.