Synthesis and evaluation of the hybrid molecules possessing DNA-cleaving activity

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 7, Issue 20, 1997, Pages 2617-2622

  Shishido, Kozo ^a   Haruna, Shigenori ^a   Yamamura, Chisato ^a   Iitsuka, Hiromi ^a   Nemoto, Hisao ^a   Shinohara, Yasuo ^a   Shibuya, Masayuki ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKUSHIMA   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; CONGOCIDINE DERIVATIVE; RACHELMYCIN DERIVATIVE; TRIACYLGLYCEROL LIPASE;

ACETYLATION; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; DNA ALKYLATION; DNA CLEAVAGE; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030717722     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(97)10030-0     Document Type: Article

References (30)

1. Nielsen, P. E. J. Mol. Recogn. 1990, 3, 1-25; Sigman, D. S.; Chen, C. B. Annu. Rev. Biochem. 1990, 59, 207-236.
2. Nielsen, P. E. J. Mol. Recogn. 1990, 3, 1-25; Sigman, D. S.; Chen, C. B. Annu. Rev. Biochem. 1990, 59, 207-236.
3. Nishiwaki, E.; Lee, H.; Matsumoto, T.; Toyooka, K.; Sakurai, H.; Shibuya, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1299-1302;
4. Sakai, Y.; Bando, Y.; Shishido, K.; Shibuya, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 957-960.
5. Baker, B. F.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2700-2712.
6. Boger, D. L.; Machiya, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10056-10058; Boger, D. L.; Palanki, M. S. S. J.. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9318-9327; Boger, D. L.; Machiya, K.; Hertzog, D. L.; Kitos, P. A.; Holmes, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9025-9036; Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q. Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894-4912.
7. Boger, D. L.; Machiya, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10056-10058; Boger, D. L.; Palanki, M. S. S. J.. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9318-9327; Boger, D. L.; Machiya, K.; Hertzog, D. L.; Kitos, P. A.; Holmes, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9025-9036; Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q. Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894-4912.
8. Boger, D. L.; Machiya, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10056-10058; Boger, D. L.; Palanki, M. S. S. J.. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9318-9327; Boger, D. L.; Machiya, K.; Hertzog, D. L.; Kitos, P. A.; Holmes, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9025-9036; Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q. Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894-4912.
9. Boger, D. L.; Machiya, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10056-10058; Boger, D. L.; Palanki, M. S. S. J.. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9318-9327; Boger, D. L.; Machiya, K.; Hertzog, D. L.; Kitos, P. A.; Holmes, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9025-9036; Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q. Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894-4912.
10. For a pertinent review, see; Boger, D. L.; Johonson, D. S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1438-1474.
11. Goodsell, D. S.; Ng, H. L.; Kopka, M. L.; Lown, J. W.; Dickerson, R. E. Biochemistry 1995, 34, 16654-16661; Lee, M.; Roldan, M. C.; Haskell, M. K.; McAdam, S. R.; Hartley, J. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1208-1213; Anneheim-Herbelin, G.; Perrée-Fauvet, M.; Gaudemer, A.; Helissey, P.; Giorgi-Renault, S.; Gresh, N. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7263-7266.
12. Goodsell, D. S.; Ng, H. L.; Kopka, M. L.; Lown, J. W.; Dickerson, R. E. Biochemistry 1995, 34, 16654-16661; Lee, M.; Roldan, M. C.; Haskell, M. K.; McAdam, S. R.; Hartley, J. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1208-1213; Anneheim-Herbelin, G.; Perrée-Fauvet, M.; Gaudemer, A.; Helissey, P.; Giorgi-Renault, S.; Gresh, N. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7263-7266.
13. Goodsell, D. S.; Ng, H. L.; Kopka, M. L.; Lown, J. W.; Dickerson, R. E. Biochemistry 1995, 34, 16654-16661; Lee, M.; Roldan, M. C.; Haskell, M. K.; McAdam, S. R.; Hartley, J. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1208-1213; Anneheim-Herbelin, G.; Perrée-Fauvet, M.; Gaudemer, A.; Helissey, P.; Giorgi-Renault, S.; Gresh, N. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7263-7266.
14. Nishiwaki, E.; Tanaka, S.; Lee, H.; Shibuya, M. Heterocycles 1988, 27, 1945-1952.
15. Guanti, G.; Narisano, T.; Podgorski, Thea, S.; Williams, A. Tetrahedron 1990, 46, 7081-7092; Kosaka, T.; Bando, T.; Shishido, K. Chem. Commun. 1997, 1167-1168.
16. Guanti, G.; Narisano, T.; Podgorski, Thea, S.; Williams, A. Tetrahedron 1990, 46, 7081-7092; Kosaka, T.; Bando, T.; Shishido, K. Chem. Commun. 1997, 1167-1168.
17. Warpehoski, M. A.; Gebhard, I.; Kelly, R. C.; Krueger, W. C.; Li, L. H.; McGovren, J. P.; Prairie, M. D.; Wicnienski, N.; Wierenga, W. J. Med. Chem. 1988, 31, 590-603.
18. The same conversion using PPL has been reported; Chênevert, R.; Courchesne, G. Chem. Lett. 1997, 11-12.
19. Fukuda, Y.; Itoh, Y.; Nakatani, K.; Terashima, S. Tetrahedron 1994, 50, 2793-2808.
20. Boger, D. L.; Wysocki, R. J.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5230-5240.
21. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759-765.
22. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115-135; Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623-4632.
23. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115-135; Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623-4632.
24. a) Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635-1656.
25. b) Boger, D. L.; Ishizaki, T.; H. Zarrinmayeh, Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961-8971.
26. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645-6649.
27. Still, W. C. Columbia University.
28. Gurskaya, G. V.; Grakhovskii, S. L.; Zhuze, A. L.; Gottikh, B. P. Biochim. Biophys. Acta 1979, 336-342; Grokhovskii, S. L.; Zubarev, V. E. Nucleic Acid Res. 1991, 19, 257-264; Kopka, M. L.; Yoon, C.; Goodsell, D.; Pjura, P.; dickerson, R. E. J. Mol. Biol. 1985, 183, 553-563.
29. Gurskaya, G. V.; Grakhovskii, S. L.; Zhuze, A. L.; Gottikh, B. P. Biochim. Biophys. Acta 1979, 336-342; Grokhovskii, S. L.; Zubarev, V. E. Nucleic Acid Res. 1991, 19, 257-264; Kopka, M. L.; Yoon, C.; Goodsell, D.; Pjura, P.; dickerson, R. E. J. Mol. Biol. 1985, 183, 553-563.
30. Gurskaya, G. V.; Grakhovskii, S. L.; Zhuze, A. L.; Gottikh, B. P. Biochim. Biophys. Acta 1979, 336-342; Grokhovskii, S. L.; Zubarev, V. E. Nucleic Acid Res. 1991, 19, 257-264; Kopka, M. L.; Yoon, C.; Goodsell, D.; Pjura, P.; dickerson, R. E. J. Mol. Biol. 1985, 183, 553-563.