Synthesis and evaluation of duocarmycin and CC-1065 analogues containing modifications in the subunit linking amide

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 14, 1999, Pages 5241-5244

  Boger, Dale L ^a   Santillán Jr , Alejandro ^a   Searcey, Mark ^a   Jin, Qing ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; AMIDINE; ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; DNA; DUOCARMYCIN DERIVATIVE; DUOCARMYCIN SA; RACHELMYCIN DERIVATIVE; THIOAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CYTOTOXICITY; DNA ALKYLATION; SYNTHESIS;

EID: 0033000565     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990452y     Document Type: Article

References (52)

1. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. Chem. Rev. 1997, 97, 787. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. Proceed. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1. Boger, D. L.; Coleman, R. S. In Studies in Natural Products Chemistry; u-Rahman, A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, p 301.
2. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. Chem. Rev. 1997, 97, 787. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. Proceed. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1. Boger, D. L.; Coleman, R. S. In Studies in Natural Products Chemistry; u-Rahman, A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, p 301.
3. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. Chem. Rev. 1997, 97, 787. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. Proceed. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1. Boger, D. L.; Coleman, R. S. In Studies in Natural Products Chemistry; u-Rahman, A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, p 301.
4. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. Chem. Rev. 1997, 97, 787. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. Proceed. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1. Boger, D. L.; Coleman, R. S. In Studies in Natural Products Chemistry; u-Rahman, A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, p 301.
5. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. Chem. Rev. 1997, 97, 787. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. Proceed. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1. Boger, D. L.; Coleman, R. S. In Studies in Natural Products Chemistry; u-Rahman, A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, p 301.
6. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. Chem. Rev. 1997, 97, 787. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. Proceed. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1. Boger, D. L.; Coleman, R. S. In Studies in Natural Products Chemistry; u-Rahman, A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, p 301.
7. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. Chem. Rev. 1997, 97, 787. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. Proceed. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1. Boger, D. L.; Coleman, R. S. In Studies in Natural Products Chemistry; u-Rahman, A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, p 301.
8. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. Chem. Rev. 1997, 97, 787. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. Proceed. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1. Boger, D. L.; Coleman, R. S. In Studies in Natural Products Chemistry; u-Rahman, A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, p 301.
9. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug- DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E., Maryanoff, C. E., Eds; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1990; 531.
10. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug- DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E., Maryanoff, C. E., Eds; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1990; 531.
11. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug- DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E., Maryanoff, C. E., Eds; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1990; 531.
12. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E., Maryanoff, C. E., Eds; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1990; 531.
13. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug- DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E., Maryanoff, C. E., Eds; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1990; 531.
14. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug- DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E., Maryanoff, C. E., Eds; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1990; 531.
15. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
16. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
17. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
18. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
19. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
20. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
21. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
22. Boger, D. L.; Johnson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1443. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
23. Boger, D. L.; Johnson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1443. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
24. Boger, D. L.; Johnson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1443. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
25. Boger, D. L.; Johnson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1443. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
26. Boger, D. L.; Johnson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1443. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
27. Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Chan, K. L.; Hosoda, M.; Asai, A.; Saito, H.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179. Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Kawanishi, S. Biochemistry 1993, 32, 1059. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4171.
28. Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Chan, K. L.; Hosoda, M.; Asai, A.; Saito, H.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179. Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Kawanishi, S. Biochemistry 1993, 32, 1059. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4171.
29. Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Chan, K. L.; Hosoda, M.; Asai, A.; Saito, H.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179. Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Kawanishi, S. Biochemistry 1993, 32, 1059. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4171.
30. Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Chan, K. L.; Hosoda, M.; Asai, A.; Saito, H.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179. Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Kawanishi, S. Biochemistry 1993, 32, 1059. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4171.
31. Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J.; Swenson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228. Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633.
32. Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J.; Swenson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228. Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633.
33. Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J.; Swenson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228. Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633.
34. Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 8004.
35. Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 5849.
36. Boger, D. L.; Nishi, T.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 4943.
37. Boger, D. L.; Santillán, A., Jr.; Searcey, M.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11554.
38. Boger, D. L.; Hertzog, D. L.; Bollinger, B.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Goldberg, J.; Turnbull, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4977. Boger, D. L.; Bollinger, B.; Hertzog, D. L.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Mesini, P.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4987.
39. Boger, D. L.; Hertzog, D. L.; Bollinger, B.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Goldberg, J.; Turnbull, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4977. Boger, D. L.; Bollinger, B.; Hertzog, D. L.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Mesini, P.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4987.
40. Jurayj, J.; Cushman, M. Tetrahedron 1992, 48, 8601.
41. Patel, V. F.; Andis, S. L.; Enkema, J. K.; Johnson, D. A.; Kennedy, J. H.; Mohamadi, F.; Schultz, R. M.; Soose, D. J.; Spees, M. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 8868.
42. Murphy, B. P.; Banks, H. D. Synth. Commun. 1985, 15, 321.
43. Hansch, C.; Leo, A.; Enger, S. H.; Kim, K. H.; Nikaitani, D.; Lien, E. J. J. Med. Chem. 1973, 16, 1207.
44. Gilli, G.; Bertolasi, V.; Bellucci, F.; Ferretti, V. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2420.
45. Oszczapowicz, J.; Raczyńska, E.; Pawlick, T. Polish J. Chem. 1984, 58, 117.
46. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1986, 61, 1710. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C.; Boyce, C. W.; Cai, H., Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1999, 61, 4894. Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335; 1995, 117, 11647.
47. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1986, 61, 1710. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C.; Boyce, C. W.; Cai, H., Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1999, 61, 4894. Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335; 1995, 117, 11647.
48. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1986, 61, 1710. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C.; Boyce, C. W.; Cai, H., Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1999, 61, 4894. Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335; 1995, 117, 11647.
49. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1986, 61, 1710. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C.; Boyce, C. W.; Cai, H., Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1999, 61, 4894. Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335; 1995, 117, 11647.
50. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1986, 61, 1710. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C.; Boyce, C. W.; Cai, H., Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1999, 61, 4894. Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335; 1995, 117, 11647.
51. Gottlieb, H. E.; Braverman, S.; Levinger, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 3655; Filleux-Blanchard, M. L.; Mabon, F.; Martin, G. J. Tetrahedron Lett. 1974, 3907.
52. Gottlieb, H. E.; Braverman, S.; Levinger, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 3655; Filleux-Blanchard, M. L.; Mabon, F.; Martin, G. J. Tetrahedron Lett. 1974, 3907.