Steroids: Reactions and partial synthesis

Natural Product Reports

Volumn 22, Issue 1, 2005, Pages 104-110

  Hanson, James R ^a  

^a UNIVERSITY OF SUSSEX   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

STEROID; VITAMIN D;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REVIEW; SYNTHESIS;

CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; STEROIDS; VITAMIN D;

EID: 14844314549     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b415086b     Document Type: Review

References (153)

1. Previous report: J. R. Hanson, Nat. Prod. Rep., 2004, 21, 386.
2. J. F. Biellmann, Chem. Rev., 2003, 103, 2019.
3. E. J. Westover and D. F. Covey, Steroids, 2003, 68, 159.
4. R. Skoda-Foeldes and L. Kollar, Chem. Rev., 2003, 103, 4095.
5. O. Lepage and P. Deslongchamps, J. Org. Chem., 2003, 68, 2183.
6. R. V. Weatherman, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 3257.
7. V. Craig Jordan, J. Med. Chem., 2003, 46, 883; V. Craig Jordan, J. Med. Chem., 2003, 46, 1081.
8. V. Craig Jordan, J. Med. Chem., 2003, 46, 883; V. Craig Jordan, J. Med. Chem., 2003, 46, 1081.
9. A. B. Sebag, R. N. Hanson, D. A. Forsyth and C. Y. Lee, Magn. Reson. Chem., 2003, 41, 246.
10. P. S. Kiuru and K. Wahala, Steroids, 2003, 68, 373.
11. X. Zhang and Z. Sui, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 3071.
12. E. Franscic-Czinege, Z. Tuba, C. Molnar, J. Horvath, J. Caoergei, G. Visky, G. Balogh, M. Mak, R. Hegedues and M. Magyari, Steroids, 2003, 68, 739.
13. E. Modica, F. Compostella, D. Colombo, F. Ronchetti, A. Scala and B. Bovio, Steroids, 2003, 68, 367.
14. E. Modica, G. Bombieri, D. Colombo, N. Marchini, F. Ronchetti, A. Scala and L. Toma, Eur. J. Org. Chem., 2003, 2964.
15. D. C. Labaree, J. Zhang, H. A. Hariis, C. O'Conner, T. Y. Reynolds and R. B. Hochberg, J. Med. Chem., 2003, 46, 1886.
16. S. L. Hussey, S. S. Muddani and B. R. Peterson, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 3692.
17. C. M. Marson, J. H. Pink and C. Smith, Tetrahedron, 2003, 59, 10019.
18. J. Wolfling, E. Mernyak, E. Frank, G. Falkay, A. Marki, R. Minorica and G. Schneider, Steroids, 2003, 68, 277.
19. E. Mernyak, B. Schonecker, C. Lange, M. Kotteritzsch, H. Gorls, J. Wolfling and G. Schneider, Steroids, 2003, 68, 289.
20. S. Schwarz, B. Schonecker, K. Fritsche, A. Poser, C. Lange, W. Gunther, S. Gottke, H. Gorls and S. Basler, Steroids, 2003, 68, 113.
21. E. Mernyak, J. Wolfling, G. Bunkoczi, L. Luo, T. R. Schneider and G. Schneider, Collect. Czech. Chem. Commun., 2003, 68, 1141.
22. J. Wolfling, E. Mernyak, P. Forgo and G. Schneider, Steroids, 2003, 68, 451.
23. M. Minu, D. P. Jindal, G. Leclercq and M. Borras, Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem., 2003, 42B, 166.
24. D. Poirier, R. P. Boivin, M. Berube and S.-X. Lin, Synth. Commun., 2003, 33, 3183.
25. C. Liu, J. S. Strobl, S. Bane, J. K. Schilling, M. McCracken, S. K. Chatterjee, R. Rahim-Bata and D. G. I. Kingston, J. Nat. Prod., 2003, 67, 152.
26. L. F. Tietze, K. M. Sommer, G. Schneider, P. Tapolesanyi, J. Wolfling, P. Mueller, M. Noltemeyer and H. Terlau, Synlett., 2003, 1491.
27. D. S. Fischer, L. L. W. Woo, M. F. Mahon, A. Purohit, M. J. Reed and B. V. L. Potter, Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 1685.
28. N. Foy, E. Stephen, A. Vessieries, E. Salomon, J. M. Heldt, M. Huche and G. Jaouen, ChemBioChem, 2003, 4, 494.
29. F. Wust, J. Zessin and B. Johannsen, J. Labelled Compd. Radiopharm., 2003, 46, 333.
30. H. Ali, J. Rousseau, B. Paquette, C. Dube, B. Marko and J. E. van Lier, Steroids, 2003, 68, 1189.
31. H. Ali, J. Rousseau, N. Ahmed, V. Guertin, R. B. Hochberg and J. E. van Lier, Steroids, 2003, 68, 1163.
32. R. N. Hanson, C. Y. Lee, C. J. Friel, R. Dilis, A. Hughes and E. R. DeSombre, J. Med. Chem., 2003, 46, 2865.
33. J. B. Arterburn, C. Corona, K. V. Rao, K. E. Carlson and J. A. Katzenllenbogen, J. Org. Chem., 2003, 68, 7063.
34. B. Schonecker, T. Zheldakova, Y. Liu, M. Kotteritzsch, W. Gunther and H. Gorls, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 3240.
35. D. Rabouin, V. Perron, B. N. Zamba, R. Gaudreault and G. Berube, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 567.
36. D. Thibeault and D. Poirier, Synlett, 2003, 1192.
37. M. Reyes, A. Rosado, Y. M. Alvarez, J. A. Ruiz, J. Aguero and H. Velez, J. Chem. Res. (S), 2003, 234.
38. P. Ferraboschi, D. Colombo and P. Prestileo, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 4, 2781.
39. K. Al-Fouti and J. R. Hanson, J. Chem. Res. (S), 2003, 232.
40. K. Al-Fouti and J. R. Hanson, J. Chem. Res. (S), 2003, 6.
41. M. Nagaoka, Y. Watari, H. Yajima, K. Tsukioka, Y. Muroi, K. Yamada and M. Numazawa, Steroids, 2003, 68, 533.
42. A. J. Robinson, I. DeLuca, S. Drummond and G. A. Boswell, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 4801.
43. S. De Munari, A. Cerri, M. Gobbini, N. Almirante, L. Banfi, G. Carzana, P. Ferrari, G. Marazzi, R. Micheletti, A. Schiavone Sputore, M. Torri, M. P. Zappavigna and P. Melloni, J. Med. Chem., 2003, 46, 3644.
44. W. J. Houck and R. M. Pollack, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 10206.
45. P. Marwah, A. Marwah and H. A. Lardy, Tetrahedron, 2003, 59, 2273.
46. V. Singh, S. Lahiri, V. V. Kane, T. Stey and D. Stalke, Org. Lett., 2003, 5, 2199.
47. H. Iwamoto, Y. Kondo, T. Kawatani, T. Haino and Y. Fukazawa, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 5975.
48. J. Jyrkkarinne, J. Makinen, J. Gynther, H. Savolainen, A. Poso and P. Honkakoski, J. Med. Chem., 2003, 46, 4687.
49. C. M. Marson, A. S. Rioja, K. E. Smith and J. M. Behan, Synthesis, 2003, 535.
50. A. I. Koutsourea, E. S. Arsenou, M. A. Fousteris and S. S. Nikolaropoulos, Steroids, 2003, 68, 659.
51. C. Uyanik, J. R. Hanson and P. B. Hitchcock, J. Chem. Res. (S), 2003, 474.
52. C. Uyanik, J. R. Hanson and P. B. Hitchcock, J. Chem. Res. (S), 2003, 794.
53. J. R. Hanson and A. C. Hunter, J. Chem. Res. (S), 2003, 216.
54. C. Bensasson, J. R. Hanson and A. Parvez, J. Chem. Res. (S), 2003, 218.
55. J. R. Hanson, P. B. Hitchcock and K. Yildirim, J. Chem. Res. (S), 2003, 214.
56. C. Bensasson and J. R. Hanson, J. Chem. Res. (S), 2003, 124.
57. J. R. Hanson and I. Kiran, J. Chem. Res. (S), 2003, 130.
58. J. R. Hanson and I. Kiran, J. Chem. Res. (S), 2003, 136.
59. J. R. Hanson, P. B. Hitchcock and I. Kiran, J. Chem. Res. (S), 2003, 222.
60. A. R. McKinney, D. D. Ridley and P. Turner, Aust. J. Chem., 2003, 56, 829.
61. V. Lecomte, E. Stephen, F. Le Bideau and G. Jaouen, Tetrahedron, 2003, 59, 2169.
62. J. Dalmaris, J. R. Hanson, P. B. Hitchcock and I. Kiran, J. Chem. Res. (S), 2003, 150.
63. C. Wang, X. Jiang, H. Shi, J. Lu, Y. Ho and H. Hu, J. Org. Chem., 2003, 68, 4579.
64. A. Magyar, B. Schonecker, J. Wolfling, G. Schneider, W. Gunther and H. Gorls, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 2705.
65. R. Skoda-Foeldes, E. Takacs, J. Horvath, Z. Tuba and L. Kollar, Green Chem., 2003, 5, 643.
66. K. M. Penov Gasi, D. A. Miljkovic, L. D. Media Mijacevic, E. A. Djurendic, S. Z. Stojanovic, M. N. Sakac, S. M. Stankovic, D. Lazar, S. Andric and R. Kovacevic, Steroids, 2003, 68, 667.
67. K. H. Chang, M. N. Jenkins, H. R. Wu and W. S. Li, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 1351.
68. N. Zhu, Y. Ling, X. Lei, V. Handratta and A. M. H. Brodie, Steroids, 2003, 68, 603.
69. O. O. Clement, C. M. Freeman, R. W. Hartmann, V. D. Handratta, T. S. Vasaitas, A. M. H. Brodie and V. C. O. Njar, J. Med. Chem., 2003, 46, 2345.
70. C. Wang, S. Wang, Y. Hu, Y. Xu and H. Hu, Steroids, 2003, 68, 677.
71. S. Jones, D. Selitsianos, K. J. Thompson and S. M. Toms, J. Org. Chem., 2003, 68, 5211.
72. V. Pouzar, I. Cerny, O. Lapcik, M. Hill and R. Hampl, Steroids, 2003, 68, 149.
73. A. Ricci, E. Fasani, M. Mella and A. Albini, J. Org. Chem., 2003, 68, 4361.
74. A. Goswami, R. Kotoky, R. C. Rastogi and A. C. Ghosh, Org. Process Res. Dev., 2003, 7, 306.
75. L.-W. Guo, W. K. Wilson, J. Pang and C. H. L. Shackleton, Steroids, 2003, 68, 31.
76. T. Furuta, A. Suzuki, M. Matsuzawa, H. Shibasaki and Y. Kasuya, Steroids, 2003, 68, 693.
77. E. Bratoeff, E. Ramirez, E. Flores, N. Valencia, M. Sanchez, I. Heuze and M. Cabeza, Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 1132.
78. J. H. Wynne, C. T. Lloyd and G. W. Mushrush, Synth. Commun., 2003, 33, 885.
79. M. Joselevich, A. Ghini and G. Burton, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 939.
80. A. S. Veleiro, R. E. Rosenstein, C. O. Jaliffa, M. L. Grilli, F. Speroni and G. Burton, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 466.
81. X. Jiang, B. D. Manion, A. Benz, N. P. Rath, A. S. Evers, C. F. Zorumski, S. Mennerick and D. F. Covey, J. Med. Chem., 2003, 41, 5334.
82. P. H. Di Chenna, P. Dauban, A. Ghini, R. Baggio, M. T. Garland and G. Burton, Tetrahedron, 2003, 59, 1009.
83. F. Wust, K. E. Carlson and J. A. Katzenellenbogen, Steroids, 2003, 68, 177.
84. U. Sakee and N. Kongkathip, Synth. Commun., 2003, 33, 1695.
85. U. Sakee, B. Kongkathip and N. Kongkathip, J. Chem. Res. (S), 2003, 12.
86. A. Chetia, A. Saikia, C. J. Saikia and R. C. Boruah, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2741.
87. P. M. Weintraub, A. K. Holland, C. A. Gates, W. R. Moore, R. J. Resvick, P. Bey and N. P. Peet, Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 427.
88. J. Wolfling, A. Magyar and G. Schneider, Monatsch. Chem., 2003, 134, 1387.
89. A. Le Pera, A. Leggio, C. Siciliano, M. L. D. Gioia, A. Napoli, G. Sindona and A. Liguori, Steroids, 2003, 68, 139.
90. C. Arbez-Gindre, V. Berl and J. P. Lepoittevin, Steroids, 2003, 68, 361.
91. J. R. Hanson, I. Kiran and C. Scarbrough, J. Chem. Res. (S), 2003, 301.
92. J. R. Hanson, P. B. Hitchcock and J. A. R. Salvador, J. Chem. Res. (S), 2003, 556.
93. A. Mangoni, V. Esposito and A. Randazza, Chem. Commun., 2003, 54.
94. J. Xia, Y. Chen, K. M. Liberatore and B. S. Selinsky, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 9295.
95. L. Nahar and A. B. Turner, Tetrahedron, 2003, 59, 8623.
96. S. P. Masterson, T. A. Miller and B. E. Nassim, Steroids, 2003, 68, 253.
97. J. L. Mola Garate, L. S. Garcia, C. S. Perez Martinez, M. A. Iglesias-Arteaga, D. C. Herrera and F. C. Manchado, Synth. Commun., 2003, 33, 1203.
98. M. Dukh, D. Saman, J. Kroulik, I. Cerny, V. Pouzar, V. Kral and P. Drasar, Tetrahedron, 2003, 59, 4069.
99. A. P. Davis and J. B. Joos, Coord. Chem. Rev., 2003, 240, 143.
100. A. L. Sisson, J. P. Clare, L. H. Taylor, J. P. H. Charmant and A. P. Davis, Chem. Commun., 2003, 2246.
101. A. Juliano and P. Scafato, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 611.
102. K. Nakano, E. Mochizuki, N. Yasui, K. Morioka, Y. Yamauchi, N. Kanehisa, Y. Kai, N. Yoswathananont, N. Tohnai, K. Sada and M. Miyata, Eur. J. Org. Chem., 2003, 2428.
103. T. Fukami, K. Yamaguchi, Y. Tozuka, K. Moribe, T. Oguchi and K. Yamamoto, Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 227.
104. S. Marczak and J. Wicha, Synthesis, 2003, 1049.
105. M. Di Filippo, I. Izzo, L. Savignano, P. Tecilla and F. De Riccardis, Tetrahedron, 2003, 59, 1711.
106. L. Nahar and A. B. Turner, Steroids, 2003, 68, 1157.
107. J. Ropponen, J. Tamminen, E. Kolehmainen and K. Rissanen, Synthesis, 2003, 2266.
108. M. Dukh, D. Saman, K. Lang, V. Pouzar, I. Cerny, P. Drasar and V. Krai, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 3458.
109. D. Opsenica, D. E. Kyle, W. K. Milhous and B. A. Soleja, J. Serb. Chem. Soc., 2003, 68, 291.
110. Y. Hirayama, M. Iwamura and T. Furuta, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 905.
111. H. Cao, N. Tokutake and S. L. Regen, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 16183.
112. T. Nishijo, S. Moriyama and S. Shiota, Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 1253.
113. K. Okumura, Y. Nakamura, S. Takeuchi, I. Kalo, Y. Fujimoto and N. Ikekawa, Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 1177.
114. G. A. G. Santos, A. P. Murray, C. A. Pujol, E. B. Damonte and M. S. Maier, Steroids, 2003, 68, 125.
115. J. L. Giner and J. A. Faraldos, Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 3613.
116. N. M. Krstic, M. S. Bjelakovic, L. B. Lorenc and V. D. Pavlovic, J. Serb. Chem. Soc., 2003, 68, 785.
117. M. S. Bjelakovic, V. D. Pavlovic, M. M. Dabovic and L. B. Lorenc, J. Serb. Chem. Soc., 2003, 68, 303.
118. M. S. Bjelakovic, L. B. Lorenc, V. D. Pavlovic, B. Tinant, J. P. Declerq and J. Kalvoda, Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 2121.
119. M. Jurado-Gonzalez, A. C. Sullivan and J. R. H. Wilson, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 4283.
120. E. S. Arsenon, A. I. Koutsourea, M. A. Fousteria and S. S. Nikolaropoulous, Steroids, 2003, 68, 407.
121. X. Jin, X. Yang, L. Yang, Z. Liu, F. Zhang, J. Wang and Y. Li, J. Chem. Res. (S), 2003, 477.
122. P. Ciuffreda, S. Casati, L. Alessandrini, G. Terraneo and E. Santaniello, Steroids, 2003, 68, 733.
123. T. Oishi, H. Tsuchikawa, M. Murata, M. Yoshida and M. Morisawa, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6387.
124. T. Blume, J. Kuhnke and L. Zorn, Org. Lett., 2003, 5, 1837.
125. B. Liu and W. S. Zhou, Tetrahedron, 2003, 59, 3379.
126. H. Satoh, H. Koshino, J. Uzawa and T. Nakata, Tetrahedron, 2003, 59, 4539.
127. L. Peng, Y. Li and W. Z. Li, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 3991.
128. M. Sisa, M. Budesinsky and L. Kohout, Collect. Czech. Chem. Commun., 2003, 68, 2171.
129. A. P. Massey, V. S. Pore and B. G. Hazra, Synthesis, 2003, 426.
130. A. Kolbe, A. Porzel, J. Schmidt and G. Adam, J. Labelled Compd. Radiopharm., 2003, 46, 231.
131. H. Mitome, M. Shinohara, H. Miyaoka and Y. Yamada, Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 640.
132. W. Li and P. L. Fuchs, Org. Lett., 2003, 5, 2853.
133. W. Li and P. L. Fuchs, Org. Lett., 2003, 5, 2849.
134. M. S. Cheng, Q. L. Wang, Q. Tian, H. Y. Song, Y. X. Liu, Q. Li, X. Xu, H. D. Miao, X. S. Yao and Z. Yang, J. Org. Chem., 2003, 68, 3658.
135. R. Suhr, P. Pfefferkorn, S. Weingarten and J. Thiem, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4373.
136. A. M. Nafady, M. A. El-Shanawany, M. H. Mohamed, H. A. H. Hassanean, X. H. Zhu, T. Yoshihara, M. Okawa, T. Ikeda and T. Nohara, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 3509.
137. Q. Xu, X.-W. Peng and W. S. Tian, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 9375.
138. J. S. Lee and P. L. Fuchs, Org. Lett., 2003, 5, 3619.
139. J. Sandoval-Ramirez, S. Meza-Reyes, R. E. del Rio, G. Hernandez-Linares, A. Suarez-Rojas, S. Rincon, N. Farfan and R. L. Santillan, Steroids, 2001, 68, 199.
140. J. R. Williams, D. Chai, J. D. Bloxton, H. Gong and W. R. Solvibile, Tetrahedron, 2003, 59, 3183.
141. P. K. Agrawal, Magn. Reson. Chem., 2003, 41, 965.
142. F. Magaraci, C. J. Jimenez, C. Rodriguez, J. C. F. Rodriguez, M. V. Braga, V. Yardley, K. de Luce-Fradley, S. L. Croft, W. de Souza, L. M. Ruiz-Perez, J. Urbana, D. Gonzalez-Pacanowska and I. H. Gilbert, J. Med. Chem., 2003, 46, 4714.
143. G. H. Posner and M. Kahraman, Eur. J. Org. Chem., 2003, 3889.
144. Y. J. Chen, L. J. Gao, I. Murad, A. Verstuyf, L. Verlinden, C. Verboven, R. Bouillon, D. Viterbo, M. Milanesio, D. van Haver, M. Vandewalle and P. J. De Clercq, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 257.
145. X. Jin, X. Yang, L. Yang, Z. L. Liu and F. Zhang, J. Chem. Res. (S), 2003, 691.
146. J. Saltiel, L. Cires and A. M. Turek, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2866.
147. X. Perez-Garcia, A. Rumbo, M. J. Lariba, P. Ordonez, A. Munoz and A. Mourino, Chem. Lett., 2003, 5, 4033.
148. N. Saito, H. Saito, M. Anzai, A. Yoshida, T. Fujishima, K. Takenouchi, D. Miura, S. Ishizuka, H. Takatama and A. Kittaka, Org. Lett., 2003, 5, 4859.
149. N. Saito, T. Matsunaga, T. Fujishima, M. Anzai, H. Saito, K. Takenouchi, D. Miura, S. Ishizuka, H. Takayama and A. Kittaka, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4396.
150. X. C. Gonzalez-Avion and A. Mourino, Org. Lett., 2003, 5, 2291.
151. L. K. A. Bilhr, F. Bjoerkling, M. J. Calverley, E. Binderup and M. Begtrup, J. Org. Chem., 2003, 68, 1367.
152. M. Ahmed, C. E. Atkinson and A. G. M. Barrett, Org. Lett., 2003, 5, 669.
153. T. Hanazawa, A. Koyama, T. Wada, E. Morishige, S. Okamoto and F. Sato, Org. Lett., 2003, 5, 523.