Facile Orthoester Formation in a Model Compound of the Taxol Oxetane: Are Biologically Active Epoxy Esters, Orthoesters, and Oxetanyl Esters Latent Electrophiles?

Helvetica Chimica Acta

Volumn 86, Issue 11, 2003, Pages 3613-3622

  Giner, José Luis ^a   Faraldos, Juan A ^a  

^a STATE UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; ETHERS; HYDROLYSIS; PROTEINS;

TAXOIDS;

ESTERS;

ACETIC ACID DERIVATIVE; CELL PROTEIN; EPOXIDE; ESTER DERIVATIVE; FUNCTIONAL GROUP; OXETANE DERIVATIVE; PACLITAXEL DERIVATIVE; STEROID; TOXIN;

ACIDITY; ARTICLE; BIOMIMETICS; HYDROLYSIS; MODEL; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN INTERACTION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0347019541     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200390306     Document Type: Article

References (33)

1. M. Wang, B. Cornett, J. Nettles, D. C. Liotta, J. P. Snyder, J. Org. Chem. 2000, 65, 1059.
2. D. G. I. Kingston, Chem. Commun. 2001, 867.
3. D. P. Della Casa de Marcano, T. G. Halsall, E. Castellano, O. J. R. Hodder, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1382; C. S. Swindell, S. F. Britcher, J. Org. Chem. 1986, 51, 793; F. Gueritte-Voegelein, D. Guenard, P. Potier, J. Nat. Prod. 1987, 50, 9; J. Hefner, S. M. Rubenstein, R. E. B. Ketchum, D. M. Gibson, R. M. Williams, R. Croteau, Chem. Biol. 1996, 3, 479.
4. D. P. Della Casa de Marcano, T. G. Halsall, E. Castellano, O. J. R. Hodder, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1382; C. S. Swindell, S. F. Britcher, J. Org. Chem. 1986, 51, 793; F. Gueritte-Voegelein, D. Guenard, P. Potier, J. Nat. Prod. 1987, 50, 9; J. Hefner, S. M. Rubenstein, R. E. B. Ketchum, D. M. Gibson, R. M. Williams, R. Croteau, Chem. Biol. 1996, 3, 479.
5. D. P. Della Casa de Marcano, T. G. Halsall, E. Castellano, O. J. R. Hodder, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1382; C. S. Swindell, S. F. Britcher, J. Org. Chem. 1986, 51, 793; F. Gueritte-Voegelein, D. Guenard, P. Potier, J. Nat. Prod. 1987, 50, 9; J. Hefner, S. M. Rubenstein, R. E. B. Ketchum, D. M. Gibson, R. M. Williams, R. Croteau, Chem. Biol. 1996, 3, 479.
6. D. P. Della Casa de Marcano, T. G. Halsall, E. Castellano, O. J. R. Hodder, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1382; C. S. Swindell, S. F. Britcher, J. Org. Chem. 1986, 51, 793; F. Gueritte-Voegelein, D. Guenard, P. Potier, J. Nat. Prod. 1987, 50, 9; J. Hefner, S. M. Rubenstein, R. E. B. Ketchum, D. M. Gibson, R. M. Williams, R. Croteau, Chem. Biol. 1996, 3, 479.
7. J.-L. Giner, J. A. Faraldos, J. Org. Chem. 2002, 67, 2717; J. A. Faraldos, J.-L. Giner, J. Org. Chem. 2002, 67, 4659; J.-L. Giner, X. Li, J. J. Mullins, submitted for publication.
8. J.-L. Giner, J. A. Faraldos, J. Org. Chem. 2002, 67, 2717; J. A. Faraldos, J.-L. Giner, J. Org. Chem. 2002, 67, 4659; J.-L. Giner, X. Li, J. J. Mullins, submitted for publication.
9. J.-L. Giner, J. A. Faraldos, J. Org. Chem. 2002, 67, 2717; J. A. Faraldos, J.-L. Giner, J. Org. Chem. 2002, 67, 4659; J.-L. Giner, X. Li, J. J. Mullins, submitted for publication.
10. J.-L. Giner, W. V. Ferris Jr., J. J. Mullins, J. Org. Chem. 2002, 67, 4856.
11. H. H. Wasserman, E. H. Barber, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3674; J. M. Coxon, M. P. Hartshorn, W. H. Swallow, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 261; M. Chmielewski, P. Guzik, B. Hintze, W. M. Daniewski, Tetrahedron 1985, 41, 5929; P. Wipf, W. Xu, J. Org. Chem. 1993, 58, 5880.
12. H. H. Wasserman, E. H. Barber, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3674; J. M. Coxon, M. P. Hartshorn, W. H. Swallow, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 261; M. Chmielewski, P. Guzik, B. Hintze, W. M. Daniewski, Tetrahedron 1985, 41, 5929; P. Wipf, W. Xu, J. Org. Chem. 1993, 58, 5880.
13. H. H. Wasserman, E. H. Barber, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3674; J. M. Coxon, M. P. Hartshorn, W. H. Swallow, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 261; M. Chmielewski, P. Guzik, B. Hintze, W. M. Daniewski, Tetrahedron 1985, 41, 5929; P. Wipf, W. Xu, J. Org. Chem. 1993, 58, 5880.
14. H. H. Wasserman, E. H. Barber, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3674; J. M. Coxon, M. P. Hartshorn, W. H. Swallow, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 261; M. Chmielewski, P. Guzik, B. Hintze, W. M. Daniewski, Tetrahedron 1985, 41, 5929; P. Wipf, W. Xu, J. Org. Chem. 1993, 58, 5880.
15. A. F. Thomas, W. Pawlak, Helv. Chim. Acta 1971, 54, 1822; V. Enev, E. Tsankova, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1829.
16. A. F. Thomas, W. Pawlak, Helv. Chim. Acta 1971, 54, 1822; V. Enev, E. Tsankova, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1829.
17. I. V. Ekhato, J. V. Silverton, C. H. Robinson, J. Org. Chem. 1988, 53, 2180.
18. J. Lin, M. M. Nikaido, G. Clark, J. Org. Chem. 1987, 52, 3745; R. C. A. Isaacs, M. J. Di Grandi, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 1993, 58, 3938.
19. J. Lin, M. M. Nikaido, G. Clark, J. Org. Chem. 1987, 52, 3745; R. C. A. Isaacs, M. J. Di Grandi, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 1993, 58, 3938.
20. I. V. Ekhato, Synth. Commun. 1994, 24, 2341.
21. D. P. Della Casa de Marcano, T. G. Halsall, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1381; G. Samaranayake, N. F. Magri, C. Jitrangsri, D. G. I. Kingston, J. Org. Chem. 1991, 56, 5114; S. H. Chen, S. Huang, J. Wei, V. Farina, Tetrahedron 1993, 49, 2805; S.-H. Chen, V. Farina, in 'Taxane Anticancer Agents', Eds. G. I. Georg, T. T. Chen, I. Ojima, D. M. Vyas, ACS Symposium Series 583, American Chemical Society, Washington, DC, 1995, p. 247.
22. D. P. Della Casa de Marcano, T. G. Halsall, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1381; G. Samaranayake, N. F. Magri, C. Jitrangsri, D. G. I. Kingston, J. Org. Chem. 1991, 56, 5114; S. H. Chen, S. Huang, J. Wei, V. Farina, Tetrahedron 1993, 49, 2805; S.-H. Chen, V. Farina, in 'Taxane Anticancer Agents', Eds. G. I. Georg, T. T. Chen, I. Ojima, D. M. Vyas, ACS Symposium Series 583, American Chemical Society, Washington, DC, 1995, p. 247.
23. D. P. Della Casa de Marcano, T. G. Halsall, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1381; G. Samaranayake, N. F. Magri, C. Jitrangsri, D. G. I. Kingston, J. Org. Chem. 1991, 56, 5114; S. H. Chen, S. Huang, J. Wei, V. Farina, Tetrahedron 1993, 49, 2805; S.-H. Chen, V. Farina, in 'Taxane Anticancer Agents', Eds. G. I. Georg, T. T. Chen, I. Ojima, D. M. Vyas, ACS Symposium Series 583, American Chemical Society, Washington, DC, 1995, p. 247.
24. D. P. Della Casa de Marcano, T. G. Halsall, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1381; G. Samaranayake, N. F. Magri, C. Jitrangsri, D. G. I. Kingston, J. Org. Chem. 1991, 56, 5114; S. H. Chen, S. Huang, J. Wei, V. Farina, Tetrahedron 1993, 49, 2805; S.-H. Chen, V. Farina, in 'Taxane Anticancer Agents', Eds. G. I. Georg, T. T. Chen, I. Ojima, D. M. Vyas, ACS Symposium Series 583, American Chemical Society, Washington, DC, 1995, p. 247.
25. R. E. Parker, N. S. Isaacs, Chem. Rev. 1959, 59, 737.
26. J. Parness, S. B. Horwitz, J. Cell Biol. 1981, 91, 479.
27. W. M. Daniewski, M. Gumulka, W. Anczewski, M. Masnyk, E. Bloszyk, K. K. Gupta, Phytochemistry 1998, 49, 1279.
28. N. Bhat, P.-Y. Perera, J. M. Carboni, J. Blanco, D. T. Golenbock, T. N. Mayadas, S. N. Vogel, J. Immunol. 1999, 162, 7335; D. J. Rodi, R. W. Janes, H. J. Sanganee, R. A. Holton, B. A. Wallace, L. Makowski, J. Mol. Biol. 1999, 285, 197.
29. N. Bhat, P.-Y. Perera, J. M. Carboni, J. Blanco, D. T. Golenbock, T. N. Mayadas, S. N. Vogel, J. Immunol. 1999, 162, 7335; D. J. Rodi, R. W. Janes, H. J. Sanganee, R. A. Holton, B. A. Wallace, L. Makowski, J. Mol. Biol. 1999, 285, 197.
30. C. A. Elliger, A. C. Waiss Jr., in 'Insecticides of Plant Origin', Eds. J. T. Arnason, B. J. R. Philogene, P. Morand, ACS Symposium Series 387, American Chemical Society, Washington, DC, 1989, p. 188; C. A. Elliger, A. C. Waiss Jr., in 'Naturally Occuring Pest Bioregulators', Ed. P. A. Hedin, ACS Symposium Series 449, American Chemical Society, Washington, DC, 1991, p. 210.
31. C. A. Elliger, A. C. Waiss Jr., in 'Insecticides of Plant Origin', Eds. J. T. Arnason, B. J. R. Philogene, P. Morand, ACS Symposium Series 387, American Chemical Society, Washington, DC, 1989, p. 188; C. A. Elliger, A. C. Waiss Jr., in 'Naturally Occuring Pest Bioregulators', Ed. P. A. Hedin, ACS Symposium Series 449, American Chemical Society, Washington, DC, 1991, p. 210.
32. W. Adolf, B. Sorg, M. Hergenhahn, E. Hecker, J. Nat. Proc. 1982, 45, 347; C. S. Walpole, S. Bevan, G. Bloomfield, R. Breckenridge, I. F. James, T. Ritchie, A. Szallasi, J. Winter, R. Wrigglesworth, J. Med. Chem. 1996, 39, 2939.
33. W. Adolf, B. Sorg, M. Hergenhahn, E. Hecker, J. Nat. Proc. 1982, 45, 347; C. S. Walpole, S. Bevan, G. Bloomfield, R. Breckenridge, I. F. James, T. Ritchie, A. Szallasi, J. Winter, R. Wrigglesworth, J. Med. Chem. 1996, 39, 2939.