Enantiomeric steroids: Synthesis, physical, and biological properties

Chemical Reviews

Volumn 103, Issue 5, 2003, Pages 2019-2033

  Biellmann, Jean Francois ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIHYDROXYVITAMIN; ENANTIOMERIC STEROIDS; EQUILENIN; ESTRONE METHYL ETHER; PHYSIOLOGICAL EFFECTS; TESTISTERONE;

AMMONIUM COMPOUNDS; BIOCHEMISTRY; CHEMICAL BONDS; MICROORGANISMS; ORGANIC COMPOUNDS; PHASE TRANSITIONS; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); VITAMINS;

BIOLOGICAL MATERIALS;

STEROID;

ANIMAL; CHEMISTRY; HUMAN; PHYSICAL CHEMISTRY; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ANIMALS; CHEMISTRY, PHYSICAL; HUMANS; STEREOISOMERISM; STEROIDS;

EID: 0038620179     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (90)

1. Birch, A. J.; Smith, H. J. Chem. Soc. 1951, 1882-1888.
2. Stork, G.; Khastgir, H. N.; Solo, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6457-6458.
3. Majerus, G.; Yax, E.; Ourisson, G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 4143-4147.
4. Teerhuis, N. M.; Huisman, I. A. M.; Groen, M. B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2869-2871.
5. Poupaert, J. H.; Lambert, D. M.; Vamecq, J.; Abul-Hajj, Y. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 839-842.
6. Tedesco, R.; Katzenellenbogen, J. A.; Napolitani, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2919-2924.
7. Kitamoto, D.; Dieth, S.; Burger, A.; Tritsch, D.; Biellmann, J. F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 505-507.
8. Horeau, A.; Jacques, J.; Mathieu, J. P.; Petit, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1955, 22, 1304-1306.
9. Lardon, O.; Schindler, O.; Reichstein, T. Helv. Chem. Acta 1957, 40, 666-704.
10. Definitive rules for nomenclature of steroids IUPAC-IUB 1971. Pure Appl. Chem. 1972, 31, 285-322 and IUPAC papers to be found at http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/steroid/.
11. Bachmann, W. E.; Cole, W.; Wilds, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 824-839.
12. Hutchinson, J. H.; Money, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1819-1822.
13. Hutchinson, J. H.; Money, T. Can. J. Chem. 1987, 65, 1-6.
14. Quinkert, G.; Schwartz, U.; Stark, H.; Weber, W.-D.; Adam, F.; Baier, H.; Frank, G.; Dürner, G. Liebigs Ann. Chem. 1982, 1999-2040.
15. Boyd, A.; Groen, M. B.; Hindriksen, B.; Marshall, R. L.; Sleigh, T.; Winstow, E.; Zeelen, F. J. Steroids 1983, 40, 615-623.
16. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1615-1621.
17. Ohloff, G.; Maurer, B.; Winter, B.; Giersch, W. Helv. Chem. Acta 1983, 66, 192-217.
18. Mickus, D. E.; Levitt, D. G.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 359-360.
19. Rychnovsky, S. D.; Mickus, D. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 2732-2736.
20. Anliker, R.; Müller, M.; Perelman, M.; Wohlfahrt, J.; Heusser, H. Helv. Chim. Acta 1959, 42, 1071-1085.
21. Heusser, H.; Wohlfahrt, J.; Müller, M.; Anliker, R. Helv. Chim. Acta 1959, 42, 2140-2145.
22. Fetizon, M.; Gramain, J.-C.; Mourgues, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 1673-1680.
23. Auchus, R. J.; Kumar, A. S.; Boswell, A. C.; Gupta, M. K.; Bruce, K.; Rath, N. P.; Covey, D. F. Arch. Biochem. Biophys 2003, 409, 134-144.
24. Marshall, R. J.; McIndewar, I.; Peters, J. A. M.; Van Vliet, N. P.; Zeelen, F. J. Eur. J. Med. Chem. 1984, 19, 43-47.
25. Nilsson, K. R.; Zorumski, C. F.; Covey, D. F. J. Med. Chem. 1998, 41, 2604-2613.
26. Westover, E. J.; Covey, D. F. Steroids, in press.
27. Achmatowicz, B.; Gorobets, E.; Marczak, S.; Przezdziecka, A.; Steinmeyer, A.; Wicha, J.; Zügel, U. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2891-2895.
28. Kumar, A. S.; Covey, D. F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 823-526.
29. Jiang, X.; Covey, D. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 4893-4900.
30. He, M.; Tanimori, S.; Ohira, S.; Nakayama, M. Tetrahedron 1997, 53, 13307-13314.
31. Ottow, E.; Bier, S.; Elger, W.; Henderson, D. A.; Neef, G.; Wiechertt, R. Steroids 1984, 44, 519-530.
32. Banwell, M. G.; Hockless, D. C. R.; Holman, J. W.; Longmore, R. W.; McRae, K. J.; Pham, H. T. T. Synlett. 1999, 9, 1491-1494.
33. DeKruijff, B.; Demel, R. A. Biochim. Biophys. Acta 1974, 339, 57-70.
34. James, P. R.; Rawlings, B. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 505-508.
35. Geva, M.; Izhaky, D.; Mickus, D. E.; Rychnovsky, S. D.; Addadi, L. ChemBioChem. 2001, 2, 265-271.
36. Luker, G. G.; Pica, C. M.; Kumar, A. S.; Covey, D. F.; Piwnica-Worms, D. Biochemistry 2000, 39, 7651-7661.
37. Lalitha, S.; Kumar, A. S.; Stine, K. J.; Covey, D. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 13, 1192-1193.
38. Lalitha, S.; Kumar, A. S.; Stine, K. J.; Covey, D. F. J. Supramolecular Chemistry 2001, 1, 53-61. However, a recent investigation in bilayer membranes has shown no enantioselectivity on the action of cholesterol and ent-cholesterol. This difference is being reinvestigated.
39. Mannock, D. A.; McIntosh, T. J.; Covey, D. F.; McElhaney, R. N. Biophys. J., in press.
40. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; John Wiley: New York, 1994; pp 201-208.
41. Simonyi, M.; Maksay, G. Stereochemical aspects of drug action. II Optical isomerism. In The Practise of Medicinal Chemistry, 3rd ed.; Wermuth, C. G., Ed.; Academic Press: New York, 2001; pp 413-435.
42. Mori, K. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 102-110.
43. Kummer, M.; Werner, G. J. Chromatogr., A 1998, 825, 107-114.
44. Vischer, E.; Schmidlin, J.; Wettstein, A. Experientia 1956, 12, 50-52.
45. Greenspan, G.; Smith, L. L.; Rees, R.; Foell, T.; Alburn, H. E. J. Org. Chem. 1966, 31, 2512-2515.
46. Schubert, H.; Hobe, G. Steroids 1969, 14, 297-300.
47. Johnson, W. S.; Vredenbrugh, W. A.; Pike, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3409-3415.
48. Neef, G.; Petzoldt, K.; Wiegelepp, H.; Wiechert, R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5033-5034.
49. Smith, L. L.; Greenspan, G.; Rees, R.; Foell, T. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3120-3128.
50. Ulick, S. J. Biol. Chem. 1961, 236, 680-684.
51. Yorka, K. V.; Truett, W. L.; Johnson, W. S. J. Org. Chem. 1962, 27, 4580-4587.
52. Maser, E.; Xiong, G.; Grimm, C.; Ficner, R.; Reuter, K. Chem.-Biol. Interact. 2001, 130-132, 707-722.
53. Maser, E.; Mobus, E.; Xiong, G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 272, 622-628.
54. Bennett, M. J.; Albert. J. M.; Jez, J. M.; Ma, H.; Penning, T. M.; Lewis, M. Structure 1997, 5, 799-812.
55. Oppermann, U. C. T.; Filling, C.; Berndt, K. D.; Persson, B.; Benach, J.; Ladenstein, R.; Jörnvall, H. Biochemistry 1997, 36, 34-40.
56. Segal, G. M.; Cherkasos, A. N.; Torgov, I. V. Khim. Prir. Soedin. 1967, 3, 304-307
57. Segal. G. M.; Cherkasos, A. N.; Torgov I. V. Chem. Abstr. 1968, 68, 9856v.
58. August, J. T. Biochim. Biophys. Acta 1961, 48, 203-205.
59. Li, J.; Vrielink, A.; Brick, P.; Blow, D. M. Biochemistry 1993, 32, 11507-11515.
60. Vrielink, A.; Lloyd, L. F.; Blow, D. M. J. Mol. Biol. 1991, 219, 522, 554.
61. Ha, N.-C.; Choi, G.; Choi; K. Y.; Oh, B.-H. Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11 (6), 674-678.
62. Cho, H.-S.; Ha, N.-C.; Choi, G.; Kim, H.-J.; Lee, D.; Oh, K. S.; Kim, K. S.; Lee, W.; Choi, K. Y.; Oh, B.-H. J. Biol. Chem. 1999, 274, 32863-32868.
63. Bounds, P.; Pollack, R. M. Biochemistry 1987, 26, 2263-2269.
64. Terenius, L. Mol. Pharmacol. 1968, 4, 301-310.
65. Resnik, R.; Killam, A. P.; Battaglia, F. C.; Makowski, E. L.; Meschia, G. Endocrinology 1974, 94, 1192-1196.
66. Terenius, L. Steroids 1971, 17, 653-661.
67. Edgren, R. A.; Jones, R. C. Steroids 1969, 14, 335-341.
68. Terenuis, L. Acta Endrocrinol. 1971, 66, 431-447.
69. Chernayaev, G. A.; Barkova, T. I.; Egovora, V. V.; Sorokina, I. B.; Ananchenko, S. N.; Mataradzi, G. D.; Sokolova, N. A.; Rozen V. B. J. Steroid Biochem. 1975, 6, 1483-1488.
70. Payne, D. W.; Katzenellenbogen, J. A. Endrocrinology 1979, 105, 743-753.
71. Green, P. S.; Yang, S.-H.; Nilsson, K. R.; Kumar, A. S.; Covey, D. F.; Simpkins, J. W. Endocrinology 2001, 142, 400-406.
72. Buzby, G. C., Jr.; Hartley, D.; Hughes, G. A.; Smith, H.; Gadsby, B. W.; Jansen, A. B. A. J. Med. Chem. 1967, 10, 199-204.
73. Gernhardt, S.; Karge, E.; Schoenecker, B.; Klinger, W. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1997, 330, 135-140
74. Gernhardt, S.; Karge, E.; Schoenecker, B.; Klinger, W. Chem. Abstr. 1997, 127, 200147.
75. Smith, H.; Hughes, G. A.; Douglas, G. H.; Wendt, G. R.; Buzby, Ju G. C.; Edgren, R. A.; Fisher, J.; Foell, T.; Gadsby, B.; Hartley, D.; Herbst, D.; Jansen, A. B.; Ledig, K.; McLoughlin, B. J.; McMenamin, J.; Pattison, T. W.; Philipps, P.; Rees, R.; Siddall, J.; Siuda, J.; Smith, L. L.; Tokolics, J.; Watson, D. H. J. Chem. Soc. 1964, 4472-4492.
76. Edgren, R. A.; Smith, H.; Hughes, G. A.; Smith, L. L.; Greenspan, G. Steroids 1963, 2, 731-737.
77. Hiraga, K. Chem. Pharm. Bull. 1965, 13, 1289-1294.
78. Wittmenr, L. L.; Hu, Y.; Kalkbrenner, M.; Evers, A. E.; Zorumski, C. F.; Covey, D. F. Mol. Pharmacol. 1996, 50, 1581-1586
79. Wittmer, L. L.; Hu, Y.; Kalkbrenner, M.; Evers, A. E.; Zorumski, C. F.; Covey, D. F. Chem. Abstr. 1997, 126, 84818d.
80. Zorumski, C. F.; Witmer, L. L.; Isenberg, K. E.; Hu, Y.; Covey, D. F. Neuropharmacology 1996, 35, 1161-1168.
81. Nilsson, K. R.; Zorumski, C. F,; Covey, D. F. J. Med. Chem. 1998, 41, 2604-2613.
82. Zorumski, C. F.; Mennerick, S. J.; Covey, D. F. Synapse (N.Y.) 1998, 29, 162-171.
83. Covey, D. F.; Nathan, D.; Kalkbrenner, M.; Nilsson, K. R.; Zorumski, C. F.; Evers, A. S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2000, 293, 1009-1016.
84. Covey, D. F.; Evers, A. S.; Mennerick, S.; Zorumski, C. F.; Purdy, R. H. Brain Res. Rev. 2001, 37, 91-97.
85. Akwa, Y.; Ladurelle, N.; Covey, D. F.; Baulieu, E. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 14033-14037.
86. Vallee, M.; Shen, W.; Heinrichs, S. C.; Zorumski, C. F.; Covey, G. F.; Koob, G. F.; Purdy, R. H. Eur. J. Neurosci. 2001, 14, 2003-2010.
87. Luetscher, J. A.; Dowdy, A.; Lew, W.; Callaghan, A. M. Endocrinology 1962, 70, 445-447
88. Luetscher, J. A.; Dowdy, A.; Lew, W.; Callaghan, A. M. Chem. Abstr. 1962, 56, 16072e.
89. Crowder, C. M.; Westover, E. J.; Kumar, A. S.; Ostlund, R. E., Jr.; Covey, D. F. J. Biol. Chem. 2001, 276, 44369-44372.
90. Gerisch, B.; Weitzel, C.; Kober-Eisermann, C.; Rottiers, V.; Antebi, A. Dev. Cell 2001, 1, 841-851.