Antimalarial, antimycobacterial and antiproliferative activity of phenyl substituted mixed tetraoxanes

Journal of the Serbian Chemical Society

Volumn 68, Issue 4-5, 2003, Pages 291-302

  Opsenica, Dejan ^a   Kyle, Dennis E ^b   Milhous, Wilbur K ^b   Šolaja, Bogdan A ^c  

^a Holding Inst Gen and Phys Chem   (Yugoslavia)

^b WALTER REED ARMY INSTITUTE OF RESEARCH   (United States)

^c UNIVERSITY OF BELGRADE   (Serbia)

Author keywords

Cancer; Malaria; Mixed tetraoxane; Peroxide; Steroid; Tuberculosis

Indexed keywords

7ALPHA,12ALPHA DIACETOXY 5BETA CHOLAN 24 AMIDE 3 SPIRO 6' (1',2',4',5' TETRAOXACYCLOHEXANE) 3' SPIRO 1'' PHENYLCYCLOHEXANE; 7ALPHA,12ALPHA DIACETOXY 5BETA CHOLAN 24 OIC ACID 3 SPIRO 6' (1',2',4',5' TETRAOXACYCLOHEXANE) 3' SPIRO 1'' PHENYLCYCLOHEXANE; ANTIMALARIAL AGENT; ANTIMYCOBACTERIAL AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; ARTEMISIN; CYCLOHEXANE DERIVATIVE; METHYL 7ALPHA,12ALPHA DIACETOXY 5BETA CHOLAN 24 OATE SPIRO 6' (1',2',4',5' TETRAOXACYCLOHEXANE) 3' SPIROPHENYLCYCLOHEXANE; N METHYL 7ALPHA,12ALPHA DIACETOXY 5BETA CHOLAN 24 AMIDE 3 SPIRO 6' (1',2',4',5' TETRAOXACYCLOHEXANE) 3' SPIRO 1'' PHENYLCYCLOHEXANE; NSC 369397; PACLITAXEL; TUBERCULOSTATIC AGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIMALARIAL ACTIVITY; ARTICLE; CELL LINE; CONTROLLED STUDY; DRUG ACTIVITY; DRUG SCREENING; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; NONHUMAN; PLASMODIUM FALCIPARUM; SOLID TUMOR;

EID: 0037835603     PISSN: 03525139     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2298/JSC0305291O     Document Type: Article

References (28)

1. Malaria Foundation International. http://www.malaria.org/, and the sites given therein
2. J. Mu, J. Duan, K. D. Makova, D. A. Joy, C. G. Huynh, O. H. Branch, W-H. Li, X.-z. Su, Nature 418 (2002) 323
3. J. C. Watoon, X. G. Feng, M. T. Ferdig, R. A. Cooper, J. Mu, D. I. Baruch, A. J. Magill, X.-z. Su, Nature 418 (2002) 320
4. Selected references: a) A. J. Lin, D. L. Klayman, W. K. Milhous, J. Med. Chem. 30 (1987) 2147; b) G. H. Posner, M. H. Parker, J. Northorp, J. S. Elias, P. Ploypradith, S. Xie, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 42 (1999) 300; c) B. Mekonnen, E. Weiss, E. Katz, J. Ma, H. Ziffer, D. E. Kyle, Bioorganic & Med. Chem. 8 (2000) 1111; d) P. M. O'Neill, A. Miller, P. D. Bishop, S. Hindley, J. L. Maggs, S. A. Ward, S. M. Roberts, F. Scheinmann, A. V. Stachulski, G. H. Posner, B. K. Park, J. Med. Chem. 44 (2001) 58; e) G. H. Posner, H. B. Jeon, M. H. Parker, M. Krasavin, I.-H. Paik, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 44 (2001) 3054; f) A. Robert, O. Dechy-Cabaret, J. Cazelles, B. Meunier, Acc. Chem. Res. 35 (2002) 167; g) G. H. Posner, H. B. Jeon, P. Ploypradith, I.-H. Paik, K. Borstnik, S. Xie, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 45 (2002) 3824; h) M. A. Avery, M. Alvim-Gaston, J. A. Vroman, B. Wu, A. Ager, W. Peters, B. L. Robins, W. Charman, J. Med. Chem. 45 (2002) 4321
5. Selected references: a) A. J. Lin, D. L. Klayman, W. K. Milhous, J. Med. Chem. 30 (1987) 2147; b) G. H. Posner, M. H. Parker, J. Northorp, J. S. Elias, P. Ploypradith, S. Xie, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 42 (1999) 300; c) B. Mekonnen, E. Weiss, E. Katz, J. Ma, H. Ziffer, D. E. Kyle, Bioorganic & Med. Chem. 8 (2000) 1111; d) P. M. O'Neill, A. Miller, P. D. Bishop, S. Hindley, J. L. Maggs, S. A. Ward, S. M. Roberts, F. Scheinmann, A. V. Stachulski, G. H. Posner, B. K. Park, J. Med. Chem. 44 (2001) 58; e) G. H. Posner, H. B. Jeon, M. H. Parker, M. Krasavin, I.-H. Paik, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 44 (2001) 3054; f) A. Robert, O. Dechy-Cabaret, J. Cazelles, B. Meunier, Acc. Chem. Res. 35 (2002) 167; g) G. H. Posner, H. B. Jeon, P. Ploypradith, I.-H. Paik, K. Borstnik, S. Xie, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 45 (2002) 3824; h) M. A. Avery, M. Alvim-Gaston, J. A. Vroman, B. Wu, A. Ager, W. Peters, B. L. Robins, W. Charman, J. Med. Chem. 45 (2002) 4321
6. Selected references: a) A. J. Lin, D. L. Klayman, W. K. Milhous, J. Med. Chem. 30 (1987) 2147; b) G. H. Posner, M. H. Parker, J. Northorp, J. S. Elias, P. Ploypradith, S. Xie, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 42 (1999) 300; c) B. Mekonnen, E. Weiss, E. Katz, J. Ma, H. Ziffer, D. E. Kyle, Bioorganic & Med. Chem. 8 (2000) 1111; d) P. M. O'Neill, A. Miller, P. D. Bishop, S. Hindley, J. L. Maggs, S. A. Ward, S. M. Roberts, F. Scheinmann, A. V. Stachulski, G. H. Posner, B. K. Park, J. Med. Chem. 44 (2001) 58; e) G. H. Posner, H. B. Jeon, M. H. Parker, M. Krasavin, I.-H. Paik, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 44 (2001) 3054; f) A. Robert, O. Dechy-Cabaret, J. Cazelles, B. Meunier, Acc. Chem. Res. 35 (2002) 167; g) G. H. Posner, H. B. Jeon, P. Ploypradith, I.-H. Paik, K. Borstnik, S. Xie, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 45 (2002) 3824; h) M. A. Avery, M. Alvim-Gaston, J. A. Vroman, B. Wu, A. Ager, W. Peters, B. L. Robins, W. Charman, J. Med. Chem. 45 (2002) 4321
7. Selected references: a) A. J. Lin, D. L. Klayman, W. K. Milhous, J. Med. Chem. 30 (1987) 2147; b) G. H. Posner, M. H. Parker, J. Northorp, J. S. Elias, P. Ploypradith, S. Xie, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 42 (1999) 300; c) B. Mekonnen, E. Weiss, E. Katz, J. Ma, H. Ziffer, D. E. Kyle, Bioorganic & Med. Chem. 8 (2000) 1111; d) P. M. O'Neill, A. Miller, P. D. Bishop, S. Hindley, J. L. Maggs, S. A. Ward, S. M. Roberts, F. Scheinmann, A. V. Stachulski, G. H. Posner, B. K. Park, J. Med. Chem. 44 (2001) 58; e) G. H. Posner, H. B. Jeon, M. H. Parker, M. Krasavin, I.-H. Paik, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 44 (2001) 3054; f) A. Robert, O. Dechy-Cabaret, J. Cazelles, B. Meunier, Acc. Chem. Res. 35 (2002) 167; g) G. H. Posner, H. B. Jeon, P. Ploypradith, I.-H. Paik, K. Borstnik, S. Xie, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 45 (2002) 3824; h) M. A. Avery, M. Alvim-Gaston, J. A. Vroman, B. Wu, A. Ager, W. Peters, B. L. Robins, W. Charman, J. Med. Chem. 45 (2002) 4321
8. Selected references: a) A. J. Lin, D. L. Klayman, W. K. Milhous, J. Med. Chem. 30 (1987) 2147; b) G. H. Posner, M. H. Parker, J. Northorp, J. S. Elias, P. Ploypradith, S. Xie, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 42 (1999) 300; c) B. Mekonnen, E. Weiss, E. Katz, J. Ma, H. Ziffer, D. E. Kyle, Bioorganic & Med. Chem. 8 (2000) 1111; d) P. M. O'Neill, A. Miller, P. D. Bishop, S. Hindley, J. L. Maggs, S. A. Ward, S. M. Roberts, F. Scheinmann, A. V. Stachulski, G. H. Posner, B. K. Park, J. Med. Chem. 44 (2001) 58; e) G. H. Posner, H. B. Jeon, M. H. Parker, M. Krasavin, I.-H. Paik, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 44 (2001) 3054; f) A. Robert, O. Dechy-Cabaret, J. Cazelles, B. Meunier, Acc. Chem. Res. 35 (2002) 167; g) G. H. Posner, H. B. Jeon, P. Ploypradith, I.-H. Paik, K. Borstnik, S. Xie, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 45 (2002) 3824; h) M. A. Avery, M. Alvim-Gaston, J. A. Vroman, B. Wu, A. Ager, W. Peters, B. L. Robins, W. Charman, J. Med. Chem. 45 (2002) 4321
9. Selected references: a) A. J. Lin, D. L. Klayman, W. K. Milhous, J. Med. Chem. 30 (1987) 2147; b) G. H. Posner, M. H. Parker, J. Northorp, J. S. Elias, P. Ploypradith, S. Xie, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 42 (1999) 300; c) B. Mekonnen, E. Weiss, E. Katz, J. Ma, H. Ziffer, D. E. Kyle, Bioorganic & Med. Chem. 8 (2000) 1111; d) P. M. O'Neill, A. Miller, P. D. Bishop, S. Hindley, J. L. Maggs, S. A. Ward, S. M. Roberts, F. Scheinmann, A. V. Stachulski, G. H. Posner, B. K. Park, J. Med. Chem. 44 (2001) 58; e) G. H. Posner, H. B. Jeon, M. H. Parker, M. Krasavin, I.-H. Paik, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 44 (2001) 3054; f) A. Robert, O. Dechy-Cabaret, J. Cazelles, B. Meunier, Acc. Chem. Res. 35 (2002) 167; g) G. H. Posner, H. B. Jeon, P. Ploypradith, I.-H. Paik, K. Borstnik, S. Xie, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 45 (2002) 3824; h) M. A. Avery, M. Alvim-Gaston, J. A. Vroman, B. Wu, A. Ager, W. Peters, B. L. Robins, W. Charman, J. Med. Chem. 45 (2002) 4321
10. Selected references: a) A. J. Lin, D. L. Klayman, W. K. Milhous, J. Med. Chem. 30 (1987) 2147; b) G. H. Posner, M. H. Parker, J. Northorp, J. S. Elias, P. Ploypradith, S. Xie, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 42 (1999) 300; c) B. Mekonnen, E. Weiss, E. Katz, J. Ma, H. Ziffer, D. E. Kyle, Bioorganic & Med. Chem. 8 (2000) 1111; d) P. M. O'Neill, A. Miller, P. D. Bishop, S. Hindley, J. L. Maggs, S. A. Ward, S. M. Roberts, F. Scheinmann, A. V. Stachulski, G. H. Posner, B. K. Park, J. Med. Chem. 44 (2001) 58; e) G. H. Posner, H. B. Jeon, M. H. Parker, M. Krasavin, I.-H. Paik, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 44 (2001) 3054; f) A. Robert, O. Dechy-Cabaret, J. Cazelles, B. Meunier, Acc. Chem. Res. 35 (2002) 167; g) G. H. Posner, H. B. Jeon, P. Ploypradith, I.-H. Paik, K. Borstnik, S. Xie, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 45 (2002) 3824; h) M. A. Avery, M. Alvim-Gaston, J. A. Vroman, B. Wu, A. Ager, W. Peters, B. L. Robins, W. Charman, J. Med. Chem. 45 (2002) 4321
11. Selected references: a) A. J. Lin, D. L. Klayman, W. K. Milhous, J. Med. Chem. 30 (1987) 2147; b) G. H. Posner, M. H. Parker, J. Northorp, J. S. Elias, P. Ploypradith, S. Xie, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 42 (1999) 300; c) B. Mekonnen, E. Weiss, E. Katz, J. Ma, H. Ziffer, D. E. Kyle, Bioorganic & Med. Chem. 8 (2000) 1111; d) P. M. O'Neill, A. Miller, P. D. Bishop, S. Hindley, J. L. Maggs, S. A. Ward, S. M. Roberts, F. Scheinmann, A. V. Stachulski, G. H. Posner, B. K. Park, J. Med. Chem. 44 (2001) 58; e) G. H. Posner, H. B. Jeon, M. H. Parker, M. Krasavin, I.-H. Paik, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 44 (2001) 3054; f) A. Robert, O. Dechy-Cabaret, J. Cazelles, B. Meunier, Acc. Chem. Res. 35 (2002) 167; g) G. H. Posner, H. B. Jeon, P. Ploypradith, I.-H. Paik, K. Borstnik, S. Xie, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 45 (2002) 3824; h) M. A. Avery, M. Alvim-Gaston, J. A. Vroman, B. Wu, A. Ager, W. Peters, B. L. Robins, W. Charman, J. Med. Chem. 45 (2002) 4321
12. (a) J. L. Vennerstrom, H-N. Fu, W. Y. Ellis, A. L. Ager Jr., J. K. Wood, S. L. Andersen, L. Gerena, W. K. Milhous, J. Med. Chem. 35 (1992) 3023;
13. b) Y. Dong, H. Matile, J. Chollet, R. Kaminsky, J. K. Wood, J. L. Vennerstrom, J. Med. Chem. 42 (1999) 1477;
14. c) K. J. McCullogh, J. K. Wood, A. K. Bhattacharjee, Y. Dong, D. E. Kyle, W. K. Milhous, J. L. Vennerstrom, J. Med. Chem. 43 (2000) 1246;
15. d) J. L. Vennerstrom, Y. Dong, S. L. Andersen, A. L. Ager Jr., H-N. Fu, R. E. Miller, D. L. Wesche, D. E. Kyle, L. Gerena, S. M. Walters, J. K. Wood, G. Edwards, A. D. Holme, W. G. McLean, W. K. Milhous, J. Med. Chem. 43 (2000) 2753, and references cited therein;
16. e) J. L. Vennerstrom, A. L. Ager, S. L. Andersen, J. M. Grace, V. Wongpanich, C. K. Angerhofer, J. K. Hu, D. L. Wesche, Am. J. Trop. Med. Hyg. 62 (2000) 573;
17. f) C. W. Jefford, J-C. Rossier, W. K. Milhous, Heterocycles 52 (2000) 1345;
18. g) H-S. Kim, Y. Nagai, K. Ono, K. Begum, Y. Wataya, Y. Hamada, K. Tsuchiya, A. Masuyama, M. Nojima, K. J. McCullough, J. Med. Chem. 44 (2001) 2357
19. N. M. Todorović, M. Stefanović, B. Tinant, J-P. Declercq, M. T. Makler, B. A. Šolaja, Steroids 61 (1996) 688, and references cited therein
20. D. Opsenica, G. Posefalvi, Z. Juranić, B. Tinant, J-P. Declercq, D. E. Kyle, W. K. Milhous, B. A. Šolaja, J. Med. Chem. 43 (2000) 3274, and references cited therein
21. B. A. Šolaja, N. Terzić, G. Pocsfalvi, L. Gerena, B. Tinant, D. Opsenica, W. K. Milhous, J. Med. Chem. 45 (2002) 3331
22. B. A. Šolaja, D. Opsenica, W. K. Milhous, J. Serb. Chem. Soc. 67 (2002) 465
23. National Institute of Allergy and Infectious Diseases. Tuberculosis Antimicrobial Acquisition and Coordinating Facility (TAACF), http://www.taacf.org
24. The Global Alliance For TB Drug Development, http:///www.tballiance.org
25. Counting current anti-TB drug candidates. TDRNews, 64 (2001). Online: http://www.who.int/tdr/publications/tdrnews/news64/tbdrugs.htm
26. The configuration at C(4") is unknown. Therefore, the descriptors are arbitratily assigned as (R or S), and (S or R). All C(4") epimeric pairs (esters (2, 3), acids (4.5), amides (6-13)) are listed in Tables I-III and Exp. Section according to their elution order
27. Drug discovery and development program. National Cancer Institute. Bethesda. (NCI), http://dtp.nci.nih.gov
28. E. Knappe, D. Peteri, Z. Anal. Chem. 190 (1962) 386.