Cation-reinforced donor-acceptor pseudorotaxanes

New Journal of Chemistry

Volumn 29, Issue 1, 2005, Pages 80-89

  Pascu, Sofia I ^a   Jarrosson, Thibaut ^a   Naumann, Christoph ^a   Otto, Sijbren ^a   Kaiser, Guido ^a   Sanders, Jeremy K M ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALI METAL; BROMIDE; CATION; CHLOROFLUOROCARBON; CHLOROFORM; CROWN ETHER DERIVATIVE; DICHLOROMETHANE; IMIDE; IODIDE ION; LITHIUM; METAL COMPLEX; METHANOL; PSEUDOROTAXANE; PYROMELLITIC DIIMIDE; ROTAXANE; SODIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; COLOR; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; DISSOCIATION; ELECTRON TRANSPORT; MICROCALORIMETRY; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 13244269740     PISSN: 11440546     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b415418e     Document Type: Article

References (81)

1. J. M. Lehn, Supramolecular Chemistry Concepts and Perspectives, VCH, New York, 1995.
2. C. Dietrich-Buchecker, G. Rapenne and J.-P. Sauvage, Molecular Catenanes, Rotaxanes, and Knots: a Journey through the World of Molecular Topology, Wiley-VCH, New York, 1999.
3. T. J. Hubin and D. H. Busch, Coord. Chem. Rev., 2000, 200, 5.
4. C. Reuter, R. Schmieder and F. Vogtle, Pure Appl. Chem., 2000, 72, 2233.
5. A. R. Pease, J. O. Jeppesen, J. F. Stoddart, Y. Luo, C. P. Collier and J. R. Heath, Acc. Chem. Res., 2001, 34, 433.
6. K. Kim, Chem. Soc. Rev., 2002, 31, 96.
7. L. Raehm, D. G. Hamilton and J. K. M. Sanders, Synlett., 2002, 1743.
8. S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders and J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 898.
9. V. Balzani, Photochem. Photobiol. Sci., 2003, 2, 459.
10. M. J. Gunter, Eur. J. Org. Chem., 2004, 1655.
11. J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. Perkins, S. A. Vignon, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani, J. Becher and J. F. Stoddart, Chem.-Eur. J., 2003, 9, 2982.
12. H. R. Tseng, S. A. Vignon and J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 1491.
13. M. Asakawa, G. Brancato, M. Fanti, D. A. Leigh, T. Shimizu, A. M. Z. Slawin, J. K. Y. Wong, F. Zerbetto and S. W. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2939.
14. A. Harada, Acc. Chem. Res., 2001, 34, 456.
15. V. Balzani, A. Credi, G. Mattersteig, O. A. Matthews, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Org. Chem., 2000, 65, 1924.
16. C. P. Collier, J. O. Jeppesen, Y. Luo, J. Perkins, E. W. Wong, J. R. Heath and J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12632.
17. Y. Luo, C. P. Collier, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, E. Delonno, G. Ho, J. Perkins, H. R. Tseng, T. Yamamoto, J. F. Stoddart and J. R. Heath, ChemPhysChem, 2002, 3, 519.
18. M. R. Diehl, D. W. Steuerman, H. R. Tseng, S. A. Vignon, A. Star, P. C. Celestre, J. F. Stoddart and J. R. Heath, ChemPhysChem, 2003, 4, 1335.
19. C. Wu, M. C. Bheda, C. Lim, X. S. Ya, J. Sze and H. W. Gibson, Polym. Commun., 1991, 32, 204.
20. J. P. Sauvage and M. Ward, Inorg. Chem., 1991, 30, 3869.
21. H. W. Gibson, M. Bheda, P. T. Engen, Y. X. Shen, J. Sze, C. Wu, S. Joardar, T. C. Ward and P. R. Lecavalier, Makromol. Chem., Macromol. Symp., 1991, 42-43, 395.
22. J.-P. Collin, C. Dietrich-Buchecker, P. Gavina, M. C. Jimenez-Molero and J.-P. Sauvage, Acc. Chem. Res., 2001, 34, 477.
23. M. C. Jimenez, C. O. Dietrich-Buchecker and J.-P. Sauvage, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3284.
24. A. M. Brouwer, C. Frochot, F. G. Gatti, D. A. Leigh, L. Mottier, F. Paolucci and G. W. H. Wurpel, Science, 2001, 291, 2124.
25. D. B. Amabilino, P. R. Ashton, L. Perezgarcia and J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2378.
26. F. M. Raymo and J. F. Stoddart, Pure Appl. Chem., 1997, 69, 1987.
27. F. M. Raymo, K. N. Houk and J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9318.
28. M. Asakawa, P. R. Ashton, V. Balzani, A. Credi, C. Hamers, G. Mattersteig, M. Montaiti, A. N. Shipway, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, M. Venturi, A. J. P. White and D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 333.
29. S. J. Rowan and J. F. Stoddart, Org. Lett., 1999, 1, 1913.
30. P. R. Ashton, V. Balzani, J. Becher, A. Credi, M. C. T. Fyfe, G. Mattersteig, S. Menzer, B. N. Mogens, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3951.
31. P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, K. R. Dress, E. Ishow, C. J. Kleverlaan, O. Kocian, J. A. Preece, N. Spencer, J. F. Stoddart and S. Wenger, Chem.-Eur. J., 2000, 6, 3558.
32. V. Balzani, A. Credi, G. Mattersteig, O. A. Matthews, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Org. Chem., 2000, 65, 1924.
33. A. R. Pease, J. O. Jeppesen, J. F. Stoddart, Y. Luo, C. P. Collier and J. R. Heath, Acc. Chem. Res., 2001, 34, 433.
34. J. O. Jeppesen, J. Perkins, J. Becher and J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1216.
35. H. B. Yu, Y. Luo, K. Beverly, J. F. Stoddart, H. R. Tseng and J. R. Heath, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 5706.
36. V. Balzani, M. Clemente-Leon, A. Credi, J. N. Lowe, J. D. Badjic, J. F. Stoddart and D. J. Williams, Chem.-Eur. J., 2003, 9, 5348.
37. M. Alvaro, B. Ferrer, H. Garcia, E. J. Palomares, V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, J. F. Stoddart and S. Wenger, J. Phys. Chem. B, 2003, 107, 14319.
38. J. D. Badjic, V. Balzani, A. Credi, S. Silvi and J. F. Stoddart, Science, 2004, 303, 1845.
39. K. S. Chichak, S. J. Cantrill, A. R. Pease, S. H. Chiu, G. W. V. Cave, J. L. Atwood and J. F. Stoddart, Science, 2004, 304, 1308.
40. R. Hernandez, H. R. Tseng, J. W. Wong, J. F. Stoddart and J. I. Zink, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 3370.
41. J. O. Jeppesen, C. P. Collier, J. R. Heath, Y. Luo, K. A. Nielsen, J. Perkins, J. F. Stoddart and E. Wong, J. Phys. IV, 2004, 114, 511.
42. S. S. Kang, S. A. Vignon, H. R. Tseng and J. F. Stoddart, Chem.-Eur. J., 2004, 10, 2555.
43. Y. Liu, A. H. Flood and J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9150.
44. H. R. Tseng, D. M. Wu, N. X. L. Fang, X. Zhang and J. F. Stoddart, ChemPhysChem, 2004, 5, 111.
45. S. A. Vignon, J. Wong, H. R. Tseng and J. F. Stoddart, Org. Lett., 2004, 6, 1095.
46. E. Baranoff, K. Griffiths, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, B. Ventura and L. Flamigni, New J. Chem., 2004, 28, 1091.
47. M. Venturi, S. Dumas, V. Balzani, J. Cao and J. F. Stoddart, New J. Chem., 2004, 28, 1032.
48. D. G. Hamilton, N. Feeder, L. Prodi, S. J. Teat, W. Clegg and J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1096.
49. D. G. Hamilton, N. Feeder, S. J. Teat and J. K. M. Sanders, New J. Chem., 1998, 22, 1019.
50. D. G. Hamilton, J. E. Davies, L. Prodi and J. K. M. Sanders, Chem.-Eur. J., 1998, 4, 608.
51. Q. Zhang, D. G. Hamilton, N. Feeder, S. J. Teat and J. K. M. Sanders, New J. Chem., 1999, 23, 897.
52. J. G. Hansen, N. Feeder, D. G. Hamilton, M. J. Gunter, J. Becher and J. K. M. Sanders, Org. Lett., 2000, 2, 449.
53. G. Kaiser, T. Jarrosson, S. Otto, Y.-F. Ng, A. D. Bond and J. K. M. Sanders, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 1959.
54. T. Iijima, S. A. Vignon, H.-R. Tseng, T. Jarrosson, J. K. M. Sanders, F. Marchioni, M. Venturi, E. Apostoli and J. F. Stoddart, Chem.-Eur. J., 2004, 10, 6375.
55. F. H. Huang, J. W. Jones, C. Slebodnick and H. W. Gibson, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 14458.
56. 2 protons. However, the small NOEs could also be interpreted as transfer NOEs of the mono-NaI complex, introduced via exchange between the mono- and bis-NaI complexes.
57. B. Cabezon, J. Cao, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 148.
58. P. R. Ashton, E. J. T. Chrystal, J. P. Mathias, K. P. Parry, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart and D. J. Williams, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6367.
59. P. R. Ashton, S. E. Boyd, A. Brindle, S. J. Langford, S. Menzer, L. Perez-Garcia, J. A. Preece, F. M. Raymo, N. Spencer, J. F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, New J. Chem., 1999, 23, 587.
60. P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Gomez-Lopez, S. E. Lawrence, M. V. Martinez-Diaz, M. Montalti, A. Piersanti, L. Prodi, J. F. Stoddart and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10641.
61. P. R. Ashton, O. A. Matthews, S. Menzer, F. M. Raymo, N. Spencer, J. F. Stoddart and D. J. Williams, Liebigs Ann. Recl., 1997, 2485,
62. P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. G. Claessens, R. E. Gillard, S. Menzer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, A. J. P. White and D. J. Williams, Chem.-Eur. J., 1997, 3, 788.
63. H. R. Tseng, S. A. Vignon, P. C. Celestre, J. F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, Chem.-Eur. J., 2003, 9, 543.
64. P. R. Ashton, S. E. Boyd, S. Menzer, D. Pasini, F. M. Raymo, N. Spencer, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams and P. G. Wyatt, Chem.-Eur. J., 1998, 4, 299.
65. P. R. Ashton, V. Balzani, A. Credi, O. Kocian, D. Pasini, L. Prodi, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, M. Venturi, A. J. P. White and D. J. Williams, Chem.-Eur. J., 1998, 4, 590.
66. D. G. Hamilton, J. K. M. Sanders, J. E. Davies, W. Clegg and S. J. Teat, Chem. Commun., 1997, 897.
67. P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, M. T. Gandolfi, S. Menzer, L. Perez-Garcia, L. Prodi, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 11171.
68. 1D NOESY using selective excitation with a shaped pulse; dipolar coupling may be due to NOE or chemical exchange, Pulse sequence used: selnogp.2 (Bruker, advanced version 00/02/07).
69. A. Kumar, G. Wagner, R. R. Ernst and K. Wuthrich, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 3654.
70. K. Stott, J. Stonehouse, J. Keeler, T.-L. Hwang and A. J. Shaka, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4199.
71. C. Naumann, B. O. Patrick and J. C. Sherman, Tetrahedron, 2002, 58, 787.
72. 2!.
73. J. W. Jones and H. W. Gibson, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 7001.
74. Z. Otwinowski and W. Minor, in Methods in Enzymology, eds. C. N. Carter, Jr. and R. M. Sweet, Academic Press, London, 1996.
75. A. Altomare, G. Carascano, C. Giacovazzo and A. Guagliardi, J. Appl. Crystallogr., 1993, 26, 343.
76. D. J. Watkin, C. K. Prout, J. R. Carruthers and P. W. Betteridge, CRYSTALS, Oxford, UK, 1996.
77. P. W. Betteridge, J. R. Carruthers, R. I. Cooper, K. Prout and D. J. Watkin, J. Appl. Crystallogr., 2003, 36, 1487.
78. D. J. Watkin, C. K. Prout and L. J. Pearce, CAMERON, Oxford, UK, 1996.
79. N. Walker and D. Stuart, Acta Crystallogr., Sect. A, 1983, 39, 158.
80. A. L. Spek, J. Appl. Crystallogr., 2003, 36, 7.
81. A. L. Spek, PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht, The Netherlands, 1998.