Challenges and Rewards of Research in Marine Natural Products Chemistry in Brazil

Journal of Natural Products

Volumn 67, Issue 3, 2004, Pages 510-522

  Berlinck, Roberto G S ^a   Hajdu, Eduardo ^b   Da Rocha, Rosana M ^c   De Oliveira, Jaine H H L ^a   Hernández, Isara L C ^a   Seleghim, Mirna H R ^a   Granato, Ana Claudia ^a   De Almeida, Érika V R ^a   Nuñez, Cecília V ^a   Muricy, Guilherme ^b   Peixinho, Solange ^d   Pessoa, Claudia ^e   Moraes, Manoel O ^e   Cavalcanti, Bruno C ^e   Nascimento, Gislene G F ^f   Thiemann, Otavio ^a   Silva, Marcio ^a   Souza, Ana O ^a   Silva, Celio L ^a   Minarini, Paulo R R ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

^c FEDERAL UNIVERSITY OF PARANÁ   (Brazil)

^d FEDERAL UNIVERSITY OF BAHIA   (Brazil)

^e FEDERAL UNIVERSITY OF CEARÁ   (Brazil)

^f METHODIST UNIVERSITY OF PIRACICABA   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 DIMETHYLISOGUANINE; 11BETA,12BETA EPOXYPUKALIDE; 13 ACETOXY 11BETA,12BETA EPOXYPUKALIDE; 3 METHOXY 8 HYDROXYLOPHOTOXIN; 4 METHYLAAPTAMINE; 6 METHOXY 7 METHYL 8 OXOGUANINE; 7 ACETOXY 8 HYDROXYLOPHOTOXIN; ALKALOID; AMPHITOXIN; DEOXYLOPHOTOXIN; DEPSIPEPTIDE; DIDEMNIN B; GERMACRA 1(10),4(15),7(11)TRIEN 5 OL 8 ONE; GERMACRANE; GRANULATIMIDE; HALICLONACYCLAMINE E; HALITOXIN; HETEROMINE C; ISOGRANULATIMIDE; JOHNSTONOL; LOPHOTOXIN; NATURAL PRODUCT; PACIFIDENE; RIISEIN A; RIISEIN B; SESQUITERPENE; TAMANDARIN A; TAMANDARIN B; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VARIABILIN;

ANIMAL CELL; ASCIDIACEA; BRAZIL; CANCER CELL CULTURE; CONFERENCE PAPER; CORAL; CYTOTOXICITY; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; ECOLOGY; GEOGRAPHY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HUMAN; HUMAN CELL; INVERTEBRATE; MARINE ENVIRONMENT; MOLLUSC; NONHUMAN; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SPONGE (PORIFERA); TAXONOMY;

ANIMALS; ANTHOZOA; BIOLOGICAL PRODUCTS; BRAZIL; MARINE BIOLOGY; MOLECULAR STRUCTURE; MOLLUSCA; PHARMACEUTICAL PREPARATIONS; PORIFERA; UROCHORDATA;

ANIMALIA; ANTHOZOA; ASCIDIACEA; FUNGI; INVERTEBRATA; MOLLUSCA; PORIFERA;

EID: 12144290455     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np0304316     Document Type: Conference Paper

References (246)

1. Bergmann, W. J. Mar. Res. 1949, 8, 137-141.
2. (a) Bergmann, W.; Burke, D. C. J. Org. Chem. 1955, 20, 1501-1507.
3. (b) Bergmann, W.; Feeney, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2809-2810.
4. (c) Bergmann, W.; Feeney, R. J. J. Org. Chem. 1951, 16, 6, 981-987.
5. (d) Bergmann, W.; Watkins, J. C.; Stempien, H. F. J. Org. Chem. 1957, 22, 1308-1313.
6. Tahara, Y. Biochem. Z. 1909, 30, 255-275.
7. Dorée, C. Biochem. J. 1909, 4, 72-106.
8. Henze, M. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1909, 55, 427-432.
9. Lederer, E. Bull. Soc. Chim. Biol. 1938, 20, 567-634.
10. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 1-6.
11. Lana, P. da C.; Camargo, M. G. de; Brogim, R. A.; Isaac V. J. O Bentos da Costa Brasileira; Femar: Rio de Janeiro, 1996.
12. Ab'Saber, A. N. Litoral do Brasil. Brazilian Coast; Metalivros: São Paulo, 2001.
13. Knoppers, B.; Ekau, W.; Figueiredo, A. G., Jr.; Soares-Gomes, A. In Biologia Marinha; Pereira, R. C., Soares-Gomes, A., Eds.; Interciência: Rio de Janeiro, 2002; pp 353-361.
14. Collette, B. B.; Rützler, K. Proc. 3rd Int. Coral Reef Symp. 1977; pp 305-310.
15. Kempf, M. Mar. Biol. 1970, 5, 213-214.
16. Martins, L. R.; Coutinho, P. N. Earth Sci. Rev. 1981, 17, 87-107.
17. Hechtel, G. J. In Aspects of Sponge Biology. Harrison, F. W., Cowden, R. R., Eds.; Academic Press: New York, 1976; pp 237-259.
18. Schuhmacher, H. Arrecifes Coralinos; Ediciones Omega: Barcelona, 1978.
19. Vermeij, G. J. Biogeography and Adaptation. Patterns of Marine Life; Harvard University Press: Cambridge, MA, 1978.
20. Laborel, J. Madreporaires et Hydrocoralliaires Récifaux des Côtes Brésiliennes. Ph.D. Thesis, Université d'Aix-Marseille, France, 1967; 312 pp.
21. Leão, Z. M. A. N.; Araújo, T. M. F.; Nolasco, M. C. Proc. 6th Int. Coral Reef Symp. 1988, 3, 339-347.
22. Castro, C. B.; Pires, D. O. Bull. Mar. Sci. 2001, 69, 357-371.
23. Palacio, F. J. Bol. Inst. Ocean. (São Paulo) 1982, 31, 69-92.
24. Hajdu, E.; Berlinck, R. G. S.; Freitas, J. C. In Biodiversidade do Estado de São Paulo, Brasil: Síntese do Conhecimento ao Final do Século XX; Joly, C. A., Bicudo, C. E. M., Eds.; FAPESP: São Paulo, 1999; Vol. 3; pp 20-30.
25. (a) Hajdu, E.; Muricy, G.; Berlinck, R. G. S.; Freitas, J. C. In Biodiversity in Brazil: A First Approach, Proceedings of the Workshop Methods for the Assessment of Biodiversity in Plants and Animals; Bicudo, C. E. M., Menezes, N. A., Eds.; CNPq: Brasília, 1996; pp 157-172.
26. (b) Rocha, R. M.; Berlinck, R. G. S. In The Biology of Ascidians, Proceeding of the First International Symposium on the Biology of Ascidians; Sawada, H., Yokosawa, H., Lambert, C. C., Eds.; Springer-Verlag: Tokyo, 2001; pp 264-270.
27. Tursch, B.; Barreto, H.; Sharapin, N. Bull. Soc. Chim. Belg, 1963, 72, 807-808.
28. Kelecom, A. Ciênc. Cult. (São Paulo) 1997, 49, 321-330.
29. Kelecom, A. J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 101-118.
30. Epifanio, R. D.; Maia, L. F.; Pinto, A. C.; Fenical, W. J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 187-192.
31. Martins, D. L.; Epifanio, R. D. J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 586-590.
32. Maia, L. F.; Epifanio, R. D.; Eve, T.; Fenical, W. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1322-1324.
33. Epifanio, R. D.; Martins, D. L.; Villaca, R.; Gabriel, R. J. Chem. Ecol. 1999, 25, 2255-2265.
34. Epifanio, R. D.; Gabriel, R.; Martins, D. L.; Muricy, G. J. Chem. Ecol. 1999, 10, 2247-2254.
35. Vervoort, H.; Fenical, W.; Epifanio, R. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 782-792.
36. Maia, L. F.; Epifanio, R. D.; Fenical, W. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1427-1430.
37. Epifanio, R. D.; Maia, L. F.; Fenical, W. J. Braz. Chem. Soc. 2000, 11, 584-591.
38. Coutinho, A. F.; Chanas, B.; Souza, T. M. L.; Frugrulhetti, I. C. P. P.; Epifanio, R. D. Heterocycles 2002, 57, 1265-1272.
39. Pitombo, L. F.; Kaiser, C. R.; Pinto, A. C. Bol. Soc. Chil. Quim. 1996, 41, 433-436.
40. Kaiser, C. R.; Pitombo, L. F.; Pinto, A. C. Spectrosc. Lett. 1998, 31, 573-585.
41. Kaiser, C. R.; Pitombo, L. F.; Pinto, A. C. Spectrosc. Lett. 2000, 33, 457-467.
42. Kaiser, C. R.; Pitombo, L. F.; Pinto, A. C. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 147-149.
43. Baslow, M. H.; Turlapaty, P. Proc. West. Pharmacol. Soc. 1969, 12, 6.
44. Schmitz, F. J.; Hollenbeak, K. H.; Campbell, D. C. J. Org. Chem. 1978, 43, 3916-3922.
45. Berlinck, R. G. S.; Ogawa, C. A.; Almeida, A. M. P.; Sanchez, M. A. A.; Malpezzi, E. L. A.; Costa, L. V.; Hajdu, E.; Freitas, J. C. Comp. Biochem. Physiol. 1996, 115C, 155-163.
46. Berlinck, R. G. S.; Freitas, J. C. Unpublished results.
47. Davies-Coleman, M. T.; Faulkner, D. J.; Dobowchik, G. M.; Roth, G. P.; Polson, C.; Fairchild, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 5925-5930.
48. Sepcic, K.; Guella, G.; Mancini, I.; Pietra, F.; DallaSerra, M.; Menestrina, G.; Tubbs, K.; Macek, P.; Turk, T. J. Nat. Prod. 1997, 60, 991-996.
49. Malovrh, P.; Sepcic, K.; Turk, T.; Macek, P. Comp. Biochem. Physiol. 1999, 124C, 221-226.
50. Scott, R. H.; Whyment, A. D.; Foster, A.; Gordon, K. H.; Milne, B. F.; Jaspars, M. J. Membr. Biol. 2000, 176, 119-131.
51. Bunc, M.; Sepcic, K.; Turk, T.; Suput, D. Pflug. Arch. Eur. J. Phys. 2000, 440 (Suppl.), R173-R174.
52. Kelman, D.; Kashman, Y.; Rosenberg, E.; Ilan, M.; Ifrach, I.; Loya, Y. Aquat. Microb. Ecol. 2001, 24, 9-16.
53. Faimali, M.; Sepcic, K.; Turk, T.; Geraci, S. Biofouling 2003, 19, 47-56.
54. Patil, A. D.; Freyer, A. J.; Taylor, P. B.; Carté, B.; Zuber, G.; Johnson, R. K.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1814-1819.
55. Andersen, R. J.; van Soest, R. W. M.; Kong, F. In The Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; Pergamon Press: New York, 1996; Vol. 10, pp 301-355.
56. Almeida, A. M. P.; Berlinck, R. G. S.; Hajdu, E. Quím. Nova 1997, 20, 170-185.
57. Chehade, C. C.; Dias, R. L. A.; Berlinck, R. G. S.; Ferreira, A. G.; Costa, L. V.; Rangel, M.; Malpezzi, E. L. A.; Freitas, J. C.; Hajdu, E. J. Nat. Prod. 1997, 60, 729-731.
58. Mitchell, S. S.; Whitehill, A. B.; Trapido-Rosenthal, H. G.; Ireland, C. M. J. Nat. Prod. 1997, 60, 727-728.
59. Gambardella, M. T. P.; Dias, R. L. A.; Chehade, C. C.; Berlinck, R. G. S. Acta Crystallogr. 1999, 55C, 1585-1587.
60. Lindsay, B. S.; Almeida, A. M. P.; Smith, C. J.; Berlinck, R. G. S.; Rocha, R. M.; Ireland, C. M. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1573-1575.
61. Lin, Y.-L.; Lee, H.-P.; Ou, J.-C.; Kuo, Y.-H. Heterocycles 1996, 43, 781-786.
62. Madyastha, K. M.; Sridhar, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 677-680.
63. Van Gennip, A. H.; De Bree, P. K.; Van der Heiden, C.; Wadman, S. K.; Haverkamp, J.; Vliegenthart, J. F. G. Clin. Chim. Acta 1973, 45, 119-127.
64. Cho, B. P.; Evans, F. E. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 1041-1047.
65. Cysewski, P.; Vidal-Madjar, C.; Jordan, R.; Olinski, R. J. Mol. Struct. 1997, 397, 167-177.
66. Faulkner, D. J. Nat Prod. Rep. 2002, 19, 1-48.
67. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Munro, M. H. G.; Northcote, P. T.; Princep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 1-48.
68. (a) Itaya, T.; Hozumi, Y.; Kanai, T.; Ohta, T. Tetrahedron. Lett. 1998, 39, 4695-4696.
69. (b) Lindsay, B. S.; Battershill, C. N.; Copp, B. R. J. Nat. Prod. 1999, 62, 638-639.
70. (c) Itaya, T.; Hozumi, Y.; Kanai, T.; Ohta, T. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1297-1300.
71. (d) Copp, B. R.; Wassvik, C. M.; Lambert, G.; Page, M. J. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1168-1169.
72. (e) Pearce, A. N.; Babcock, R. C.; Lambert, G.; Copp, B. R. Nat. Prod. Lett. 2001, 15, 237-241.
73. Isaacs, S.; Kashman, Y.; Benayahu, Y. J. Nat. Prod. 1994, 57, 648-649.
74. (a) Pietenpol, J. A.; Stewart, Z. A. Toxicology 2002, 181, 475-481.
75. (b) Nyberg, K. A.; Michelson, R. J.; Putnam, C. W.; Weinert, T. A. Annu. Rev. Genet. 2002, 36, 617-656.
76. (c) Clarke, D. J. J. Cell. Biochem. 2003, 88, 95-103.
77. (d) Sampath, D.; Plunkett, W. Curr. Opin. Oncol. 2001, 13, 484-490.
78. (e) Pietenpol, J. A. Toxicology 2001, 164, 35-36.
79. (f) Wassmann, K.; Benezra, R. Curr. Opin. Genet. Devel. 2001, 11, 83-90.
80. (g) Walworth, N. C. Curr. Opin. Cell Biol. 2000, 12, 697-704.
81. (h) Hixon, M. L.; Gualberto, A. Front. Sci. 2000, 5, D50-D57.
82. (i) Kelly, T. J.; Brown, G. W. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 829-880.
83. (a) Roberge, M.; Berlinck, R. G. S.; Xu, L.; Anderson, H.; Lim, L. Y.; Curman, D.; Stringer, C. M.; Friend, S. H.; Davies, P.; Vincent, I.; Haggarty, S. J.; Kelly, M. T.; Britton, R.; Piers, E.; Andersen, R. J. Cancer Res. 1998, 58, 5701-5706.
84. (b) Meek, D. W. Pathol. Biol. 2000, 48, 246-254.
85. (a) Kanzaki, H.; Yanagisawa, S.; Kanoh, K.; Nitoda, T. J. Antibiot. 2002, 55, 1042-1047.
86. (b) Sakai, Y.; Tsujita, T.; Akiyama, T.; Yoshida, T.; Mizukami, T.; Akinaga, S.; Horinouchi, S.; Yoshida, M.; Yoshida, T. J. Antibiot. 2002, 55, 863-872.
87. (c) Ueki, M.; Teruya, T.; Nie, L.; Usami, R.; Yoshida, M.; Osada, H. J. Antibiot. 2001, 54, 1093-1095.
88. (d) Kakeya, H.; Kageyama, S.; Nie, L.; Onose, R.; Okada, G.; Beppu, T.; Norbury, C. J.; Osada, H. J. Antibiot. 2001, 54, 850-854.
89. (e) Honda, Y.; Ueki, M.; Okada, G.; Onose, R.; Usami, R.; Horikoshi, K.; Osada, H. J. Antibiot. 2001, 54, 10-16.
90. (f) Tsuchiya, E.; Yukawa, M.; Miyakawa, T.; Kimura, K. I.; Takahashi, H. J. Antibiot. 2001, 54, 84-90.
91. (g) Takatsu, T.; Ohtsuki, M.; Muramatsu, A.; Enokita, R.; Kurakata, S. J. Antibiot. 2000, 53, 1310-1312.
92. (h) Kim, Y. B.; Ki, S. W.; Yoshida, M.; Horinouchi, S. J. Antibiot. 2000, 53, 1191-1200.
93. (i) Ishii, T.; Hayashi, K.; Hida, T.; Yamamoto, Y.; Nozaki, Y. J. Antibiot. 2000, 53, 765-778.
94. (j) Yoshimura, S.; Sato, B.; Kinoshita, T.; Takase, S.; Terano, H. J. Antibiot. 2000, 53, 615-622.
95. (k) Watanabe, H.; Watanabe, H.; Usui, T.; Kondoh, M.; Osada, H.; Kitahara, T. J. Antibiot. 2000, 53, 540-545.
96. (l) Asai, A.; Hasegawa, A.; Ochiai, K.; Yamashita, Y.; Mizukami, T. J. Antibiot. 2000, 53, 81-83.
97. (m) Hosokawa, N.; Yamamoto, S.; Uehara, Y.; Hori, M.; S-Tsuchiya, K. S. J. Antibiot. 1999, 52, 485-490.
98. (n) Stead, P.; Affleck, K.; Sidebottom, P. J.; Taylor, N. L.; Drake, C. S.; Todd, M.; Jowett, A.; Webb, G. J. Antibiot. 1999, 52, 89-95.
99. (o) Osada, H. J. Antibiot. 1998, 51, 973-982.
100. (p) Nakajima, H.; Hori, Y.; Terano, H.; Okuhara, M.; Manda, T.; Matsumoto, S.; Shimomura, K. J. Antibiot. 1996, 49, 1204-1211.
101. (q) Cui, C. B.; Kakeya, H.; Osada, H. J. Antibiot. 1996, 49, 832-835.
102. (r) Cui, C. B.; Kakeya, H.; Okada, G.; Onose, R.; Osada, H. J. Antibiot. 1996, 49, 527-533.
103. (s) Cui, C. B.; Kakeya, H.; Osada, H. J. Antibiot. 1996, 49, 534-540.
104. (t) Matsuura, N.; Onose, R.; Osada, H. J. Antibiot. 1996, 49, 361-365.
105. (u) Cui, C. B.; Ubukata, M.; Kakeya, H.; Onose, R.; Okada, G.; Takahashi, I., Isono, K.; Osada, H. J. Antibiot. 1996, 49, 216-219.
106. (v) Cui, C. B.; Kakeya, H.; Okada, G.; Onose, R.; Ubukata, M.; Takahashi, I.; Isono, K.; Osada, H. J. Antibiot. 1995, 48, 1382-1384.
107. (w) Rani, B. R.; Cui, C. B.; Ubukata, M.; Osada, H. J. Antibiot. 1995, 48, 1179-1181.
108. (x) Shimada, Y.; Ogawa, T.; Sato, A.; Kaneko, I.; Tsujita, Y. J. Antibiot. 1995, 48, 824-830.
109. (y) Katagiri, M.; Hayashi, M.; Matsuzaki, K.; Tanaka, H.; Omura, S. J. Antibiot. 1995, 48, 344-346.
110. (z) Horiguchi, T.; Hayashi, K.; Tsubotani, S.; Iinuma, S.; Harada, S.; Tanida, S. J. Antibiot. 1994, 47, 545-556.
111. (a) Akinaga, S.; Nomura, K.; Gomi, K.; Okabe, M. J. Antibiot. 1993, 46, 1767-1771.
112. (b) Abe, K.; Yoshida, M.; Horinouchi, S.; Beppu, T. J. Antibiot. 1993, 46, 728-734.
113. (c) Abe, K.; Yoshida, M.; Naoki, H.; Horinouchi, S.; Beppu, T. J. Antibiot. 1993, 46, 735-740.
114. (d) Osada, H.; Koshino, H.; Kudo, T.; Onose, R.; Isono, K. J. Antibiot. 1992, 45, 189-194.
115. (e) Nishikawa, K.; Shibasaki, C.; Uchida, T.; Takahashi, K.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1991, 44, 1237-1246.
116. (f) Kuramochimotegi, A.; Kuramochi, H.; Takahashi, K.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1991, 44, 429-434.
117. (g) Yoshida, M.; Hoshikawa, Y.; Koseki, K.; Mori, K.; Beppu, T. J. Antibiot. 1990, 43, 1101-1106.
118. (h) Conradt, P.; Dittmar, K. E. J.; Schliephacke, H.; Chliephacke, H.; Trowitzschkien, W. J. Antibiot. 1989, 42, 1158-1162.
119. (i) Takamiya, K.; Yoshida, E.; Takahashi, T.; Okura, A.; Okanishi, M.; Komiyama, K.; Umezawa, I. J. Antibiot. 1988, 41, 1854-1861.
120. (a) Stevenson, C. S.; Capper, E. A.; Roshak, A. K.; Marquez, B.; Eichman, C.; Jackson, J. R.; Mattern, M.; Gerwick, W. H.; Jacobs, R. S.; Marshall, L. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 303, 858-866.
121. (b) Hood, K. A.; West, L. M.; Rouwe, B.; Northcote, P. T.; Berridge, M. V.; Wakefield, S. J.; Miller, J. H. Cancer Res. 2002, 62, 3356-3360.
122. (c) Erba, E.; Bassano, L.; Di Liberti, G.; Muradore, I.; Chiorino, G.; Ubezio, P.; Vignati, S.; Codegoni, A.; Desiderio, M. A.; Faircloth, G.; Jimeno, J.; D'Incalci, M. Br. J. Cancer. 2002, 86, 1510-1517.
123. (d) Cvetkovic, R. S.; Figgitt, D. P.; Plosker, G. L. Drugs 2002, 62, 1185-1192.
124. (e) Edler, M. C.; Fernandez, A. M.; Lassota, P.; Ireland, C. M.; Barrows, L. R. Biochem. Pharmacol. 2002, 63, 707-715.
125. (f) Martinez, E. J.; Corey, E. J.; Owa, T. Chem. Biol. 2001, 8, 1151-1160.
126. (g) Curman, D.; Cinel, B.; Williams, D. E.; Rundle, N.; Block, W. D.; Goodarzi, A. A.; Hutchins, J. R.; Clarke, P. R.; Zhou, B. B.; Lees-Miller, S. P.; Andersen, R. J.; Roberge, M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 17914-17919.
127. (h) Erba, E.; Bergamaschi, D.; Bassano, L.; Damia, G.; Ronzoni, S.; Faircloth, G. T.; D'Incalci, M. Eur. J. Cancer 2001, 37, 97-105.
128. (i) Fukuoka, K.; Yamagishi, T.; Ichihara, T.; Nakaike, S.; Iguchi, K.; Yamada, Y.; Fukumoto, H.; Yoneda, T.; Samata, K.; Ikeya, H.; Nanaumi, K.; Hirayama, N.; Narita, N.; Saijo, N.; Nishio, K. Int. J. Cancer 2000, 88, 810-819.
129. (j) Soni, R.; Muller, L.; Furet, P.; Schoepfer, J.; Stephan, C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 275, 877-884.
130. (k) Dassonneville, L.; Wattez, N.; Baldeyrou, B.; Mahieu, C.; Lansiaux, A.; Banaigs, B.; Bonnard, I.; Bailly, C. Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 527-537.
131. (l) Bergamaschi, D.; Ronzoni, S.; Taverna, S.; Faretta, M.; De Feudis, P.; Faircloth, G.; Jimeno, J.; Erba, E.; D'Incalci, M. Br. J. Cancer 1999, 79, 267-277.
132. (m) Izbicka, E.; Lawrence, R.; Raymond, E.; Eckhardt, G.; Faircloth, G.; Jimeno, J.; Clark, G.; Von Hoff, D. D. Ann. Oncol. 1998, 9, 981-987.
133. (n) Bergamaschi, D.; Faretta, M.; Ronzoni, S.; Taverna, S.; DeFeudis, P. ; Bonfanti, M.; Guidi, G.; Faircloth, M.; Jimeno, J.; Dincalci, M.; Erba, E. Eur. J. Histochem. 1997, 41, 63-64.
134. (o) Zidane, M.; Pondaven, P.; Roussakis, C.; Quemener, B.; More, M. T. Comp. Biochem. Physiol. 1996, 115C, 47-53.
135. (p) Hung, D. T.; Chen, J.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 1996, 3, 287-293.
136. (q) Lopp, A.; Pihlak, A.; Paves, H.; Samuel, K.; Koljak, R.; Samel, N. Steroids 1994, 59, 274-281.
137. (r) Mackanos, E. A.; Pettit, G. R.; Ramsdell, J. S. J. Biol. Chem. 1991, 266, 11205-11212.
138. (a) Ansah, C.; Gooderham, N. J. Toxicol. Sci. 2002, 70, 245-251.
139. (b) Ye, R. Q.; Bodero, A.; Zhou, B. B.; Khanna, K. K.; Lavin, M. F.; Lees-Miller, S. P. J. Biol. Chem. 2001, 276, 4828-4833.
140. (c) Khaoustov, V. I.; Ozer, A.; Smith, J. R.; Noda, A.; Mearns, M.; Krishnan, B.; Slagle, B. L.; Yoffe, B. Lab. Invest. 1995, 73, 118-127.
141. Newman, D. J.; Cragg, G. M.; Holbeck, S.; Sausville, E. A. Curr. Cancer Drug Targ. 2002, 2, 270-308.
142. Berlinck, R. G. S.; Britton, R.; Piers, E.; Lim, L.; Roberge, M.; Rocha, R. M.; Andersen, R. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 9850-9856.
143. Vervoort, H. C.; Fenical, W.; Keifer, P. A. J. Nat. Prod. 1999, 62, 389-391.
144. Britton, R.; de Oliveira, J. H. H. L.; Andersen, R. J.; Berlinck, R. G. S. J. Nat. Prod. 2001, 64, 254-255.
145. Piers, E.; Britton, R.; Andersen, R. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 530-535.
146. Berlinck, R. G. S.; Custódio, M. R.; Seleghim, M. E. R. Unpublished results.
147. Britton, R. The Isolation, Structure Determination and Total Synthesis of Potential Cancer Chemotherapeutic Agents from Natural Sources. Ph.D. Thesis, University of British Columbia, 2002.
148. Camargo, A. J.; de Oliveira, J. H. H. L.; Trsic, M.; Berlinck, R. G. S. J. Mol. Struct. 2001, 559, 67-77.
149. Muricy, G.; Ribeiro, R. Beaufortia 1999, 49, 47-60.
150. Muricy, G.; Hajdu, E.; Araujo, F. V.; Hagler, A. N. Sci. Mar. 1993, 57, 427-432.
151. Torres, Y. R.; Berlinck, R. G. S.; Magalhães, A.; Schefer, A. B.; Ferreira, A. G.; Hajdu, E.; Muricy, G. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1098-1105.
152. Chill, L.; Yosief, T.; Kashman, Y. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1738-1741.
153. Torres, Y. R.; Berlinck, R. G. S.; Nascimento, G. G. F.; Fortier, S. C.; Pessoa, C.; Moraes, M. O. Toxicon 2002, 40, 885-891.
154. Granato, A. C.; Berlinck, R. G. S.; Schefer, A. B.; Magalhães, A.; Ferreira, A. G.; de Sanctis, B.; Freitas, J. C.; Migotto, A. E.; Hajdu, E. Quim. Nova 2000, 23, 594-599.
155. Cafieri, F.; Fattorusso, E.; Taglialatela-Scafati, O. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1171-1173.
156. Bergquist, P. R.; Cambie, R. C.; Kernan, M. R. Biochem. Syst. Ecol. 1991, 19, 289-290.
157. Torres, Y. R.; Bugni, T. S.; Berlinck, R. G. S.; Ireland, C. M.; Magalhães, A.; Ferreira, A. G.; Rocha, R. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 5429-5432.
158. Legentil, L.; Bastide, J.; Delfourne, E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2473-2475.
159. (a) Molinski, T. F. Chem. Rev. 1993, 93, 1825-1838.
160. (b) Davidson, B. S. Chem. Rev. 1993, 93, 1771-1791.
161. (c) Ding, Q.; Chichak, K.; Lown, J. W. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 1-27.
162. (d) Selvi, S. T.; Mohan, P. S. Indian J. Chem. 1999, 38B, 1118-1120.
163. (e) Groundwater, P. W.; Munawar, M. A. Adv. Heterocycl. Chem. 1998, 70, 89-161.
164. Salomon, C. E.; Deerinck, T.; Ellisman, M. H.; Faulkner, D. J. Mar. Biol. 2001, 139, 313-319.
165. Skyler, D.; Heathcock, D. H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1573-1581.
166. Pinheiro, U. Revisão Taxonômica de Aplysina Nardo, 1834 (Aplysinidae, Verongida, Porifera) na Costa Brasileira, M.Sc. Thesis, Universidade de São Paulo, 2002.
167. Saeki, B. M., Granato, A. C., Berlinck, R. G. S., Magalhães, A., Schefer, A. B., Ferreira, A. G., Pinheiro, U. G.; Hajdu, E. J. Nat. Prod. 2002, 65, 796-799.
168. Kelecom, A.; Kannengiesser, G. J. An. Acad. Bras. Ciênc. 1979, 51, 633-637. The authors acknowledge Prof. Kelecom for providing the actual taxonomy of the sponge concerned.
169. Chib, J. S.; Stempien, M. F., Jr.; Mierzwa, R. A.; Ruggieri, G. D.; Nigrelli, R. F. J. Pharm. Sci. 1978, 67, 264-265.
170. Ciminiello, P.; Constantino, V.; Fattorusso, E.; Magno, S.; Mangoni, A. J. Nat. Prod. 1994, 57, 705-712.
171. Weiss, B.; Elbrächter, M.; Kirchner, M.; Proksch, P. Biochem. Syst. Ecol. 1996, 24, 1-12.
172. Ebel, R.; Brenzinger, M.; Kunze, A.; Gross, H. J.; Proksch, P. J. Chem. Ecol. 1997, 23, 1451-1462.
173. Koulman, A.; Proksch, P.; Ebel, R.; Beekman, A. C.; Van Uden, W.; Konings, A. W. T.; Pedersen, J. A.; Pras, N.; Woerdenbag, H. J. J. Nat. Prod. 1996, 59, 591-594.
174. Puyana, M.; Fenical, W.; Pawlik, J. R. Mar. Ecol. Prog. Ser. 2003, 246, 127-135.
175. Vacelet, J. J. Microsci. Biol. Cell. 1975, 23, 271-288.
176. Hentschel, U.; Schmid, M.; Wagner, M.; Fieseler, L.; Gernet, C.; Hacker, J. FEMS Microbiol. Ecol. 2001, 35, 105-113.
177. Friedrich A. B.; Merkert, H.; Fendert, T.; Hacker, J.; Proksch, P.; Hentschel, U. Mar. Biol. 1999, 134, 461-470.
178. Thompson, J. E.; Barrow, K. D.; Faulkner, D. J. Acta Zool. 1983, 64, 199-210.
179. Carney, J. R.; Rinehart, K. L. J. Nat. Prod. 1995, 58, 971-985.
180. Nicholas, G. M.; Newton, G. L.; Fahey, R. C.; Bewley, C. A. Org. Lett. 2001, 3, 1543-1545.
181. Meragelman, K. M.; McKee, T. C.; Boyd, M. R. 43rd Annual Meeting of the American Society of Pharmacognosy and 3rd Monroe Wall Symposium, July 27-31, 2002, New Brunswick, NJ, abstract 027.
182. 21O, 181.15141.
183. Serotonin has been previously isolated from the holothurian Pentacter crassa (see: Gregson, R. P.; Marwood J. F.; Quinn R. J. Experientia 1981, 37, 930-931) and more recently from the sponge Hyrtius reticulatus (Salmoun, M.; Devijver, C.; Daloze, D.; Braekman, J. C.; van Soest, R. W. M. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1173-1176).
184. Serotonin has been previously isolated from the holothurian Pentacter crassa (see: Gregson, R. P.; Marwood J. F.; Quinn R. J. Experientia 1981, 37, 930-931) and more recently from the sponge Hyrtius reticulatus (Salmoun, M.; Devijver, C.; Daloze, D.; Braekman, J. C.; van Soest, R. W. M. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1173-1176).
185. Desiderá, C.; Bensuaski, A. C.; Freitas, J. C.; Berlinck, R. G. S. Unpublished results.
186. Cimino, G.; Sodano, G. Top. Curr. Chem. 1993, 167, 77-115.
187. Carté, B.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 2314-2318.
188. (a) Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 1-48.
189. (b) Fenical, W.; Jensen, P. R. In Fungi in Marine Environments; Hyde, K. D., Ed.; Fungal Diversity Research Series, 2002; Vol. 7, pp 293-315.
190. (c) Bernan, V. S. In Marine Chemical Ecology; McClintock, J. B., Baker, B. J., Eds.; CRC Press: Boca Raton, 2001; pp 567-592.
191. (d) Holler, U.; Wright, A. D.; Matthee, G. F.; König, G. M.; Draeger, S.; Aust, H. J.; Schulz, B. Mycol. Res. 2000, 104, 1354-1465.
192. (e) Verbist, J.; Sallenave, C.; Ponchus, Y. In Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam; 2000; Vol. 24, pp 979-1092.
193. (f) Jaspars, M. Chem. Ind. 1999, 51-55.
194. (g) Biabani, M. A. F.; Laatsch, H. J. Prakt. Chem. Ztg. 1998, 340, 589-607.
195. (h) Bernan, V. S.; Greenstein, M. Adv. Appl. Microbiol. 1997, 43, 57-90.
196. (i) Pietra, F. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 453-464.
197. (j) Scheuer, P. J. J. Nat. Toxins 1996, 5, 181-189.
198. (k) Scheuer, P. J. Adv. Exp. Mar. Biol. 1996, 391, 1-8.
199. (l) Carté, B. K. Bioscience 1996, 46, 271-286.
200. (m) König, G. M.; Wright, A. D. Planta Med. 1996, 62, 193-211.
201. (n) Liberra, K.; Lindquist, U. Pharmazie 1995, 50, 583-588.
202. (o) Faulkner, D. J. Chem. Br. 1995, 680-684.
203. (p) Kobayashi, J.; Ishibashi, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1753-1769.
204. (q) Fenical, W. Chem. Rev. 1993, 93, 1673-1683.
205. (r) Holmes, C. F. B.; Boland, M. P. Curr. Opin. Struct. Biol. 1993, 3, 934-943.
206. (a) Moore, B. S. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 653-674.
207. (b) Garson, M. J. Chem. Rev. 1993, 93, 1699-1733.
208. (c) Nakagawa, A.; Omura, S. J. Antibiot. 1996, 49, 717-741.
209. (a) Norcross, R. D.; Paterson, I. Chem. Rev. 1995, 95, 2041-2114.
210. (b) Kobayashi, J.; Ishibashi, M.; Hideuki, S. Synth. Org. Chem. Jpn. 1992, 50, 772-785.
211. (a) Faulkner, D. J.; Harper, M. K.; Haygood, M. G.; Salomon, C. E.; Schmidt, E. W. In Drugs from the Sea; Fusetani, N., Ed.; Karger: Basel, 2001; pp 107-119.
212. (b) Armstrong, E.; Boyd, K. G.; Burgess, J. G. Biotechnol. Annu. Rev. 2000, 6, 221-241.
213. (c) Osinga, R.; Tramper, J.; Wijffels, R. H. Mar. Biotechnol. 1999, 1, 509-532.
214. (d) Potin, P.; Bouarab, K.; Kupper, F.; Kloareg, B. Curr. Opin. Microbiol. 1999, 2, 276-283.
215. (e) Haygood, M. G.; Schmidt, E. W.; Davidson, S. K.; Faulkner, D. J. Mol. Microbiol. Biotechnol. 1999, 1, 33-43.
216. (f) Haygood, M. G.; Davidson, S. K. In New Developments in Marine Biotechnology, Proc. Int. Mar. Biotech. Conf.; Le Gal, Y., Halvorson, H. O., Eds.; Plenum: New York, 1998; pp 281-284.
217. (g) Faulkner, D. J.; He, H. Y.; Unson, M. D.; Bewley, C. A.; Garson, M. J. Gazz. Chem. Ital. 1993, 123, 301-307.
218. (a) Jensen, P. R.; Fenical, W. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 1996, 17, 346-351.
219. (b) Jensen, P. R.; Fenical, W. Annu. Rev. Microbiol. 1994, 48, 559-584.
220. (c) Fenical, W.; Jensen, P. R. In Marine Biotechnology. Pharmaceutical and Bioactive Natural Products; Attaway, D. H., Zaborsky, O. R., Eds.; Plenum Press: New York, 1993; pp 419-457.
221. Booth, T. Rev. Microbiol. (São Paulo) 1979, 10, 123-138.
222. Sarquis, M. I. D.; de Oliveira, P. C. J. Basic Microbiol. 1996, 36, 51-58.
223. Hernandez, I. L. C.; Berlinck, R. G. S.; Godinho, M. J. L.; Manfio, G. P.; de Oliveira, V. M.; Kroppenstedt, R. Unpublished results.
224. Hernandez, I. L. C.; Godinho, M. J. L.; Magalhães, A.; Schefer, A. B.; Ferreira, A. G.; Berlinck, R. G. S. J. Nat. Prod. 2000, 63, 664-665.
225. Strauss, E. Science 1999, 284, 1302-1304.
226. Beppu, T. Trends Biotechnol. 1995, 13, 264-269.
227. Hernández, I. L. C., Padilla, G.; Berlinck, R. G. S. Unpublished results.
228. Hernández, I. L. C.; Camargo, G. S. P.; Macedo, M. L.; Berlinck, R. G. S.; Ferreira, A. G.; Sponchiado, S. R. P.; Godinho, M. J. L.; Barata, M. J. Braz. Chem. Soc., submitted.
229. (a) Martinez, J. S.; Zhang, G. P.; Holt, P. D.; Jung, H.-T.; Carrano, C. J.; Haygood, M. G.; Butler, A. Science 2000, 287, 1245-1247.
230. (b) Xu, G.; Martinez, J. S.; Groves, J. T.; Butler, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13408-13415.
231. (a) Adamczeski, M.; Reed, A. R.; Crews, P. J. Nat. Prod. 1995, 58, 201-208.
232. (b) Jayatilake, G. S.; Thornton, M. P.; Leonard, A. C.; Grimwade, J. E.; Baker, B. J. J. Nat. Prod. 1996, 59, 293-296.
233. (c) Schmitz, F. J.; Vanderah, D. J.; Hollenbeak, K. H.; Enwall, C. E. L. ; Gopichand, Y.; Sengupta, P. K.; Hossain, M. B.; van der Helm, D. J. Org. Chem. 1983, 48, 3941-3945.
234. (d) Stierle, A. C.; Cardellina II, J. H.; Singleton, F. L. Experientia 1988, 44, 1021.
235. Kanzaki, H.; Yanagisawa, S.; Nitoda, T. J. Antibiot. 2000, 53, 1257-1264.
236. (a) http://www.cancer.org.
237. (b) http://www.nci.nih.gov.
238. Anonymous. Ciência Hoje (São Paulo) 1998, 24, 40-41.
239. Newman, D. J.; Cragg, G. M.; Snader, K. M. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1022-1037.
240. Chan-Bacab, M. J.; Peña-Rodriguez, L. M. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 674-688.
241. (a) Stead, W. W. Clin. Chest Med. 1997, 18, 76-165.
242. (b) Daniel, T. M.; Bates J. H.; Downes K. A. ARS Press: Washington, 1994; pp 13-23.
243. (c) Ayvazian, L. F. In History of Tuberculosis. Tuberculosis - a Comprehensive International Approach; Reichman L. B., Hershfield E. S., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1993; pp 1-13.
244. (a) Rangel, M.; de Sanctis, B.; de Freitas, J. C.; Polatto, J. M.; Granato, A. C.; Berlinck, R. G. S.; Hajdu, E. J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 2001, 262, 31-40.
245. (b) Monks, N. R.; Lerner, C.; Henriques, A. T.; Farias, F. M.; Schapoval, E. E. S.; Suyenaga, E. S.; da Rocha, A. B.; Schwartzmann, G.; Mothes, B. J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 2002, 281, 1-12.
246. (c) Jimenez, P. C.; Fortier, S. C.; Lotufo, T. M. C.; Pessoa, C.; Moraes, M. E. A.; Moraes, M. O.; Costa-Lotufo, L. V. J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 2003, 287, 93-101.