Isolation and characterization of the new purine 1,3,7-trimethylisoguanine from the New Zealand ascidian Pseudodistoma cereum

Journal of Natural Products

Volumn 63, Issue 8, 2000, Pages 1168-1169

  Copp, Brent R ^a   Wassvik, Carola M ^a,d   Lambert, Gretchen ^b   Page, Michael J ^c  

^a UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

^b CALIFORNIA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c NATIONAL INSTITUTE OF WATER AND ATMOSPHERIC RESEARCH   (New Zealand)

^d Göteborg Grad Sch in Biosci   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GUANINE DERIVATIVE; PURINE DERIVATIVE;

ARTICLE; ASCIDIACEA; CHEMICAL STRUCTURE; ISOMERISM; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN ISOLATION; STRUCTURE ANALYSIS;

ANIMALS; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; CHROMATOGRAPHY, LIQUID; GAS CHROMATOGRAPHY-MASS SPECTROMETRY; GUANINE; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NEW ZEALAND; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; UROCHORDATA;

EID: 0033863211     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np000172+     Document Type: Article

References (22)

1. (a) Kang, H. J.; Fenical, W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 941-944.
2. (b) Lindsay, B. S.; Battershill, C. N.; Copp, B. R. J. Nat. Prod. 1998, 61, 857-858.
3. (c) Lindsay, B. S.; Battershill, C. N.; Copp, B. R. J. Nat. Prod. 1999, 62, 638-639.
4. (d) Lindsay, B. S.; Almeida, A. M. P.; Smith, C. J.; Berlinck, R. G. S. da Rocha, R. M.; Ireland, C. M. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1573-1575.
5. Mitchell, S. S.; Whitehill, A. B.; Trapido-Rosenthal, H. G.; Ireland, C. M. J. Nat. Prod. 1997, 60, 727-728.
6. Chehade, C. C.; Dias, R. L. A.; Berlinck, R. G. S.; Ferreira, A. G.; Costa, L. V.; Rangel, M.; Malpezzi, E. L. A.; de Freitas, J. C.; Hajdu, E. J. Nat. Prod. 1997, 60, 729-731.
7. Gambardella, M. T. P.; Dias, R. L. A.; Chehade, C. C.; Berlinck, R. G. S. Acta Crystallogr. 1999, C55, 1585-1587.
8. Perry, N. B.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. Aust. J. Chem. 1991, 44, 627-633.
9. Kiguchi, T.; Yuumoto, Y.; Ninomiya, I.; Naito, T.; Deki, K.; Ishibashi, M.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7389-7390. Jares-Erijman, E. A.; Bapat, C. P.; Lithgow-Bertelloni, A.; Rinehart, K. L.; Sakai, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 5732-5737. Ishibashi, M.; Deki, K.; Kobayashi, J. J. Nat. Prod. 1995, 58, 804-806. Kobayashi, J.; Naitoh, K.; Doi, Y.; Deki, K.; Ishibashi, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6941-6945. Hooper, G. J.; Davies-Coleman, M. T.; Coetzce, P. S. Nat. Prod. Lett. 1995, 6, 31-35. Freyer, A. J.; Patil, A. D.; Killmer, L.; Troupe, N.; Mentzer, M.; Carte, B.; Faucette, L.; Johnson, R. K. J. Nat. Prod. 1997, 60, 986-990.
10. Kiguchi, T.; Yuumoto, Y.; Ninomiya, I.; Naito, T.; Deki, K.; Ishibashi, M.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7389-7390. Jares-Erijman, E. A.; Bapat, C. P.; Lithgow-Bertelloni, A.; Rinehart, K. L.; Sakai, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 5732-5737. Ishibashi, M.; Deki, K.; Kobayashi, J. J. Nat. Prod. 1995, 58, 804-806. Kobayashi, J.; Naitoh, K.; Doi, Y.; Deki, K.; Ishibashi, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6941-6945. Hooper, G. J.; Davies-Coleman, M. T.; Coetzce, P. S. Nat. Prod. Lett. 1995, 6, 31-35. Freyer, A. J.; Patil, A. D.; Killmer, L.; Troupe, N.; Mentzer, M.; Carte, B.; Faucette, L.; Johnson, R. K. J. Nat. Prod. 1997, 60, 986-990.
11. Kiguchi, T.; Yuumoto, Y.; Ninomiya, I.; Naito, T.; Deki, K.; Ishibashi, M.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7389-7390. Jares-Erijman, E. A.; Bapat, C. P.; Lithgow-Bertelloni, A.; Rinehart, K. L.; Sakai, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 5732-5737. Ishibashi, M.; Deki, K.; Kobayashi, J. J. Nat. Prod. 1995, 58, 804-806. Kobayashi, J.; Naitoh, K.; Doi, Y.; Deki, K.; Ishibashi, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6941-6945. Hooper, G. J.; Davies-Coleman, M. T.; Coetzce, P. S. Nat. Prod. Lett. 1995, 6, 31-35. Freyer, A. J.; Patil, A. D.; Killmer, L.; Troupe, N.; Mentzer, M.; Carte, B.; Faucette, L.; Johnson, R. K. J. Nat. Prod. 1997, 60, 986-990.
12. Kiguchi, T.; Yuumoto, Y.; Ninomiya, I.; Naito, T.; Deki, K.; Ishibashi, M.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7389-7390. Jares-Erijman, E. A.; Bapat, C. P.; Lithgow-Bertelloni, A.; Rinehart, K. L.; Sakai, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 5732-5737. Ishibashi, M.; Deki, K.; Kobayashi, J. J. Nat. Prod. 1995, 58, 804-806. Kobayashi, J.; Naitoh, K.; Doi, Y.; Deki, K.; Ishibashi, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6941-6945. Hooper, G. J.; Davies-Coleman, M. T.; Coetzce, P. S. Nat. Prod. Lett. 1995, 6, 31-35. Freyer, A. J.; Patil, A. D.; Killmer, L.; Troupe, N.; Mentzer, M.; Carte, B.; Faucette, L.; Johnson, R. K. J. Nat. Prod. 1997, 60, 986-990.
13. Kiguchi, T.; Yuumoto, Y.; Ninomiya, I.; Naito, T.; Deki, K.; Ishibashi, M.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7389-7390. Jares-Erijman, E. A.; Bapat, C. P.; Lithgow-Bertelloni, A.; Rinehart, K. L.; Sakai, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 5732-5737. Ishibashi, M.; Deki, K.; Kobayashi, J. J. Nat. Prod. 1995, 58, 804-806. Kobayashi, J.; Naitoh, K.; Doi, Y.; Deki, K.; Ishibashi, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6941-6945. Hooper, G. J.; Davies-Coleman, M. T.; Coetzce, P. S. Nat. Prod. Lett. 1995, 6, 31-35. Freyer, A. J.; Patil, A. D.; Killmer, L.; Troupe, N.; Mentzer, M.; Carte, B.; Faucette, L.; Johnson, R. K. J. Nat. Prod. 1997, 60, 986-990.
14. Kiguchi, T.; Yuumoto, Y.; Ninomiya, I.; Naito, T.; Deki, K.; Ishibashi, M.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7389-7390. Jares-Erijman, E. A.; Bapat, C. P.; Lithgow-Bertelloni, A.; Rinehart, K. L.; Sakai, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 5732-5737. Ishibashi, M.; Deki, K.; Kobayashi, J. J. Nat. Prod. 1995, 58, 804-806. Kobayashi, J.; Naitoh, K.; Doi, Y.; Deki, K.; Ishibashi, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6941-6945. Hooper, G. J.; Davies-Coleman, M. T.; Coetzce, P. S. Nat. Prod. Lett. 1995, 6, 31-35. Freyer, A. J.; Patil, A. D.; Killmer, L.; Troupe, N.; Mentzer, M.; Carte, B.; Faucette, L.; Johnson, R. K. J. Nat. Prod. 1997, 60, 986-990.
15. Chbani, M.; Pais, M.; Delauneux, J. M.; Debitus, C. J. Nat. Prod. 1993, 56, 99-104. Davis, R. A.; Carroll, A. R.; Quinn, R. J. J. Nat. Prod. 1998, 61, 959-960.
16. Chbani, M.; Pais, M.; Delauneux, J. M.; Debitus, C. J. Nat. Prod. 1993, 56, 99-104. Davis, R. A.; Carroll, A. R.; Quinn, R. J. J. Nat. Prod. 1998, 61, 959-960.
17. 4, 100 MHz) δ 153.6 (C-2), 153.1 (C-6), 148.4 (C-4), 145.4 (C-8), 109.8 (C-5), 34.3 (N-7-Me), 33.1 (N-3-Me), 30.0 (N-1-Me).
18. Cook, A. F.; Bartlett, R. T.; Gregson, R. P.; Quinn, R. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 4020-4025.
19. Perry, N. B.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Nat. Prod. 1987, 50, 307-308.
20. van Wagoner, R. M.; Jompa, J.; Tahir, A.; Ireland, C. M. J. Nat. Prod. 1999, 62, 794-797.
21. Meijer, L. Trends Cell Biol. 1996, 6, 393-397.
22. The ascidian was identified by one of us (G.L.).