Interactions of exogenous endocrine active substances with nuclear receptors

Pure and Applied Chemistry

Volumn 75, Issue 11-12, 2003, Pages 1797-1817

  Katzenellenbogen, John A ^a   Muthyala, Rajeev ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

11BETA CHLOROMETHYLESTRADIOL; ANDROGEN RECEPTOR; ANTIESTROGEN; CELL NUCLEUS RECEPTOR; CHLORINATED HYDROCARBON; DETERGENT; DIETHYLSTILBESTROL; EQUILENIN; EQUILIN; ESTETROL; ESTRADIOL; ESTRIOL; ESTROGEN; ESTROGEN RECEPTOR; ESTRONE; ETHINYLESTRADIOL; HORMONE; HORMONE RECEPTOR; INDUSTRIAL CHEMICAL; ISOFLAVONE DERIVATIVE; LIGAND; LIGNAN DERIVATIVE; MESTRANOL; MOXESTROL; PESTICIDE; PHENOL DERIVATIVE; PLASTIC; POLYMER; PROGESTERONE RECEPTOR; UNINDEXED DRUG;

BINDING AFFINITY; CONFERENCE PAPER; HORMONE METABOLISM; HORMONE SYNTHESIS; HORMONE TRANSPORT; HUMAN; LIGAND BINDING; METABOLITE; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN INTERACTION; RECEPTOR BINDING; SIGNAL TRANSDUCTION; TRANSCRIPTION INITIATION;

EID: 0346504253     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200375111797     Document Type: Conference Paper

References (126)

1. N. J. McKenna and B. W. O'Malley. Cell 108, 465-474 (2002).
2. D. J. Mangelsdorf, C. Thummel, M. Beato, P. Herrlich, G. Schutz, K. Umesono, B. Blumberg, P. Kastner, M. Mark, P. Chambon. Cell 83, 835-839 (1995).
3. R. Sladek and V. Giguere. Adv. Pharmacol. 47, 23-87 (2000).
4. S. A. Kliewer, J. M. Lehmann, T. M. Willson. Science 284, 757-760 (1999).
5. W. Xie and R. M. Evans. J. Biol. Chem. 276, 37739-37742 (2001).
6. T. M. Willson and J. T. Moore. Mol. Endocrinol. 16, 1135-1144 (2002).
7. J. M. Maglich, A. Sluder, X. Guan, Y. Shi, D. D. McKee, K. Carrick, K. Kamdar, T. M. Willson, J. T. Moore. Genome Biol. 2, RESEARCH0029 (2001).
8. K. Ekena, J. A. Katzenellenbogen, B. A. Katzenellenbogen. J. Biol. Chem. 273, 693-699 (1998).
9. A. M. Brzozowski, A. C. Pike, Z. Dauter, R. E. Hubbard, T. Bonn, O. Engström, L. Öhman, G. L. Greene, J.-A. Gustafsson, M. Carlquist. Nature 389, 753-758 (1997).
10. A. C. Pike, A. M. Brzozowski, R. E. Hubbard, T. Bonn, A. G. Thorsell, O. Engstrom, J. Ljunggren, J. Gustafsson, M. Carlquist. EMBO J. 18, 4608-4618 (1999).
11. A. K. Shiau, D. Barstad, P. M. Loria, L. Cheng, P. J. Kushner, D. A. Agard, G. L. Greene. Cell 95, 927-937 (1998).
12. W. Bourguet, M. Ruff, P. Chambon, H. Gronemeyer, D. Moras. Nature 375, 377-382 (1995).
13. W. Bourguet, V. Vivat, J. M. Wurtz, P. Chambon, H. Gronemeyer, D. Moras. Mol. Cell 5, 289-298 (2000).
14. R. L. Wagner, J. W. Apriletti, M. E. McGrath, B. L. West, J. D. Baxter, R. J. Fletterick. Nature 378, 690-697 (1995).
15. A. C. Gee and J. A. Katzenellenbogen. Mol. Endocrinol. 15, 421-428 (2001).
16. J. Uppenberg, C. Svensson, M. Jaki, G. Bertilsson, L. Jendeberg, A. Berkenstam. J. Biol. Chem. 273, 31108-31112 (1998).
17. J. P. Renaud, N. Rochel, M. Ruff, V. Vivat, P. Chambon, H. Gronemeyer, D. Moras. Nature 378, 681-689 (1995).
18. N. J. McKenna, R. B. Lanz, B. W. O'Malley. Endocr. Rev. 20, 321-344 (1999).
19. R. T. Nolte, G. B. Wisely, S. Westin, J. E. Cobb, M. H. Lambert, R. Kurokawa, M. G. Rosenfeld, T. M. Willson, C. K. Glass, M. V. Milburn. Nature 395, 137-143 (1998).
20. X. Hu and M. A. Lazar. Nature 402, 93-96 (1999).
21. V. Perissi, L. M. Staszewski, E. M. McInerney, R. Kurokawa, A. Krones, D. W. Rose, M. H. Lambert, M. V. Milburn, C. K. Glass, M. G. Rosenfeld. Genes Dev. 13, 3198-3208 (1999).
22. A. K. Shiau, D. Barstad, J. T. Radek, M. J. Meyers, K. W. Nettles, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, D. A. Agard, G. L. Greene. Nat. Struct. Biol. 9, 359-364 (2002).
23. J. A. Katzenellenbogen, B. W. O'Malley, B. S. Katzenellenbogen. Mol. Endocrinol. 10, 119-131 (1996).
24. A. C. Gee, K. E. Carlson, P. G. V. Martini, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen. Mol. Endocrinol. 13, 1912-1923 (1999).
25. J. R. Wood, V. S. Likhite, M. A. Loven, A. M. Nardulli. Mol. Endocrinol. 15, 1114-1126 (2001).
26. Y. Shang and M. Brown. Science 295, 2465-2468 (2002).
27. T. A. Grese and J. A. Dodge. Curr. Pharm. Design 4, 71-92 (1998).
28. B. S. Katzenellenbogen and J. A. Katzenellenbogen. Science 295, 2380-2381 (2002).
29. K. E. Carlson, I. Choi, A. Gee, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen. Biochemistry 36, 14897-14905 (1997).
30. G. M. Anstead, K. E. Carlson, J. A. Katzenellenbogen. Steroids 62, 268-303 (1997).
31. R. Elsby, J. Ashby, J. P. Sumpter, A. N. Brooks, W. D. Pennie, J. L. Maggs, P. A. Lefevre, J. Odum, N. Beresford, D. Paton, B. K. Park. Biochem. Pharmacol. 60, 1519-1530 (2000).
32. J. A. Katzenellenbogen. Environ. Health Perspect. 103, 99-101 (1995).
33. H. Gao, J. A. Katzenellenbogen, R. Garg, C. Hansch. Chem. Rev. 99, 723-744 (1999).
34. R. A. Magarian, L. B. Overacre, S. Singh, K. L. Meyer. Curr. Med. Chem. 1, 61-104 (1994).
35. J. Grundy Chem. Res. 19, 281-416 (1956).
36. U. V. Solmssen Chem. Res. 37, 481-598 (1945).
37. L. Shi, W. Tong, H. Fang, Q. Xie, H. Hong, R. Perkins, J. Wu, M. Tu, R. M. Blair, W. S. Branham, C. Waller, J. Walker, D. M. Sheehan. SAR QSAR Environ. Res. 13, 69-88 (2002).
38. H. Hong, W. Tong, H. Fang, L. Shi, Q. Xie, J. Wu, R. Perkins, J. D. Walker, W. Branham, D. M. Sheehan. Environ. Health Perspect. 110, 29-36 (2002).
39. K. Pettersson and J. A. Gustafsson. Annu. Rev. Physiol. 63, 165-192 (2001).
40. F. Larrea, R. Garcia-Becerra, A. E. Lemus, G. A. Garcia, G. Perez-Palacios, K. J. Jackson, K. M. Coleman, R. Dace, C. L. Smith, A. J. Cooney. Endocrinology 142, 3791-3799 (2001).
41. H. Rochefort and M. Garcia. Steroids 28, 549-560 (1976).
42. M. Garcia and H. Rochefort. Steroids 29, 111-126 (1977).
43. E. C. Dodds and W. Lawson. Nature 137, 996 (1936).
44. X. Lin and V. Huebner. Curr. Opin. Drug Disc. 3, 383-398 (2000).
45. A. K. Salih and I. S. Fentiman. Cancer Treat. Rev. 27, 261-273 (2001).
46. J. P. Sumpter. Toxicol. Lett. 102-103, 337-342 (1998).
47. G. H. Panter, R. S. Thompson, N. Beresford, J. P. Sumpter. Chemosphere 38, 3579-3596 (1999).
48. R. S. Baldwin, R. D. Williams, M. K. Terry. Regul. Toxicol. Pharmacol. 3, 9-25 (1983).
49. S. F. Sundlof and C. Strickland. Vet. Hum. Toxicol. 28, 242-250 (1986).
50. J. P. Fontenot and K. E. Webb, Jr. J. Anim. Sci. 40, 1267-1277 (1975).
51. R. T. Duby and H. F. Travis. Am. J. Vet. Res. 32, 1599-1602 (1971).
52. B. E. Fink, D. S. Mortensen, S. R. Stauffer, Z. D. Aron, J. A. Katzenellenbogen. Chem. Biol. 6, 205-219 (1999).
53. E. E. Kenaga. Residue Rev. 44, 73-113 (1972).
54. B. S. Katzenellenbogen, H. S. Iwamoto, D. F. Heiman, N. C. Lan, J. A. Katzenellenbogen. Mol. Cell. Endocrinol. 10, 103-113 (1978).
55. B. S. Katzenellenbogen. J. Steroid Biochem. 20, 1033-1037 (1984).
56. W. E. Ward and L. U. Thompson. Handbook of Environmental Chemistry, pp 101-128, Springer, Berlin, Germany (2001).
57. W. R. H. Shutt and D. A. Hogan. Austr. J. Agric. Res. 21, 713-722 (1970).
58. M. E. Burow, S. M. Boue, B. M. Collins-Burow, L. I. Melnik, B. N. Duong, C. H. Carter-Wientjes, S. Li, T. E. Wiese, T. E. Cleveland, J. A. McLachlan. J. Clin. Endocrinol. Metab. 86, 1750-1758 (2001).
59. G. G. Kuiper, B. Carlsson, K. Grandien, E. Enmark, J. Haggblad, S. Nilsson, J. A. Gustafsson. Endocrinology 138, 863-870 (1997).
60. C. A. Lamartiniere. Am. J. Clin. Nutr. 71, 1705S-1707S, discussion 1708S-1709S (2000).
61. W. Mazur and H. Adlercreutz. Pure Appl. Chem. 70, 1759-1776 (1998).
62. B. D. Gehm, J. M. McAndrews, P. Y. Chien, J. L. Jameson. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 94, 14138-14143 (1997).
63. E. M. Bickoff, A. L. Linvingston, A. N. Booth. Arch. Biochem. Biophys. 88, 262-266 (1960).
64. J. P. Raynaud, G. Azadian-Boulanger, M. M. Bouton, M. C. Colin, N. Faure, L. Fernand-Proulx, J. P. Gautray, J. M. Husson, A. Jolivet, P. Kelly, et al. J. Steroid Biochem. 20, 981-993 (1984).
65. Y. H. Ju, D. R. Doerge, K. F. Allred, C. D. Allred, W. G. Helferich. Cancer Res. 62, 2474-2477 (2002).
66. C. Y. Hsieh, R. C. Santell, S. Z. Haslam, W. G. Helferich. Cancer Res. 58, 3833-3838 (1998).
67. IARC Monogr. Eval. Carcinog. Risks Hum. 56, 397-444 (1993).
68. P. H. Hidy, R. S. Baldwin, R. L. Greasham, C. L. Keith, J. R. McMullen. Adv. Appl. Microbiol. 22, 59-82 (1977).
69. B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, D. Mordecai. Endocrinology 105, 33-40 (1979).
70. Y. Hori, Y. Abe, M. Nishimura, T. Goto, M. Okuhara, M. Koshaka. J. Antibiotics 46, 1069 (1992).
71. P. Mellanen, T. Petanen, J. Lehtimaki, S. Makela, G. Bylund, B. Holmbom, E. Mannila, A. Oikari, R. Santti. Toxicol. Appl. Pharmacol. 136, 381-388 (1996).
72. K. Ikeda, Y. Arao, H. Otsuka, S. Nomoto, H. Horiguchi, S. Kato, F. Kayama. Biochem. Biophys. Res. Commun. 291, 354-360 (2002).
73. R. White, S. Jobling, S. A. Hoare, J. P. Sumpter, M. G. Parker. Endocrinology 135, 175-182 (1994).
74. C. A. Harris, P. Henttu, M. G. Parker, J. P. Sumpter. Environ. Health Perspect. 105, 802-811 (1997).
75. J. A. McLachlan. Endocr. Rev. 22, 319-341 (2001).
76. A. V. Krishnan, P. Stathis, S. F. Permuth, L. Tokes, D. Feldman. Endocrinology 132, 2279-2286 (1993).
77. D. Feldman. Endocrinology 138, 1777-1779 (1997).
78. A. M. Vinggaard, W. Korner, K. H. Lund, U. Bolz, J. H. Petersen. Chem. Res. Toxicol. 13, 1214-1222 (2000).
79. Y. Berthois, J. A. Katzenellenbogen, B. S. Katzenellenbogen. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 83, 2496-2500 (1986).
80. R. D. Bindal and J. A. Katzenellenbogen. J. Med. Chem. 31, 1978-1983 (1988).
81. R. D. Bindal, K. E. Carlson, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen. J. Steroid Biochem. 31, 287-293 (1988).
82. J. A. Katzenellenbogen. Cancer Treat. Rep. 62, 1243-1249 (1978).
83. R. R. Levier and M. E. Jankowiak. Biol. Reprod. 7, 260-266 (1972).
84. J. F. Hayden and S. A. Barlow. Toxicol. Appl. Pharmacol. 21, 68-79 (1972).
85. J. R. Byford, L. E. Shaw, M. G. Drew, G. S. Pope, M. J. Sauer, P. D. Darbre. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 80, 49-60 (2002).
86. M. Schlumpf, B. Cotton, M. Conscience, V. Haller, B. Steinmann, W. Lichtensteiger. Environ. Health Perspect. 109, 239-244 (2001).
87. H. Tinwell, P. A. Lefevre, G. J. Moffat, A. Burns, J. Odum, T. D. Spurway, G. Orphanides, J. Ashby. Environ. Health Perspect. 110, 533-536 (2002).
88. H. M. Bolt, C. Guhe, G. H. Degen. Environ. Health Perspect. 109, A358-361 (2001).
89. W. H. Bulger and D. Kupfer. Am. J. Ind. Med. 4, 163-173 (1983).
90. A. M. Cummings. Crit. Rev. Toxicol. 27, 367-379 (1997).
91. L. E. Gray, J. Ostby, J. Furr, C. J. Wolf, C. Lambright, L. Parks, D. N. Veeramachaneni, V. Wilson, M. Price, A. Hotchkiss, E. Orlando, L. Guillette. Hum. Reprod. Update 7, 248-264 (2001).
92. W. R. Kelce, C. R. Stone, S. C. Laws, L. E. Gray, J. A. Kemppainen, E. M. Wilson. Nature 375, 581-585 (1995).
93. K. Connor, K. Ramamoorthy, M. Moore, M. Mustain, I. Chen, S. Safe, T. Zacharewski, B. Gillesby, A. Joyeux, P. Balaguer. Toxicol. Appl. Pharmacol. 145, 111-123 (1997).
94. H. T. Jansen, P. S. Cooke, J. Porcelli, T. C. Liu, L. G. Hansen. Reprod. Toxicol. 7, 237-248 (1993).
95. A. C. Layton, J. Sanseverino, B. W. Gregory, J. P. Easter, G. S. Sayler, T. W. Schultz. Toxicol. Appl. Pharmacol. 180, 157-163 (2002).
96. K. S. Korach, P. Sarver, K. Chae, J. A. McLachlan, J. D. McKinney. Mol. Pharmacol. 33, 120-126 (1988).
97. L. G. Hansen. Environ. Health Perspect. 106 (Suppl. 1), 171-189 (1998).
98. V. J. Kramer, W. G. Helferich, A. Bergman, E. Klasson-Wehler, J. P. Giesy. Toxicol. Appl. Pharmacol. 144, 363-376 (1997).
99. H. R. Andersen, A. M. Vinggaard, T. H. Rasmussen, I. M. Gjermandsen, E. C. Bonefeld-Jorgensen Toxicol. Appl. Pharmacol. 179, 1-12 (2002).
100. B. Hammond, B. S. Katzenellenbogen, N. Krauthammer, J. McConnell. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 76, 6641-6645 (1979).
101. A. Stelzer and H. M. Chan. Toxicology 138, 69-80 (1999).
102. K. F. Arcaro, Y. Yang, D. D. Vakharia, J. F. Gierthy. J. Toxicol. Environ. Health A 59, 197-210 (2000).
103. R. Steinmetz, P. C. Young, A. Caperell-Grant, E. A. Gize, B. V. Madhukar, N. Ben-Jonathan, R. M. Bigsby. Cancer Res. 56, 5403-5409 (1996).
104. S. F. Arnold, D. M. Klotz, B. M. Collins, P. M. Vonier, L. J. Guillette, Jr., J. A. McLachlan. Science 272, 1489-1492 (1996).
105. J. A. McLachlan. Science 277, 462-463 (1997).
106. W. R. Kelce and E. M. Wilson. J. Mol. Med. 75, 198-207 (1997).
107. R. S. Rosenberg, L. Grass, D. J. Jenkins, C. W. Kendall, E. P. Diamandis. Biochem. Biophys. Res. Commun. 248, 935-939 (1998).
108. W. R. Kelce, E. Monosson, M. P. Gamcsik, S. C. Laws, L. E. Gray, Jr. Toxicol. Appl. Pharmacol. 126, 276-285 (1994).
109. R. Jenkins, R. A. Angus, H. McNatt, W. M. Howell, J. A. Kemppainen, M. Kirk, E. M. Wilson. Environ. Toxicol. Chem. 20, 1325-1331 (2001).
110. W. J. Marsheck, S. Kraychy, R. D. Muir. Appl. Microbiol. 23, 72-77 (1972).
111. A. H. Conner, M. Nagaoka, J. W. Rowe, D. Perlman. Appl. Environ. Microbiol. 32, 310-311 (1976).
112. D. Desaulniers, R. Poon, W. Phan, K. Leingartner, W. G. Foster, I. Chu. Toxicol. Ind. Health 13, 627-638 (1997).
113. A. O. Cheek, K. Kow, J. Chen, J. A. McLachlan. Environ. Health Perspect. 107, 273-278 (1999).
114. M. C. Lans, E. Klasson-Wehler, M. Willemsen, E. Meussen, S. Safe, A. Brouwer. Chem. Biol. Interact. 88, 7-21 (1993).
115. D. T. Zava, C. M. Dollbaum, M. Blen. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 217, 369-378 (1998).
116. S. J. Degitz, P. A. Kosian, E. A. Makynen, K. M. Jensen, G. T. Ankley. Toxicol. Sci. 57, 264-274 (2000).
117. P. K. Schoff and G. T. Ankley. Environ. Pollution 119, 1-4 (2002).
118. M. Recanatini, A. Cavalli, P. Valenti. Med. Res. Rev. 22, 282-304 (2002).
119. O. W. Brawley, S. Barnes, H. Parnes. Ann. NY Acad. Sci. 952, 145-152 (2001).
120. R. J. Santen. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 37, 1029-1035 (1990).
121. L. B. Moore, B. Goodwin, S. A. Jones, G. B. Wisely, C. J. Serabjit-Singh, T. M. Willson, J. L. Collins, S. A. Kliewer. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 97, 7500-7502 (2000).
122. B. Goodwin, L. B. Moore, C. M. Stoltz, D. D. McKee, S. A. Kliewer. Mol. Pharmacol. 60, 427-431 (2001).
123. B. D. Dickinson, R. D. Altman, N. H. Nielsen, M. L. Sterling. Obstet. Gynecol. 98, 853-860 (2001).
124. V. Lopez del Pino and H. M. Bolt. Arzneimittelforschung 27, 2117-2120 (1977).
125. L. Ren, A. Meldahl, J. J. Lech. Chem. Biol. Interact. 102, 63-67 (1996).
126. B. C. Gladen and W. J. Rogan. Am. J. Public Health 85, 504-508 (1995).