Comparative QSAR Analysis of Estrogen Receptor Ligands

Chemical Reviews

Volumn 99, Issue 3, 1999, Pages 723-744

  Gao, Hua ^a   Katzenellenbogen, John A ^b   Garg, Rajni ^a   Hansch, Corwin ^a  

^a POMONA COLLEGE   (United States)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; BIOCHEMISTRY; CELLS; DERIVATIVES; DNA SEQUENCES; GROWTH KINETICS; HORMONES; ORGANIC COMPOUNDS;

BINDING AFFINITIES; ESTRADIOL DERIVATIVES; ESTROGEN; NONSTEROIDAL COMPOUNDS; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIP ANALYSIS; RECEPTOR LIGANDS;

CHEMICAL ANALYSIS;

EID: 0033096995     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr980018g     Document Type: Article

References (90)

1. American Chemical Society, Facts and Figures; Cancer Statistics 1998. American Chemical Society, Atlanta, GA.
2. Kimmick, G.; Muss, H. B. Oncology 1995, 9, 877.
3. Katzenellenbogen, B. S.; Montano, M. M.; Ekena, K.; Herman, M. E.; McInerney, E. M.; McGuire Lecture, W. L. Breast Cancer Res. Treat. 1997, 44, 23.
4. Wakeling, A. E. Breast Cancer Res. Treat. 1993, 25, 1.
5. Mckeon, V. A. J. Obstet. Gynecol. Neonatal Nurs. 1997, 26, 79.
6. Draper, M. W.; Flowers, D. E.; Huster, W. J.; Neild, J. A.; Harper, K. D.; Arnaud, C. J. Bone Miner. Res. 1996, 11, 835.
7. Evans, G.; Bryant, H. U.; Magee, D. E.; Turner, R. T. Endocrinology 1996, 137, 4139.
8. Katzenellenbogen, J. A. Environ. Health Perspect. 1995, 103, 99.
9. Kelce, W. R; Lambright, L. R.; Gray, L. E.; Roberts, K. P. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1997, 142, 192.
10. Kelce, W. R.; Wilson, E. M. J. Mol. Med. 1997, 75, 198.
11. Colborn, T.; Dumanoski, D.; Myers, J. P. Our Stolen Future: Are we threatening our fertility, intelligence, and survival?-A scientific detective story; Penguin Books USA Inc.: New York, 1996.
12. Katzenellenbogen, J. A.; Katzenellenbogen, B. S. Chem. Biol. 1996, 3, 529.
13. Horwitz, K. B.; Jackson, T. A.; Rain, D. L.; Richer, J. K.; Takimoto, G. S.; Tung, L. Mol. Endocrinol. 1996, 10, 1167.
14. Mosselman, S.; Polman, J.; Dijkema, R. FEBS Lett. 1996, 392, 49.
15. Katzenellenbogen, B. S.; Korach, K. S. Endocrinology 1997, 138, 861.
16. Kuiper, G. G. J. M.; Carlsson, B.; Grandien, K.; Enmark, E.; Haggblad, J.; Nilsson, S.; Gustafsson, J. Endocrinology 1997, 138, 863.
17. Couse, J. F.; Lindzey, J.; Grandien, K.; Gustafsson, J. A.; Korach, K. S. Endocrinology 1997, 138, 4613.
18. Kuiper, G. G. J. M.; Gustafsson, J. A. FEBS Lett. 1997, 410, 87.
19. Kuiper, G. G. J. M.; Carlson, B.; Grandien, K.; Enmark, E.; Haggblad, J.; Nilsson, S.; Gustafsson, J.-A. Endocrinology 1997, 138, 863.
20. Wani, M. C.; Rector, D. H.; Christensen, H. D.; Kimmel, G. L.; Cook, C. E. J. Med. Chem. 1975, 18, 982.
21. von Angerer, E.; Prekajac, J.; Strohmeier, J. J. Med. Chem. 1984, 27, 1439.
22. Mirocha, C. J.; Christensen C. M.; Nelson, G. H. Cancer Res. 1968, 28, 2319.
23. Gauthier, S.; Caron, B.; Cloutier, J.; Dory, Y. L.; Favre, A.; Larouche, D.; Mailhot, J.; Quellet, C.; Schwerdtfeger, A.; Leblanc, G.; Martel, C.; Simard, J.; Merand, Y.; Belanger, A.; Labrie, C.; Labrie, F. J. Med. Chem. 1997, 40, 2117.
24. Dodds, E. C.; Golberg, L.; Lawson, W.; Robinson, R. Nature 1938, 142, 34.
25. Harris, C. A.; Henttu, P.; Parker, M. G.; Sumpter, J. P. Environ. Health Perspect. 1997, 105, 802.
26. Brzozowski, A. M.; Ashley, C.; Pike, A. C. W.; Dauter, Z.; Hubbard, R. E.; Bonn, T.; Engström, O.; Öhman, L.; Greene, G. L.; Gustafsson, J.-A.; Carlquist, M. Nature 1997, 389, 753.
27. (a) Oglesby, L. A.; Eborn-McCoy, M. T.; Logsdon, T. R.; Copeland F.; Beyer, P. E.; Kavlock, R. J. Teratology 1990, 41, 43.
28. Wagner, R. L.; Apriletti, J. W.; McGrath, M. E.; West, B. L.; Baxter, J. D.; Fletterick, R. J. Nature 1995, 378, 690.
29. Renaud, J.-P.; Rochel, N.; Ruff, M.; Vivat, V.; Chambon, P.; Gronemeyer, H.; Moras, D. Nature 1995, 378, 681.
30. Bourguet, W.; Ruff, M.; Chambon, P.; Gronemeyer, H.; Moras D. Nature 1995, 375, 377.
31. Wurtz, J.-M.; Bourguet, W.; Renaud, J.-P.; Vivat, V.; Chambon, P.; Moras, D.; Gronemeyer, H. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 87.
32. Anstead, G. M.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A. Steroids 1997, 62, 268.
33. Hansch, C.; Gao, H. Chem. Rev. 1997, 97, 2995.
34. Selassie, C. D.; De Soyza, T. V.; Rosario, M.; Gao, H.; Hansch, C. Chem.-Biol. Interact. 1998, 113, 175.
35. (a) Zhang, L.; Gao, H.; Hansch, C.; Selassie, C. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 2553.
36. BioByte Corporation, C-QSAR database; P.O. Box 517, Claremont, CA 91711-0517.
37. Aranyi, P. Biochim. Biophys. Acta 1980, 628, 220.
38. Hansch, C.; Gao, H.; Hoekman, D. In Comparative QSAR; Devillers, J., Ed.; Taylor & Francis: Washington, DC, 1998; p 285.
39. Hansch, C.; Leo, A.; Hoekman, D. Exploring QSAR. Hydrophobic, Electronic and Steric Constants; American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
40. Fevig, T. L.; Mao, M. K.; Katzenellenbogen, J. A. Steroids 1988, 51, 471.
41. Hochberg, R. B. Science 1979, 205, 1138.
42. Katzenellenbogen, J. A. Estrogen and progestin radiopharmaceuticals for imaging breast cancer. In Estrogens, Progestins, and Their Antagonists; Pavlik, E. J., Ed.; Birkhauser: Boston, 1996; p 197.
43. Hansch, C.; Leo, A. Exploring QSAR: Fundamentals and Applications in Chemistry and Biology; American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
44. Belanger, A.; Philibert, D.; Teutsch, G. Steroids 1981, 37, 361.
45. Nique, F.; Van de Velde, P.; Bremaud, J.; Hardy, M.; Philibert, D.; Teutsch, G. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1994, 50, 21.
46. Sasson, S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Steroid Biochem. 1989, 33, 859.
47. French, A. N.; Napolitano, E.; VanBrocklin, H. F.; Hanson, R. N.; Welch, M. J.; Katzenellenbogen, J. A. Nucl. Med. Biol. 1993, 20, 31.
48. Hansch, C.; Klein, T.; Acc. Chem. Res. 1986, 19, 392.
49. Salman, M.; Reddy, B. R.; Delgado, P.; Stotter, P. L.; Fulcher, L. C.; Chamness, G. C. Steroids 1991, 56, 375.
50. Salman, M.; Reddy, B. R.; Ray, S.; Stotter, P. L.; Chamness, G. C. J. Steroid Biochem. 1986, 24, 539.
51. Abraham, M. H.; McGowan, J. C. Chromatographia 1987, 23, 243.
52. Napolitano, E.; Fiaschi, R.; Herman, L. W.; Hanson, R. N. Steroids 1996, 61, 384.
53. Napolitano, E.; Fiaschi, R.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 429.
54. DaSilva, J. N.; van Lier, J. E. J. Med. Chem. 1990, 33, 430.
55. Gantchev, T. G.; Ali, H.; van Lier, J. E. J. Med. Chem. 1994, 37, 4164.
56. Hartmann, R. W.; Heindl, A.; Schonenberger, G. J. Med. Chem. 1984, 27, 577.
57. Hartmann, R. W.; Schwarz, W.; Schonenberger, H. J. Med. Chem. 1983, 26, 1137.
58. Heiman, D. F.; Senderoff, S. G.; Katzenellenbogen, J. A.; Neeley, R. J. J. Med. Chem. 1980, 23, 994.
59. Goswami, R.; Harsy, S. G.; Heiman, D. F.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1980, 23, 1002.
60. Katzenellenbogen, J. A.; McGorrin, R. J.; Tatee, T.; Kempton, R. J.; Carlson, K. E.; Kinder, D. H. J. Med. Chem. 1981, 24, 435.
61. Anstead, G. M.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1754.
62. Anstead, G. M.; Wilson, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 2163.
63. von Angerer, E.; Prekajac, J.; Strohmeier, J. J. Med. Chem. 1984, 27, 1439.
64. Mahboobi, S.; Grothus, G.; von Angerer, E. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1994, 327, 481.
65. Grese, T. A.; Cho, S.; Finley, D. R.; Godfrey, A. G.; Jones, C. D.; Lugar, C. W.; Martin, M. J.; Matsumoto, K.; Pennington, L. D.; Winter, M. A.; Adrian, M. D.; Cole, H. W.; Magee, D. L.; Phillips, L. D.; Rowley, E. R.; Short, L. L.; Glasebrook, A. L.; Bryant, H. U. J. Med. Chem. 1997, 40, 146.
66. Palkowitz, A. D.; Glasebrook, A. L.; Thrasher, K. J.; Hauser, K. L.; Short, L. L.; Phillips, D. L.; Muehl, B. S.; Sato, M.; Shetler, P. K.; Cullinan, G. J.; Pell, T. R.; Bryant, H. U. J. Med. Chem. 1997, 40, 1407.
67. Bignon, E.; Pons, M.; Crastes de Paulet, A.; Dore, J. C.; Gilbert, J.; Abecassis, J.; Miquel, J.-F.; Ojasoo, T.; Raynaud, J.-P. J. Med. Chem. 1989, 32, 2092.
68. Gilbert, J.; Fuentes, M.; Ojasoo, T.; Dore, J.-C.; Pons, M. J. Med. Chem. 1997, 40, 1104.
69. Campbell, N. R. Proc. R. Soc. London (B) 1940, 129, 528.
70. Evans, R. M. Science 1988, 240, 889-895.
71. Paeeh, K.; Webb, P.; Kuiper, G. G. J. M.; Nilsson, S.; Gustafsson, J.; Kushner, P. J.; Scanlan, T. S. Science 1997, 277, 1508.
72. Katzenellenbogen, J. A.; O'Malley, B. W.; Katzenellenbogen, B. S. Mol. Endocrinol. 1996, 10, 119.
73. Kedar, R. P.; Bourne, T. H.; Powles, T. J.; Collins, W. P.; Ashley, S. E.; Cosgrove, D. O.; Campbell, S. Lancet 1994, 343, 1318.
74. Tong, W.; Perkins, R. Endocrinology 1997, 138, 4022.
75. Soto, A. M.; Lin, T.-M.; Justicia, H.; Silvia, R. M.; Sonnenschein, C. In Advances in Modern Environmental Toxicology XXI; Colborn, T., Clement, C., Eds.; Princeton Scientific Publishing Co.: Princeton, NJ, 1992; Vol. 21, p 295.
76. Perez, P.; Pulgar, R.; Olea-Serrano, F.; Villalobos, M.; Rivas, A.; Metzler, M.; Pedraza, V.; Olea, N. Environ. Health Perspect. 1998, 106, 167.
77. Barnett, V.; Lewis, T. In Statistic Data, 3rd ed.; Wiley: New York, 1984.
78. Selassie, C. D.; Li, R.-L.; Poe, M.; Hansch, C. J. Med. Chem. 1991, 34, 46.
79. Smith, C. J.; Hansch, C.; Norton, M. J. Mutat. Res. 1997, 379, 167.
80. 3-D QSAR in Drug Design; Kubinyi, H., Folkers, G., Martin, Y. C., Eds.; Kluwer/Escom: Boston, MA, 1998.
81. Kim. K. In Classical and Three-Dimensional QSAR in Agrochemistry; Hansch, C., Fujita, T., Eds.; ACS Symposium Series 606; American Chemical Society: Washington, DC, 1995; p 302.
82. Leo, A. Chem. Rev. 1993, 93, 1281.
83. Hansch, C. Ace. Chem. Res. 1993, 26, 147.
84. Gantchev, T. G.; Ali, H.; van Lier, J. E. J. Med. Chem. 1994, 37, 4164
85. Waller, C.; Opera, T. I.; Chae, K.; Park, H.-K.; Korach, K. S.; Laws, S. C.; Wiese, T. E.; Kelce, W. R.; Gray, L. E., Jr. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 1240.
86. Sadler, B. R.; Cho, S. J.; Ishaq, K. S.; Chae, K.; Korach, K. S. J. Med. Chem. 1998, 41, 2261.
87. Waller, C.; Minor, D. L.; McKinney, J. D. Environ. Health Perspect. 1995, 103, 702.
88. LeClercq, G.; Heuson, J. C. Anticancer Res. 1981, 1, 217.
89. Pouparet, J. H.; Lambert, D. M.; Vamecq, J.; Abul-Hajj, Y. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 839.
90. Tong, W.; Lowis, D. R.; Perkins, R.; Chem, Y.; Welsh, W. J.; Goddette, D. W.; Heritage, T. W.; Sheehan, D. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998, 38, 669.