New Supported β-Amino Alcohols as Efficient Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde under Flow Conditions

Organic Letters

Volumn 4, Issue 22, 2002, Pages 3947-3950

  Burguete, M Isabel ^a   García Verdugo, Eduardo ^a   Vicent, María J ^a   Luis, Santiago V ^a   Pennemann, Helmut ^b   Graf Von Keyserling, Nikolai ^b   Martens, Jurgen ^b  

^a UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

^b UNIVERSITY OF OLDENBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE;

EID: 19044386307     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol026805o     Document Type: Article

References (40)

1. Eissen, M.; Metzger, J. O.; Schmidt, E.; Schneidewind, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 415-436.
2. (a) Brown, C. Chirality in Drug Design and Synthesis; Academic Press: New York, 1990.
3. (b) Brown, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 481-732.
4. (c) Ojima, I., Ed. Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed.; Wiley-VCH: New York, 2000.
5. (d) Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1994.
6. Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D. Pharmaceutical Substances, 4th ed.; Thieme: Stuttgart, 2001; pp 1785-1787.
7. (a) Wallbaum, S.; Martens, J. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1093-1096.
8. (b) Wilken, J.; Kossenjans, M.; Saak, W.; Pohl, S.; Martens, J. Liebigs Ann. Chem. 1997, 573-579.
9. (c) Wassmann, S.; Wilken, J.; Martens, J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4437-4445.
10. (d) Kossenjans, M.; Soebert, M.; Wallbaum, S.; Harms, K.; Martens, J.; Aurich, H. G.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2353-2365.
11. (e) Graf von Keyserlingk, N.; Martens, J. Eur. J. Org. Chem. 2002, 301-308.
12. (a) Sherrington, D. C. Chemistry of Waste Minimization; Clark, J. H., Ed.: Blackie: London, 1995; Chapter 6, p 141.
13. (b) de Miguel, Y. R.; Brulé, E.; Margue, R. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3085-3094.
14. (c) Clapham, B.; Reger, T. S.; Janda, K. D. Tetrahedron 2001, 57, 4637-4662.
15. For general references, see: (a) Noyori, R.; Kitamura, M Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49-69. (b) Soai, K.; Niwa, S.; Chem. Rev. 1992, 92, 833-856. (c) Pu, L.; Yu, H. B.; Chem. Rev. 2001, 101, 757-852.
16. For general references, see: (a) Noyori, R.; Kitamura, M Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49-69. (b) Soai, K.; Niwa, S.; Chem. Rev. 1992, 92, 833-856. (c) Pu, L.; Yu, H. B.; Chem. Rev. 2001, 101, 757-852.
17. For general references, see: (a) Noyori, R.; Kitamura, M Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49-69. (b) Soai, K.; Niwa, S.; Chem. Rev. 1992, 92, 833-856. (c) Pu, L.; Yu, H. B.; Chem. Rev. 2001, 101, 757-852.
18. 2Zn additions, see: (a) Itsuno, S.; Sakurai, Y.; Ito, K.; Marayuma, T.; Nakahama, S.; Fréchet, J. M. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 304-310. (b) Liu., G.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7712-7713. (c) Halm, C.; Kurth, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 510-512. (d) Vidal-Ferran, A.; Bampos, N.; Moyano, A.; Pericás, M. A.; Riera, A.; Sanders, J. K. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6309-6318. (e) Holte, P.; Wijgergangs, J.-P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Org. Lett. 1999, 1, 1095-1097. (f) Brouwer, A. J.; Linden, H. J.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1750-1757. (g) Seller, H.; Rheiner, P. B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 352-387.
19. 2Zn additions, see: (a) Itsuno, S.; Sakurai, Y.; Ito, K.; Marayuma, T.; Nakahama, S.; Fréchet, J. M. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 304-310. (b) Liu., G.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7712-7713. (c) Halm, C.; Kurth, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 510-512. (d) Vidal-Ferran, A.; Bampos, N.; Moyano, A.; Pericás, M. A.; Riera, A.; Sanders, J. K. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6309-6318. (e) Holte, P.; Wijgergangs, J.-P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Org. Lett. 1999, 1, 1095-1097. (f) Brouwer, A. J.; Linden, H. J.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1750-1757. (g) Seller, H.; Rheiner, P. B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 352-387.
20. 2Zn additions, see: (a) Itsuno, S.; Sakurai, Y.; Ito, K.; Marayuma, T.; Nakahama, S.; Fréchet, J. M. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 304-310. (b) Liu., G.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7712-7713. (c) Halm, C.; Kurth, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 510-512. (d) Vidal-Ferran, A.; Bampos, N.; Moyano, A.; Pericás, M. A.; Riera, A.; Sanders, J. K. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6309-6318. (e) Holte, P.; Wijgergangs, J.-P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Org. Lett. 1999, 1, 1095-1097. (f) Brouwer, A. J.; Linden, H. J.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1750-1757. (g) Seller, H.; Rheiner, P. B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 352-387.
21. 2Zn additions, see: (a) Itsuno, S.; Sakurai, Y.; Ito, K.; Marayuma, T.; Nakahama, S.; Fréchet, J. M. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 304-310. (b) Liu., G.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7712-7713. (c) Halm, C.; Kurth, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 510-512. (d) Vidal-Ferran, A.; Bampos, N.; Moyano, A.; Pericás, M. A.; Riera, A.; Sanders, J. K. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6309-6318. (e) Holte, P.; Wijgergangs, J.-P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Org. Lett. 1999, 1, 1095-1097. (f) Brouwer, A. J.; Linden, H. J.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1750-1757. (g) Seller, H.; Rheiner, P. B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 352-387.
22. 2Zn additions, see: (a) Itsuno, S.; Sakurai, Y.; Ito, K.; Marayuma, T.; Nakahama, S.; Fréchet, J. M. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 304-310. (b) Liu., G.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7712-7713. (c) Halm, C.; Kurth, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 510-512. (d) Vidal-Ferran, A.; Bampos, N.; Moyano, A.; Pericás, M. A.; Riera, A.; Sanders, J. K. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6309-6318. (e) Holte, P.; Wijgergangs, J.-P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Org. Lett. 1999, 1, 1095-1097. (f) Brouwer, A. J.; Linden, H. J.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1750-1757. (g) Seller, H.; Rheiner, P. B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 352-387.
23. 2Zn additions, see: (a) Itsuno, S.; Sakurai, Y.; Ito, K.; Marayuma, T.; Nakahama, S.; Fréchet, J. M. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 304-310. (b) Liu., G.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7712-7713. (c) Halm, C.; Kurth, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 510-512. (d) Vidal-Ferran, A.; Bampos, N.; Moyano, A.; Pericás, M. A.; Riera, A.; Sanders, J. K. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6309-6318. (e) Holte, P.; Wijgergangs, J.-P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Org. Lett. 1999, 1, 1095-1097. (f) Brouwer, A. J.; Linden, H. J.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1750-1757. (g) Seller, H.; Rheiner, P. B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 352-387.
24. 2Zn additions, see: (a) Itsuno, S.; Sakurai, Y.; Ito, K.; Marayuma, T.; Nakahama, S.; Fréchet, J. M. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 304-310. (b) Liu., G.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7712-7713. (c) Halm, C.; Kurth, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 510-512. (d) Vidal-Ferran, A.; Bampos, N.; Moyano, A.; Pericás, M. A.; Riera, A.; Sanders, J. K. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6309-6318. (e) Holte, P.; Wijgergangs, J.-P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Org. Lett. 1999, 1, 1095-1097. (f) Brouwer, A. J.; Linden, H. J.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1750-1757. (g) Seller, H.; Rheiner, P. B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 352-387.
25. (a) Soai, K.; Ookawa, A.; Kaba, T.; Ogawa, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7111-7115.
26. (b) Braun, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 519.
27. (a) Altava, B.; Burguete, M. I.; Escuder, B.; Luis, S. V.; Salvador, R. V.; Fraile, J. M.; Mayoral, J. A.; Royo, A. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3126-3134.
28. (b) Annis, D. A.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4147-4154.
29. (c) Adrián, F.; Burguete, M. I.; Luis, S. V.; Fraile, J. M.; Mayoral, J. A.; Royo, A. J.; García, J. I.; García, J.; García-España, E.; Sánchez, M. C. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 2347-2354.
30. (d) Altava, B.; Burguete, M. I.; García-Verdugo, E.; Luis, S. V.; Pozo, O.; Salvador, R. V. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2263-2267.
31. (e) Altava, B.; Burguete; M. I.; Collado, M.; García-Verdugo, E.; Luis, S. V.; Salvador, R. V.; Vicent, M. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1673-1675.
32. (f) Hu, J.; Zhao, G.; Ding, Z.; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1109-1111.
33. (a) Altava, B.; Burguete, M. I.; García, J. I.; Luis, S. V.; Fraile, J. M.; Mayoral, J. A.; Vicent, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1503-1506.
34. (a) Kamahori, K.; Ito, K.; Itsuno, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 8321-8324.
35. (b) Altava, B.; Burguete, M. I.; García-Verdugo, E.; Luis, S. V.; Salvador, R. V.; Vicent, M. J. Tetrahedron 1999, 55, 12897-12906.
36. (c) Burguete, M. I.; Fraile, J. M.; García, J. I.; García-Verdugo, E.; Herrerías, C. I.; Luis, S. V.; Mayoral, J. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 8893-8901.
37. (a) Svec, F.; Fréchet, J. M. J. Science 1996, 273, 205-211.
38. (b) Tripp, J. A.; Stein, J. A.; Svec, F. Org. Lett. 2000, 2, 195-198.
39. (a) Hodge, P.; Sung, D. W. L.; Stratford, P. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 16, 2335-2342.
40. (b) Mayr, M.; Mayr, B.; Buchmeiser, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3839-3842.